Pochodne węglowodorów Flashcards
czym różni się pierścień fenolu od pierścienia alkoholu?
w fenolu grupa OH jest bezpośrednio przyłączona do pierścienia
od czego zależy rzędowość alkoholu?
od rzędowości węgla, z którym jest połączona grupa OH
wzór glicerolu
C3H5(OH)3
wzór glikolu
C2H4(OH)2
który węgiel ma pierwszeństwo w numeracji w alkoholach?
ten, przy którym znajduje się grupa OH
co ma pierwszeństwo w numeracji - wiązanie wielokrotne czy węgiel, przy którym znajduje się grupa -OH?
OH
z jakim katalizatorem przebiega kataliczne uwodnienie alkenów?
H3PO4 i SiO2
w jakich warunkach przebiega otrzymywanie metanolu z gazu syntezowego?
P, T, kat.
co piszemy nad strzałką przy fermentacji alkoholowej?
drożdże (zymaza)
def. rektyfikacja
wielokrotna, staranna destylacja, umożliwiająca otrzymanie nawet 96% alkoholu
jakim płomieniem palą się niższe alkohole?
bezbarwnym
jakim płomieniem palą się wyższe alkohole?
kopcącym
jakie właściwości wykazują alkohole monohydroksylowe?
jak możemy to potwierdzić?
bardzo słabe kwasowe
za pomocą hydrolizy: w reakcji z wodą zajdzie hydroliza anionowa (z OH-)
jaki odczyn maja alkohole?
obojętny
czy alkohole ulegają dysocjacji?
NIE
def. asocjacja
cząsteczki polarne tworzą między swoimi cz. wiązania wodorowe, tworząc zespoły, tzw.: asocjaty
czym skutkuje asocjacja?
podwyższeniem temp. wrzenia i topnienia
wraz ze zwiększeniem długości łańcucha węglowego alkoholi maleje (2)
- rozpuszczalność
2. gęstość
czy alkohole monohydroksylowe reagują z wodorotlenkami?
NIE
czy fenole reagują z wodorotlenkami?
tak
co tworzą metanol i etanol w kontakcie z powietrzem?
mieszaninę wybuchową
def. kontrakcja
zmniejszenie się objętości roztworu, spowodowane tworzeniem się wiązań wodorowych pomiędzy cz. H2O i alkoholu = zmniejszeniem odległości między tymi cząsteczkami
co wyparuje szybciej: etanol i woda + czemu? wskazówka: jak szybko czuć zapach wódy po jej otworzeniu
etanol - ma większą lotność
czy alkohole reagują z metalami aktywnymi?
tak
jakie pierwiastki/związki powodują wyparcie WODORU z grupy OH?
aktywne metale = Na i K oraz na gorąco: Mg i Ca
czy alkoholany ulegają hydrolizie? czemu?
tak, gdyż mają charakter soli
OGÓLNA ZASADA: jaka część związku ulega zawsze hydrolizie?
słaby jon - to, co pochodzi od czegoś słabego
jakie pierwiastki/związki powodują wyparcie całej grupy OH z alkoholu?
fluorowcowodory: HI, HBr, HCl
uwaga - wyjątek: HF
co jest katalizatorem eliminacji wody z cz. alkoholu?
Al2O3
jak wykrywamy etanol?
probówkę z etanolem umieszczamy w gorącej wodzie, następnie dodajemy K2Cr2O7 oraz H2SO4
roztwór zmienia barwę z pomarańczowego na zielony (jony Cr3+)
czy alkohole III-rz. ulegają utlenieniu?
nie
czym utleniamy alkohole? (3)
- CuO
- KMnO4 w środowisku kwasowym
- K2Cr2O7 w środowisku kwasowym
czym jest hydroliza zasadowa?
dodawaniem zasady w środowisku wodnym (H2O nad strzałką)
utlenianie etylenu tlenem
- w jakich warunkach
- co powstaje
- Ag i T
2. tlenek etylenu = epoksytlenek
właściwości: glicerol i glikol (6)
- bezbarwne
- ciecze
- o słodkim smaku
- lepkie
- dobrze rozpuszczalne w wodzie
- db rozm. w alkoholu etylowym
czym we właściwościach różnią się alkohole mono- od polihydroksylowych?
alkohole mono- nie reag. z wodorotlenkami a poli- TAK
jak różnicujemy alkohole mono- i polihydroksylowe?
dodajemy Cu(OH)2 - niebieski, galaretowaty osad; w probówce z alkoholem polihydroksylowym zajdzie reakcja: Cu(OH)2 roztworzy się, powstanie związek kompleksowy o barwie SZAFIROWEJ w probówce z alkoholem monoh. brak widocznych zmian
jakim płomieniem pali się glicerol?
