Structure glucides Flashcards
N hétérosides
prot + oses sur asparagine
ex: immunoglobulines G
O heterosides
prot + oses sur sérine
ex: Mucines des sécrétions
partie aglycone + source des Tanins (hétéroside)
partie aglycone: phénol
source: vins
partie aglycone + source des Saponines (hétéroside)
partie aglycone: stéroïdes
source: plantes
parties aglycones des ADN et ARN (hétéroside)
bases azotées et phosphate
partie aglycone + source du Digoxine (hétéroside)
partie aglycone: digoxine
source: digitalis purpurea
partie aglycone + source de l’ Amygdaline (hétéroside)
partie aglycone: acide cyanhydrique
source: noyaux des amandes amères
2 isomères structuraux d’oses
n= 3
glycéraldéhyde
dihydroxyacétone
conversion entre les 2 via formation dérivé ènediol
propriétés communes aldoses - cétoses
réaction de Fehling: mise en évidence propriétés réductrices
miroir d’argent: mise en évidence propriétés réductrices too
D-ribose (5C)
précurseur des ARN
∑ voie des pentoses phosphates
2-désoxy-D-ribose (5C)
précurseur ADN
D-glucose (6C)
dans toutes les cellules
D-galactose (6C)
dans le lait
Pasteur
1848
classification ≠ types cristaux tartrate dissouts dans l’eau et soumis à lumière poralisée: dextrogyre ou lévogyre
Le Bel et Van’t Hoff
1868
énantioméres = molécules optiquement actives: dévient plan de la lumière
D-aldoses et D-cétoses dextrogyre
70% des D-aldoses
57% des D-cétoses
cyclisation glucose
alcool + aldéhyde = hémiacétal
pont oxydique btw C1 et C5
C1 devient asymétrique/ anomérique
cyclisation fructose
alcool + cétone = hémiacétal
pont oxydique btw C2 et C5
C2 devient asymétrique/ anomérique
polyalcools
D-Sorbitol
red de la fnct aldéhyde du D-glucose ou fnct cétone du D-fructose
vertus laxatives
polyalcools
D-Mannitol
red fonction aldéhyde du D-mannose
anti-oedème cérébral
Polyalcools
Glycérol
red fnct cétone du dihydroxyacétone
liquide visqueux et sirupeux très soluble dans l’eau: utilisé en pharma, cosmétique, et agrochimie
dans nature produit pas pourriture noble
Lactose
composé red
beta-D-galactose + beta-D-glucose
ln glycosidique beta 1,4
Maltose
composé red
dimère de glucose relié par ln alpha 1-4
Saccharose
composé non red
D-glucose + D-fructose
entre Calpha1 du glucose et Cbeta2 du fructose
exemple de composés O-glucuronoconjugués
- composés endogènes:
stéroïdes
hm thyroïdiennes
bilirubine - composés exogènes xénobiotiques:
hydrocarbures polycycliques
dioxines
AINS(anti-infla non stéroïdiens)
alpha-D-glucose-6-P
fonction alcool primaire portée par C6 de l’alpha-D-Glucose réagissant avec ATP pour former alpha-D-glucose-6-P + ADP
(part of glycolyse)
acide (1,3) bi phosphoglycérique
double ester from estérification de 2 fncts alcool primaire du glycérol
(part of glycolyse)
ATP
ester utilisé comme précurseur des acides nucléiques
UDP-alpha-D-glucose
estérification alpha-D-glucose par UTP
intervenant dans métabolisme du glycogène
hemiacétal
OH + aldéhyde
OH + cétone
polyalcools
red fnct cétones ou aldéhyde des oses
D-Sorbitol
D-Mannitol
Glycérol
esters dérivés d’oses
- fnct alcool Ir
alpha-D-glucose-6-P
acide(1,3) bi-phosphoglycérique
ATP - fonction semi acétalique
UDP-alpha-D-glucose
formation ln osidique ou glycosidique
condensation entre 2 oses accompagnée d’une perte d’une molécule d’eau
réaction impossible entre 2 fncts alcool I ou II
possible entre fonctions hydroxyles (C=O) des fncts hémiacétaliques:
SI 2 fncts hydroxyles hémicatéliques sont impliquées : dissacharide n’est pas réducteur «oside»
SI fnct hydroxyle hémicatélique + fnct alcool II «ose»
alcalis + cellulose
alcalis solubilisent la cellulose = rayonne
acide acétique + rayonne
polyester ou acétate de cellulose
sulfure de carbone CS2 + rayonne
viscose
propriétés chimiques communes aux oses
réduction: par sels métalliques de la fnct carbonyle
oxydation de la fnct alcool Ir: formation acides uroniques
estérification: esters acides minéraux/ esters d’acides organiques
condensation: diholosides, polysaccharides
