Kohlenhydrate

Question 1

Definition

Answer 1

Unter Kohlenhydrat-Drogen versteht man Drogen, die eine größere Menge an Kohlenhydraten enthalten und auf Grund dessen verwendet werden. Die Kohlenhydrate werden nach der Anzahl der Monomere, aus denen die zusammengesetzt sind in Monosaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide eingeteilt.

Question 2

Monosaccharide allgemein

Answer 2

Monosaccharide sind Kohlenhydrate, die sich durch hydrolytische Spaltung nicht weiter in kleinere Bausteine zerlegen lassen.
Monosaccharide sind die primären Oxidationsprodukte der entsprechenden mehrwertigen Alkohole. Durch die Oxidation einer sekundären Hydroxylgruppe (am C2) entstehen die Ketosen, wie z.B. die Fructose.

Question 3

Einteilung und Überblick Monosaccharide

Answer 3

Eingeteilt werden Zucker nach der Anzahl der C-Atome bzw. in Aldosen und Ketosen, z.B.:
- Aldosen: Triose, Tetrose, Pentose, Hexose, Heptose
- Ketosen: Tetrulose, Pentulose, Hexulose, Heptulose
Zucker mit mehr als 7 C-Atomen kommen nur selten vor und wenn, dann hauptsächlich als Zwischenprodukte im Stoffwechsel.

Question 4

Aldotriosen

Answer 4

N = 1, 2 Stereoisomere: D- und L-Glycerinaldehyd; sind Enantiomere, da zueinander wie Bild und Spiegelbild

Question 5

Aldotetrosen

Answer 5

n = 2, 4 Stereoisomere, davon 2D- und 2 L-Zucker.
Die D-Erythrose und die D-Threose besitzen am C3 dieselbe Konfiguration, weil sie beide D-Zucker sind. AM C2-Atom besitzen sie aber eine entgegengesetzte Konfiguration.
man bezeichnet diese beiden Verbindungen auch als Diastereomere, da sie sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Question 6

Aldopentosen

Answer 6

n = 3, 8 Stereoisomere, 4 D- und 4 L-Konfiguration

Pentosen kommen in der Natur überwiegend glykosidisch gebunden vor

Question 7

Aldohexosen

Answer 7

n = 4, 16 Stereoisomere
Häufig vorkommende Aldohexosen sind die D-Glucose, die D-Galactose und die D-Mannose. D-Glucose und D-Mannose unterscheiden sich ausschließlich in der Konfiguration am C2-Atom. Solche Zucker, deren Konfiguration sich nur an einem einzigen asymmetrischen Zentrum unterschieden, nennt man Epimere.

Question 8

Vorkommen der Aldosen

Answer 8

• D-Erythrose (Aldotetrose): als Monophosphat ein Intermediärprodukt im Kohlenhydrat-Stoffwechsel
• D-Ribose (Aldopentose): Bestandteil der Nucleinsäuren (RNA) und als Bestandteil von etlichen Co-Enzymen allgemein verbreitet.
• D-Arabinose (Aldopentose): in Bakterien
• L-Arabinose (Aldopentose): bei der Arabinose ist die L-Konfiguration die wichtigere (Ausnahme); die L-Arabinose ist Bestandteil von Hemicellulose und Gummen
• D-Xylose (Aldopentose): Bestandteil der Hemicellulose (Hemicellulose ist ein Sammelbegriff für die in der Pflanze vorkommenden Gemische an Polysacchariden)
• D-Mannose (Aldohexose): kommt in freier Form selten vor, häufig aber gebunden in Hemicellulosen und Polyuroniden
• D-Glucose (Aldohexose): in freier Form in vielen Früchten und auch gebunden in Polysacchariden und Glykosiden
• D-Galactose (Aldohexose): kommt frei in Efeublättern vor
• L-Galactose (Aldohexose): kommt in Maisstroh und Flachssamen vor; Baustein von Agar
• D-Septoheptulose (Aldoheptose): ist in phosphorylierter Form ein Intermediärprodukt des Kohlenhydrat-Stoffechsels
• D-Mannoketoheptulose (Aldoheptose): kommt frei in Avocado-Früchten vor

