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Chemie Neu > Organische Chemie > Flashcards

Organische Chemie Flashcards

1
Q

Funktionelle Gruppe Carboxygruppe

A

R-COOH

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Q

Funktionelle Gruppe Estergruppe

A

R1-COO-R2

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Q

Funktionelle Gruppe Carbonylgruppe endständig

A

R-CHO

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4
Q

Funktionelle Gruppe Carbonylgruppe mikttelständig

A

R1-CO-R2

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5
Q

Stoffklasse Carboxygruppe

A

Carbonsäuren

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6
Q

Stoffklasse Estergruppe

A

Ester

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7
Q

Stoffklasse Carbonylgruppe endständig

A

Aldehyde

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8
Q

Stoffklasse Carbonylgruppe mittelständig

A

Ketone

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9
Q

Stoffklasse Hydroxygruppe

A

Alkohole

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10
Q

Präfix Carboxygruppe

A

Carboxy-

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11
Q

Präfix Estergruppe

A

Alkyloxycarbonyl-

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12
Q

Präfix Carbonylgruppe

A

Oxo-

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13
Q

Präfix Hydroxygruppe

A

Hxdroxy-

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14
Q

Suffix Carboxygruppe

A

-säure

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15
Q

Suffix Estergruppe

A

-oat
-ester

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16
Q

Suffix Carbonylgruppe

A

-al (endständig)

-on (mittelständig)

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17
Q

Suffix Hydroxygruppe

A

-ol

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18
Q

Bennenung Alkanole Reihenfolge

A

1. Stammname: entspricht dem Kohlenstoff-Grundgerüst des Moleküls

2.Suffix: gibt die funktionelle Gruppe micht höchster Priorität an

3.Präfix:gibt weitere funktionelle Gruppen mit niedriger Priorität an

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19
Q

Was geben die Nummern vor einem Präfix an?

A

Die position des Kohlenstoffs, an den die funktionelle Gruppe substituiert ist

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20
Q

Alkanolgruppen Strukturformeln

A
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21
Q

Benennung

A

Carboxygruppe

Ethansäure

Säurungsmittel für Salatsaucen

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22
Q

Bennenung

A

Hydroxygruppe

Methanol

Lösungsmittel Edikt für Formaldehydsynthese

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23
Q

Benennung

A

Carbonylgruppe

Methanal (Formaldehyd)

Konservierungsmittel Bleb-/Kunststoff

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24
Q

Benennung

A

Hydroxygruppe

Propan-1,2,3-triol (Glycerin

Feuchtigkeitsmittelspender

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25
Q

Benennung

A

Hydroxygruppe

Ethan-1,2-diol (Glykol)

Frostschutzmittel

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26
Q

Benennung

A

carboxygruppe

Butansäure (Buttersäure)

Vertreibung von maulwürfen

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27
Q

Benennung

A

Hydroxygruppe

Propan-2-ol (Isopropanol)

Desinfektionsmittel

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28
Q

Benennung

A

Carbonylgruppe

Propan-2-on (Aceton)

Nagellackentferner

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29
Q

Eigentliche Benennung?

A

Propan-2-on

Die Methylgruppe wurde als Seitenkette identifiziert gehört aber zur längsten Kette. Aufgrund der mittelständigen Carbonylgruppe gehört die carbonylgruppe zur Stoffklasse der Ketone -> Endung -on

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30
Q

Eigentliche Benennung?

A

2-Methylbutansäure

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31
Q

Homologe Reihe der Alkane

A
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32
Q

Allgemeine Summenformel Alkane

A

C(n)H(2n)+2

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33
Q

Alk ** a ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C1-C4)

A

gasförmig

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34
Q

Alk ** a ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C5-C16)

A

flüssig

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35
Q

Alk ** a ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C17)

A

fest (Paraffine)

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36
Q

Formeln Alkane

A
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37
Q

Homologe Reihe der Alkene

A
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38
Q

Alkene Aggregatzustand bei 25°C (C1-C3)

A

gasförmig

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39
Q

Alkene Aggregatzustand bei 25°C (C4-C10)

