3.4 Organische Reaktionsmechanismen Flashcards
Was ist die Relevanz der Themas bei Organischen Reaktionsmechanismen?
- Fundament der OC
- z.B Synthese Nylon
- Herstellung von Arzneimitteln
- Herstellung von Aromaten (Lebensmittelchemie)
Welches Hintergrundwissen benötigt man bei der Thematisierung von organischen Reaktionsmechanismen?
- Atomaufbau
- Atome, Moleküle und Ionen
- kovalente Bindungen, Einfach- und Mehrfachbindungen
- Radikale, homolytische und heterolytische Bindungsspaltung, Polarisierung von Bindungen
- Eigenschaften von Halogenen (insbesondere Brom)
- Energie in Form von Licht
- Grundlagen der Organischen Chemie: Stoffklassen, funktionelle Gruppen
- Darstellung organischer Moleküle mit Strukturformeln
- Nucleophile Substitution (SN1 und SN2), radikalische Substitution, elektrophile (aromatische) Substitution, elektrophile Addition,
Eliminierung (E1 und E2), Kondensation, radikalische Polymerisation - Übergangszustand und Zwischenstufe
- Energiediagramme
- Carbokation
- Nucleophile und Elektrophile
- Mesomerer und induktiver Effekt
Welche L-Versuche gibt es zum Thema OC Reaktionsmechanismen?
2.1 V1 – Radikalische Bromierung von Heptan
2.2 V2 – Regenbogen in Tomatensaft
2.3 V3 – Elektrophile Addition an Hexen
2.4 V4 – Bromierung von Phenol
2.5 V5 – Herstellung von Polystyrol
2.6 V6 – Estersynthese
Welche SuS-Exp. gibt es beim Thema Reaktionsmechanismen?
Herstellung von Nylon
Reaktionen von Brombutanen
Welche Reaktionsmechanismen werden bei Thema “Reaktionsmechanismen” behandelt?
- Radikalische Substitution
- Elektrophile Addition
- Elektrophile aromatische Substitution
- Radikalische Polymerisation
- Polykondensation
- Nucleophile Substitution
Beschreibe den Versuch “Radikalische Bromierung von Heptan”
Der Versuch zeigt die Reaktion von einem Alkan und einem Halogen zu einem Halogenalkan über den Mechanismus der radikalischen Substitution. Als Alkan wird Heptan und als Halogen wird Brom eingesetzt. Zu Beginn der radikalischen Substitution werden zunächst Brom-Radikale gebildet, die anschließend mit Heptan reagieren.
In Erlenmeyerkolebn kommt Heptan und 2 Tropfen Brom. Verschließen und mit Taschenlampe bestrahlen
Kolben öffnen und mit Tiegelzange angefeuchtetes Indikatorpapier in den Kolben halten. -> färbt sich rot (HBr + H2O -> Br- + H3O+)
Beobachtung:
1. Nach Zugabe von Brom färbt sich die Lösung rot
2. Nach Beleuchten entfärbt sich die Lösung
Was sind die Lernziele beim Versuch “Radikalische Bromierung von Heptan”?
Lernziel 1: Die Schülerinnen und Schüler stellen anhand der Verfärbung des Indikatorpapiers eine Hypothese auf, welches Reaktionsprodukt sich gebildet hat.
Lernziel 2: Die Schülerinnen und Schüler erläutern anhand des Gesetzes von der Erhaltung der Anzahl der Atome, dass weitere Nebenprodukte gebildet wurden und stellen Hypothesen auf, welche Reaktionsprodukte vorliegen.
Welche Funktionsform hat das Experiment zur Radikalismen Bromierung von Heptan?
- L-Versuch
- Erarbeitungsexperiment für den Reaktionsmechanismus der radikaleschen Substitution
Beschreibe den Versuch “Elektrophile Addition von Brom an Hexen”
Der Versuch zeigt die Reaktion zu einem Bromalkan bei Zugabe von Brom zu einem Alken. Die Reaktion findet dabei nach dem Mechanismus der elektrophilen Addition statt, bei der ein Halogenmolekül in einem zweistufigen Reaktionsverlauf an die Doppelbindung des Alkens addiert wird.
Was hat es mit der Konkurrenzreaktion bei der elektrophilen Addition von Brom an Hex-1-en zu tun?
Bei der Zugabe von Bromwasser haben nicht alle Bromid-Ionen weiter zu Dibromhexan reagiert, weil die Konkurrenzreaktion mit Wasser abläuft. Wasser ist nucleophil und kann das Bromoniumion nucleophil angreifen. Die Bromid-Ionen können dann mit Silberionen reagieren und fallen als Silberbromid aus.
Beschreibe den Versuch “Regenbogen in Tomatensaft”
Der Versuch zeigt die elektrophile Addition von Brom an einen sekundären Pflanzenstoff. Durch die Addition von Brom an den Pflanzenstoff Lycopin werden die konjugierten Doppelbindungen des Pflanzenstoffs unterbrochen, wodurch kurzwelligeres Licht absorbiert wird und sich der Farbeindruck ändert.
Beschreibe die Durchführung und die Beobachtung zum Regenbogen in Tomatensaft-Versuch
- Tomatensaft erwärmen und in Standzylinder geben
- wenige mL Bromwasser dazu geben und verrühren
Beobachtung:
- Bromwasser färbt sich oben gelb, in der Mitte blau und bleibt unten rot
Was ist der fachliche Hintergrund beim Exp. Regenbogen in Tomatensaft?
Tomatensaft rot weil er Lycopin enthält -> hat viele konj. Doppelbindungen, absorbieren Grünes Licht
Bei Bromzugabe: elektrophile Addition -> führt zu π-Komplex (eigentlich instabiler Übergangszustand, aber wird durch die Zellen des Tomatensafts stabilisiert -> blaue Farbe (anregeter Zustand, langwelliges Licht wird absorbiert)
Wenn C-C-Doppelbildungssystem unterbrochen wird, wird kurzwelligeres Licht absorbiert -> gelber Farbeindruck
Beschreibe den Versuch “Bromierung von Phenol”
Der Versuch zeigt die Bromierung von Phenol über den Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution. Bei der Reaktion von Brom und Phenol entsteht 2,4,6-Tribromphenol sowie Bromwasserstoffsäure.
Durchführung:
Man gibt Phenol in Wasser und dann einige Tropfen Bromwasser dazu
Beobachtung:
Bromwasser entfärbt sich sofort, Indikatorpapier färbt sich rot
Was ist das Lernziel bei der Bromierung von Phenol?
Lernziel 1: Die Schülerinnen und Schüler erläutern anhand der Reaktion von Phenol mit Brom den Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution.
