Les Glucides Flashcards
Quelles sont les caractéristiques générale des glucides?
- Les glucides ou “sucres” sont des molécules très hydrophiles (qui “aiment” l’eau)
- Cette famille possède une immense variabilité de structure
- Les glucides sont les biomolécules les plus abondantes du monde végétal avec une production de plusieurs milliards de tonnes par an
- Elles représentent jusqu’à 70 % du poids sec des végétaux (essentiellement sous forme de cellulose)
Quelles sont des exemples de composant industriel ou il y a des glucides?
- Agroalimentaire
- Textiles
- Bio-carburants
- Papier
- Chauffage
Quelles est le pourcentage de calories qu’apporte notre alimentation humaine en glucides?
- Les glucides représentent aussi 40 à 50 % des calories apportées par l’alimentation humaine
- On retrouve :
- Le glucose
- L’amidon
- Le saccharose
- Le lactose
On retrouve les glucides majoritairement sous quelle forme et ca constituent quoi??
- Ils constituent aussi la réserve énergétique des animaux
- On la retrouve essentiellement sous forme de glycogène (un polysaccharide) notamment dans le foie et les muscles
- Ils constituent également la réserve énergétique des végétaux, essentiellement sous forme d’amidon
Quelles sont les rôles des glucides?
- Rôle structurale
- Rôle de reconnaissance
Quelles sont les caractéristiques du rôle structurale des glucides?
- Ils sont des éléments de soutien
- Exemple : Cartilage, Matrice extra-cellulaire = MEC
- Ils peuvent être des constituants de molécules indispensables
- Exemple : les coenzymes, les vitamines ou les acides nucléiques
- Le glucide est le composant majeur des parois bactériennes
- Peptidoglycane
Quelles sont les caractéristiques du rôle de reconnaissance des glucides?
- Les glucides ont un rôle de reconnaissance :
- Dans la spécificité antigénique avec les groupes sanguins (glucides = molécules les plus antigéniques).
- Dans le dialogue cellules eucaryotes-microbes (souvent dirigé par les glycanes) comme :
- Bactéries, virus
- Autres pathogènes ou éléments non pathogènes
C’est quoi la formule chimique d’un glucose?
C6H12O6
Quelle sont les caractéristiques du glucose?
- Il est le chef de file des oses
- C’est un D-Aldohexose, il possède une fonction aldéhyde (aldo), six carbones (hexose), et est une molécule dextrogyre (D-)
- La plupart des glucides sont transformés en glucose et tous sont synthétisés à partir du glucose
- Il a un goût peu sucré
- Le glucose est aussi utilisé comme ressource énergétique presque exclusive pour le cerveau, les globules rouges et le fœtus
- La concentration sanguine de glucose/ taux de glucose dans le sang (glycémie) est constante et très contrôlée (5 mmol/l)
Quelle est la formule brute general des oses?
(CH2O)n avec n≥3
Quelles sont les caractéristiques des oses?
- Ce sont des hydrates de carbone
- Les oses de série D sont les plus fréquentes chez l’Homme
- Il existe deux formes chimiques répondant à cette formule (CH2O)n :
- Fonction aldéhyde : les sucres ayant cette fonction sont appelés ALDOSES
- Fonction cétone : ceux ayant cette fonction sont dits CÉTOSES
Quelles sont les deux types de oses les plus simples (n=3)?
- Le D-Glycéraldéhyde
- Le Dihydroxyacétone
Quelles sont les caractéristiques du D-Glycéraldéhyde?
- C’est une aldose
- Il a 1 carbone asymétrique !!!!
- Il porte 4 substituants différents
- A l’origine d’au moins 2 types de conformations possibles (= 2 isomères)
Quelles sont les caractéristiques du dihydroxyacétone?
- C’est un cétose
- Il a une fonction cétone
- Il est encadrée par 2 fonctions al- cools primaires
- Il n’a pas de carbone asymétrique, qui apparaît à partir de 4 carbones dans les cétoses !!!!
Comment appelle t’on une ose avec 3C ?
- Un triose
Comment appelle t’on une ose avec 5C ?
- Un pentose
Comment appelle t’on une ose avec 6C ?
- Un hexose
La nomenclature ou dénomination des oses dépend de quoi?
- La nomenclature ou dénomination des oses dépend de n (nombre de carbones) et de la nature de la fonction carbonyle
Quelles sont des exemples de la nature du carbonyle (fonction carbonyle) dans une oses?
- Aldopentose, aldohexose
- Cétopentose, cétohexose
C’est quoi des isomères constitutionnels?