Question 9

Ketosen

Answer 9

Die einfachste Ketose ist das Dihydroxyaceton, welches aber optisch inaktiv ist. Die phosphorylierte Form des Dihydroxyacetons und Glycerinaldehyd können mit Hilfe des Enyms Aldolase in zu einer hexose verknüpft werden, sodass Fructose-1,6-diphosphat entsteht.
Die D-Erythrulose hat 4 C-Atome und besitzt ein asymmetrisches Zentrum (daher 2 Isomere).
Ketosen besitzen also grundsätzlich ein asymmetrische Zentrum weniger als Aldosen mit der gleichen Anzahl von C-Atomen.
Die häufigste Ketose ist die D-Fructose.

Question 10

Konstitutionsisomere

Answer 10

Konstitutionsisomere sind Moleküle mit der gleichen Summenformel, die einzelnen Atome sind aber unterschiedlich miteinander verknüpft

Question 11

Stereoisomere

Answer 11

Stereoisomer sind Moleküle mit gleicher Summenformel und gleicher Sequenz in der Verknüpfung der Atome. Sie unterscheiden sich aber in der Atomanordnung im 3D-Raum.

Question 12

Konformationsisomere

Answer 12

Konformationsisomere werden auch zu den Stereoisomeren gezählt und entstehen durch die Rotation um eine Einfachbindung. oft sind die einzelnen Konformere aber nicht isolierbar.

Question 13

Konfigurationsisomere

Answer 13

Konfigurationsisomere entstehen durch die unterschiedliche räumliche Anordnung von Atomen oder Atomgruppen im Raum um ein Zentralatom, wobei es sich bei diesem Zentralatom meist um einen asymmetrischen Kohlenstoff oder eine C=C-Doppelbindung handelt (E/Z bzw. cis/trans-Isomere). Die Konfigurationsisomere werden weiter unterschieden in Enantiomere und Diastereomere.

Question 14

Enantiomere

Answer 14

Enatiomere sind wie Bild und Spiegelbild. Enantiomere können also nur dann auftreten, wenn Bild und Spiegelbild nicht deckungsgleich sind.
Enatiomere drehen optisch polarisiertes Licht um den gleichen Betrag in die entgegengesetzte Richtung (+/-). Eine Verbindung kann also immer nur ein Enatiomer, aber mehrere Diastereomere haben

Question 15

Diastereomere

Answer 15

Diastereomere sind Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten. Sie haben im Gegensatz zu den Enatiomeren auch ganz unterschiedliche physikalische Eigenschaften.

Question 16

Epimere

Answer 16

Epimere sind Diastereomere mit mehreren Asymmetriezentren, die sich aber nur an einem von diesen unterscheiden, also nur an einem asymmetrischen C eine unterschiedliche Konfiguration (z.B. D-Glucose und D-Mannose sind zueinander Epimere)

Question 17

Anomere

Answer 17

Anomere sind eine Sonderform der Epimere. Anomere unterscheiden sich nur in ihrer Konfiguration am C1-Atom. je nachdem, ob die Hydroxygruppe am anomeren C nach dem Ringschluss axial oder äquatorial steht (a oder b).

Question 18

Aldose-Ketose-GGW

Answer 18

Die Aldose- und Ketose-Form von Zuckern stehen über eine nur formal bestehende Enolform miteinander im Gleichgewicht. Das GGW stellt sich mit der Hilfe von Isomerasen ein (sie katalysieren die Umwandlung).