żółtym i kopcącym
czemu alkohole polihydroksylowe są trudno lotne, lepkie?
bo ulegają asocjacji
jak nazywamy metylopochodne benzenu?
krezole
jaki stan skupienia mają fenole?
stały
jaką budowę mają fenole?
krystaliczną
co dzieje się z fenolem na powietrzu?
różowieje a następnie brunatnieje
czy fenol jest bezpieczny?
nie - jest żrący i ma trujące pary
z czym reagują fenole?
z czym nie reagują?
z wodorotlenkami oraz metalami aktywnymi
NIE reagują z fluorowcopochodnymi
czy a) alkohole b) fenole barwią papierek wsk?
a) nie
b) tak, na BLADORÓŻOWY kolor
czy w równaniach reakcji dysocjujemy fenol? dlaczego?
nie, gdyż jest słabym kwasem, a takich związków w reakcji NIGDY nie dysocjujemy
co stanie się po dodaniu NaOH do fenolu?
zajdzie reakcja zobojętniania
dlaczego fenole są … kwasami od alkoholi?
mocniejszymi ; ponieważ mają pierścień aromatyczny, a zatem …
gdzie przyłączy się brom po dodaniu go do fenolu?
do 2, 4 i 6 węgla
jak przebiega reakcja fenolu z HNO3 st. a jak z roz.?
ze stężonym: tak jak z bromem, czyli wyjątkowo - NO2 przyłącza się do 2,4,6 węgla
z rozcieńczonym: powstają dwa związki - w jednym NO2 przyłącza się do 2. węgla a w drugim do 4.
jak wykrywamy fenol?
dodajemy go do FeCl3 - powstaje niebiesko-fioletowe zabarwienie
co pozwoli nam rozróżnić fenol od benzenu?
fenol odbarwia wskaźniki (np. Br2aq) a benzen nie
czym różnią się aldehydy o długich łańcuchach od tych o krótkich?
długie: mniej toksyczne i przyjemny zapach
krótkie: toksyczne i nieprzyjemny zapach
stan skupienia metanalu
gaz
stan skupienia etanalu i propanalu
lotne ciecze
dlaczego aldehydy mają niższe temp. wrzenia i topnienia niż odpowiadające im alkohole?
nie ulegają asocjacji
do czego utleniają się aldehydy?
do kwasów karboksylowych
czym utleniamy aldehydy? (3)
- KMnO4
- CuO
- Ag2O
w jaki sposób z epoksytlenku możemy uzyskać etanol?
poddając go hydrolizie w środowisku kwasowym
jakiej barwy roztwór powstanie po dodaniu Cu(OH)2 do alkoholu polihydroksylowego?
szafirowej
jak przebiega reakcja polimeryzacji metanalu?
z wodą; powstają cząsteczki poliformaldehydu (białego osadu)
poliformaldehyd:
- jak wygląda?
- jak wygląda cząsteczka?
- biały osad
- H-[-O-CH2-]-n -OH
czym różni się polikondensacja od polimeryzacji?
w polikondensacji występuje produkt uboczny (np. woda), a polimeryzacji - nie
próba Tollensa
- jakie właściwości aldehydów potwierdza?
- jak wygląda?
- obserwacje
- redukujące
- zlewka z gorącą wodą, w niej probówka z amoniakalnym roztworem Ag2O a do tego dodajemy roztwór HCHO
- na ściankach probówki powstaje srebrny nalot
uproszczone równanie próby Tollensa z aldehydem mrówkowym
HCOH + Ag2O –> HCOOH + 2Ag
dlaczego w próbie Tollensa probówki umieszczamy w gorącej wodzie, a nie ogrzewamy nad palnikiem?
bo amoniak jest łatwo palny
dlaczego w reakcjach NIE zapisujemy wodorotlenku srebra?
bo jest on bardzo słaby i rozpada się na Ag2O i H2O
próba Trommera
- jakie właściwości aldehydów potwierdza?
