Solubilité Et coefficient De Partage Flashcards
capacité d’une substance, appelée soluté, à
se dissoudre dans une autre substance, appelée solvant, pour
former un mélange homogène appelé solution.
Solubilité
En thermodynamique, la solubilité est une …
désignant la …. maximale du soluté dans le
solvant, à une température donnée.
grandeur physique, concentration massique
La solution obtenue avec solubilité max est dite …
Saturée
La solubilité s’exprime en ..
g/L ou mol/L
Quels sont les deux facteurs pouvant affectee la solubilité?
Température et pH
Concentration du soluté > concentration saturée
Solution sursaturée
Pour être biologiquement actif,
un principe actif doit être en …
SOLUTION
Forme pharmaceutique simple
facile à …, convient aux
enfants, aisément fractionnée
Avaler
Seul le principe actif dissous
non-… peut traverser les
membranes
Ionisé
Quelle Quantités approximatives de solvant en volume (mL) pour une partie de substance en poids (g) pour être considéré comme très soluble?
Moins d’une partie de solvant pour dissoudre 1g de soluté
Quelle Quantités approximatives de solvant en volume (mL) pour une partie de substance en poids (g) pour être considéré comme facilement soluble?
1 à 10 parties de solvant pour 1g de soluté
Quelle Quantités approximatives de solvant en volume (mL) pour une partie de substance en poids (g) pour être considéré comme soluble?
10 à 30 parties
Quelle Quantités approximatives de solvant en volume (mL) pour une partie de substance en poids (g) pour être considéré comme assez soluble, peu soluble?
30 à 100 parties
100 à 1000 parties
Quelle Quantités approximatives de solvant en volume (mL) pour une partie de substance en poids (g) pour être considéré comme très peu soluble, insoluble?
1000 à 10 000 parties
10000 et plus
Plus on a besoin d’eau, moins c’estsoluble
Quelles sont les 5 caractéristiques des interactions solvant-soluté avec les solvants polaires?
- Charges électriques
- Réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un
solide - Rupture liaison covalente des électrolytes forts
- Liaisons hydrogène
- Solvatation par forces dipôles
La constante … décrit la réponse d’un milieu donné par un champ électrique.
Diélectrique (1. Présences de charges électriques)
Les solvants polaires amène une constante diélectrique basse ou élevée?
Élevée
La dispersion du soluté dans le solvant se réfère à quelle caractéristique des solvants polaires?
- Réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide = liaisons deviennent faibles et le solide se brise
HCl + H2O —> Cl- + H3O+
Quelle caractéristique des solvants polaires?
Eau capte un proton: 3. Rupture de la liaison covalente des électrolytes forts par
réaction acide-base (acide HCl et eau = base)
Force intermoléculaire impliquant un atome d’hydrogène et un
atome électronégatif comme l’oxygène, l’azote et le fluor.
Pont hydrogène (liaison)
L’intensité d’une liaison hydrogène est intermédiaire entre
celle d’une liaison covalente et celle des forces de …
Van der Waals
phénomène physico-chimique observé lors de la dissolution d’un composé chimique dans un solvant.
Solvatation
La solvatation touche quelle caractéristique des solvants polaires
- Mise en solution par interaction ion-dipôle
Les solvants polaires ont un moment … important
Dipolaire
Le degré de polarité est déterminé par la valeur de la
…
Constante diélectrique
Les solvants polaires agissent en détruisant la … d ’un autre corps (sel), en
rompant ou en diminuant les… entre les molécules de
soluté pour former la solution
Cohésion, liaison
Les molécules d’eau peuvent arracher plus facilement les…
Ions
Pour les interactions solvant-soluté, (polaire) l’énergie de liaison augmente ou diminue?
Diminue
Pour les interactions solvant-soluté, (polaire) les forces de répulsions électrostatiques augmentent ou diminue?
Augmentent
Pour les interactions solvant-soluté (polaire), les ions se dispersent ou non dans l’eau?
Oui! C’est la dissolution
Pour les interactions solvant-soluté non-polaire, il y a … de charges électriques etune constante diélectrique …
Peu, faible
Pour les interactions solvant-soluté non-polaire, il y a une … de réduire l’attraction entre les ions électrolytes forts.
Incapacité
Pour les interactions solvant-soluté non-polaire, il y a une … de briser le lien covalent des électrolytes faibles.
Incapacité
Solvants non-polaires avec tous les hydrogènes liés à des atomes de carbones.
