Biochimie Lambert - Chap 1 Flashcards
Glucides
- Hydrates de carbone (CH2O)n (⚠️ avec n = 3, 4, 5 ou 6)
- Polyalcools contenant une fn aldéhyde ou cétone
- Composants énergétiques, structuraux
- Source d’énergie immédiatement disponible pour notre organisme
- Rôle dans la reconnaissance moléculaire
Source d’énergie immédiatement disponible pour notre organisme
Glucose ! sinon glycogène et amidon par ex ne sont pas dispo immédiatement
Isomères de constitution
- Même formule brute mais développée ≠
- Ex : fructose/glucose et dihydroxyacétone/glycéraldéhyde
Énantiomères
- Images l’une de l’autre mais ø superposables
- Ex : Forme D (+++) / Forme L
Diastéréoisomères
≠ par configuration d’1 ou plusieurs C* mais ø énantiomères
Épimères
- ≠ d’1 seul C*
- Ex : mannose/glucose et galactose/glucose
Anomères
Cyclisation ⍺ (OH en bas) / 𝛃 (OH en haut)
Pouvoir rotatoire
≠ en fn de cyclisation ⍺ ou 𝛃
Oses
- Ose simple = monosaccharide
- Non hydrolysable / soluble dans l’eau
- On les distingue par leur C*
- Les + fréquents : glucose et fructose
Formes D et L
Si OH à droite = forme D
Si OH à gauche = forme L
Les aldoses à connaître
- Ribose, désoxyribose
- Glucose, mannose, galactose
Ribose, désoxyribose
- Ribose (ARN)
- Désoxyribose (ADN) ++ chez l’Homme
- Présents dans nt pour former A.N et coenzymes
Épimère en C2 du glucose
Mannose
Épimère en C4 du glucose
Galactose
Les cétoses à connaître
- Fructose
Les cétoses ont un C* en moins par rapport aux aldoses contenant le même nb de C
Cyclisation aldose → pyrane
C1-C5
glucose, mannose, galactose
Cyclisation aldose → furane
C1-C4
Cyclisation cétose → pyrane
C2-C6
Cyclisation cétose → furane
C2-C5
fructose
Cyclisation d’un ose
- La cyclisation d’un ose est liée à la capacité de réaction d’une fn réductrice à réagir avec un alcool pour former un hémiacétal
- On retrouve les oses surtout sous la forme d’un cycle, c’est-à-dire leur état thermodynamique le + simple
- Résidus autour sont tournés vers l’extérieur du plan de façon équatoriale (// au plan) pour une meilleure stabilité et non pas de façon axiale (⊥ au plan)
Cycles pyranes
S’organisent soit sous forme de chaise (+ stable) ou de bateau
Cycles furanes
4 coplanaires + 5e hors du plan
Cyclisation fait apparaître un C* en +
- C1 si pyranose
- C2 si furanose
Autre nom de la représentation cyclique
Projection de Haworth
C anomérique lors d’une cyclisation
- C1 si aldose
- C2 si cétose
Les osides
- Liaison de 2 sucres simples avec départ d’1 H2O
- Complexes
- Hydrolysables
- Peuvent être des holosides ou des hétérosides / glycosides
Holosides
- Dont l’hydrolyse ne donne que des oses
- Oses simples liés par liaison O-glycosidique
- Peuvent être des oligosides / oligasaccharides ou des polyholosides / polysaccharides / osanes
Oligosides / oligasaccharides
- De 2 à 10 oses
- 2 oses : disaccharides (solubles dans l’eau)
Disaccharides à connaître
- Maltose
- Lactose
- Saccharose
Maltose
- Liaison ⍺ (1-4) entre 2 glucoses
- Issu de la digestion des glucides complexes (amidon, glycogène) grâce à la maltase qui va couper ces 2 glucoses pour qu’on puisse les absorber
- 1ère source d’entrée du glucose dans l’organisme
- Réducteur → Ǝ formes ⍺ et 𝛃
Lactose
- Liaison 𝛃 (1-4) entre galactose et glucose
