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Chemie Neu > Biomoleküle > Flashcards

Biomoleküle Flashcards

1
Q

Konstitutionsisomerie

A

Verbindungen mit gleicher Molekülformel

Unterscheideb sich in der Reiehnfolge der Verknüpfung der Atome -> ihrer Konstitution

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2
Q

Arten der Konstituitionsisomerie

A

Funktionsisomere

Skelettisomere

Stellungsisomere

Bindungs-/Valenzisomere

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3
Q

Funktionsisomere

A

Besitzen unterschiedliche funktionelle Gruppen

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4
Q

Skelettisomere

A

Haben verschieden verzweigte Kohlenstoffketten

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5
Q

Stellungsisomerie

A

Haben die gleichen funktionellen Gruppen, nur an verschiedenen Positionen

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6
Q

Bindungs-/Valenzisomere

A

Unterscheiden sich in der Anzahl und/oder der Position von Einfach- und Mehrfachbindungen

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7
Q

Stereoisomerie

A

Verbindungen mit gleicher Molekülformel und Konstitution, aber unterschiedlicher Anordnung ihrer Atome im dreidimensionalen Raum

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8
Q

Welche arten der Stereoisomerie gibt es?

A

Konformationsisomere

Konfigurationsisomere

Entatiomere

Diastereomere

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9
Q

Konfirmationsisomere

A

Verschiedene räumliche Anordnung der Atome oder Atomgruppen, können aber durch Rotation und Einfachbindungen die gleiche Struktur annehmen

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10
Q

Konfigurationsisomere

A

Lassen sich dagegen nur durch lösen von Bindungen ineinander überführen

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11
Q

Entantiomere/optische Isomere

A

Eine Art von Konfigurationsisomer

Verhalten sich wie Bild und Spiegelbild

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12
Q

Diastereoisomere

A

Eine Art von Konfigurationsisomerie

Alle Konfigurationsisomere die keine Entantiomere sind

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13
Q
A
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14
Q

Wie lassen sich Konfigurationsisomere ineinander überführen?

A

Durch das lösen von Bindungen

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15
Q

Chiralität

A

Verhalten wie Bild und Spiegelbild

„Händigkeit“

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16
Q

Eigenschaften Entantiomere

A

-Chiral

-besitzen mindestens ein asymmetrisches Kohlenstoffatom (vier verschiedene Substituenten)

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17
Q

Wie nennt man ein assymmetrisches Kohlenstoffatom auch noch?

A

Chiralitätszentrum

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18
Q

Wie kennzeichnet man das Chiralitäts zentrum?

A

Mit einem *

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19
Q

Diastereomere Eigenschaften

A

-Sind keine Entantiomere

-Besitzen mindestens 2 assymmetrische Kohlenstoffatome

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20
Q

Wie stelle ich eine Fischerprojektion auf?

A
  1. Die längste C-Kette wird beim zeichnen vertikal angeordnet
  2. Das höchst oxidierte C-Atom steht an der Spitze der längsten C Kette
  3. Alle asymmetrischen C-Atome werden (ggf. nach und nach) in die Papierebene gebracht
  4. Die Atome, die beim Zeichnen ober- oder unterhalb eines Chiralitätszentrums angeordnet sind, liegen hinter der Papierebene
  5. Die Atome die beim Zeichnen links und rechts eines Chiralitätszentrums angeodnet sind, liegen vor der Papierebene, dem Betrachter zugewandt
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21
Q

Wofür wird die Fischer Projektion gebraucht?

A

Es ist eine Möglichkeit ein Molekül so aufzuzeichnen, dass die dredimensionale STruktur erhalten bleibt, aber es auf einem flachen Blatt Papier steht

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22
Q

Was versteht FISCHER unter der D- und L-Konfiguration?

