C4 - Chimie organique + Isomérie Flashcards

1
Q

Def. chimie organique :

A

Carbone associée à lui-même ou à d’autres éléments

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2
Q

Quels sont les rôles/particularités des groupements fonctionnels ?

A

Donne des particularités phisico-chimiques à la molécules

Caractère à être soluble (dans l’eau ou un milieu lipidique)

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3
Q

De quoi est composé le squelette carbonné ?

A
  • Enchaînements Homogènes & hétérogène
    - ayant des séries cycliques & acycliques

Elles-mêmes ayant des chaînes linéraires, ramifiées & des cycles

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4
Q

Un radical aliphatique possède une ______ _______ ouverte et linéaire.

A

Chaine carbonée
(pas de cycle)

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5
Q

Def. Radical aromatique

A

Structure moléculaire comprenant un cycle + liaisons

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6
Q

Donnez les 3 types de fonctions existantes sur le Carbone :

A
  • Monovalente
  • Divalente
  • Trivalente
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7
Q

Descr. Fonctions monovalentes

A

Fonction : COH (alcool),
CO (éther), CN (azotée)
CNH2 (amine)
& CX (Halogénée)

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8
Q

Fonctions Divalentes
H + C=O –> ?
C=O –> ?
C-OR –> ?
C-N –> ?

A
  • aldéhyde
  • cétone
  • acétal
  • imine
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9
Q

Descr. Fonctions trivalentes

A

COOH (acide carboxylique)
NH (amide)
C-triple-N (nitrile)

C=O
|Cl (Chorure d’acide)

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10
Q

Que se passe-t’il si le C se retrouve avec des éléments électropositifs ?

A

Il change de charge (de - à +)

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11
Q

Donnez les différents types de dérivés hallogénés :

A
  • Non-aromatiques
  • Acycliques
  • Cycliques
  • Halogénures vinyliques
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12
Q

Def. dérivés halogéné

A

Remplacement d’un ou + H par un ou + X sur un carbone :
| _
-C- X|
| ⁻

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13
Q

Les dérivés halogénés cycliques sont formés de ____ côtés (cylclopropyle, forme _____) ou plus, par ex 5 (_________)

A
  • 3
  • triangle
  • cyclopentyle
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14
Q

Def. isomérie

A

Composés ac même formule brute
mais développée différente

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15
Q

Que peuvent provoqué différents arrangements spaciaux d’une molécule ?

A
  • effets secondaires
  • effets toxiques
  • ou pas d’effets
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16
Q

L’isomérie plane est composée de l’isomérie __________ et de l’isomérie ______________.

Elle est présentée sous la formule __________ __________ ou ____________.

A
  • fonctionnelle
  • de position
  • plane développée ou semi-dév
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17
Q

L’isomérie fonctionnelle / de constitution présente des fonctions _________ ___________.

A

Chimiques différentes

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18
Q

Def. Isomérie de position :

A
  • Même fonction chimique
    mais le groupement fonctionnel est placé différemment
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19
Q

Def. stéréoisomérie

A

Isomère de même formule semi-dev mais disposition spatiale différentes de leurs atomes

Donne :

Isomères conformationnels
Isomères configurationnels

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20
Q

Descr. Isomères conformationnels

A
  • Possibilité de rotation interne autour d’une liaison

NB : perceptibles seulement en 3D

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21
Q

Que donnent les isomères configurationnels ?

A

énantiomères
diastéréoisomères

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22
Q

Dessinez la projection de cram :

A

C*
avec 2 mol dans le plan
1 arrière
1 avant
Forme tétraèdre

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23
Q

Pour quelle type d’arrangement de molécules la projection cavalière est-elle utilisée ?

A

Pour les cycles

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24
Q

Dessinez / décrivez la projection de Fisher

A

Placement chaîne carbonée la plus longue verticalement
N° de Haut en bas
D° d’oxydation le plus élevé en haut

  • Traits verticaux = dans le plan ou en arrière
  • Traits horizontaux = en avant du plan

NB : utilisée pour oses & acides aminés

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25
Q

Def. + NB : Isomérie conformationnelle

A

Géométrie d’une molécule ac rotation interne autour de certaines liaisons

NB = Passage d’un conformère à un autre via une simple rotation autoure d’une liaison simple

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26
Q

Def. Énantiomerie

A

Mêmes propriétés physico-chimiques

Mais pouvoir de rotation influencé par la lumière polarisée

27
Q

Comment se nomme un énatiomère dont la déviation du plan de la lumière polarisée est vers la droite ?

A

énantiomère dextrogyre (d, +)

jusqu’à +20

28
Q

Comment se nomme un énatiomère dont la déviation du plan de la lumière polarisée est vers la gauche ?

A

Enantiomère lévogyre (l, -)

jusqu’à -20

29
Q

Comment nomme-t’on le mélange dont la proportionalité d’énantiomères dextro/lévo est égale ? (pouvoir rotatoire = 0)

A

Mélange racémique / équimoléculaire

30
Q

Def. Organométalliques

A

C + Métal
- Le C va changer de sens (**caractère nucléophile)
- Dérivés de Lithium & Mg

31
Q

Def. dérivés halogénés

A

Sous catégories liées au nb d’halogènes présent dans 1 mol’

32
Q

Def. (3 notions)
Organomagnésiens mixtes

A

R - Mg - X

Avec R = chaîne alkyle, cycloalkyle, aryle ou hétéro aryle

X = Halogènes (Cl, Br, I)

+ Liaison polaire-covalente ac caractère ionique

33
Q

Def. Solvation

A

Processus par lequel le solvant entoure et interagit avec le soluté.
Permet sa dissolution & stabilise les particules dissoutes

34
Q

Les organomagnésiens sont des composés _____ ______ (liaison ionique), on un caractère ______ et une grande _______.
Ils sont aussi ________ en milieu hydraté et en milieu avec des ______ acides.

