Altfragen Isoprenoide

Question 1

Was sind Iridoide? Arten; Synthese zu Secoiridoiden erklären

Answer 1

• natürlich vorkommende Substanzen: biogenetische Abkömmlinge der Monoterpene
• mindestens 2 O-Funktionen im Molekül

Arten: C9-Iridoide, C10-Iridoide, Secoiridoide, Valepotriate

Synthese zu Secoiridoiden: entstehen durch Aufspaltung des Cyclopentanrings –> neuerlicher Ringschluss führt zu delta-Lactonring

Question 2

Loganin, Aucubin, Gentiopikrosid zuordnen

Answer 2

Loganin –> C10-Iridoid (in Ericales, Lamiale, Gentianales)
Aucubin –> C9-Iridoid (in Ericales, Lamiales, Scophulariales)
Gentiopikrosid –> Secoiridoide (in Gentianales, Obales, Cocnales)

Question 3

Pathenolid: was ist es, wovon abgeleitet, regulär oder irregulär + Begriffserklärung, Studienlage erklären

Answer 3

ein Sesquiterpenlacton

• von Germacran abgeleitet
• wirkt Allergen (aufgrund von alkylierender Potenz)
• irregulärer Aufbau
• regulär: wenn nach formaler Aufspaltung das C-Skelett dem des Isopren entspricht bzw. der Muttersubstanz der jeweiligen Reihe

Question 4

Terpene erklären, Polyterpene genauer: welche gibt zsm wie verknüpft, wie gewonnen, woher

Answer 4

Terpene: Naturstoffe, deren Struktur sich formal aus einzelnen Isopren-Einheiten zusammensetzt

• Isopren: C5-Einheit –> Kopf (C1) und Schwanz (C4)
• mögliche Verknüpfungen (regulär) –> KS, KK, SS
• Einteilung: Monoterpene (C10), Sesquiterpene (C15), Diterpene (C20), Triterpene (C30), Tetraterpene (C40), Polyterpene

Polyterpene: aus vielen Isopreneinheiten; acyclische, unverzweigte, ungesättigte Terpenkohlenwasserstoffe oder -alkohole

• Einteilung: Polyprenole (6-24 Einheiten) –> cis/ trans; Guttapercha/ Balata (ca. 100 Einheiten) –> trans; Naturkautschuk (> 10.000 Einheiten) –> Cis (auch Trans)
• Vorkommen: nur im Pflanzenreich (in Milchröhren und Milchsaftzellen)
• -> Ausnahme: Polyprenole –> kommen frei oder als Ester von Fettsäuren in MO, Pflanzen und Tieren
• Gewinnung: aus Milchsaft der jeweiligen Bäume –> Milchsaft trocknet und koaguliert

Question 5

Terpene: allgemeine Definition und Eigenschaften

Answer 5

• Naturstoffe, deren Struktur sich formal aus isopren-Einheiten zusammensetzt (Isopren: C5)
• Eigenschaften: meisten Terpene schlecht wasserlöslich –> sonst keine allgemein gültigen Aussagen

Question 6

Valepotriate: mutagen? Wieso passiert trotzdem nichts? Welche Stoffe neigen zu Polymerisation und wieso?

Answer 6

Valepotriate: teilweise mutagene Eigenschaften und sind toxisch
Polymerisieren: Iridoglykoside neigen dazu –> mit Säuren oder Enzymen kommt es zu Hydrolyse –> es entsteht Zucker + Aglykon (Iridoid), das zu einer schwarzen Masse polymerisiert

Question 7

Herzwirksame Glykoside, UAW, Aglyka, Pflanzen, Wirkmechanismus, Grundstruktur

Answer 7

• Grundstruktur: Gonan
• aus Pflanzen gewonnene zuckerhaltige Verbindungen mit Steroidring zur Förderung der Kontraktionskraft der Herzmuskulatur
• Agylkon + 1-4-glykosidisch gebundene Zuckermoleküle
• Lacton 5-gliedrig: Cardenolide; Layton 6-gliedrig: Bufadienolide
• Cardenolid-Aglyka: Digitoxigenin, Okandigenin
• Bufadienolid-Aglyka: Hellebrigenin, Scillacenin
• Vorkommen: Magnaliatae, Liliatae

Question 8

Cadigan, was ist das?

Answer 8

Grundstruktur der cyclischen Sesquiterpene

Question 9

Polyterpene - Stammpflanze

Answer 9

• Euphorbiaceae, Moraceae, Apocynaceae, Cinchonaceae –> Naturkautschuk
• Sapotaceae –> Guttapercha/ Balata

Question 10

Acetat-Mevalonat-Weg vs. Pyruvat/ Glycerinaldehyd-3-phosphat-Weg

Answer 10

AMW: in Eukaryoten mit Zytosol und Peroxisomen
PG3PW: in Plasmiden von höheren Pflanzen, Grünalgen und Bakterien

Question 11

AMW: Warum Enzym 3-HMG-Reduktase für Pharmaindustrie von Bedeutung?