A

Beschreibt die Stellung der funktionellen Gruppe am asymmetrischen C Atom

(bei mehreren bezieht sich diese auf das unterste C Molekül)

Ist die funktionelle Gruppe links, dann liegt die L Konfiguration vor, wenn rechts dann D

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23
Q

Was ist irreführend an der generellen Darstellung einer Aminosäure als H2N-CHR-COOH ?

A

Diese ungeladene Form einer Aminosäure existiert praktisch nicht

Im festen Zustand liegen Aminosäuren als Zwitterionen vor (Aminogruppe NH+ und Carboxylathruppe COO-)

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24
Q

Wie verhalten sich Aminosäuren in Lösungen?

A

sie bilden einen ioselektrischen Punkt ( Der Punkt an dem pH(I)erreicht wird), und ebenfalls Zwitterionen

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25
Q

Wann entsteht die Kationform der Aminosäuren

A

Wenn der pH Wert unter 1 fällt, dort wird die Carboylatgruppe protoniert

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26
Q

Wann bildet sich die Anionform der Aminosäuren?

A

Wenn der pH Wert über 1 fällt, dort wird die Ammoniumgruppe protoniert

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27
Q

Wovon hängt ab wie Aminosäuren in wässrigen Lösungen reagieren? (sauer, basisch, neutral)

A

An den Seitenketten (also polar und umpolar)

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28
Q

Was ist der isoelektrische Punkt?

A

Der pH Wert, bei dem die Konzentration des Zwitterions am höchsten ist.

An diesem Punkt ist die Aminosäure wegen der starken Anziehungskräfte zwischen den Ionen am unlöslichsten

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29
Q

Aminosäure in verschiedenen Formen

A
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30
Q

pH Wert nach Seitenkette:
-H

A

6

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31
Q

pH Wert nach Seitenkette:
-CH2-OH

A

5,7

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32
Q

pH Wert nach Seitenkette:
-(CH2)4-NH2

A

9,7

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33
Q

pH Wert nach Seitenkette:
-(CH2)2-COOH

A

3,2

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34
Q

pH Wert nach Seitenkette:
-CH3

A

6

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35
Q

Wie messe ich den pH Wert der wässrigen Lösung einer AS?

A

Jeweils eine Spargelspitze der Aminosäure in 1ml demineralisiertem Wasser lösen und dann den pH Wert der Lösung mittels Indikatoren messen

Blindprobe mit Wasser durchführen

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36
Q

Welcher pH Wert ist hier zu messen?

A

1

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37
Q

Welcher pH Wert ist hier zu messen?

A

3,2

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38
Q

Welcher pH Wert ist hier zu messen?

A

7

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39
Q

Welcher pH Wert ist hier zu messen?

A

12

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40
Q

Elektronenpaarbindungen in Proteinen Beispiel

A

Die SH Gruppen von Cysteinbausteinen bilden unter Abspaltung von Wasserstoff eine Disulfidbrücke

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41
Q

Ionenbindungen in Proteinen Beispiel

A

Ammoniumgruppe und Carboxylatgruppen sind über elektrostatische Anziehung verbunden

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42
Q

Wasserstoffbindungen in Proteinen Beispiel

A

In der Sekunbdärstruktur: Zwischen H Atom einer NH Gruppe und dem Carboxylsauerstoffatom einer anderen Peptidbindung

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43
Q

Van Der Waals bindungen in Proteinen Beispiel

A

Wechselwirkung zwischen zwei umpolaren Molekülteilen (leucinreste)

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44
Q

Inwiefern beeinflusst der pH-Wert der Umgebung ein Protein?

A

Die Tertiärstruktur von Proteinen hängt von dem pH-Wert der Umgebung ab

Ionen- und Wasserstoffbrückenbindungen ändern sich bei pH Änderungen -> evtl. Denaturierung

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45
Q
A
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46
Q
A
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47
Q
A
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48
Q

Was für eine Stereochemische Bindung liegt bei L- und D- Mannose vor?

A

Enantiomere

Verhalten wie Bild und spiegelbild

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49
Q

Wie wandert eine AS in einer Gel Elektrophorese wenn ihr IEP mit dem pH übereinstimmt?

