Organische Chemie Flashcards
Funktionelle Gruppe Carboxygruppe
R-COOH
Funktionelle Gruppe Estergruppe
R1-COO-R2
Funktionelle Gruppe Carbonylgruppe endständig
R-CHO
Funktionelle Gruppe Carbonylgruppe mikttelständig
R1-CO-R2
Stoffklasse Carboxygruppe
Carbonsäuren
Stoffklasse Estergruppe
Ester
Stoffklasse Carbonylgruppe endständig
Aldehyde
Stoffklasse Carbonylgruppe mittelständig
Ketone
Stoffklasse Hydroxygruppe
Alkohole
Präfix Carboxygruppe
Carboxy-
Präfix Estergruppe
Alkyloxycarbonyl-
Präfix Carbonylgruppe
Oxo-
Präfix Hydroxygruppe
Hxdroxy-
Suffix Carboxygruppe
-säure
Suffix Estergruppe
-oat
-ester
Suffix Carbonylgruppe
-al (endständig)
-on (mittelständig)
Suffix Hydroxygruppe
-ol
Bennenung Alkanole Reihenfolge
1. Stammname: entspricht dem Kohlenstoff-Grundgerüst des Moleküls
2.Suffix: gibt die funktionelle Gruppe micht höchster Priorität an
3.Präfix:gibt weitere funktionelle Gruppen mit niedriger Priorität an
Was geben die Nummern vor einem Präfix an?
Die position des Kohlenstoffs, an den die funktionelle Gruppe substituiert ist
Alkanolgruppen Strukturformeln
Benennung
Carboxygruppe
Ethansäure
Säurungsmittel für Salatsaucen
Bennenung
Hydroxygruppe
Methanol
Lösungsmittel Edikt für Formaldehydsynthese
Benennung
Carbonylgruppe
Methanal (Formaldehyd)
Konservierungsmittel Bleb-/Kunststoff
Benennung
Hydroxygruppe
Propan-1,2,3-triol (Glycerin
Feuchtigkeitsmittelspender
Benennung
Hydroxygruppe
Ethan-1,2-diol (Glykol)
Frostschutzmittel
Benennung
carboxygruppe
Butansäure (Buttersäure)
Vertreibung von maulwürfen
Benennung
Hydroxygruppe
Propan-2-ol (Isopropanol)
Desinfektionsmittel
Benennung
Carbonylgruppe
Propan-2-on (Aceton)
Nagellackentferner
Eigentliche Benennung?
Propan-2-on
Die Methylgruppe wurde als Seitenkette identifiziert gehört aber zur längsten Kette. Aufgrund der mittelständigen Carbonylgruppe gehört die carbonylgruppe zur Stoffklasse der Ketone -> Endung -on
Eigentliche Benennung?
2-Methylbutansäure
Homologe Reihe der Alkane
Allgemeine Summenformel Alkane
C(n)H(2n)+2
Alk ** a ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C1-C4)
gasförmig
Alk ** a ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C5-C16)
flüssig
Alk ** a ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C17)
fest (Paraffine)
Formeln Alkane
Homologe Reihe der Alkene
Alkene Aggregatzustand bei 25°C (C1-C3)
gasförmig
Alkene Aggregatzustand bei 25°C (C4-C10)
flüssig
Alkene Skelettforme
Allgemeine Strukturformel Alkene
C(n)H(2n)
Homologe Reihe der Alkine
Alk ** i ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C1-C4)
gasförmig
Alk ** i ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C5-C10)
flüssig
Alk ** i ** ne Skelettformel
allgemeine Strukturformel Alk ** i ** ne
C(n)H(2n)-2
Benennung von verzweigten Kohlenwasserstoffen nach IUPAC
Benennung von Mehrfachbindungen
Doppelbindung: -en
Dreifachbindung: -in
Benennung Endungen Reihenfolge
-en vor -in
Isomere Definition
Verbindungen mit der ** gleichen Summenformel Aber unterschiedlicher Struktur **
Isomere Hexan
E/Z-Isomerie
Regel : 1) Die Substitueten an den beiden C-Atomen der Doppelbindung werden nach „Masse“ geordnet!