Question 19

Aldolase-Reaktion

Answer 19

Zwei C3-Zucker werden in phosphorylierter Form über das Enzym Aldolase zu einer Hexose verbunden: Dihydroxyacetonphosphat und Glycerinaldehyd-3-phosphat reagieren also zum Fructose-1,6-Diphosphat. Diese Reaktion ist die Umkehr des zweiten Abschnitts der Glykolyse. Bei der Aldolase Reaktion wird Fructose-1,6-diphosphat zu Glycerinaldehyd-3-phosphat und Dihydroxyacetonphosphat gespalten. Alle weiteren Reaktionen laufen dann nur noch mit C3 Einheiten ab. Diese Spaltungsreaktion wird von der Aldolase katalysiert. Der Name dieses Enzyms leitet sich von der umgekehrten Reaktion ab, einer Aldolkondensation (Verknüpfung von 2 Carbonylverbindungen, z.B. ein Aldehyd und ein Beton, zu einem Aldol = b-Hydroxycarbonylverbindung).

Question 20

Zucker mit verzweigten Ketten

Answer 20

eher selten
Die meisten Monosaccharide sind in der C-Kette unverweilt. In seltenen Fällen kommen aber verzweigte Zucker in Pflanzen vor (z.B. als Heteroside, als Bestandteile von Antibiotika oder in Zellwandpolymeren). Die Bildung dieser verzweigtkettigen Zucker erfolgt ausgehend von den unverweilten Monosacchariden durch C1- oder C2-Übertragung bzw. intramolekulare Umlagerung.

Question 21

Desoxy-Zucker

Answer 21

eher selten
Normalerweise trägt jedes C-Atom eines Zuckers eine Hydroxygruppe (bzw. eine oxidierte Aldehyd- oder Ketofunktion). Bei einigen Zuckern wurde aber Wasser abgespalten und so entstehen Desoxyzucker, die reduzierte Form des Zuckers. Die 2-D-Desoxyribose is eine sehr wichtige Verbindung (Zucker in der DNA). Hier wurde Wasser am C2 abgespalten.
Bei der L-Rhamnose wurde die endständige OH-Gruppe reduziert. Die L-Rhamnose kommt sehr häufig vor und ist Baustein von vielen Glykosiden.
Auch bei der L-Fucose wurde die terminale OH-Gruppe reduziert.
Bei der D-Digitoxose wurde das endständige OH und zusätzlich noch das OH am C2 gespalten. Hier wurden also 2 Moleküle Wasser abgespalten. Die Digitoxose ist der Zuckerbestandteil von Digitalis-Glykosiden.

Question 22

Biogenese der Zucker

Answer 22

Die große Vielfalt der Zucker als Folgeprodukt der Photosynthese ist von der Glucose ableitbar. Als direktes Produkt der Photosynthese wird allen Pflanzen hauptsächlich Fructose-1,6-diphosphat gebildet (durch CO2-Assimilation). Daraus entsteht in mehreren Schritten Glucose-1-phosphat, eine weitere Schlüsselverbindung für den Aufbau von Mono-, Oligo- und Polysacchariden sowie von Heterosiden.
Das Glucose-1-phosphat wird aktiviert, indem es in die UDP-Glucose umgewandelt wird. Die UDP-Glucose hat durch die Bindung zwischen den beiden Phosphatfreisten einen sehr hohen Energiegehalt, deshalb ist sie auch die wichtigste aktivierte Glucose für alle biologischen Systeme.
Die UDP-Glucose kann einerseits zur UDP-Galactose epimerisiert werden, aber auch am C6-Atom oxidiert werden zur Glucuronsöure (eine Uronsäure). Die UDP-Glucuronsäure wird anschließend decarboxyliert und es entstehen so die entsprechenden Pentosen.+Die aktivierte Glucose wird aber natürlich auch für die Biogenese von Oligo- und Polysacchariden verwendet.

