Cours 14 - Chimie du SNA 1.2

Question 1

QSJ ? Nous étions les premiers 𝗮𝗻𝘁𝗮𝗴𝗼𝗻𝗶𝘀𝘁𝗲𝘀 muscariniques.

Answer 1

alcaloïdes

Question 2

Quelles sont les 2 formes de l’atropine ?

Answer 2

forme L (S)
forme D (R)

Question 3

Quelle est la relation entre l’acétylcholine et l’atropine ?

Answer 3

isomères

Question 4

Lorsque le pH du milieu est plus faible que le pKa de la molécule basique, quelle forme sera priorisée ?

Answer 4

forme ionisée

Question 5

Dans le sang, la molécule de médicament se présente beaucoup sous forme ___. ce qui lui permet d’aller aux récepteurs.

Answer 5

ionisée

Question 6

Donner les 3 alcaloïdes antagonistes muscariniques.

Answer 6

Atropine
Scopolamine
Homatropine

Question 7

Placer ces alcaloïdes de la plus active à la moins active.

• Atropine
• Scopolamine
• Homatropine

Answer 7

𝗽𝗹𝘂𝘀
Scopolamine
Atropine
Homatropine
𝗺𝗼𝗶𝗻𝘀

Question 8

Donner une utilisation clinique de ces alcaloïdes…

• Scopolamine :
• Homatropine :

Answer 8

• Scopolamine : mal des transports
• Homatropine : agents mydriatique et cycloplégique (dilate les pupilles)

Question 9

Quelle forme de l’atropine est la plus active ?

Answer 9

L (S)

Question 10

Donner 2 utilisations cliniques de l’atropine.

Answer 10

• diminuer la motilité du TGI
• diminuer les effets des
  empoissonnements

Question 11

La majorité des médicaments sont des molécules ___.

Answer 11

organiques

Question 12

VF ? La scopolamine …

• est plus active que l’atropine :
• est utilisé en ophtalmologie :
• est utilisé contre les empoisonnements aux inhibiteurs de l’AChE :

Answer 12

La scopolamine …

• est plus active que l’atropine : VRAI
• est utilisé en ophtalmologie : FAUX, ceci est vrai pour l’homatropine
• est utilisé contre les empoisonnements aux inhibiteurs de l’AChE : FAUX, ceci est vrai pour l’atropine

Question 13

Moléculairement, quelle est la différence entre l’𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝗻𝗲 et 𝘀𝗰𝗼𝗽𝗼𝗹𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲 ?

Answer 13

𝘀𝗰𝗼𝗽𝗼𝗹𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲 : pont oxygéné additionnel

Question 14

Donner une utilisation clinique de la scopolamine.

Answer 14

mal des transports

Question 15

VF ? L’homatropine est plus active que l’atropine.

Answer 15

FAUX, est 𝗺𝗼𝗶𝗻𝘀 active que l’atropine

Question 16

Chez les dérivés de l’atropine, le groupement acyle doit être ___.

a) très petit
b) volumineux

Answer 16

volumineux

Question 17

Les dérivés de l’atropine entraînent des régions ___ surnuméraires qui vont ___ le site de fixation.

Answer 17

hydrophobes
flanquer

Question 18

Dire si ces antagonistes muscariniques synthétiques sont ammonium quaternaire ou tertiaire

• Ipratropium
• Tiotropium
• Dicyclonine

Answer 18

• Ipratropium : quaternaire
• Tiotropium : quaternaire
• Dicyclomine : tertiaire

Question 19

Quelle est la nomenclature générique des ammoniums quaternaires ?

Answer 19

-ium

Question 20

Nommer 4 antagonistes muscariniques (parasympatholytiqyes) synthétiques ayant un ammonium quaternaire.

Answer 20

• Ipratropium
• Tiotropium
• Uméclidinium
• Aclidinium

Question 21

L’ipratropium est un dérivé ammonium quaternaire de ___.

Answer 21

l’atropine

Question 22

🛑Quelles sont les 3 principales caractéristiques des ammoniums quaternaires ?

Answer 22

• complètement ionisée
• absorption orale très faible
• agissent localement

Question 23

L’ipatropium est la fusion d’un ___ avec une ___.

Answer 23

cyclohexane
pyrrolidine

Question 24

Donner une application clinique de l’𝗶𝗽𝗮𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺.

Answer 24

Bronchodilatateur anticholinergique (prototype des bronchodilatateurs)

Question 25

Le 𝘁𝗶𝗼𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺 comprend deux cycles ___.

