Vitaminas Liposolubles: Vitamina A Flashcards
Tipos de vitaminas:
1.- Polienicos –> Vitamina A (antixeroftálmica):
- A1 (retinol/axeroftol): (F.N)
- A2 (De hidroretinol):
2.- Esteroidales –> Vitamina D (antirraquítica)
- D2 (ergocalciferol): (F.N)
- D3 (colecalciferol):
3.- Fenoles del cromano –> Vitamina E (antiesterilizante):
- E1 (tocoferol alfa):
- E2 (tocoferol beta):
4.- Naftoquinas: Vitamina K (antihemorrágica):
- K1 (Fitoquinona/fitomenadiona)
- K2 (Farmoquinona)
- K3 (Menadiona)
Vitamina A:
Derivados polienicos, también conocidos como antixeroftalmica, en ellas están:
La vitamina A1 o retinol (FN) (Es la que tiene acción terapéutica)
La vitamina A2 o hidroretinol.
SAR de la vitamina A1 (3)
La molécula se divide en 3 partes:
1.- Una red de ionona (compuesto obtenido por la degradacion de los carotenoides), la cual es un ciclohexeno (Doble enlace 1,2), 2 metilos en 4, y una cadena alquílica en C3.
2.- La cadena alquílica es una polienica, con 4 dobles enlaces conjugados (uno al lado del otro) (derivada del isopreno)
3.- Un alcohol terminal en la cadena alquilica.
Recomendaciones/cambios de la vitamina A1: (4)
El isómero todo trans es el mas activo (de los 16 que se producen por la cadena)
La adición de agentes oxidantes como la vitamina E o galato de propilo, estabilizan la vitamina.
Se puede esterificar el OH terminal, sin perder actividad terapéutica, protegiendo y prolongando la duración de acción y potencia.
Se puede cambiar el OH terminal por un grupo ceto o un acido, por oxidación. No altera la actividad.
Propiedades fisicoquímicas de la vitamina A1:
Fácilmente oxidables, como a luz y oxigeno (la molécula es bastante inestable por la cadena alquílica)
Importancia metabólica de La vitamina A1: (3)
Integridad de las mucosas y estabilidad de membranas celulares.
Desarrollo del crecimiento oseo en niños.
Síntesis iodopsina (pigmento que permite la visión nocturna)
Deficiencia de A1: (4)
Nictalopía (cuando se impide la correcta visión en espacios oscuros o con mala luz)
Xeroftalmia (Sequedad de la conjuntiva y cornea)
Queratomalasia (Cuando la sequedad empieza a formar una costra)
Hiperqueratosis (Cuando la sequedad es mucha)
Usos terapéuticos de la vitamina A1: (2)
Profilaxis y tratamientos de déficit de vitamina A. Producto de estrés. mala absorción y otros como embarazo.
Cosmética como cicatrizante y regenerador de piel.
Efectos Adversos de la A1
Hipervitaminosis A (Sobredosis): Esto es producto a que como la vitamina A es liposoluble, esta se puede acumular en el cuerpo al pasar el tiempo.
Efectos: trastornos de menstruación, piel seca, etc.
Cual es la diferencia entre vitamina A1 y A2?
Que son los betacarotenos?
La Diferencia esta en el que la vitamina A2 posee un doble enlace mas en la ionona (C3 y C4), pero provoca que sea 1/3 menos potente, no se usa en terapéutica.
Los betacarotenos son un grupo perteneciente a los carotenoides, este por su estructura es capaz de producir 2 moléculas de vitamina A, además de no causar sobredosis.
Que son los retinoides
Son fármacos derivados del acido retinoico, producto de reacciones de oxidación.
Generaciones son de retinoides y su cambio:
Son 4:
1era Gen: tiene modificaciones en el anillo terminar y en la cadena de polienos. (no toca el anillo)
2da gen: Modificación en el anillo mono-aromático, hace que sea mas lipófilo, generando una mayor biodisponibilidad.
3era gen: Estructura poli-aromática (por que la cadena de polienos se cerro (ciclacion)), generando mayo rigidez.}
4ta gen: También poli-aromático, la diferencia es que posee mayor especificidad a RAR, genera que sea mas toleado para el cuerpo. El aumento de especificidad es porque RAR es la isoforma mas frecuente en piel.
Ejemplos de retinoides por gen y via de administracion:
1.- Treonina T / Isotreonina V.O y T.
2.- Acitretina V.O.
3.- Adapaleno T.
4.- Trifaroteno T.
Usos de los retinoides:
Acné moderado a severo.
Psoriasis.
Afecciones de la piel.
Cuando son tópico, son bien toleraros y casi sin complicaciones de EA, sirven para todo.
Cuando es sistémico, puede presentar muchos EA, por ende solo se usa en psoriasis (cuando no responde a otro tratamiento) y acné crónico o grave.
EA retinoides tópicos:
Irritación local, como ardor, escozor o sequedad durante las primer 2-4 semanas.
Fotosensibilidad (1era gen) (disminución estrato corneo)