Solvants aprotiques
Solvants non-polaires avec certains hydrogènes liés à un heteroatome tels que O,N
Solvants protiques
Est-ce que les solvants non-polaires peuvent former des liens pont H?
Non
Quels sont les solvants semi-polaires?
Alcools et cétones
Solvants intermédiaires favorisant la miscibilité de
solvants polaires et non polaires
Solvants semi-polaires
Les solvants semi-polaires induisent une …
dans les molécules de solvants non polaires
Polarité
Les semblables dissolvent les …
Semblables
Donc, composés polaires/semi-p. sont solubles dans eau. Les composés apolaires ne le sont pas.
La solubilité dépends des caractéristiques… (3) qui influencent les interactions entre molécules de solvants et soluté
Chimiques, électriques, structurelles
L’introductions de groupes polaires hydrophiles comme COOH, OH etc augmente ou diminue solubilité?
Augmente!
Que signifie être des solvants-solutés de nature semblables?
Les énergies de cohésion entre les 2 espèces de molécules
sont du même type et possèdent le même genre de liaisons
intermoléculaires
Que font les froupes CH2, CH etc sur la solubilité?
Augmentent en milieu organique (lipophile) mais diminue en milieu aqueux
La solubilité des substances solides … généralement
quand les dimensions de la molécules AUGMENTENT (sauf si
plusieurs groupements hydrophiles)
Diminue
Aug ou dim de la solubilité dans l’eau lorsque la chaîne
hydrocarbonée s’allonge
Diminution
Aug ou dim de la solubilité dans l’eau lorsqu’il y a
polymérisation
Diminution
Les gaz sont solubles ou non dans les liquides? Quelles sont leurs importances pharmaceutiques?
Oui!
Préparations effervescentes • Formes pharmaceutiques
pressurisées • Anesthésie générale par voie
pulmonaire
La quantité de gaz dissous dans un liquide sera fonction de (5)?
Nature du gaz et du liquide
Pression partielle gaz
Coefficient de solubilité gaz
Inverse de la température
Durée de contact gaz-liquide
dans une solution très diluée et à température constante, la concentration de gaz dissous dans le solvant est proportionnelle à la pression partielle p au dessus de la solution à l’équilibre qu’exerce celui-ci sur le liquide.
Loi d’Henry = C= op
o=coefficient de solubilité
p= mm Hg
Plus la température… moins la solubilité du gaz est grande. Pour un contenant OUVERT.
Augmente. Car liquide voudra s’évaporer et perte du gaz
Pour un contenant fermé, plus la température augmente, plus la pression …
Augmente!! (Faire attention!)
Pulvérisation: pour atteindre l’alvéole pulmonaire, le diamètre des particules générées par l’aérosol doit être inférieur à…
1um
Expliquer la pulvérisation.
Mélange liquide-gaz avec PA. Espace avec gaz dans la bouteille pour permettre la pulvérisation. Le mélange permet de garder une bonne pression à l’intérieur pour plusieurs applications. C’est l’énergie qui permet au gaz de sortir. Lorsqu’on pèse sur le bouton poussoir. Même s’il reste du liquide dans la bouteille, pas assez pour être pulvérisé à la fin.
Nommer 4 avantages de la solubilité des gaz dans liquide
Réserve énergie importante
Équilibre liquide vapeur constante si température constante
Utilisable en mélange
Bonne miscibilité avec PA
Nommer 4 avantages de la solubilité des gaz dans liquide
Réserve énergie importante
Équilibre liquide vapeur constante si température constante
Utilisable en mélange
Bonne miscibilité avec PA
Nommer 3 inconvénients des gaz dans liquides.
Inflammables, destructions couche ozone (CFC), modification de la t = risques explosions si P augmente
Qu’est-ce que le salting out et son influence sur solubilité gaz?
On ne veut pas ça. Diminue la solubilité, car moins de molécules d’eau autour du gaz. Survient avec contenant ouvert. Comme si on mettait sel dans bière = flat car pu de bulle de gaz protégée par l’eau
Quelles sont les 3 molécules qui permettent d’augmenter la solubilité des gaz?
HCl, NH3, CO2
Qu’est-ce que les caractéristiques d’une solution idéale pour liquide-liquide?
Aucun changement de propriétés
Uniformité des forces d’attraction intermoléculaires
Pvapeur totale = Pa+Pb
Quelles sont les caractéristiques des solutions réelles liquide-liquide pour la loi de Raoult?