A

flüssig

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40
Q

Alkene Skelettforme

A
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41
Q

Allgemeine Strukturformel Alkene

A

C(n)H(2n)

42
Q

Homologe Reihe der Alkine

A
43
Q

Alk ** i ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C1-C4)

A

gasförmig

44
Q

Alk ** i ** ne Aggregatzustand bei 25°C (C5-C10)

A

flüssig

45
Q

Alk ** i ** ne Skelettformel

A
46
Q

allgemeine Strukturformel Alk ** i ** ne

A

C(n)H(2n)-2

47
Q

Benennung von verzweigten Kohlenwasserstoffen nach IUPAC

A
48
Q

Benennung von Mehrfachbindungen

A

Doppelbindung: -en
Dreifachbindung: -in

49
Q

Benennung Endungen Reihenfolge

A

-en vor -in

50
Q

Isomere Definition

A

Verbindungen mit der ** gleichen Summenformel Aber unterschiedlicher Struktur **

51
Q

Isomere Hexan

A
52
Q

E/Z-Isomerie

A

Regel : 1) Die Substitueten an den beiden C-Atomen der Doppelbindung werden nach „Masse“ geordnet!
2) Sind die „schwereren“ Substituenten auf der gleichen Seite→Z-Form (zusammen),
stehen sie sich schräg gegenüber→E-Form (entgegen)

53
Q

Siedetemperaturen unverzweigte Alkane:

A

Unverzweigte Alkane - ** je mehr C-Atome (Kohlenstoff-Atome),
➔ desto länger die Kette und desto höher die Molekülmasse
➔ desto größer die Oberfläche
➔ desto mehr Van-der-Waals Kräfte treten auf
➔ desto höher die Siedetemperaturen **, weil mehr Energie zur Trennung der Van-der-Waals Bindungen aufgewendet werden muss

54
Q

Siedetemperaturen isomere Alkane:

A

Isomere: z.B. C5H12 (gleiche Masse!) Je verzweigter die Kette,
→ desto kürzer die Kette und
→ desto kleiner die Oberfläche
→ desto weniger Van-der-Waals Kräfte
→ desto niedriger die Siedetemperatur, weil weniger Energie zur Trennung der Van-der-Waals Bindungen aufgewendet werden muss

55
Q

Alkane Viskosität

A

Analog zur Siedetemperatur:
Je länger die Kohlenstoffketten, desto viskoser ist die Flüssigkeit →(Van-der-Waals Kräfte nehmen zu!)

z.B. Motorenöl muss die Reibung der Kolben vermindern,
darf aber auch nicht zu leicht verbrennen→lange Ketten!
Je verzweigter die Kette (Isomere), desto weniger viskos ist die Flüssigkeit
→(Van-der-Waals Kräfte nehmen ab)

56
Q

Alkane Löslichkeit

A
  • Kohlenwasserstoffe sind unpolare Moleküle!
  • Es treten nur Van-der-Waals Wechselwirkungen (Kräfte) auf.
  • Alkane lösen sich nicht in polaren Lösungsmitteln wie Wasser
57
Q

Brennbarkeit von Alkanen

A

Butangas → leichtes Entflammen → kaum Ruß
Benzin → leichtes Entflammen → Rußbildung erkennbar
Paraffin → sehr schwer zu entflammen (Erwärmen auf 282°C nötig!)
→Sehr starke Rußbildung

Erklärung:
** Je länger die Kohlenstoffketten,
desto schwerer lassen sich die Alkane entzünden/entflammen ** →Flammtemperatur steigt
(** höhere Siedetemperaturen→Van-der-Waals Kräfte nehmen zu! **) →die ** Sauerstoffmoleküle kommen schlechter mit Alkan in Kontakt **
→ ** Rußbildung nimmt daher ebenfalls zu. **

58
Q

Wie funktioniert ** fraktionierte Destillation **?