- Le sucre du lait / produits laitiers (lait des mammifères)
- On digère le lactose grâce à la lactase
- Les bactéries la digèrent grâce à la 𝛃-galactosidase
- Réducteur
Saccharose
- Liaison (1-2) entre glucose (⍺) et fructose (𝛃)
- Sucre des fruits, retrouvé dans boissons sucrées
- On le digère facilement grâce à la saccharase qui permet de couper le glucose et le fructose pour qu’on puisse les absorber
- Non réducteur
Lactase
- Enzyme qui borde notre tube digestif au niveau des entérocytes
- On en est pourvu à la naissance mais elle n’est normalement plus exprimée à l’âge adulte
Les enzymes digestives sont localisées…
Sur la face luminales des ç épithéliales qui tapissent notre intestin grêle
Boissons dites light
Saccharose est remplacé par de l’aspartame (acide aspartique + Phe) qui possède un pouvoir sucrant 1 000 fois supérieur
Alimentation & pourcentage
- Glucides = 50-60%
- Lipides = 35%
- Protéines = 15%
(quand on parle d’énergie)
Les sucres «lents»
Prennent + de temps à digérer
Stockage lipides et glycogène
On peut stocker bcp de lipides (+ de 10 kg) mais pour le glycogène, ø au-delà d’1 kg
Être végétarien/vegan mauvais…
Pour enfants en croissance
Fibres solubles
- Permettent meilleure digestion et absorption des nutriments
- Ex : pectine
Fibres insolubles
- Augmentent la vitesse à laquelle les produits de digestion transitent dans le gros intestin
- Minimisent l’exposition à des toxines
- Ex : cellulose
Les polysaccharides
= polyholosides = osanes
- de 10 oses
- Peu voire ø soluble dans l’eau
- Molécules très polaires (il faut donc de l’eau autour) donc pour les stocker de manière + neutre → polysaccharides
2 catégories de polysaccharides
- Homogènes = homoglycanes : oses identiques
- Hétérogènes = hétéroglycanes : oses ≠
Ex polysaccharides homogènes
- Glycogène
- Amidon
- Cellulose
Ex polysaccharides hétérogènes
GAG
À propos du glycogène
- Ç animale
- +++ dans foie et muscle chez l’Homme
Rôle glycogène
Énergétique
Digestion glycogène
⍺ amylase (sécrétée par glandes salivaires + pancréas)
Oses dans le glycogène
Glucose
Liaisons dans le glycogène
- ⍺ (1-4)
- ⍺ (1-6) = ramifications
Structure et propriétés du glycogène
- Ramification tous les 10 glucoses
- 1 extr réd + plusieurs extr non réd
- Coeur protéique (glycogénine) uni covalemment au glycogène
- On le digère très bien
À propos de l’amidon
- Ç végétale
- Dans céréales, tubercules comme pomme de terre ou riz
Rôle de l’amidon
Énergétique
Digestion de l’amidon
- Amidase
- Amylase
Oses dans l’amidon
Glucose
Liaisons dans l’amidon
- ⍺ (1-4) : 95%
- ⍺ (1-6) = ramifications : 5%
Structure et propriétés de l’amidon
- Amylose (20-30%)
- Amylopectine (70-80%)
Amylose
- Liaison ⍺ (1-4)
- Linéaire, hélicoïdal
Amylopectine
- volumineux
- Liaison ⍺ (1-4) et ⍺ (1-6) à 5-6% tous les 30 résidus
- Chaine A : le + de liaisons ⍺ (1-6)
- Chaine B : la + interne
- Chaine C : Extr réd
À propos de la cellulose
- Ç végétale
- Le + répandu sur Terre
- Fibre insoluble
Rôle cellulose
Structure
Digestion cellulose
On ne peut ø digérer la cellulose mais de nbreux animaux sont herbivores (digestion par bactéries du TD mais ø le cas chez l’Homme) → cellulase
Oses dans la cellulose
Glucose
Liaisons dans la cellulose
𝛃 (1-4)
Dimère : cellobiose
Structure et propriétés de la cellulose