- Les isomères constitutionnels ont la même formule chimique mais ordre des atomes différent
- Par exemple le glycéraldéhyde et le dihydroxyacétone
C’est quoi un stéréoisomères?
Les stéréoisomères ont la même formule chimique mais arrangement spatial différent
- Il y en a plusieurs types :
- les énantiomères (images en miroir non superposables)
- Les diastéréoisomères (pas images en miroir) : il y en a deux types :
- Les épimères : diastéréoisomères qui ne diffèrent sur la conformation d’un seul carbone asymétrique
- Les anomères : les sucres sont sous formes cyclisés dans l’organisme et lors de la cyclisation, il y a formation d’un hydroxyle à partir de la fonction carbonyle qui peut occuper deux positions spatiales différentes
C’est quoi la difference entre l’anomère β et l’anomère α?
- Hydroxyle du C1 vers le haut : anomère β donc le nom de la molécule est le β-D-glucopyranose pour 63%
- Hydroxyle du C1 vers le bas : anomère α pour le α-D-glucopyranose pour 37%
Quelles sont les différentes formes de cyclisation des oses?
5 sommets
- Cycle Pyrane :
- Forme pyranose : Aldohexoses principalement
- Cycle Furane :
- Forme furanose : ex Fructose (6C) et Ribose (5C)
- β-D-fructofuranose
- α-D-ribofuranose
Les oses ont une grande réactivité chimique par quelles fonctions?
- Les oses ont une grande réactivité chimique par leurs fonctions carbonyle et alcool
Comment ce fait l’oxydation du β-D-glucose?
- L’oxydation du β-D-glucose par la glucose oxydase se fait en présence d’eau
- Le β-D-glucose est tout d’abord linéarisé
- Il va ensuite être oxydé sur le carbone n°1 (oxydation de la fonction aldéhyde)
- Cette oxydation aboutit à la formation d’acide gluconique et d’eau oxygénée (H2O2)
- Ensuite, l’acide gluconique se re-cyclise en donnant de la gluconolactone et de l’eau
La glucose oxydase est utilisée pour faire quoi?
- La glucose oxydase est utilisée pour doser la glycémie en routine
Le glucose est sucre comment (réducteur ou oxydateur)?
- C’est un sucre réducteur
Le glucose peut réagir de manière non enzymatique avec quoi?
- Il peut réagir de manière non enzymatique avec des protéines et en particulier avec l’hémoglobine pour former l’hémoglobine glyquée (HbA1c) qui est un marqueur du diabète
Les oses peuvent t’il être réduits?
OUI
que ce passe t’il lorsqu’on réduit la fonction alcoolique en alcool?
Lorsqu’on réduit la fonction alcoolique en alcool on forme des polyols
Quelles sont les exemples de polyols?
- Le sorbitol
- Le mannitol
Quelles sont les caractéristiques de l’inositol?
- L’inositol est un polyol important : composant de phospholipides, de molécules de signalisation, les inositol-phosphates
C’est quoi un disaccharides?
- Un disaccharide est une combinaison de deux oses simples qui sont reliés par une liaison osidique
Que fait une liaison osidique?
Une liaison osidique réunit deux oses par réaction entre une fonction carbonyle en C1 et soit une fonction alcool en C4 ou C6 soit la fonction carbonyle d’un autre ose
C’est quoi un oside?
- Un oside est tout glucide présentant au moins une liaison osidique
Quelles sont les trois disaccharides jouent un rôle important en biologie humaine?
- Le lactose
- Le maltose
- Le saccharose
Quelles sont les caractéristiques du lactose?
- Aussi appelé le β-D-galactosyl-(1-4)-D-glucose
- Il a une liaison osidique entre le carbonyle du C1 d’un β-D-galactose et l’hydroxyle du C4 d’un D-glucose (α ou β)
- C’est le principal glucide du lait
- Il est réducteur car le carbone anomérique C1 de son glucose est libre
- Il peut donc interagir avec d’autres molécules
- Il est clivé en présence d’eau dans la bordure en brosse intestinale par la lactase en galactose et glucose
- Ces derniers sont utilisés comme source d’énergie
- L’intolérance au lactose peut être due à un déficit génétique ou fonctionnel en lactase
Quelles sont les caractéristiques du maltose?
- Aussi appelé l’α-D-glucosyl-(1-4)-D-glucose
- C’est la combinaison de deux glucoses : un glucose en position α sur la position 1 qui engage son carbone anomérique dans une liaison osidique avec le C4 d’un autre glucose
- Il est réducteur
- C’est un disaccharide provenant de l’hydrolyse de polysaccharides (amidon, glycogène)
- Il est clivé dans la bordure en brosse intestinale par la maltase en 2 glucoses