A

** Auftrennung der Kohlenwasserstoffe nach Siedetemperaturen in Fraktionen ** (Gemisch mit ähnlichen Siedetemperaturen):

59
Q

Glockenböden bei der fraktionierten Destillation

A
60
Q

Vakuum Destillation

A

Im ersten Destillationsdurchgang verbleiben im ** Rückstand noch verwertbare Alkane **; diese würden sich aber ** bei Temperaturerhöhung zersetzten **!

→ Daher wird im 2. Durchgang der ** Druck und damit auch die Siedetemperatur gesenkt **
und es kann somit eine ** höhere Ausbeute ** erzielt werden.

61
Q

Erdöl Veredlung Cracken

A

→ ** Umwandlung ** der weniger benötigten – ** langkettigen ** – Bestandteile des Rohöls (hohe Siedetemperaturen) ** in ** viel benötigte – ** kurzkettige ** Kohlenwasserstoffe (niedrige Siedetemperaturen)

62
Q

Erdöl Veredlung Reformieren

A

→ Umwandlung von ** Kohlenwasserstoffen mit geringer Octanzahl
in KW mit hoher Octanzahl **.

63
Q

Oktanzahl Definition

A
64
Q

Einsatzbereiche Erdöl

A

als ** Kraftstoffe und Schmierstoffe **

Kraftstoffe: Benzine und Diesel Schmierstoffe: z.B. als Motoröle

65
Q

Umweltaspekte Erdöl

A

** CO2-Ausstoß ** bei der Verbrennung fossiler Kohlenwasserstoffe

66
Q

Elektrophile Addition Versuch

A
67
Q

Elektrophile Addition Mechanismus

A
68
Q

Was kann man durch die ** elektrophile Addition nachweisen **?

A

Doppelbindungen

69
Q

Radikalische Substitution Startreaktion

A

** Licht (und Wärme) spalten homogen (homolytisch) die Elektronenpaarbindung im Chlormolekül **.
Es bilden sich zwei Chlorradikale.

70
Q

Radikalische Substitution ** Kettenreaktion **

A

** Zusammenstoß ** zwischen einem Chlorradikal und einem Methanmolekül unter Bildung eines ** Chlorwasserstoffmoleküls und eines Methylradikals **

Das Methylradikal ** reagiert mit einem weiteren Chlormolekül zu einem Chlormethanmolekül und einem neuen Chlorradikal **.

71
Q

Radikalische Substitution mögliche Abbruchreaktionen

A

** Zwei Radikale reagieren miteinander und rekombinieren **

72
Q

Unterschiede von elektrophiler Addition und radikalische Substitution

A

Bei radikalisier Substitution:

→ zum Start der Reaktion wird Energie (Licht) benötigt
→ es entstehen durch homolytische Spaltung Halogen-Radikale
→ es entsteht als Nebenprodukt Halogen-Wasserstoff (Säure)
→ Es entsteht kein Reinstoff, denn die Alkane können mehrfach angegriffen werden!
Mono-, Di-, Tri… Halogene möglich!

73
Q

Halogenkohlenwasserstoffe im Alltag

A
74
Q

Warum besitzen Halogenkohlenwasserstoffe eine ** hohe Persistenz **

A

(Beständigkeit von Verbindungen gegenüber Abbau)

d.h. FCKW werden in der Umwelt besonders langsam abgebaut.
Normalerweise werden Stoffe in der Umwelt durch Mikroorganismen, durch Oxidation oder unter Lichteinwirkung innerhalb von wenigen Tagen umgesetzt.
FCKWs hingegen bleiben mitunter ** viele Jahrzehnte unverändert**.