2) Sind die „schwereren“ Substituenten auf der gleichen Seite→Z-Form (zusammen),
stehen sie sich schräg gegenüber→E-Form (entgegen)
Siedetemperaturen unverzweigte Alkane:
Unverzweigte Alkane - ** je mehr C-Atome (Kohlenstoff-Atome),
➔ desto länger die Kette und desto höher die Molekülmasse
➔ desto größer die Oberfläche
➔ desto mehr Van-der-Waals Kräfte treten auf
➔ desto höher die Siedetemperaturen **, weil mehr Energie zur Trennung der Van-der-Waals Bindungen aufgewendet werden muss
Siedetemperaturen isomere Alkane:
Isomere: z.B. C5H12 (gleiche Masse!) Je verzweigter die Kette,
→ desto kürzer die Kette und
→ desto kleiner die Oberfläche
→ desto weniger Van-der-Waals Kräfte
→ desto niedriger die Siedetemperatur, weil weniger Energie zur Trennung der Van-der-Waals Bindungen aufgewendet werden muss
Alkane Viskosität
Analog zur Siedetemperatur:
Je länger die Kohlenstoffketten, desto viskoser ist die Flüssigkeit →(Van-der-Waals Kräfte nehmen zu!)
z.B. Motorenöl muss die Reibung der Kolben vermindern,
darf aber auch nicht zu leicht verbrennen→lange Ketten!
Je verzweigter die Kette (Isomere), desto weniger viskos ist die Flüssigkeit
→(Van-der-Waals Kräfte nehmen ab)
Alkane Löslichkeit
- Kohlenwasserstoffe sind unpolare Moleküle!
- Es treten nur Van-der-Waals Wechselwirkungen (Kräfte) auf.
- Alkane lösen sich nicht in polaren Lösungsmitteln wie Wasser
Brennbarkeit von Alkanen
Butangas → leichtes Entflammen → kaum Ruß
Benzin → leichtes Entflammen → Rußbildung erkennbar
Paraffin → sehr schwer zu entflammen (Erwärmen auf 282°C nötig!)
→Sehr starke Rußbildung
Erklärung:
** Je länger die Kohlenstoffketten,
desto schwerer lassen sich die Alkane entzünden/entflammen ** →Flammtemperatur steigt
(** höhere Siedetemperaturen→Van-der-Waals Kräfte nehmen zu! **) →die ** Sauerstoffmoleküle kommen schlechter mit Alkan in Kontakt **
→ ** Rußbildung nimmt daher ebenfalls zu. **
Wie funktioniert ** fraktionierte Destillation **?
** Auftrennung der Kohlenwasserstoffe nach Siedetemperaturen in Fraktionen ** (Gemisch mit ähnlichen Siedetemperaturen):
Glockenböden bei der fraktionierten Destillation
Vakuum Destillation
Im ersten Destillationsdurchgang verbleiben im ** Rückstand noch verwertbare Alkane **; diese würden sich aber ** bei Temperaturerhöhung zersetzten **!
→ Daher wird im 2. Durchgang der ** Druck und damit auch die Siedetemperatur gesenkt **
und es kann somit eine ** höhere Ausbeute ** erzielt werden.
Erdöl Veredlung Cracken
→ ** Umwandlung ** der weniger benötigten – ** langkettigen ** – Bestandteile des Rohöls (hohe Siedetemperaturen) ** in ** viel benötigte – ** kurzkettige ** Kohlenwasserstoffe (niedrige Siedetemperaturen)
Erdöl Veredlung Reformieren
→ Umwandlung von ** Kohlenwasserstoffen mit geringer Octanzahl
in KW mit hoher Octanzahl **.
Oktanzahl Definition
Einsatzbereiche Erdöl
als ** Kraftstoffe und Schmierstoffe **
Kraftstoffe: Benzine und Diesel Schmierstoffe: z.B. als Motoröle
Umweltaspekte Erdöl
** CO2-Ausstoß ** bei der Verbrennung fossiler Kohlenwasserstoffe
Elektrophile Addition Versuch
Elektrophile Addition Mechanismus
Was kann man durch die ** elektrophile Addition nachweisen **?
Doppelbindungen
Radikalische Substitution Startreaktion
** Licht (und Wärme) spalten homogen (homolytisch) die Elektronenpaarbindung im Chlormolekül **.
Es bilden sich zwei Chlorradikale.
Radikalische Substitution ** Kettenreaktion **
** Zusammenstoß ** zwischen einem Chlorradikal und einem Methanmolekül unter Bildung eines ** Chlorwasserstoffmoleküls und eines Methylradikals **
Das Methylradikal ** reagiert mit einem weiteren Chlormolekül zu einem Chlormethanmolekül und einem neuen Chlorradikal **.
Radikalische Substitution mögliche Abbruchreaktionen
** Zwei Radikale reagieren miteinander und rekombinieren **
Unterschiede von elektrophiler Addition und radikalische Substitution
Bei radikalisier Substitution:
→ zum Start der Reaktion wird Energie (Licht) benötigt
→ es entstehen durch homolytische Spaltung Halogen-Radikale
→ es entsteht als Nebenprodukt Halogen-Wasserstoff (Säure)
→ Es entsteht kein Reinstoff, denn die Alkane können mehrfach angegriffen werden!
