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Système respiratoire et organes sensoriels > Chimie antihistaminique > Flashcards

Chimie antihistaminique Flashcards

1
Q

Qu’est-ce que des antihistaminiques et à quoi servent-ils?

A
  • Rx qui bloquent les effets de l’histamine par inhibition compétitive de la fixation aux récept
  • Tx des allergies diverses
  • Antiémétique dans les vertiges
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Q

Quelles sont les caractéristiques de l’histamine?

A
  • Amine biogène
  • Ionisé au pH physiologique
  • Amine distancée de 2 C d’un groupement aromatique
  • Rotation libre de la chaîne éthyle
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Q

Qu’est-ce qu’un tautomère?

A

2 espèces chimiques ne différant que par un réarrangement électronique (déplacement d’un proton et d’une double liaison)

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4
Q

Quelle est la forme majoritaire de l’histamine au pH physiologique?

A

Forme monocationique (amine ionisé, mais possibilité de l’imidazole à un autre pH)

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5
Q

Où est distribué l’histamine?

A
  • Dans tous les tissus et organes mais à des concentrations différentes
  • Synthétisée et emmagasinée dans les mastocytes et basophiles
  • Concentration élevé niveau peau, poumons, TGI
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6
Q

Quels sont les 2 voies de dégradation de l’histamine?
Les métabolites sont-ils actifs?
Où sont excrétés les métabolites?

A
  • MAO-B et DAO
  • Métabolites peu actifs
  • Éliminés dans l’urine
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7
Q

De quel type sont les récepteurs histaminiques (H1, H2, H3, H4)?

A

Métabotropiques

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8
Q

Où se retrouvent les récepteurs H1 et quels sont ses effets?

A
  • Musculature lisse, endothélium et SNC
  • Vasodilatation, augmentation perméabilité vasculaire, bronchoconstriction, contraction muscle lisse gastrique, stimulation nerfs périphériques cutanés, effets excitateurs (sommeil)
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9
Q

Où se retrouvent les récepteurs H2 et quels sont ses effets?

A
  • Muqueuse gastrique, muscle cardiaque, mastocytes et cerveau
  • Contrôle sécrétion gastrique, augmente sécrétions bronchiques, relaxation muscles lisses vasculaires, tachycardie
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10
Q

Où se retrouvent les récepteurs H3 et quels sont ses effets?

A
  • Neurones présynaptiques du SNC et plexus myentérique
  • Autorécepteur qui module synthèse et libération de l’histamine et autres transmetteurs
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11
Q

Où se retrouvent les récepteurs H4 et quels sont ses effets?

A
  • Eosinophiles, neutro;hiles et LT CD4
  • Libération cytokines dans le processus inflammatoire, augmentation chimiotaxie
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12
Q

Quel est le problème des 1ers antihistaminques découverts?

A

Trop toxiques

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13
Q

Quel est le mécanisme d’action des antihistaminiques?

A
  • Réagissent avec forme inactivé du récepteur et déplacent l’équilibre dans ce sens
  • Agonistes inverses
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14
Q

Quelles sont les liaisons qui permettent à l’histamine de se lier au récepteur?

A
  • Pont H
  • Ion dipôle
  • Ion-ion
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15
Q

Quelles liaisons sont en jeu lors de la fixation des antihistaminiques?

A
  • Van der Waals (cycles aromatiques)
  • Ion-ion
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16
Q

Nommer 4 éléments importants des antihistaminiques.

A
  1. Amine tertiaire
  2. Azote ou carbone (X)
  3. Deux substituants liposolubles sur le groupement X
  4. Espaceur qui maintient distance de 5-6 aa entre l’amine et les cycles aromatiques
17
Q

Quelle est la spécificité des antihistaminiques?

A
  • Antagonistes récepteurs muscariniques, adrénergiques et sérotoninergiques
  • Pas effet sur H2
  • Sédation = interaction H1 SNC
18
Q

Qu’est-ce qui est modifié pour les dérivés étheraminés (éthanolamines)?

A

La tête de pont est un éther

19
Q

Quel est le nom donné au sel formé entre la diphenhydramine et la 8-chlorothéophylline?