- jak wygląda?
- obserwacje
- redukujące
- do probówki z Cu(OH)2 dodajemy metanal i podgrzewamy
- niebieski galaretowaty osad zmienia się w ceglasto-pomarańczowy osad
równanie próby Trommera z metanalem
HCOH + Cu(OH)2 –> Cu2O + HCOOH + 2H2O
jaką reakcją jest reakcja Cannizzaro?
H3CCOH + H3CCOH –> H3COH + H3CCOOH
dysproporcjonowania
do czego redukują się
a) aldehydy
b) ketony?
a) do alkoholu I-rzędowego
b) II-rzędowego
temp. wrzenia ketonów są … od temp. wrzenia odpowiedz. im alkoholi, gdyż …
niższe , nie ulegają asocjacji
odczyn ketonów i czemu?
obojętny, bo nie ulegają dysocjacji
jak rozróżnimy keton od aldehydu?
poddamy je próbie Trommera/Tollensa –> ketony, w przeciwieństwie do aldehydów, NIE mają właściwości redukujących, a więc nie dają pozytywnych wyników tych próbach
co powstaje w wyniku utleniania ketonów silnymi utleniaczami?
mieszanina rożnych kwasów
aceton - właściwości (3)
- lotny
- bezbarwny
- świetny rozpuszczalnik organiczny
próba jodoformowa
- co wykrywa
- co charakterystycznego powstaje
- metyloketony (takie, w których do grupy karboksylowej przyłączona jest grupa metylowa)
- CHI3 - jodoform = żółty osad
właściwości kwasów do 10 at. w cząsteczce (C9H19COOH)
- lepkie
- ciecze
- nierozpuszczalne w wodzie
właściwości kw. powyżej 10 at. w cząsteczce
- bezwonne
- ciała stałe
- nierozpuszczalne w wodzie
kwasy mają temp. wrzenia i topnienia … niż odpowiadające im węglowodory, gdyż …
wyższe / powstają dimery - dwie cząsteczki łączą się za pomocą wiązań wodorowych
odczyn kwasów
kwasowy
moc kwasów karboksylowych
są baaardzo słabe
co dzieje się z kwasem octowym w temp. … ?
16,6 stopni C / tworzą się kryształy podobne do lodu
czy kwasy karboksylowe ulegają asocjacji?
tak
ułóż w kolejności od najmocniejszego do najsłabszego:
fenol, kwas karboksylowy, kwas węglowy
kwas karboksylowy, węglowy, fenol
by otrzymać kwas karboksylowy z alkoholu 1.-rzędowego należy…
utlenić go bardzo silnym utleniaczem: K2Cr2O7 lub KMnO4
jak możemy otrzymać niższe kwasy karboksylowe?
reak. węglowodoru nienasyconego z tl. węgla (II) i wodą
hydroliza trójfluorowcopochodnych prowadzi do powstania …
kwasu karboksylowego
co powstaje w wyniku hydrolizy nitryli?
kwas karboksylowy, AMONIAK i woda
co stanie się po dodaniu CuO do CH3COOH?
czarny osad roztworzy się, roztwór zmieni barwę na niebieską (Cu2+)
NaHCO3 + CH3COOH –> CH3COONa + H2O + CO2
jakie wnioski możemy wyciągnąć?
kwas octowy jest mocniejszy od węglowego
jakie związki reagują niezgodnie z regułą Markownikowa? + czyli jak?
kwasy karboksylowe nienasycone, w których grupa karboksylowa połączona jest bezpośrednio z atomem węgla wiązania nienasyconego
+ przyłączają fluorowcopochodne, wodę i kwasy tak że wodór łączy się z węgle o niższej rzędowości, a druga część cząsteczki - z węglem o wyższej rz.
w wyniku reakcji dehydratacji niektórych kwasów karboksylowych/benzoesowego powstają
bezwodniki kwasowe
wzór: kwas palmitynowy
C15H31COOH
wzór: k. stearynowy
C17H35COOH
wzór: k. oleinowy
a) sumaryczny b) półstrukturalny
a) C17H33COOH
b) CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 CH3
wzór: k. linolowy + gdzie ma wiązania podwójne?