Mono-, Di-, Tri… Halogene möglich!
Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag
Warum besitzen Halogenkohlenwasserstoffe eine ** hohe Persistenz **
(Beständigkeit von Verbindungen gegenüber Abbau)
d.h. FCKW werden in der Umwelt besonders langsam abgebaut.
Normalerweise werden Stoffe in der Umwelt durch Mikroorganismen, durch Oxidation oder unter Lichteinwirkung innerhalb von wenigen Tagen umgesetzt.
FCKWs hingegen bleiben mitunter ** viele Jahrzehnte unverändert**.
Halogenkohlenwasserstoffe ** Risiken für den menschen **
** Einlagerung in die Lipidschicht der Nervenfasern **
→ ** Störung des Nervensystems ** (Narkotische bis toxische Wirkung) Einlagerung der Abbauprodukte in Leber und Nieren
→ ** toxische Wirkung - cancerogen **
Halogenkohlenwasserstoffe Atmosphäre
Zerstörung der Ozonschicht
→ Filterwirkung für die UV-Strahlung vermindert → Mensch: Hautkrebs
→ vermindertes Pflanzenwachstum…
Homologe reihe der Alkanole
Allgemeine Strukturformel Alkanole
C(n)H(2n)+1OH
Benennung von Alkoholen
Mehrwertige Alkohole
Definiert durch Anzahl der OH Gruppen
Primare Alkohole
Das C-Atom, das die Hydroxy-Gruppe trägt, ist an einem weiteren C-Atom gebunden
sekundäre Alkohole
Das C-Atom, das die Hydroxy-Gruppe trägt, ist an zwei weiteren C-Atomen gebunden
tertiäre Alkohole
Das C-Atom, das die Hydroxy-Gruppe trägt, ist an drei weiteren C-Atomen gebunden
Isomere des Propanols
Isomere des Butanols
Siedetemperatur von Alkanen und Alkanolen im Vergleich
Für beide Stoffgruppen gilt:
Je mehr C-Atome ➔desto länger die Kette und desto höher die
Molekülmasse
➔desto mehr Van-der-Waals Kräfte treten auf ➔desto ** höher die Siedetemperaturen**,
weil mehr Energie zur Trennung der Van-der-Waals Bdg. aufgewendet werden muss
Die Siedetemperaturen liegen bei den Alkanolen allerdings deutlich höher ➔ zusätzlich wegen der Hydroxy-Gruppe Wasserstoffbrücken auftreten.
Esterverwendung in der Technik
-Kunstharze
-Konservierungsstoffe
-Chemiefasern (Polyester)
-Sprengstoffe
-Lösungsmittel
-Weichmacher
-Aromastoffe
Wie entstehen Ester?
Durch die Säurekatalysierte Esterkondensation
Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 1
Protonierung
An das Carbonylsauerstoff-Atom der Carbonsäure lagert sich ein Proton an. Dabei bildet sich ein positiv geladenes Kohlenstoff-Atom – ein Carbokation
Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 2
Nukleophiler Angriff
Das negativ polarisierte Sauerstoff-Atom des Alkoholmoleküls greift das Carbokation nukleophil an. Zwischen dem Kohlenstoff-Atom und dem
Sauerstoff-Atom bildet sich eine Atombindung aus. Das Sauerstoff-Atom trägt nun die positive Ladung
Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 3
Intramolekulare Protonenwanderung
Ein Proton wandert vom Sauerstoff-Atom der alkoholischen Hydroxy-Gruppe zu einer Hydroxy- Gruppe der ehemaligen Carboxy-Gruppe.
Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 4
Abspaltung eines Wassermoleküls
Es bildet sich wieder ein Carbokation.
Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 5
Deprotonierung
Das reaktionsstartende Proton wird wieder abgegeben, es hat nur Katalysatorfunktion: Es beschleunigt die Reaktion, geht aber nicht in die Reaktionsgleichung mit ein. Die Veresterung ist abgeschlossen; Da die Reaktion auch rückwärts laufen kann stellt sich ein Gleichgewicht zwischen Edukten und Produkten ein.
Benennung
Ethylpropanoat
Benennung
Propylethanoat
Definition homologe reihe
Bezeichnet eine Gruppe von einander ähnlichen organischen Stoffen, für die bestimmte Aussagen zutreffen
Aussagen homologe Reihe
-Von einem Molekül zum nächsten Glied der reihe muss man immer den gleichen Baustein ergänzen
-die chemischen Eigenschaften bleiben weitergehend erhalten
-Physikalische Eigenschaften (z.B. Schmelz und Siedepunkt) verändern sich
Anzahl Isomere
