kohlenhydrate

Question 1

Was ist die Grundstruktur der Kohlenhydrate?

Answer 1

(HCOH)n , n >2

Question 2

Nenne die Aufgaben der Kohlenhydrate

Answer 2

• Energiespeicher
• Zell-Zell-Kommunikation
• Proteinfunktion

Question 3

Welche funktionellen Gruppen gibt es und welche Kohlenhydrate sind Vertreter dieser?

Answer 3

• Aldosen (z.B. Glucose)
• Ketosen (z.B. Fructose)

Question 4

Welche Projektionsarten verwendet man für Kohlenhydrate?

Answer 4

Fischer-Projektion
Haworth-Projektion

Question 5

Welche Sesselform wird energetisch
begünstigt? äquatorial oder axial ausgerichtete Substituenten?

Answer 5

äquatorial

Question 6

Was ist die Mutarotation?

Answer 6

= Gleichgewicht zwischen anomere Formen in wässriger Lösung

d.h. 64% ß-D-Glucose -><- 36% a-D-Glucose

Question 7

Was passiert bei der Umsetzung mit Methanol bei einer Mutorotation?

Answer 7

es führt zu Methylglucosid, das keine Mutorotation mehr durchläuft

Question 8

Isomere Definition

Answer 8

haben gleiche Molekülformel aber eine unterschiedliche Struktur

Question 9

Konstitutionsisomere Definition

Answer 9

Atome sind in unterschiedlicher Reihenfolge verknüpft

Question 10

Stereoisomere Definition

Answer 10

Atome sind in gleichen Reihenfolgen verknüpft, aber räumlich unterschiedlich angeordnet

Question 11

Enantiomere Definition

Answer 11

sind nicht übereinanderlegbare Spiegelbilder

Question 12

Diastereoisomere Definition

Answer 12

sind nicht spiegelbildliche Isomere

Question 13

Epimere Definition

Answer 13

unterscheiden sich nur in einem von mehreren asymmetrischen C-Atomen

Question 14

Anomere Defintion

Answer 14

Isomere, die sich in einem neuen asymmetrischen C-Atom unterscheiden, das durch den Ringschluss entsteht

Question 15

Was sind Monosaccharide?

Answer 15

Hexosen (C6) oder Pentosen (C5)
(auch Tetrosen (C4) und Heptosen (C7))

Question 16

Welche sind die häufigsten Monosacchariden?

Answer 16

• ß-D-Glucose
• ß-D-N-Acetyl-Glusosamin
• ß-D-Galactose
• ß-D-N-Acetyl-Galactosamin
• ß-D-Mannose
• ß-D-N-Acetyl-Mannosamin
• ß-D-Fructose
• L-Fucose
• Neuraminsäure

Question 17

D-Glucose biologische Bedeutung

Answer 17

• in Fruchtsäften
• Bestandteil vom Stärke, Glycogen, Saccharose und Lactose
• Wichtigste vom Organismus verwertetes Monosaccharid
• Blutzucker

Question 18

D-Galactose biologische Bedeutung

Answer 18

• Bestandteil von Lactose
• Wird vom Organismus in Sphingolipide & Glykoproteine eingebaut
• Abbau nur nach Umwandlung in Glucose möglich

Question 19

D-Mannose biologische Bedeutung

Answer 19

• Bestandteil von tierischen & pflanzlichen Glykoproteinen
• Abbau nur nach Umwandlung in Glucose möglich
• dient zur Sortierung lysosomaler Proteine

Question 20

D-Fructose biologische Bedeutung

Answer 20

• in Fruchtsäften
• Bestandteil von Saccharose
• Abbau nur nach Umwandlung in Glucose möglich, in Leber aber direkter Abbau möglich
• Biosynthese aus Glucose in verschiedenen Geweben

Question 21

Wichtige Pentosen

Answer 21

• D-Ribose
• D-Desoxyribose
• D-Ribulose
• D-Arabinose
• D-Xylose

Question 22

Erkläre die einzelnen Schritte der Modifizierung von a-D-Glucose

Answer 22

1) Mutorotation
2) Reduktion von C1 führt zu Zuckeralkoholen (Glucose -> Sorbitol
3) Oxidation an C6 führt zu a-D-Glucuronat (Uronsäuren) -> Phase II-Metabolismus
4) Phosphorsäureester (a-D-Glucose-6-Phosphat): Intrazellulär metabolisch aktive Form
5) An Stelle 2 NH2 = a-D-Glucosamin (=Aminozucker) -> 6) N-Acetyl-Derivate (a-D-N-Acetyl-Glucosamin) -> Aminogruppe oft acetyliert
7) an Stelle 1 entsteht Ketongruppe (= Gluconolacton) -> + H2O -> 8) C1-Carbonsäuren (= Gluconat)

Question 23

Wie sind Disacharide verknüpft?

Answer 23

durch glycosidische Bindung aufgrund von Aldehyd- oder Ketogruppe

Question 24

Ab wann ist es ein Disaccharid, Oligosaccharid bzw. Polysaccharide

Answer 24

2
3 bis 20
>20

Question 25

Was bedeute O-Glycoside bzw. N-Glycoside

Answer 25

O wenn Sauerstoff und N bei AMinogruppe

Question 26

Welche sind bedeutende Disaccharide?

Answer 26

Maltose
Lactose
Trehalose
Saccharose

Question 27

Wo sind freie Oligosaccharide zu finden?

Answer 27

in Pflanzen & in Milch

Question 28

Von was sind Oligosaccharide Bestandteil von?

Answer 28

Glycoproteine & Gangliosiden

Question 29

Welche pflanzlichen Stärken gibt es von Oligosacchariden?

Answer 29

• Amylose (20-30%) -> 6 Glu pro Windungen
• Amylopectin (>50%) -> an jedem 25. Glu a-(1->6)

Question 30

Wie ist die tierische Stärke aufgebaut?

Answer 30

a(1->4) + a(1->6) an jedem 6-10 Glu