75
Q

Halogenkohlenwasserstoffe ** Risiken für den menschen **

A

** Einlagerung in die Lipidschicht der Nervenfasern **
→ ** Störung des Nervensystems ** (Narkotische bis toxische Wirkung) Einlagerung der Abbauprodukte in Leber und Nieren
→ ** toxische Wirkung - cancerogen **

76
Q

Halogenkohlenwasserstoffe Atmosphäre

A

Zerstörung der Ozonschicht
→ Filterwirkung für die UV-Strahlung vermindert → Mensch: Hautkrebs
→ vermindertes Pflanzenwachstum…

77
Q

Homologe reihe der Alkanole

A
78
Q

Allgemeine Strukturformel Alkanole

A

C(n)H(2n)+1OH

79
Q

Benennung von Alkoholen

A
80
Q

Mehrwertige Alkohole

A

Definiert durch Anzahl der OH Gruppen

81
Q

Primare Alkohole

A

Das C-Atom, das die Hydroxy-Gruppe trägt, ist an einem weiteren C-Atom gebunden

82
Q

sekundäre Alkohole

A

Das C-Atom, das die Hydroxy-Gruppe trägt, ist an zwei weiteren C-Atomen gebunden

83
Q

tertiäre Alkohole

A

Das C-Atom, das die Hydroxy-Gruppe trägt, ist an drei weiteren C-Atomen gebunden

84
Q

Isomere des Propanols

A
85
Q

Isomere des Butanols

A
86
Q

Siedetemperatur von Alkanen und Alkanolen im Vergleich

A

Für beide Stoffgruppen gilt:
Je mehr C-Atome ➔desto länger die Kette und desto höher die
Molekülmasse
➔desto mehr Van-der-Waals Kräfte treten auf ➔desto ** höher die Siedetemperaturen**,
weil mehr Energie zur Trennung der Van-der-Waals Bdg. aufgewendet werden muss

Die Siedetemperaturen liegen bei den Alkanolen allerdings deutlich höher ➔ zusätzlich wegen der Hydroxy-Gruppe Wasserstoffbrücken auftreten.

87
Q
A
88
Q

Esterverwendung in der Technik

A

-Kunstharze

-Konservierungsstoffe

-Chemiefasern (Polyester)

-Sprengstoffe

-Lösungsmittel

-Weichmacher

-Aromastoffe

89
Q

Wie entstehen Ester?

A

Durch die Säurekatalysierte Esterkondensation

90
Q

Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 1

A

Protonierung

An das Carbonylsauerstoff-Atom der Carbonsäure lagert sich ein Proton an. Dabei bildet sich ein positiv geladenes Kohlenstoff-Atom – ein Carbokation

91
Q

Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 2

A

Nukleophiler Angriff
Das negativ polarisierte Sauerstoff-Atom des Alkoholmoleküls greift das Carbokation nukleophil an. Zwischen dem Kohlenstoff-Atom und dem
Sauerstoff-Atom bildet sich eine Atombindung aus. Das Sauerstoff-Atom trägt nun die positive Ladung

92
Q

Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 3

A

Intramolekulare Protonenwanderung
Ein Proton wandert vom Sauerstoff-Atom der alkoholischen Hydroxy-Gruppe zu einer Hydroxy- Gruppe der ehemaligen Carboxy-Gruppe.

93
Q

Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 4

A

Abspaltung eines Wassermoleküls
Es bildet sich wieder ein Carbokation.

94
Q

Säurekatalysierte Esterkondenstion Schritt 5

A

Deprotonierung
Das reaktionsstartende Proton wird wieder abgegeben, es hat nur Katalysatorfunktion: Es beschleunigt die Reaktion, geht aber nicht in die Reaktionsgleichung mit ein. Die Veresterung ist abgeschlossen; Da die Reaktion auch rückwärts laufen kann stellt sich ein Gleichgewicht zwischen Edukten und Produkten ein.

95
Q

Benennung

A

Ethylpropanoat

96
Q

Benennung

A

Propylethanoat

97
Q

Definition homologe reihe

A

Bezeichnet eine Gruppe von einander ähnlichen organischen Stoffen, für die bestimmte Aussagen zutreffen

98
Q

Aussagen homologe Reihe

A

-Von einem Molekül zum nächsten Glied der reihe muss man immer den gleichen Baustein ergänzen

-die chemischen Eigenschaften bleiben weitergehend erhalten

-Physikalische Eigenschaften (z.B. Schmelz und Siedepunkt) verändern sich

99
Q

Anzahl Isomere

A
100
Q
A

Chemie Neu (13 decks)

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