A

Sie bleibt am Startpunkt, da sie als Zwitterion vorliegt

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50
Q

Wie wandert eine AS in einer Gel Elektrophorese wenn ihr IEP unter dem pH der Lösung ist?

A

Zum Pluspol, da die AS zweifach negativ geladen ist

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51
Q

Wie wandert eine AS in einer Gel Elektrophorese wenn ihr IEP über dem pH der Lösung ist?

A

Zum Minuspol, da die AS zweifach positiv geladen ist

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52
Q
A

Allose

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53
Q
A

Altose

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54
Q
A

Glucose

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55
Q
A

Mannose

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56
Q
A

Gulose

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57
Q
A

Idose

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58
Q
A

Galactose

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59
Q
A

Talose

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60
Q

Aldohexosen Merksatz

A

ALLe ALTen Gänse Möchten Gern Im GArten Tanzen

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61
Q

Aldohexosen

A
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62
Q

Wie viele stereoisomere Aldohexosen gibt es?

A

16, da vier asymmetrischen C Atome vorhanden sind 2^4=16

Zu jedem der Diastereomere existiert ein Enantiomer der L-Reihe

63
Q

L-(-)-Glycerinaldehyd

A
64
Q

D-(+)-Erythose

A
65
Q

Wie kalibriert ich das Polarimeter?

A

Kürette wird mit Wasser gefüllt und der Analysator auf Null gestellt -> Analysator so lange drehen bis kein Licht mehr durchdringt

66
Q

Wann ist eine Substanz rechtsdrehend?

A

Wenn sie das Licht im Uhrzeigersinn dreht -> als + gekennzeichnet

67
Q

Wann ist eine Substanz linksdrehend?

A

Wenn sie das Licht gegen den Uhrzeigersinn dreht -> als - gekennzeichnet

68
Q

Welche Reaktionsgleichung liegt der Mutarotation zu Grunde?

A
69
Q

Warum stellt sich der Endwert des Drehwinkels nicht auf das arithmetische Mittel der Drehwerte von alpha und beta D Glucose ein?

A

Im Gleichgewicht in der wässrigen Lösung sind beide Stoffe nicht in einem 1:1 Verhältnis vorhanden

70
Q

Was bezeichnet man als Mutarotation?

A

Der Fakt, dass sich der Wert der spezifischen Drehung kontinuierlich ändert, bis ein Wert von 52,7 erreicht ist, wenn man alpha und beta d Glukose in Wasser löst

71
Q

Fischer zur Haworth Projektion 1

A

Die Fischer Projektion wird von der senkrechten in die waagerechte gebracht

Substituten die nach L zeigen zeigen nach oben, nach rechts nun nach unten

72
Q

Fischer zur Haworth Projektion 2

A

Kohlenstoffatomkette wird zu einem Ring gebogen, wobei die Ausrichtung der Substituierten erhalten bleibt

73
Q

Fischer zur Haworth Projektion 3

A

Damit eine Reaktion zwischen der Carbonylgruppe des C1 Atoms und der Hydroxygruppe des C3 Atoms möglich ist, muss die Einfachbindung zwischen den Kohlenstoffatomen C4 und C5 gegen den Uhrzeigersinn gedreht werden

74
Q
A

Die Ringbildung erfolgt durch nukleophile Addition

Das Sauerstoffatom der Hydroxygruppe greift nukleophil am positiv polarisierten C der Carbonylgruppe an

Durch intramolekulare Protonenwanderung entsteht ein sechsgliedrigerer Ring, bei dem aus der Carbonylgruppe am C1 eine neue Hydroxygruppe entstanden ist

75
Q

Was sind Pyranoseformen?

A

Sechsgliedrige Ringe

76
Q

Was sind Furanoseringe?

A

Fünfgliedrige Ringe

77
Q

Was sind Pyranosen und Furanosen?

