kohlenhydrate Flashcards
Was ist die Grundstruktur der Kohlenhydrate?
(HCOH)n , n >2
Nenne die Aufgaben der Kohlenhydrate
- Energiespeicher
- Zell-Zell-Kommunikation
- Proteinfunktion
Welche funktionellen Gruppen gibt es und welche Kohlenhydrate sind Vertreter dieser?
- Aldosen (z.B. Glucose)
- Ketosen (z.B. Fructose)
Welche Projektionsarten verwendet man für Kohlenhydrate?
Fischer-Projektion
Haworth-Projektion
Welche Sesselform wird energetisch
begünstigt? äquatorial oder axial ausgerichtete Substituenten?
äquatorial
Was ist die Mutarotation?
= Gleichgewicht zwischen anomere Formen in wässriger Lösung
d.h. 64% ß-D-Glucose -><- 36% a-D-Glucose
Was passiert bei der Umsetzung mit Methanol bei einer Mutorotation?
es führt zu Methylglucosid, das keine Mutorotation mehr durchläuft
Isomere Definition
haben gleiche Molekülformel aber eine unterschiedliche Struktur
Konstitutionsisomere Definition
Atome sind in unterschiedlicher Reihenfolge verknüpft
Stereoisomere Definition
Atome sind in gleichen Reihenfolgen verknüpft, aber räumlich unterschiedlich angeordnet
Enantiomere Definition
sind nicht übereinanderlegbare Spiegelbilder
Diastereoisomere Definition
sind nicht spiegelbildliche Isomere
Epimere Definition
unterscheiden sich nur in einem von mehreren asymmetrischen C-Atomen
Anomere Defintion
Isomere, die sich in einem neuen asymmetrischen C-Atom unterscheiden, das durch den Ringschluss entsteht
Was sind Monosaccharide?
Hexosen (C6) oder Pentosen (C5)
(auch Tetrosen (C4) und Heptosen (C7))
Welche sind die häufigsten Monosacchariden?
- ß-D-Glucose
- ß-D-N-Acetyl-Glusosamin
- ß-D-Galactose
- ß-D-N-Acetyl-Galactosamin
- ß-D-Mannose
- ß-D-N-Acetyl-Mannosamin
- ß-D-Fructose
- L-Fucose
- Neuraminsäure
D-Glucose biologische Bedeutung
- in Fruchtsäften
- Bestandteil vom Stärke, Glycogen, Saccharose und Lactose
- Wichtigste vom Organismus verwertetes Monosaccharid
- Blutzucker
D-Galactose biologische Bedeutung
- Bestandteil von Lactose
- Wird vom Organismus in Sphingolipide & Glykoproteine eingebaut
- Abbau nur nach Umwandlung in Glucose möglich
D-Mannose biologische Bedeutung
- Bestandteil von tierischen & pflanzlichen Glykoproteinen
- Abbau nur nach Umwandlung in Glucose möglich
- dient zur Sortierung lysosomaler Proteine
D-Fructose biologische Bedeutung
- in Fruchtsäften
- Bestandteil von Saccharose
- Abbau nur nach Umwandlung in Glucose möglich, in Leber aber direkter Abbau möglich
- Biosynthese aus Glucose in verschiedenen Geweben
Wichtige Pentosen
- D-Ribose
- D-Desoxyribose
- D-Ribulose
- D-Arabinose
- D-Xylose
Erkläre die einzelnen Schritte der Modifizierung von a-D-Glucose
1) Mutorotation
2) Reduktion von C1 führt zu Zuckeralkoholen (Glucose -> Sorbitol
3) Oxidation an C6 führt zu a-D-Glucuronat (Uronsäuren) -> Phase II-Metabolismus
4) Phosphorsäureester (a-D-Glucose-6-Phosphat): Intrazellulär metabolisch aktive Form
5) An Stelle 2 NH2 = a-D-Glucosamin (=Aminozucker) -> 6) N-Acetyl-Derivate (a-D-N-Acetyl-Glucosamin) -> Aminogruppe oft acetyliert
7) an Stelle 1 entsteht Ketongruppe (= Gluconolacton) -> + H2O -> 8) C1-Carbonsäuren (= Gluconat)
Wie sind Disacharide verknüpft?
durch glycosidische Bindung aufgrund von Aldehyd- oder Ketogruppe
Ab wann ist es ein Disaccharid, Oligosaccharid bzw. Polysaccharide
2
3 bis 20
>20
Was bedeute O-Glycoside bzw. N-Glycoside
O wenn Sauerstoff und N bei AMinogruppe
Welche sind bedeutende Disaccharide?
Maltose
Lactose
Trehalose
Saccharose
Wo sind freie Oligosaccharide zu finden?
in Pflanzen & in Milch
Von was sind Oligosaccharide Bestandteil von?
Glycoproteine & Gangliosiden
Welche pflanzlichen Stärken gibt es von Oligosacchariden?
- Amylose (20-30%) -> 6 Glu pro Windungen
- Amylopectin (>50%) -> an jedem 25. Glu a-(1->6)
Wie ist die tierische Stärke aufgebaut?
a(1->4) + a(1->6) an jedem 6-10 Glu