Answer 25

thiophènes

Question 26

VF ? Le tiotropium ... - a une longue durée d'action : - le N est chargé positivement : - est un antagoniste muscarinique :

Answer 26

Le tiotropium ... - a une longue durée d'action : VRAI - le N est chargé positivement : VRAI - est un antagoniste muscarinique : VRAI

Question 27

Pourquoi le tiotropium a-t-il une longue durée d'action ?

Answer 27

se dissocie lentement des récepteurs muscariniques.

Question 28

Le tiotropium se ___ lentement des récepteurs ___.

Answer 28

dissocie muscariniques

Question 29

Donner 3 utilisations cliniques du 𝘁𝗶𝗼𝘁𝗿𝗼𝗽𝗶𝘂𝗺

Answer 29

- MPOC - bronchite chronique - emphysème

Question 30

Nommer 2 𝗮𝗺𝗶𝗻𝗲𝘀 𝘁𝗲𝗿𝘁𝗶𝗮𝗶𝗿𝗲𝘀 antagoniste muscarinique.

Answer 30

- Dicyclomine - Orphénadrine

Question 31

Quel est le pKa des amines tertiaires ?

Answer 31

8-9

Question 32

VF ? Les amines tertiaires sont faiblement absorbés oralement.

Answer 32

FAUX, 𝗳𝗼𝗿𝘁𝗲𝗺𝗲𝗻𝘁 absorbé oralement

Question 33

Qu'ont en commun les amines tertiaires les plus 𝗹𝗶𝗽𝗼𝘀𝗼𝗹𝘂𝗯𝗹𝗲𝘀 ?

Answer 33

le N terminal incorporé dans un cycle.

Question 34

VF ? La 𝗱𝗶𝗰𝘆𝗰𝗹𝗼𝗺𝗶𝗻𝗲... - est moins puissante que l'atropine : - est surtout sélectif pour le M1 : - est antispasmodique :

Answer 34

La dicyclomine ... - est moins puissante que l'atropine : VRAI - est surtout sélectif pour le M1 : VRAI - est antispasmodique : VRAI

Question 35

Donner une utilisation clinique de la 𝗱𝗶𝗰𝘆𝗰𝗹𝗼𝗺𝗶𝗻𝗲.

Answer 35

côlon irritable

Question 36

Lesquelles de ces molécules sont utilisées pour la même implication clinique ? a) Dicyclomine b) Trihexy-phénidyl c) Benztropine d) Orphénadrine

Answer 36

b) Trihexy-phénidyl c) Benztropine d) Orphénadrine (traitement du Parkinson)

Question 37

Associer la description à la bonne molécule. « A un cycle pipéridine. » a) Dicyclomine b) Trihexy-phénidyl c) Benztropine d) Orphénadrine

Answer 37

b) Trihexy-phénidyl

Question 38

Associer la description à la bonne molécule. « Passe facilement la barrière hématoencéphalique. » a) Dicyclomine b) Trihexy-phénidyl c) Benztropine d) Orphénadrine

Answer 38

d) Orphénadrine

Question 39

Associer la description à la bonne molécule. « Structure bicyclique de l’atropine. » a) Dicyclomine b) Trihexy-phénidyl c) Benztropine d) Orphénadrine

Answer 39

c) Benztropine

Question 40

Quelle forme de la molécule permet de 𝘁𝗿𝗮𝘃𝗲𝗿𝘀𝗲𝗿 les membranes ?

Answer 40

forme non ionisée

Question 41

Quelle forme de la molécule permet d'aller sur les récepteurs ?

Answer 41

forme ionisée

Question 42

Les antagonistes muscariniques les plus puissants ont un groupement ___ après la chaîne aliphatique. a) ester b) alkyle c) alcool d) amine

Answer 42

a) ester

Question 43

🛑Quelle est la longueur de la chaîne 𝗮𝗹𝗶𝗽𝗵𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲 des antagonistes muscariniques les plus puissants ?

Answer 43

2 carbones

Question 44

Lequels de ces antagonistes muscariniques sont plus actifs ? a) dérivés ammoniums quaternaires b) amines tertiaires

Answer 44

a) dérivés ammoniums quaternaires

Question 45

Quelle partie des antagonistes muscariniques confèrent la liposolubilité ? a) l'ammonium b) la chaîne aliphatique c) le groupement X d) les substituants (R1, R2)

Answer 45

d) les substituants (R1, R2)

Question 46

Dans la structure des antagonistes muscariniques, au moins un des 𝘀𝘂𝗯𝘀𝘁𝗶𝘁𝘂𝗮𝗻𝘁𝘀 (𝗥𝟭, 𝗥𝟮) doit être ... a) une chaîne carbonée b) un cycle aliphatique ou aromatique c) un carbinol d) un ammonium quaternaire

Answer 46

b) un cycle aliphatique ou aromatique