Answer 11

ist der geschwindigkeitsbestimmender Schritt (Inhibition der Statine)

Question 12

Stammpflanzen für Gewinnung von Guttapercha, Balata, Kautschuk; wo wird Kautschuk verwendet? mit welchem Stoff erfolgt Umwandlung in Gummi?

Answer 12

• Guttapercha: Guttaperchabaum (Palaquinum gutta), Sapotaceae
• Balata: Balatabaum (Manillara ordentala), Sapotaceae
  Kautschuk: Euphorbiaceae, Moraceae, Apocynaceae, Cinchonaceae
• Verwendung von Kautschuk: z.B. Reifengummi –> synthetisch hergestellter Kautschuk: Luftballons, Kondome,…
• Umwandlung: Vulkanisieren (Zugabe von Schwefel –> erhitzen –> Quervernetzung entsteht)

Question 13

Cucurbitacine: Strukturbeonderheit

Answer 13

• Besonderheit: Verschiebung der Methylgruppe von C10 zu C9 unterscheidet Cucurbitacine von allen übrigen Terpenen
• Triterpen

Question 14

Diterpene - Pflanzen

Answer 14

• Aconitum-Arten (Aconitin)
• Erythrophleum-Arten (Cassain)
• Stevia rebandiana (Steviosid)
• Salbei und Rosmarin (Lamiaceae) –> Carnasol

Question 15

Acetat-Mevalonat-Weg: wo?

Answer 15

klassischer Weg, im Cytoplasma von Pilzen, Pflanzen (Samenpflanzen) und Säugetiere

Question 16

Glycerinaldehyd-3-phosphat/ Pyruvat-Weg

Answer 16

in den Plasmiden (Chloroplasten, Leukoplasten) –> höheren Pflanzen, Grünalgen, Bakterien

Question 17

Iridoide, wo?

Answer 17

Iridoide wurde erstmals im Sekret von Ameisen der Gattung Iridomyrax gefunden

Question 18

HWG: Einteilung, Struktur und genaue Konfiguration, Wirkung, pharmakokinetische Eigenschaften von Digoxin, DIgitoxin, und g-Strophantidin

Answer 18

• Cardenolide: 5-gliedriger Lactonring
• Bufadienolide: 6-gliedriger Lactonring
• Wirkung: Förderung der Kontraktionskraft der Herzmuskulatur

pharmakokinetische Eigenschaften:

• Digitoxigenin: stark toxisch
• Digoxigenin: ???
• g-Strophantidin: extrem hydrophil —> wirkt i.v. sehr schnell, aber geringe Bioverfügbarkeit

Question 19

Sesquiterpenlactone und wie synthetisiert?

Answer 19

• Germacranolide
• Eudesdmanolide
• Guaindine
• Pseudoguaindine
• -> Synthese: durch oxidativer Veränderung an Germacran

Question 20

3 Grundstrukturen von Sesquiterpenlactone, Parthenolid Wirkung erklären und für was verwendet

Answer 20

Germacranolid, Eudesmanolid, Guainolide

Parthenolid: Prophylaxe von Kopfschmerzen und Migräne, irregulär aufgebaut

Question 21

Saponine: Grundtypen, Vorkommen, Synthese von Cortisol, was ist mono- und bidesmosidisch?

Answer 21

Grundtypen: nach Struktur der Aglyka: Triterpensaponine (in dikodylen Pflanzen): Caryophyllaceae, Fabaceae, Rosaceae, Primulaceae, Polygalaceae, Poaceae (= monokotyle Pflanzen)
Steroidsaponine ( in monokotylen Pflanzen): Agavaceae, Liliaceae
Grundstruktur: Oleanan, Ursan, Lupeol, Dammaran
- monodesmosidisch: Zuckeranteil aus einer einzigen Kette
- bisdesmosidisch: 2 Zuckerketten

Question 22

Wie wirken Herzglykoside, was heißt negativ chronotrop, Pharmakokinetik, wie sind sie verbunden?

Answer 22

• Wirkung: Förderung der Kontraktionskraft der Herzmuskulatur
• negativ chronotrop: Kontraktionskraft verringernd
• Verbindung: glykosydisch an 1-4-Zuckermoleküle gebunden (ohne = Aglykon)

Question 23

Sesquiterpenlactone Vorkommen

Answer 23

Asteraceae, Artemisia-Arten, Lauraceae

Question 24

Ausnahmen der Isoprenregel

Answer 24

Verknüpfung K-K oder S-S anstatt K-S

Question 25

Farnesan, Bisabolan, Cadinan

Answer 25

Farnesan: Farnesol –> Tilia, Corwallacia, Insekten –> ätherische Öle, Pheromone
Bisabolan: Bisabolol –> Chamomilla exculila –> ätherische Öle
Cadinan: Cadinen –> Juniperus-Arten –> ätherische Öle

Question 26

Gibberelline

Answer 26

= cyclische Diterpene

• -> Wuchsstoffe, die von Pilzen und grünen Pflanzen gebildet werden
• -> sind an der pflanzlichen Stoffwechselregulation beteiligt