- Linéaire : liaisons H intercaténaire ⟹ feuillet rigide
- Structure fibrillaire plane
- 3 500 à 10 000 glucopyranoses
À propos des GAG
MEC des tissus
Rôle des GAG
- Structure
- Adhésion cellulaire
- Signalisation
Oses dans les GAG
- Acide uronique + hexoamine N-acétylée
- Sulfaté ou non
Liaisons dans les GAG
- 𝛃 (1-4)
- 𝛃 (1-3)
Structure et propriétés des GAG
Linéaire
- Acide hyaluronique (non sulfaté)
- Chondroïtine sulfate (composant important du cartilage)
- Héparine (anti-coagulant)
Les dérivés d’oses à connaître
- Dérivés amines (+) = osamines
- Dérivés acides (-)
- Acide ascorbique
- Dérivés phosphate
- Desoxyoses
Dérivés amines / osamines
- Fonction hémiacétalique est conservée
- C2 généralement substitué par NH2, souvent acétylé
Ex : - 𝛃-D-galactosamine
- 𝛃-D-glucosamine
- 𝛃-D-N-acétyl-glucosamine
- 𝛃-D-N-acétyl-galactosamine
3 types de dérivés acides
- Acides uroniques
- Acide gluconique
- Acide sialique
Acides uroniques
- Oxydation alcool primaire
- Fonction hémiacétalique conservée
Ex : - Acide glucoronique
- Acide galacturonique
Acide gluconique
- Oxydation fn aldéhyde en C1
Acide sialique
Ex :
- Acide neuraminique
- Acide N-acétylneuraminique = NANA
Acide ascorbique
= déhydroascorbique (vit C)
- Déficit = scorbut
Dérivés phosphate
Ex :
- Ribose 5-P
- Glucose 6-P
Desoxyoses
Ex :
- D-désoxyribose
- L- fucose
N-glycosylation
- Dans la lumière du RE
1) Ajout d’un oligosaccharide + Man sur un dolichol (lipide transmembranaire phosphorylé)
2) Flip vers face luminale RE
3) Ajout glucoses et mannoses
4) Transfert sur NH2 d’une asparagine de la protéine en court de transcription
O-glycosylation
- Dans l’app de Golgi
- Glucides sont ajoutés sur le groupement OH d’une thréonine ou d’une sérine (⚠️ pas tous)
Les hétérosides
= Glycosides
- Ose + groupe non glucidique (aglycone)
Les hétérosides à connaître
- POG
- Glycoprotéine
- Glycolipide
À propos des POG
- Ç animale
- MEC + mb
Rôle des POG
- Structure
- Lubrifiant
- Adhérence
- Fixation
Oses dans les POG
- GAG (95%) + prot
- Liés covalemment sur une sérine généralement
- Sur la sérine, la partie glycane se rattache par un pont trisaccharidique
Liaisons dans les POG
- 𝛃 (1-4)
- 𝛃 (1-3)
Structure et propriétés
- GAG : grande taille, linéaire, le + souvent c’est le site principal des activités biologiques
Ex de POG : syndécan
À propos des glycoprotéines
- Ç animale et végétale
- À la surface de la MP
Rôle des glycoprotéines
Constituants membrane (adhésion cellulaire)
Oses dans glycoprotéines
- Oligosaccharide lié covalemment à une prot (+++)
- Oligosaccharides peuvent être : hexoses, dérivés d’oses, pentoses, NANA, Ester-P, Ester-S
Liaisons dans glycoprotéines
- Liaison N-glycosidique : NH2 (Asn)
- Liaison O-osidique : OH de Ser, Thr
Structure et propriétés des glycoprotéines
- Oligosaccharide : petite taille, ramifié, oses ≠
À propos des glycolipides
- Ç animale et végétale
- À la surface de la MP
Rôle des glycolipides
Divers
Oses dans glycolipides
- Céramide + ose
- Céramide + oligosaccharide (avec 1 ou plusieurs acides sialiques)
Structure et propriétés des glycolipides
- Cérébroside : Céramide + ose
- Ganglioside : Céramide + oligosaccharide (avec 1 ou plusieurs acides sialiques)
NB : Céramide = sphingosine + AG
