Węglowodory Flashcards
synteza Wurtsa
łączenie się fluorowcopochodnych alkanów
np. CH3Cl + CH3CH2Cl + 2Na –> CH3CH2CH3 + NaCl
wraz ze zwiększeniem się liczby atomów węgla w cząsteczce zwiększa się (3)
- temp. wrzenia
- temp. topnienia
- gęstość alkanów
alkany, alkeny rozgałęzione mają … temp. wrzenia niż liniowe
niższą
jaka jest aktywność a) fluoru b) jodu w reakcji substytucji?
a) fluor reaguje wręcz wybuchowo, nie musimy ogrzewać ani naświetlać reakcji
b) jod nie reaguje
czym charakteryzują się n-alkany, izoalkany i neoalkany?
n-alkany to łańcuchy liniowe, izo mają jeden węgiel zrzucony na dół, a neo jeden na dół jeden na górę
co to są izomery?
odmiany tego samego związku, które mają taki sam wzór sumaryczny ale inny półstrukturalny i INNĄ NAZWĘ
alkeny to substancje o jakiej polarności? w czym dobrze się rozpuszczają?
o małej polarności, bo moment dipolowy = 0, słabo rozpuszczają się w wodzie, a więc dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych
izomery cis a trans
w izomerach cis cięższe podstawniki znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny wiązania podwójnego, a w trans - po przeciwnej stronie
co ma wyższą temperaturę wrzenia: izomery cis czy trans?
cis
co ma wyższą temperaturę topnienia: izomery cis czy trans?
trans
reguła Zajcewa
podczas eliminacji niesymetrycznej cząsteczki typu HY głównym produktem jest ten, w którym eliminacja wodoru nastąpiła przy atomie węgla o wyższej rzędowości, czyli połączonym z mniejszą liczbą atomów wodoru
jakie mieszaniny tworzy z powietrzem etan?
wybuchowe
jakie mieszaniny tworzy z powietrzem metan?
wybuchowe
reguła Markownikowa
addycja cząsteczki typu HX do wiązania wielokrotnego przebiega w taki sposób, że atom wodoru z tej cząsteczki przyłącza się głównie do atomu węgla o niższej rzędowości, czyli połączonego z większą liczbą atomów wodoru (to produkt główny, drugi: uboczny)
hydratacja zachodzi w obecności jakiego katalizatora?
np. H2SO4 lub H+
a) jakiego katalizatora możemy użyć do uwodornienia etynu?
b) jakie inne warunki są niezbędne do przeprowadzenia reakcji?
a) nikiel (Ni), pallad (Pd), platyna (Pt)
b) ciśnienie, temperatura
co pełni rolę katalizatora w reakcji eliminacji wody z etenu? jaki inny czynnik jest konieczny do zajścia reakcji?
Al2O3 ; temperatura
a) utlenianie etenu w jakich warunkach prowadzi do otrzymania specyficznego efektu? b) jaki to efekt?
a) w obecności metalicznego srebra i podwyższonej temperatury
b) powstają związki cykliczne
jeśli mamy alken z pojedynczym wiązaniem to w jakich warunkach zajdzie addycja a w jakich substytucja?
addycja w warunkach normalnych (ok. 20 stopni), a substytucja w podwyższonej temperaturze
co to są alkadieny?
łańcuchowe węglowodory nienasycone zawierające dwa wiązania podwójne między atomami w cząsteczce
na jakie dzielimy alkadieny i czym te odmiany się charakteryzują?
skumulowane: w. podwójne obok siebie
sprzężone: wiązania podwójne rozdzielone jednym wiązaniem pojedynczym
izolowane: w. podwójne rozdzielone min. dwoma wiązaniami pojedynczymi
związek wapnia, z którego otrzymuje się etyn
karbid - CaC2
def.: reakcja kuczerowa
addycja wody do cząsteczki alkinu w obecności katalizatora (Hg2+) w środowisku kwasowym (H+)
jaki proces zachodzi w 2. etapie reakcji kuczerowej? (3 nazwy)
- tautomeryzacja
- izomeryzacja
- przegrupowanie
co powstaje w wyniku 2. etapu reakcji kuczerowej?
aldehyd lub keton
co powstaje w wyniku trimeryzacji etynu?
benzen
co oznacza termin “związanie zdelokalizowane”?
+ przykład związku, w który takie występuje
oznacza to, że wiązanie wciąż się przemieszcza; benzen
grupa fenylowa
C6H5
jak spala się benzen? (głównie)
niecałkowicie
jak benzen zachowuje się w stosunku do wody bromowej i KMnO4?
nie odbarwia ich
1) po dodaniu jakiego związku do benzenu woda bromowa odbarwi się?
2) czemu?