A

Halbketale

78
Q

Wodurch entsteht die Pyranoide Form?

A

Durch die Reaktion der Hydroxygruppe am C6 Atom mit dem carbonyl C atom der Ketogruppe am C2 Atom

79
Q

Wodurch entsteht die furanoide Formen?

A

Durch die Bildung des halbketals zwischen der Hydroxygruppe am C5 Atom mit dem Carbonyl C2 Atom

80
Q

Ergänze um alpha und beta Formen

A
81
Q

Obwohl Fructose ein Keton ist, reagiert sie bei der Fehling Probe und der TOLLENS Probe positiv

Der Grund ist, dass in alkalischer Lösung eine Isomerierung zwischen D-Fructose und D-Glucose stattfindet.

Beschreibe dem Mechanismus der Isomerierung mit dieser Abbildung

A

In alkalischer Lösung steht die Kettenform der D-Fructose mit der Kettenform der D-Glucose im Gleichgewicht.

Unter dem katalytischen Einfluss von Hydroxidionen kann jeweils ein Proton des C1-Atoms unter Ausbildung einer C=C Zweifachbindung abgespalten werden

Dabei entsteht als instabiles Zwischenprodukt ein Endiol, das auch in der Aldehydform im Gleichgewicht steht. Die Ausbildung dieses Gleichgewichts wird auch als Keto-Endiol Tautomerie bezeichnet

82
Q

D-Fructose und D- Glucose stehen in alkalischen Lösungen mit einem weiteren Kohlenhydrat im Gleichgewicht. Welches ist das?

A

D-Mannose

83
Q

Vorkommen Glucose

A

Früchte, Honig, Baustein in Kohlenhydraten wie Stärke

84
Q

Vorkommen Fructose

A

Früchte, Honig, Baustein in Kohlenhydraten wie Inulin

85
Q

Name Glucose

A

Traubenzucker

86
Q

Name Fructose

A

Fruchtzucker

87
Q

Molekülformel Glucose

A

C6H12O6

88
Q

Molekülformel Fructose

A

C6H12O6

89
Q

Molare Masse Glucose

A

180 g*mol

90
Q

Molare Masse Fructose

A

180 g*mol

91
Q

Schmelztemperatur Glucose

A

146 Grad Celsius

92
Q

Schmelztemperatur Fructose

A

104 Grad Celsius

93
Q

Fehling und Tollens Probe bei Fructose und Glucose

A

positiv

94
Q

Was weist eine Fehling Probe nach?

A

Eine Aldehyd Gruppe

95
Q

Was weist eine Tollens Probe nach?

A

Aldehydnachweis

96
Q

Welcher Zusammenhang besteht zwischen der Lage der OH Gruppen in der Fischer und Haworth Formel?

A

Nach rechts stehende Gruppen sind in der Haworth Formel unterhalb der Ringebene, links orientierte Gruppen liegen oberhalb der Ringebene

97
Q

Weshalb liegen in der Ringform zwei Isomere vor? Benenne sie

A

Durch den Ringschluss wird das c1 Atom asymmetrisch -> dadurch sind zwei stereoisomere Moleküle möglich

alpha und beta D-Glucose

98
Q

Erläutern sie, warum die OH-Gruppe am C1 Atom reaktiver ist als die OH-Gruppen an allen anderen C-Atomen

A

Das C1-Atom ist in der Halbacetalform sowohl verethert als auch gleichzeitig mit einer Hydoxyform verbunden

Wegen der beiden elektronegativen Substituenten ist dieses C Atom besonders reaktiv

99
Q

Welche Aussagen kann man über die Zucker Glucose und Mannose nach dem durchführen eines Kupfersulfat, Fehling und Bromthymolblau Test treffen?

A

-> Glucose und Mannose besitzen mehr als 2 OH-Gruppen und eine endständige Aldehyd (CHO) Gruppe
->Eine Carboxygruppe (COOH) ist nicht vorhanden

100
Q

Wie stehen alpha und beta Glucose in einer Lösung im Gleichgewicht?

