Cours 7 CHIMIE DES ANTIHISTAMINIQUES 3 ✅

Question 1

Quel anti-H1 comporte un groupement 𝗰𝗮𝗿𝗯𝗮𝗺𝗮𝘁𝗲 ?

Answer 1

loratadine

Question 2

Comment explique-ton que les anti-H1 de 2ème génération causent moins de sédation ?

Answer 2

moins d’effets dépresseurs du SNC

Question 3

Comment explique-ton que les anti-H1 de 2ème génération ont moins d’effets anticholinergiques ?

Answer 3

plus sélectifs aux récepteurs H1

Question 4

Donner 2 raisons moléculaires des avantages thérapeutiques des anti-H1 de 2ème génération.

Answer 4

1. Substitution de l’amine terminal par des groupements plus volumineux (meilleure sélectivité et moins d’affinité pour les récepteurs M)
2. Ajout de groupements polaires (diminue liposolublité = moins diffusé dans SNC)

Question 5

Quel anti-H1 de 2ème génération a un effet de 1er passage important ?

Answer 5

loratadine

Question 6

🛑Nommer les 4 familles danti-H1 de 2ème génération.

Answer 6

Pipérazines
Pipéridines
Tricycliques pipéridines
Autres

oui, les familles peuvent être gén 1 et 2

Question 7

🛑Quels sont les deux principaux anti-H1 de 2e de la famille des pipérazines ?

Answer 7

• Cétirizine
• Lévocétirizine

Question 8

La Lévocétirizine est l’énantiomère ___ de la cétirizine.

Answer 8

R

Question 9

Décrire la structure d’un cycle pipérazine.

jpense pas c’est nécessaire pdv

Answer 9

• cycle hexane
• deux N face à face

Question 10

La cétirizine est le métabolite actif de ____.

Answer 10

l’hydroxyzine

Question 11

Quel est le groupement polaire de la cétirizine ?

Answer 11

COOH

Question 12

Décrire la structure d’un cycle pipéridine.

jpense pas c’est nécessaire pdv

Answer 12

• cycle hexane
• 1 atome N au sommet

Question 13

VF ? Le cycle pipéridine comporte un seul amine.

Answer 13

VRAI

Question 14

QSJ ? Je suis un anti-H1 pipéridine qui a été retiré du marché.

cmon now

Answer 14

Terfénadine

Question 15

Pourquoi le terfénadine a-t-il été retiré du marché ?

Answer 15

effets indésirables cardiovasculaires

Question 16

🛑Quelle est la particularité structurale de la fexofénadine ?

bon…

Answer 16

bonhomme allumette

Question 17

QSJ? Médicament qui est/a:
- dérivé pipéridine
- éliminée inchangé
- biodispo variable et faible (mauvaise abs)
- **métabolite oxydé de la terfénadine sans effets cardiovascu

Answer 17

fexofénadine

Question 18

La structure moléculaire de l’Allegra© ressemble à celle de la molécule de ____.

Answer 18

terfénadine

seldane

Question 19

QSJ? Médicament qui est/a:
- dérivé pipéridine
- éliminée inchangée
- biodispo vairable
- rhinite allergique

Answer 19

bilastine

Question 20

QSJ ? Je suis une famille d’antihistaminiques que l’on retrouve chez les 1ère génération et chez les 2e.

Answer 20

pipérazines

dans le cours

Question 21

À quelle famille appartient la 𝗹𝗼𝗿𝗮𝘁𝗮𝗱𝗶𝗻𝗲 ?

Answer 21

tricycliques pipéridines

Question 22

VF: La loratadine est biotransformé en un métabolite inactif.

Answer 22

FAUX, métabolite actif

Question 23

À quoi servent les groupements polaires des anti-H1 de 2ème génération ?

Answer 23

diminuer la liposolubilité ==> moins de diffusion au SNC

Question 24

QSJ ? Je suis le métabolite actif de la loratadine.

Answer 24

Desloratadine

4x plus puissant

Question 25

Quelle est la durée d'action de la loratadine ?

Answer 25

24 heures

Question 26

🛑Décrire la structure des dérivés tricycliques pipéridines (2e génération) ?

Answer 26

bouquet de ballons

Question 27

QSJ ? Je suis un stabilisateur des mastocytes qui ressemble à un bouquet de ballons

Answer 27

ketotifène | catégorie: autres produits pharmaceutiques

Question 28

Donner une particularité structurelle du ketotifène.

Answer 28

un cycle thiophène | catégorie: autres produits pharmaceutiques

Question 29

Décrire la structure d'un cycle thiophène (3)

Answer 29

- cycle pentane - insaturation - un S au sommet

Question 30

Quelle est l'indication principale du ketotifène ?

Answer 30

conjonctivite allergique | catégorie: autres produits pharmaceutiques

Question 31

Nommer 2 stabilisateurs des mastocytes.

Answer 31

- kétotifène - olopatadine | catégorie: autres produits pharmaceutiques

Question 32

Décrire la structure de la lévocabastine.

Answer 32

paire de lunettes

Question 33

VF ? Les anti-H1 de 2e génération ... - sont liposolubles : - sont souvent des substrats de la glycoprotéine-P : - sont bien absorbés per os :

Answer 33

Les anti-H1 de 2e génération ... - sont liposolubles : VRAI - sont souvent des substrats de la glycoprotéine-P : VRAI - sont bien absorbés per os : VRAI

Question 34

Pourquoi les anti-H1 de 2ème génération sont moins bien distribués au SNC vs 1ère génération? (2)

Answer 34

- moins liposoluble - substrats du transporteurs glycoprotéine-P, donc ils ne traversent pas la BHE

Question 35

QSJ ? Produits qui suppriment la libération de l’histamine par les mastocytes.

Answer 35

Inhibiteurs de la libération de l’histamine

Question 36

VF ? Les inhibiteurs de la libération de l’histamine n'ont 𝗮𝘂𝗰𝘂𝗻 𝗲𝗳𝗳𝗲𝘁 sur les récepteurs histaminiques.

Answer 36

VRAI | ils suppriment la libération d'histamine par les mastocytes

Question 37

Quelle est la nomenclature générique des inhibiteurs de la libération de l’histamine?

Answer 37

crom

Question 38

🛑Quel est le groupe caractéristiques des inhibiteurs de la libération de l’histamine ?

Answer 38

benzopyrone

Question 39

QSJ ? Je suis un inhibiteur de la libération de l'histamine qui contient 2 noyaux benzopyrone.

Answer 39

Cromoglycate sodique

Question 40

diapo 36 = résumé