1) Fe, FeCl3, Al, AlCl3
2) żelazo jest katalizatorem reakcji substytucji wodoru w benzenie bromem - reakcji bromowania
co dzieje się po dodaniu bromu do benzenu pod wpływem światła?
zachodzi reakcja addycji 6 atomów bromu (3 cząsteczek)
wzór ogólny
a) cykloalkanów
b) cykloalkenów
CnH2n
Cn2n-2
co jest katalizatorem reakcji nitrowania? w jaki sposób?
stężony H2SO4, reaguje z HNO3 tworząc jony nitronowe + oprócz f. katalizatora, pochłania wodę zwiększając ilość produktów
1) co powstanie po dodaniu do benzenu kwasu siarkowego (VI)?
2) jak nazywa się taka reakcja?
1) kwas benzenosulfonowy
2) reakcja sulfonowania
co jest katalizatorem reakcji alkilowania Friedla-Craftsa?
glin + atom fluorowca, którego cząsteczka bierze udział w rekacji (np. gdy dodamy CH3Cl –> kat.: AlCl3)
jaki związek powstaje po dodaniu bromu do toluenu pod wpływem światła?
bromofenylometan
grupa winylowa
CH2 = CH
inna nazwa winylobenzenu
styren
- NH2
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa grupy
- 1.
- zw.
- aminowa
- OH
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa grupy
- 1.
- zw.
- hydroksylowa
- R
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa i przykłady
- 1.
- zw.
- alkilowa; -CH3, -C2H5
- Ar
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa
- 1.
- zw.
- gr. arylowa
fluorowce
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- 1.
- zmniejsza
- NO2
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa
- 2.
- zmniejsza
- gr. nitrowa
- SO3H
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa
- 2.
- zm.
- sulfonowa
- COOH
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa
- 2.
- zmniejsza
- karboksylowa
- CHO
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa
- 2.
- zmniejsza
- aldehydowa
- CN
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa
- 2.
- zm.
- nitrylowa
- COOR / -COOAr
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa
- 2.
- zm.
- estrowe
- CONH2
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa
- 2.
- zm.
- amidowa
- C=O
- 1./2. rodzaj?
- zmniejsza/zwiększa reaktywność?
- nazwa
- 2.
- zm.
- karbonylowa
def. szereg homologiczny
szereg zw. org. o podobnej budowie, uporządkowanych w taki sposób, że każdy kolejny zw. chem. ma w cząsteczce o jedną gr. CH2 więcej od poprzedniego
przy jakiej ilości węgli w cząsteczce alkany to:
a) gazy
b) ciecze
c) ciała stałe
a) C1 - C4
b) C5 - C16
c) >C17
czemu alkeny i alkiny są bardziej reaktywne niż alkany?
gdyż zawierają w cząsteczce wiązanie/a pi, które łatwiej ulegają rozerwaniu
przy jakiej ilości węgli w cząsteczce alkeny to:
a) gazy
b) ciecze
c) ciała stałe
a) C2 - C4
b) C5 - C17
c) C18>
gdy mamy w związku wiązanie podwójne i potrójne, to które ma pierwszeństwo w numeracji?
podwójne
Wzór ogólny alkadienów
CnH2n-2
Wzór ogólny cykloalkadienów
CnH2n-4
Czym są ksyleny?
dimetylopochodne benzenu
jak reaguje z wodą węglik wapnia?
gwałtownie
ile izomerów ma metan?
1 - NIE 0!!
ilu rzędowy jest metan?
0
Który etap reakcji halogenowania alkanów zachodzi najwolniej?
Drugi
Jak zwiększa się reaktywność fluorowców w reakcji substytucji?
W górę grupy, wraz ze wzrostem elektroujemności
Jak uzasadnimy ze cząsteczka z 8 węglami w cząsteczce nie jest izomerem n-heptanu?
Ma inny wzór sumaryczny
porównaj polarność, aktywność węglowodorów alifatycznych
- alkany i alkiny mają moment dipolowy = 0, nie są rozpuszczalne w wodzie
- alkiny tworzą cz. liniowe, a więc bra izomerów cis-trans
- alkeny mają moment dipolowy > 0 a więc jako jedyne (w miarę) rozp. się w wodzie
- alkany są najmniej aktywne chemiczne (parafina)
metan - właściwości
- gaz
- bezbarwny
- bezwonny
- nierozpuszczalny w wodzie
- spala się bladoniebieskim płomieniem
substytucja: który węgiel najłatwiej ulega podstawieniu?
3-rzędowy
eten
- gaz
- bezbarwny
- słabo rozp. się w wodzie
- jasny świecący płomień
woda - nukleofil czy elektrofil?
nukleofil
etyn
- spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem
- gaz
- bezbarwny
- bezwonny
otrzymywanie etenu z karbidu (wpierw reakcja otrzymywania karbidu)
- węgiel + CaO –> karbid + CO
2. karbid + woda –> wodorotlenek spania i etyn
naftalen
- ciało stałe
- biały
benzen
- nie miesza się z wodą
- gęstość mniejsza od wody
- silnie kopcący pomarańczowy płomień