A
  • Très réactifs
  • nucléophile
  • basicité
  • Sensibles
  • protons
35
Q

Les alcool ont un C hybridé ___ et ___ doublets non-liants

A

sp3
2

36
Q

Dessinez les alcools primaires, secondaires & tertiaires

A

R-CH2-OH

R-CH-OH
|
R1

 R2 R-C-OH
R1
37
Q

Halogénure d’alkylmagnésium ou Halogénure d’alkyl sont les nomenclatures des _____________.

A

Organomagnésiens

38
Q

Nomenclature Alcools :

A

Suffixe en -ol
Alcool + suffixe -ique

39
Q

Dessinez un benzyle

A

Cylce + CH2 + OH

40
Q

Les _________ n’ont pas de forme gazeuse et sont liquides jusqu’à C10.

A

Alcool

41
Q

(Alcools) Particularité des molécules à double polarité :
Si R est petit, il donne des alcools _______________.
Si R est grand, il donne des alcools _______________.

A
  • Hydrosolubles / Hygroscropiques
  • non miscibles à l’eau
42
Q

(Alcool) Que se passe-t’il si dans une chaîne, le nb de C augmente ?

A

Le pka augmente

43
Q

(Alcool) Que se passe-t’il si le pka augmente ?

A

L’acidité diminue

44
Q

(Dérivés carbonylés) (5)
Nomenclature si dans R-CH2-R’ et Ar-CH2-Ar’
—> R’ & Ar’ = H

A

Aldéhydes

  • nom de l’alcane + -al
  • aldéhyde alkylique
  • nom cylcle aromatique + carbaldéhyde
  • Aldéhyde + nom acide
45
Q

(Dérivés carbonylés) (5)
Nomenclature si dans R-CH2-R’ et Ar-CH2-Ar’
—> R’ & Ar’ =/ H

A

Cétones

  • alcan(e)-n°-one
  • Avec R & R’ = alkyl —> alkylalkyl’cétone
  • alkylarylcétone
46
Q

(Nomenclature) Dans quelle situation l’aldéhyde & le cétone deviennent préfixe ?

A

S’ils ne sont pas fonctions principales

47
Q

(Alcools)
Via quelle réaction un alcool primaire devient-il aldéhyde ?
Un alcool secondaire un cétone ?

A

Via Oxydation (Gain d’O)

48
Q

Que représente Ar⁽’⁾ ?

A

Aryle / aromatique

49
Q

Def. Effet mésomère

A

Délocalisation d’e-

50
Q

Def. Effet Inductif

A

Propagation d’une polarisation

51
Q

(R-COOH) Nomenclature des acides aliphatique :

A

Acide alcanoïque

52
Q

(Ar-COOH)

L’acide arénoïque ou
L’acide arène carboxylique sont les nomenclatures des ________ ________.

A
  • acides aromatiques
53
Q

(COOH)
Propriétés physiques, les aliphatiques sont _______ ou ________ jusqu’à C4.
Les aromatiques et les AG sont ___________ dans l’eau.

A
  • liquides
  • solubles
  • insolubles
54
Q

(COOH) Quelle propriété est plus importante ds les alcools carboxylique que les autres alcools ?

A

La propriété acide

55
Q

(COOH) Pourquoi l’acide est-il plus fort ?

A

CO fragilise OH
Si on ajoute une entité négative, il y aura libération d’1 H⁺

56
Q

Les électroattracteurs ______ l’acidité et les électrodonneurs _______ l’acidité.

A
  • augmentent
  • baissent
57
Q

(COOH)

RCOO ⁻ ⁺ M (Na, Li… métaliques), sont des :

A

Sels

58
Q

(COOH) Quelle réaction est réversible ?

A

Estérification (Alcool + acide)
& hydrolyse (Esther + eau)

59
Q

(COOH) Quelle réaction est irréversible ?

A

Remplacer OH par Cl
(chlorure d’acide)

60
Q

(Amines) Nomenclature R-NH2 & Ar-NH2

A

R-NH2 = aliphatiques
Ar-NH2 = aromatiques

61
Q

(Amines)

Alcan-n°-amine : nomenclatures des amines ____________.
N,N-dailkylalcan-n°-amine
ou N-alkyl N-alkyl’alcan-n°-amine
: Amine ___________.
N°-alkylalcan-n°-amine = Amine ___________.

A

Primaire
Tertiaire
Secondaire

62
Q

(Amines) Quelle caractéristique donnent les liaisons hydrogènes aux amines ?

A

Les amines sont plus volatiles

63
Q

Toutes les _________ sont liquides puis solubles sauf la _________, qui est gazeuse

A
  • Amines
  • méthylamine
64
Q

(Nitriles) Nomenclature

A

-nitrile