Phenole

Question 1

Definition

Answer 1

Phenole sind Verbindungen, die an einem aromatischen Ring eine oder mehrere OH-Gruppen tragen. Auf funktionelle Derivate des Phenols (z.B. Methylethter, Ester oder Glykoside) werden zu den Phenolen im weiteren Sinn gerechnet.
Im Pflanzenreich bilden die Phenole eine sehr wichtige Stoffgruppe

Question 2

Überblick - Phenolderivate

Answer 2

• einfache Phenole: Arbutin, Hydrochinon
• Phenolcarbonsäuren: p-Hydroxy-Benzoesäure
• Phenylpropylderivate: Zimtsäure, Zimtalkohol, CUmarine, Linien, Lignan
• Flavanderivate: Flavone, Flavanone, Anthocyanidine, Flavonole
• Naphtochinon: Eleutherin, Juglon, Lawson, Plumbagin
• Anthracenderivate: Anthranole, Anthrachinone, Danthrone, Hypericine

Question 3

Allgemeine Biosynthesewege

Answer 3

Zur Synthese aromatischer Verbindungen aus aliphatischen Vorstufen sind ausschließlich pflanzliche Organismen befähigt. Tierische Organismen sind auf die exogene Zufuhr von lebenswichtigen Aromaten (Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan + Leucin, Isoleucin, Valin, Theonin, Methoinin, Lysin) angewiesen.
Folgende 3 Mechanismen der Aromatensynthese sind bekannt:
- Shikimisäure-Chorisminsäure-Weg: der wichtigste, da es zu den aromatischen AS führt
- Polyketid-Weg
- Acetat-Mevalonat-Weg

Question 4

Shikimisäure-Chorisminsäure-Weg

Answer 4

Dieser Weg ist der weitaus wichtigste Syntheseweg, da er zu den aromatischen, essentiellen Aminosäuren führt. Tier und Mensch können Phenylalanin nicht de Novo synthetisieren, sie können nur das Phenylalanin zu Tyrosin umwandeln.

Biosyntheseweg:

• die Biosynthese beginnt mit der Kondensation von Phosphoenolpyruvat (PEP) und Erythrose-4-phosphat zu DAHP
• das DAHP cyclisiert dann zur Dehydrochinonsäure. Wasserabspaltung und Ausbildung einer Doppelbindung (Entstehung der Dehydroshikimisäure)
• Reduktion zu Shikimisäure
• Shikimisäure wird phosphoryliert und es entsteht Shikimisäure-3-phosphat