A

Über die offene Aldehyd Kette

101
Q

Wie kann man die Mutarotation beobachten?

A

Mit dem Polarimeter -> Änderung des Drehwinkels

102
Q

Wie kann man alpha und Beta Form unterscheiden?

A

OH Gruppe am C Atom (1 oder 2) :

Steht unten: alpha
Steht oben:beta

103
Q

Warum reagiert Fructose bei der Fehling und Tollensprobe positiv, wenn es doch ein Keton ist?

A

In alkalischer Lösung findet eine Isomerierung zwischen D-Fructose und D-Glucose stattfindet

104
Q

Was ist das einzige physikalische Unterscheidungsmerkmal von Enantiomeren?

A

Die optische Aktivität der Substanzen

105
Q

Was bedeutet Racemat?

A

Die Mischung von zwei Enantiomere zu gleichen Konzentrationen -> sie sind optisch inaktiv

106
Q

Was ist die Halbacetal Bildung?

A

Addition eines O Atoms der Hydroxygruppe an das C-Atom der Carbonylgruppe

Mit anschließender intramolekularer Protonenumlagerung

107
Q

Was bezeichnet man als anomeres C Atom?

A

Durch den Ringschluss (Halbacetal Bildung) entsteht am C1 Atom ein neues Chiralitätszentrum -> hier wird zwischen alpha und beta Form unterschieden

108
Q

Wann ist ein zucker reduzierend?

A

-Verfügt über eine freie anomere OH Gruppe -> das anomere C-Atom von mindestens einem Zucker befindet sich nicht in Bindung

-> Dadurch ist es reaktionsfreudig

109
Q

Was ist das anomere C Atom einer sechsgliedrigen Kette?

A

C1

110
Q

Was ist das anomere C Atom einer fünfgliedrigen Kette?

A

C2

111
Q

Fructopyranose

A
112
Q

Fructofuranose

A
113
Q

Alpha und Beta Glucose

A
114
Q

Pyran

A
115
Q

Pyran

A
116
Q

Furan

A
117
Q

Furan

A
118
Q

Warum kommt es zu einer Keto Endiol Tautomerie bei den Nachweisreaktionen?

A

Weil die Lösung alkalisch sind

119
Q

Beta Galactose

A
120
Q

Beta Fructose

A
121
Q

Saccharose ist eine Verbindung aus?

A
122
Q

Lactose ist eine Verbindung aus?

A
123
Q

Maltose ist eine Verbindung aus?

A
124
Q

Maltose ist eine Verbindung aus?

A
125
Q
A
126
Q

Trehalose ist eine Verbindung aus?

A
127
Q

Alpha 1 -> 2 Beta Verbindung

A
128
Q

Beta 1 -> 4 Beta

A
129
Q

Alpha 1 -> 4 Alpha

A
130
Q

Alpha 1 -> 1 alpha

A
131
Q

Halbacetalbildung 1

A
132
Q

Halbacetalbildung 2

A
133
Q

Halbacetalbildung 3

A
134
Q

Acetalbildung 1

A
135
Q

Acetalbildung 2

A
136
Q

Acetalbildung 3

A
137
Q

Acetalbildung 3

A
138
Q

Acetalbildung 4

A
139
Q

Welche Teile gibt es im Stammbaum der Aldosen?

A

Aldotriosen-Aldohexosen

140
Q

Welche C Atome kann man bei den Aldosen frei drehen?

A

Das obere und untere

141
Q

Wie viele Stereoisomere gibt es je nach Aldosenart?

A

Triosen: 2

Terosen: 4

Pentosen: 8

142
Q
A
143
Q
A
144
Q
A
145
Q
A
146
Q
A
147
Q
A
148
Q
A
149
Q
A
150
Q
A
151
Q
A
152
Q
A
153
Q
A

Chemie Neu (13 decks)

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