Notions de chimie organique (module complémentaire)

Question 1

Formule moléculaire et désavantages (2)

Answer 1

-Nbr et type d’atomes (composition chimique)
-Permet calcul masse molaire
-Charge électrique si ion (+ manque é, - plus de é)
Désavantage = plusieurs composés peuvent avoir la même formule, mais propriétés physico-chimiques très différentes + aucune donnée structurale

Question 2

Formule structurale

Answer 2

• Composition chimique

- Arrangement des atomes

Question 3

Nommer les 7 types de formules structurales

Answer 3

Développée plane, semi-développée, condensée, topologique, représentation de Cram, projection de Fisher, projection de Haworth

Question 4

Formule développée plane

Answer 4

• Info sur agencement des atomes

- MAIS lourdeur représentation et peu d’info sur structure 3D

Question 5

Formule semi-développée

Answer 5

-Forme condensée de développée
-Représentation des liaisons chimiques qui n’impliquent pas d’hydrogène et type de liaison (simple, double, triple)
Info agencement des atomes + assez compact

Question 6

Formule condensée

Answer 6

-Comme semi-développée, mais sans liaison
-Parenthèses pour chaînes ramifiées
Info agencement des atomes + compact

Question 7

Formule topologique

Answer 7

-Liaisons C-C par trait oblique, atomes de carbone aux intersections
-Peu d’info sur structure 3D
Info agencement des atomes et plus compact

Question 8

Représentation de Cram

Answer 8

-Orientations liaisons chimiques en faisant varier angles
-Visualiser atomes de carbones asymétriques et déterminer si molécule est chirale
Trait simple = dans le plan
Triangle plein = vers lecteur
Triangle hachuré = s’éloigne du lecteur (arrière feuille)
Info agencement des atomes et visualisation partielle 3D

Question 9

Projection de Fisher

Answer 9

-Représentation plane mol. 3D, décrivant stéréochimie pour représenter glucides et acides aminés
Ligne verticale = chaîne carbonée principale (carbone le plus oxydé placé en haut), s’éloigne du lecteur
Lignes horizontales = sortent plan de la feuille vers lecteur

Question 10

Projection de Haworth

Answer 10

• Pour représenter structure cylindrique des oses (glucides)
• Carbones non représentés, oxygène oui
• Liaisons plus proches du lecteur sont en gras

Question 11

Hydrocarbures

Answer 11

Strictement carbone et hydrogène (squelette de base de plusieurs composés organiques)
Hydrophobes

Question 12

3 grandes familles des hydrocarbures

Answer 12

1-Aliphatiques = chaîne atomes droite ou ramifiée
2-Alicycliques = chaîne qui forme cycle
3-Aromatiques = possèdent noyau de benzène

Question 13

Isomères

Answer 13

Même formule moléculaire mais formule structurale différente

Question 14

2 types d’isomérie

Answer 14

Isomères de structure (formule moléculaire est leur seul point en commun) et isomères de configuration (même enchaînement d’atomes mais disposition spatiale différente)

Question 15

3 sortes d’isomères de structure

Answer 15

1- Isomérie de chaîne = différer par chaîne carbonée
2- Isomérie de position = fonction se déplace
3- Isomérie de fonction = groupements fonctionnels différents

Question 16

2 groupes d’isomères de configuration (stéréoisomères)

Answer 16

1- Énantiomères ou isomères optiques = molécules images miroir, non superposables (chiralité), font tourner lumière polarisée dans des directions égales mais opposées, un peu être actif et l’autre inactif, ou pire toxique, propriétés olfactives de 2 énantiomères peuvent être très différentes
2- Diastéréoisomères = stéréoisomères qui ne sont pas des images miroir

Question 17

Chiralité

Answer 17

Une molécule est dite chirale lorsqu’au moins 1 de ses carbones est lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents. (Achirale - lorsqu’il y a 2 groupes pareils ou plus)

Question 18

Carbone asymétrique/chiral

Answer 18

Carbone qui porte 4 substituants différents

Question 19

Activité optique/pouvoir rotatoire

Answer 19

Capacité d’un composé chimique à dévier la lumière polarisée (on mesure avec un polarimètre)

Question 20

Composé dextrogyre VS lévogyre

Answer 20

Dextrogyre = + = dévie la lumière vers la droite
Lévogyre = - = dévie la lumière vers la gauche
Nomenclature D et L (moins utilisée) : gros groupement à gauche série L, gros groupement à droite série D