A

Dimenhydrinate

20
Q

Nommer des dérivés étheraminés et leur utilisation (3).

A
  1. Doxylamine (+B6=diclectin) - agent sédatif dans le nyquil et aides pour le sommeil
  2. Phényltoloxamine - Préparations antitussives
  3. Diphénylpyraline - Suppositoire expectorants
21
Q

Qu’est-ce qui est modifié sur les dérivés éthylènediaminés? Donner un exemple de molécule.

A
  • La tête de pont est un 2e amine tertiaire
  • Pyrilamine (+acet+caféine=midol)
22
Q

Quelles sont les caractéristiques des dérivés propylaminés (alkylamines)?

A
  • C chiral, mélange racémique
  • Durée d’action plus longue et moins sédatif
  • Configuration S la + active
23
Q

Nommer 5 exemples de dérivés propylaminés.

A
  1. Phéniramine
  2. Chlorphéniramine
  3. Bromphéniramine
  4. Dexbromphéniramine
  5. Troprolidine
24
Q

Quelles sont les caractéristiques du troprolidine?

A
  • Dérivé propylamine
  • Cycle piridine et double liaison au niveau de la chaîne
  • Isomère trans mille fois + actif
  • Azote tertiaire est dans un cycle pyrrolidine
25
Q

Nommer 2 molécules qui sont des dérivés pipérazines.

A
  1. Méclizine
  2. Hydroxyzine
26
Q

Quelle est la particularité des dérivés tricycliques?

A

Fusion des 2 cycles aromatiques

27
Q

Nommer 2 phénothiazines (dérivés tricycliques).

A
  1. Prométhazine
  2. Triméprazine
28
Q

Quelles sont les caractéristiques des tricycliques pipéridines et nommer 2 molécules?

A
  • Moins effet sur récept alpha adrénergiques, muscariniques, dopaminergiques et sérotoninergiques
  • Tx conjonctivite allergique
  • Ciproheptadine et azatadine
29
Q

Quelles sont les caractéristiques pharmacocinétiques des antihistaminiques?

A
  • Bien absorbé (biod environ 50% car 1er passage)
  • Grand volume de distribution
  • Biotransformé au foie (CYP 3A4 et 2D6)
  • Interactions médicamenteuses
  • Plupart des métabolites sont inactifs
  • T1/2 variables mais assez longues
30
Q

Sur quels récepteurs les antihistaminiques de 1ère génération ont-ils des effets?

A

Récepteurs histaminiques, adrénergiques, cholinergiques et sérotoninergiques

31
Q

Quelles sont les caractéristiques de la 2e génération d’antihistaminique?

A
  • +grande sélectivité d’interaction pour les récepteurs H1
  • Moins effets dépresseurs du SNC
32
Q

Quelles sont les 2 principales modifications de structure pour les antihistaminiques de 2e génération?

A
  1. Substitution de l’amine terminal par des groupements plus volumineux
  2. Ajout de groupements polaires
33
Q

Nommer des dérivés pipéridines.

A
  • Terfénadine
  • Fexofénadine (Allegra)
  • Bilastine (Blexten)
34
Q

Quelle est la particularité du fexofénadine (allegra)?

A

Forme un Zwitterion au pH physiologique

35
Q

Nommer des dérivés pipérazines de la 2e génération.

A
  • Cetirizine (reactine)
  • Levocétirizine
36
Q

Nommer 2 dérivés tricycliques pipéridines.

A
  • Loratadine
  • Desloratadine
37
Q

Nommer 2 stabilisants mastocytaires.

A
  1. Kétotifène
  2. Olopatadine (Pataday)
38
Q

Pour quelles raisons les antihistaminiques de 2e génération sont moins distribués dans le SNC?

A
  1. Moins liposolubles dû aux groupements polaires
  2. Plusieurs sont des substrats du transporteur glycoprotéine-P (efflux)
39
Q

Nommer dees dérivés de la chromone (benzopyrone) qui sont des inhibiteurs de la libération d’histamine.

A
  • Cromoglycate sodique (Nalcrom, Opticrom)
  • Nédocromil sodique (Alocril)
  • Lodoxamide (lomide)

Système respiratoire et organes sensoriels (13 decks)

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