C17H31COOH
za 9. i 12. at. węgla
wzór: k. linolenowy + gdzie ma wiązania podwójne?
C17H29COOH
za 9., 12. i 15. at. węgla
jaki stan mają:
- kwas stearynowy i palmitynowy
- oleinowy?
- stały
2. ciekły
jakim płomieniem spalają się wyższe kwasy karboksylowe?
żółtym
co powstaje w wyniku uwodornienia kwasu oleinowego?
jakiego użyjemy katalizatora?
kw. stearynowy
nikiel, pallad lub platyna
co powstanie po dodaniu kwasu stearynowego do NaOH?
mydło
czemu po dodaniu mydła do wody żyletka tonie?
mydło obniża napięcie powierzchniowe wody
co powstanie po dodaniu kwasu stearynowego do palmitynowego?
stearyna
probówki: woda destylowana, wodociągowa, wapienna
gdzie mydło najbardziej się pieni?
tam, gdzie woda destylowana (bo nie ma żadnych innych jonów)
gdy dodamy jon stearynianowy do jonu magnezu powstanie …
stearynian magnezu, czyli OSAD = mydło się NIE pieni
jakie kwasy mogą brać udział w reakcjach estryfikacji?
zarówno organiczne (w tym fenole, który mają ch. kwasowy) jak i nieorganiczne
jaką rolę pełni H2SO4 w reakcji estryfikacji?
pochłania powstałą wodę, zapobiegając zajściu reakcji odwrotnej - hydrolizie estru
od czego zależy przebieg reakcji estryfikacji?
od rzędowości alkoholu
estry 1.-rz. alkoholi tworzą się łatwo i szybko, a 2.-rz. ze względu na przeszkody przestrzenne, tworzą się trudniej
budowa tłuszczy
estry glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych
co dzieje się po dodaniu wody bromowej do oliwy?
ulega on addycji, pęka wiązanie podwójne, woda bromowa odbarwia się
jak utwardza się tłuszcze?
dodaje się wodoru do tłuszczu roślinnego (nienasyconego), który ulega addycji, pęka wiązanie podwójne
co umożliwia próba akroleinowa?
odróżnienie tłuszczu od subst. tłustej
liczba kwasowa
ilość mg KOH potrzebna do zobojętnienia wolnych kw. tłuszczowych, zawartych w 1 gramie tłuszczu, jest miarą świeżości tłuszczów - wskazuje jaka część tłuszczu uległa enzymat. rozkładowi z wydzieleniem wolnych kw. tł.
liczba zmydlania
ilość mg KOH potrzebna do zoboj. wolnych kw. tł., powstałych w wyniku hydrolizy 1 grama tłuszczu; na podstawie tej liczby można określić masę cząsteczkową tłuszczu (kw. o < m. cząsteczkowej ma > liczbę zmydlania)
liczba jodowa
ilość mg jodu przyłączanych przez 100g tłuszczu, liczba ta określa zaw. nienasyconych kw. tłuszczowych ; im większa ilość w. podwójnych, tym > jest liczba jodowa
od czego zależy rzędowość nitrozwiązków?
od rzędowości węgla z którym polączona jest gr. nitrowa
czy nitrozwiązki są rozpuszczalne w wodzie? dlaczego?
nie, bo nie tworzą wiązań wodorowych
skoro nitrozwiązki nie tworzą w. wodorowych to jakie mają temp. wrzenia?
WYJĄTEK: mają wysokie t. wrzenia
co dzieje się po wprowadzeniu do cząsteczki 1 gr. nitrowej?
podwyższa to temperaturę wrzenia o ponad 100 stopni
jak przebiega nitrowanie alkanów cyklicznych?
dodajemy HNO3, grupa nitrowa wypiera wodór z ciśnienia ; KATALIZATOR: H2SO4
jak otrzymujemy nitrozwiązki aromatyczne?
w reak. nitrowania mieszaniną nitrującą; zachodzi substytucja elektrofilowa
od czego zależy rzędowość amin?
od ilości wodorów w grupie nitrowej
- 1.-rzędowe : NH2
- 2.-rzędowe: NH
- 3.-rz.: N
jaki wzór ma metanoamina=metyloamina?
