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spé 14 > synthèse et hémisynthèse (2) > Flashcards

synthèse et hémisynthèse (2) Flashcards

1
Q

des médicaments antagonistes des récepteurs β ont été développés pour traiter l’hypertension artérielle, on les appelle les

A

β-bloquants

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2
Q

les β-bloquants ont pour chef de file

A

le propanolol

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3
Q

l’idée du β-bloquant consiste à

A

bloquer la fixation de la clé à la serrure

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4
Q

pour obtenir l’effet bloquant, les …… possèdent 2 caractéristiques fondamentales dans leur structure

A

catécholamines et l’adrénaline

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5
Q

les catécholamines et l’adrénaline se caractérisent par

A

la présence d’une chaine latérale de type aminoalcool impliquée dans leur liaison au site de fixation du récepteur

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6
Q

les catécholamines possèdent aussi un

A

noyau catéchol

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7
Q

le noyau catéchol de la catécholamine présente

A

2 groupements hydroxyles

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8
Q

les catécholamines poissèrent dans leur structure

A
  • chaine latérale de type amino alcool qui va se fixer au niveau d’un site de fixation du récepteur β
  • un noyau catéchol qui se lie au niveau du récepteur β au niveau du site d’induction
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9
Q

pour les β bloquants, le noyau catéchol responsable de l’activité biologique est remplacé par le noyau

A

naphtalène

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10
Q

le propanolol est

A

un inhibiteur compétitif qui va empêcher la fixation du neuromédiateur sur son récepteur

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11
Q

la synthèse des β bloquants est une synthèse

A

chimique totale relativement simple en 2 étapes

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12
Q

2 étapes de la synthèse des β bloquants

A
  • alcool aromatique+ époxyde halogéné=> intermédiaire époxyde+ chlorhydrine
  • on fait réagir une amine primaire on va arriver a un composé β-amino-alcool= β bloquant
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13
Q

les solvants en synthèse chimique ont pour rôle

A
  • permettre de dissoudre les réactifs
  • extraire des composés
  • permettre de réaliser la purification des produits
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14
Q

solvants hydrogénocarbonés

A

benzène, cyclohexane

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15
Q

solvants oxygénés

A

acétone, méthanol, éthers

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16
Q

solvants halogénés

A

chloroforme, dichlorométhane

17
Q

inconvénients utilisation de solvant en synthèse chimique

A
  • consommatrice d’énergie
  • créatrice de polluants
  • composés volatils, toxiques ou reprotoxiques
18
Q

si les milieux liquides sont trop polluants et trop coûteux, pourquoi ne pas se tourner vers les milieux

A

solides

19
Q

la synthèse chimique en phase solide est une technique

A

nouvelle

20
Q

la synthèse chimique en phase solide permet d’éviter

A

l’utilisation de grande quantité de solvants

21
Q

concepts de la synthèse chimique en phase solide

A
  • l’un des réactifs est fixé sur un support solide
  • l’autre réaction est rajouté en excès pour assurer un rendement acceptable
  • les produits secondaires sont éliminés par lavage et filtration successives
22
Q

avantages de la synthèse chimique en phase solide

A
  • support solide recyclable
  • synthèse moins dangereuse
  • manipulations et traitements plus simples
  • automatisation
  • applicables aux petites comme aux grosses quantités
23
Q

inconvénients de la synthèse chimique en phase solide

A
  • moins bon rendement
  • difficile de contrôler la progression d’une réaction
  • difficile de caractériser les intermédiaires de synthèse
  • polymère pas toujours stable
24
Q

la synthèse peptique consiste en

A

une suite de réactions entre différents a.a pour obtenir une molécule plus complexe: un peptide

25
Q

exemple d’un peptide d’intéret utilisé en thérapeutique

A

oxytocine: agit sur la contraction des muscles lisses en particulier l’utérus lors de l’accouchement

26
Q

la réaction de condensation d’une fonction acide carboxylique et d’une fonction amine s’accompagne de

A

l’élimination d’une molécule d’eau et de la création d’une fonction amide

27
Q

les AA sont des molécules

A

bifonctionnelles qui possèdent à la fois une fonction acide carboxylique et une fonction amine

28
Q

la synthèse peptidique à grande échelle se fait selon le principe de

A

Merrifield

29
Q

la synthèse peptidique à grande échelle est une synthèse

A

en phase solide, qui se fait à la surface de billes de polymères auxquels on greffe le premier AA d’un peptide en dernier

30
Q

les deux fonctions entourées sont dites

A

protégées

31
Q

2 étapes de synthèse peptidique

A
  1. on déprotège la fonction acide carboxylique
  2. on déprotège la fonction amine
32
Q

pour éviter les réactions parasites, on fait une répétition d’étape de

A

couplage et de protection

spé 14 (28 decks)

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