Déviation - de la loi de Raoult: augmenter la solubilité en Ptotale < Pa+Pb OU
Déviation + et baisse solubilité Ptot>Pa+Pb
Quelles sont les caractéristiques des solutions réelles liquide-liquide pour les forces d’attractions ?
Forces entre molécules DIFFÉRENTES excèdent celles entre semblables OU
Force entre molécules SEMBLABLES excèdent celles entre différentes
La …. ou la chaleur de vaporisation
est le reflet de la force d’attraction intermoléculaire (liquide-liquide)
Pression interne
la chaleur absorbée
par 1 mole de liquide lorsque ce dernier passe à l’état
vapeur.
Chaleur molaire de vaporisation
la chaleur absorbée par 1 mole de solide lorsque ce dernier passe à l’état liquide.
Chaleur molaire de fusion
Pour être complètement miscibles, les liquides doivent
généralement posséder des pressions internes …
Semblables
Les solvants polaires et semi-polaires sont généralement
… entre eux
Miscibles
Les solvants non polaires sont généralement … entre
eux
Miscible
Qu’est-ce que la miscibilité partielle dans liquide-liquide?
Système binaire et influence d’une 3e substance. Cette substance est soluble dans une ohase seulement.
Impact de la miscibilité partielle sur la solubilité? (Voir graphique p.34)
-baisse solubilité des deux phases
-augmentation température critique supérieure
- diminution critique température inférieure
Que permettent les graphiques de miscibilité aux industries?
Aller plus vite dans leur processus en voyant les t sans tout refaire la démarche laborieuse
La miscibilité partielle que NOUS voulons possèdent quelles caractéristiques?
Augmentation de la solubilité mutuelle des 2 phases
- Diminution de la température critique supérieure
- augmentation température critique inférieure
= réduit la zone non-miscible du graphique
Quelles sont les caractéristiques d’une solution parfaite pour un solide dans liquide?
-indépendant de la nature du solvant
- liberté de mouvement et aléatoire
-pas d’absorption ni perte chaleur
- pas changement de volume
Pour les interactions solides-liquides, plus la t …. Plus la solubilité augmente
Augmente
Pour deux solides à la même température et possédant des chaleurs
de fusion latentes voisines, le solide qui a la température de fusion la plus … est le plus soluble
Basse
Constante des gaz parfaits? À SAVOIR
1,987 cal/mol deg
Dans la formule des solutions parfaites, quelle est la valeur du To?
298K
Dans les solides dans les liquides, que représente le sigma?
Paramètres de solubilité: cohésion entre les molécules semblables
Le plus semblable seront les valeurs de d de deux
composés, meilleure sera la…. mutuelle de la paire
Solubilité
Quelle formule pour pression interne liquide-liquide?
Pi= deltaHv - RT / V
De nombreux composés utilisés en pharmacie sont
des bases ou des acides…
Faibles
Liquide dans liquide sont sous forment d’… solubles dans l’eau.
Ions
Dans solides -liquides, pourquoi vouloir calculer pH?
Très précis et éviter la précipitation
Quelle est la formule pour calculer pH acides faibles solides-liquides?
pHp= pKa + log(S-So/So)
So= solubilité molaire du produit mol/L
S= concentration mol/L solution de départ
Dans la formule des acides faibles, si j’obtiens le chiffre 5. Qu’est-ce que cela signifie?
5 et moins = précipite
5 et + = :) on peut travailler à ce pH
Formule pour pH des bases faibles?
pHp=pKw-pKb + log(So/S-So)
pKw = 14
Si j’obtiens résultat de 9 pour pH bases faibles, que cela signifie?
9 et + = précipite :(
9 et - = :) je peux travailler
Les solvants autres que … peuvent dissoudre la forme non ionisée des électrolytes faibles
l’eau
solubilité accrue d’un soluté dans un mélange de solvants appelé cosolvants
Cosolvant
reflet de la
liposolubilité d’un médicament. Nécessaire en pharmacocinétique et pharmacodynamie.
Coefficient de partage
Le passage des médicaments dans les membranes dépend de la … des médicaments.
Liposolubilité
Comment calculer le coefficient de partage?
P = C octanol/ C eau (pas d’unité)
Si coefficient de partage (P) montre que Coct>Ceau, P devrait être >1 (logP >0) et hydrophile ou lipophile?
Lipophile
Si coefficient de partage (P) montre que Coct>Ceau, P devrait être >1 (logP<0) et hydrophile ou lipophile?
Hydrophile
En pharmacie, on veut hydrophile, mais un peu lipophile aussi