CH3-NH2
jaki wzór ma anilina?
pierścień benzenowy z gr NH2
jakie są temp. wrzenia amin?
stosunkowo niskie, gdyż tworzą jedynie czasami słabe wiązania wodorowe
jak otrzymuje się aminy alifatyczne? jaka amina powstaje w wyniku tej reakcji?
- fluorowcopochodne alkanów reag. z amoniakiem i powstaje produkt przejściowy np. CH3-NH3+Br- ; dodajemy mocną zasadę i powstaje amina
- rzędowa
jak otrzymać aminy 2. i 3. - rzędowe?
po reak. otrzymywania aminy 1.-rzędowej poddajemy aminę działaniu nadmiaru fluorowcopochodnych alkanów - najpierw powstanie amina 2. - rzędowa, potem po dalszym działaniu fluorowcop. - 3.-rz.
jak otrzymujemy anilinę?
- do nitrobenzenu dodajemy wodór pod wpływem K, P i T
2. nitrobenzen poddajemy działaniu mieszaniny redukującej ( Zn/ Fe/ Sn + HCl)
metyloamina
- stan skupienia
- zapach
- odczyn i czemu taki?
- gaz
- psujących się ryb
- zasadowy, bo wolna para elektronowa na at. azotu
jak w aminach rosną ich właściwości zasadowe?
wraz ze zwiększeniem wielkości podstawnika alkilowego
anilina - właściwości (5) !
- ciecz
- bezbarwna
- oleista
- odczyn: obojętny
- brunatnieje na powietrzu
jak potwierdzimy zasadowy charakter amin?
dodajemy kwasu - reakcje w zeszycie !
co stanie się po dodaniu do kationu anilinowego mocnej zasady?
powstaje anilina - na powierzchni powstają drobne kropelki ( bo jest oleista )
co stanie się po dodaniu kw. azotowego (III) do aminy 1.-rzędowej?
powstanie azot
od czego zależy rzędowość amidów?
od ilości wodorów w grupie
grupa amidowa 1-rz.
- C =O -NH2
jak nazwiemy amid kwasu mrówkowego?
metanoamid=formamid
jak otrzymujemy amidy 1.-rzędowe?
ogrzewamy sole amonowe kwasów karboksylowych
jak otrzymujemy amidy 2.-rzędowe?
ogrzewamy kwasy karboksylowe z aminami 1.-rzędowymi
analogicznie: ostrym. amin 3.-rz.
jak amidy rozpuszczają się w wodzie i jakie mają temp. wrzenia? jakie są tego przyczyny? (3)
- bardzo dobrze i bardzo wysokie
- 1) polarne 2) mogą tworzyć silne wiązania wodorowe 3) ulegają asocjacji
jak przebiega zasadowa hydroliza amidów?
- dodajemy mocną zasadę, nad strzałką woda
- NH2 zostaje wyparte z grupy amidowej, łączy się z wodorem z zasady, tworząc amoniak
- reszta zasady np. ONa wchodzi w miejsce NH2 w amidzie
jak przebiega kwasowa hydroliza amidów?
- dodajemy kwas i wodę
- NH2 zostaje wyparte, łączy się z kwasem, tworząc (wraz z jednym H z wody) np. NH4HSO4
- w miejsce NH2 wchodzi grupa OH z wody
co powstaje w wyniku redukcji amidów?
aminy
amidy 2.- i 3.- rzędowe hydrolizują, tworząc
- kwasy karboksylowe
- odpowiednio aminy 1.- lub 2.- rzędowe
gdy ogrzewamy amidy kwasów dikarboksylowych powstają
IMIDY (zamknięty pierścień) i amoniak
do czego podobną budowę ma mocznik?
do kwasu węglowego
co powstaje w wyniku hydrolizy zasadowej mocznika?
np. po dodaniu NaOH
Na2CO3 i NH3
co powstanie w hydrolizie kwasowej mocznika?
CO2
co powstaje w wyniku kondensacji mocznika i co charakterystycznego zawiera?
biuret ( i amoniak ) - wiązanie peptydowe
do czego służy reakcja biuretowa i jak przebiega?
- do wykrywania w. peptydowych
- dodajemy niebieski Cu(OH)2, tworzy się związek kompleksowy o różowo-fioletowej barwie
jaki charakter mają aminokwasy i czemu?
amfoteryczny, ponieważ zawierają grupę COOH (wł. kwasowe) i NH2 (zasadowe)
jak nazywamy charakterystyczny jon aminokwasów i czemu tak?
jon obojnaczy - minus od COO i + od NH3
czym jest pI?
punkt izoelektryczny = izojonowy
wartość pH, przy którym aminokwas występuje w postaci jonów obojnaczych
jak wygląda wiązanie peptydowe?
O=C-N-H
jak nazwiemy peptyd z dwóch glicyn?
glicyloglicyna
jak tworzą się laktamy?
od NH2 odłącza się wodór a od COOH grupa OH - powstaje woda a w związku wiązanie peptydowe
kiedy aminokwas jest alfa, beta a kiedy gamma?
alfa - gdy grupa NH2 jest przyłączona do węgla, który jest bezpośrednio obok grupy COOH
beta - gdy grupa NH2 jest przy drugim węglu od COOH
czym różni się denaturacja od wysalania?
wysalanie jest odwracalne (dodajemy wody), a denaturacja nie
jak wykryje wiązania peptydowe w białku?
dodamy Cu(OH)2 –> różowo-fioletowy kolor (reakcja biuretowa)
co dzieje się po dodaniu do białka
a) HNO3 st
b) HNO3 st z NaOH
+ wniosek + nazwa reakcji
białko ścina się i przyjmuje barwę a) żółtą b) pomarańczową w białku obecne są pierścienie aromatyczne ksantoproteinowa
jakie grupy zawierają hydroksykwasy?
min. 1 COOH i min. 1 OH
kwas glikolowy
OH-CH2-COOH
dlaczego hydroksykwasy dikarboksylowe mają wysoką temp. wrzenia i dobrze rozpuszczają się w wodzie?
bo obecność w cząsteczce 2 lub więcej gr. OH ( również tych w gr. COOH) jest przyczyną tworzenia się silnych wiązań wodorowych między cząsteczkami hydroksykwasów lub z wodą
hydroksykwasy dikarboksylowe - właściwości
krystaliczne ciała stałe
rozpuszczają się lepiej niż odpowiadające im kwasy karboksylowe
co otrzymamy w wyniku utleniania kwasów aromatycznych? np. kw. benzoesowego
hydroksykwas np. salicylowy
kiedy reakcja przebiega niezgodnie z regułą Markownikowa?
jeśli mamy nienasycony kwas karboksylowy o wiązaniu podwójnym przy atomie węgla połączonym z gr. karboksylową
gdzie przyłączy się w hydroksykwasie Na w reakcji z
1) NaOH
2) Na
1) tylko przy gr. karboksylowej
2) przy karboksyl. i hydroksyl.
jak powstają laktony?
w wyniku dehydratacji 4- lub 5- hydroksykwasów
kwas salicylowy - właściwości
- bezbarwny
- krystaliczny
- subs. stała
- trudno rozp. się w zimnej H2O a dobrze w gorącej
kwas salicylowy reag. z solami żelaza na +III i daje fioletowo-niebieskie zabarwienie - co to oznacza?
zawiera grupę fenolową
jaki ma odczyn kw. salicylowy?
kwasowy
co jest mocniejsze: kwas węglowy czy salicylowy?
salicylowy
co powstanie w wyniku dekarboksylacji kw. salicylowego?
fenol
ilu-rzędowe alkohole najaktywniej reagują z
a) metalami
b) kwasami beztlenowymi
a) 1.
b) 3.
otrzymywanie alkoholu a fenolu
całe schematy - inne działanie zasady
dlaczego T wrzenia
1) alkanów są niższe niż aldehydów?
2) aldehydów są niższe niż alkoholi?
3) eterów są niższe niż alkoholi?
zeszyt