Question 23

Projektionsformel nach Fischer

Answer 23

schlechteste Wiedergabe der räumlichen Verhältnisse
Die KH werden vertikal in Form von Ketten geschrieben, wobei die Aldehydgruppe odern und die Hydroxymethylgruppe unten steht. Diese Schreibweise ist zwar leicht verständlich, sie gibt aber die räumliche Struktur nicht wieder.
D und L geben die absolute Konfiguration des asymmetrischen C-Atoms an, das am weitesten von der Aldehyd- bzw. Ketofunktion entfernt Ost.
Liegt beim terminalen C-Atom die OH-Gruppe in der Fischer-Projektion rechts, handelt es sich um die D-Form (meistens der Fall), befindet sich die Hydroxylgruppe dagegen links um die L-Form (selten).
Die beiden Formen sind optische Isomere. Allgemein gibt es für ein Molekül mit n asymmetrischen Zentren und ohne Symmetrie 2^n stereoisomere Formen.

Question 24

Darstellung nach Tollens

Answer 24

Darstellung der cyclischen Halbacetalform

Question 25

Darstellung nach Haworth

Answer 25

Darstellung der cyclischen Halbacetalform, die Substituenten stehen senkrecht zur Ringebene.
a = OH sieht nach unten
b = OH sieht nach oben

Question 26

Sesselform

Answer 26

Räumlich liegen bei den Pyranosen ähnliche Verhältnisse wie beim Cyclohexan vor. Die durch den Heterosauerstoff bedingte Asymmetrie ermöglicht 2 Sessel- und sechs Wannenformen. Hauptsächlich liegen Pyranosen aber in der energetisch günstigeren Sesselform vor.
Ganz allgemein sind die einem Cyclohexan 10 Substituenten an 5 Ringatomen, wobei 5 axial und 5 äquatorial angeordnet sind.
Bei der b-D-Glucose sind z.B. alle Hydroygruppe und die Hydroxymethylgruooe äquatorial angeordnet, was energetisch sehr günstig ist, da sich die Hydroxygruppe bei einer äquatorialen Anordnung streich befinden (würde sie axial stehen kämen sie nähre zusammen und würden sich gegenseitig behindern).
Die Konformationsformeln in Sesselform kommen der Wirklichkeit am nächsten, da sie die räumliche Anordnung der Substituenten am besten zum Ausdruck bringen.

Question 27

Cyclisierung von Zuckern

Answer 27

Sowohl in Kristallform als auch in Lösung liegen Monosaccharide so gut wie immer in ihrer cyclischen Form als Halbacetale bzw. Halbmketale vor. Ein Halbacetal entsteht bei der Reaktion von einem Alkohol mit einem Aldehyd (als Zwischenprodukt). Diese Kohlenhydrate liegen also kaum als offene Ketten vor.
Allgemein kann ein Aldehyd mit einem Alkohol zu einem Halbaceatal reagieren. Die C1-Aldehydgruppe der offenen Kettenform der Glucose reagiert mit der C5-Hydroxylgruppe und bildet so ein intramolekulares Halbacetal. Der so entstehende sauerstoffhaltige 6-gliedrige Zuckerring wird wegen seiner Ähnlichkeit mit dem Pyran als Pyranose bezeichnet. Die meisten Monocsaccharide liegen als Pyranosen vor.
Genauso wie ein Aldehyd kann auch ein Keton mit einem Alkohol reagieren, dabei bildet sich ein Halbketal.
Bei der Fructose reagiert beispielsweise die C2-Ketogruppe der offenen Kettenform mit der C5-Hydroxygruppe unter Bildung eines intramolekularen Halbketals. Der so entstehende 5-gliedrige Ring wird auf Grund seiner Ähnlichkeit zum Furan als Furanose bezeichnet. Die furanoide Form von Monosacchariden ist eher selten und tritt z.B. in manchen Oligosacchariden auf.
Durch die Cyclisierung von Monosacchariden entsteht ein zusätzliches Asymmetriezentrum (C1-Atom bei Almosen und C2-Atom bei Ketosen). Diese C-Atome, die durch die Ringform zu einem asymmetrischen Zentrum werden, werden als anomere Kohlenstoffatome bezeichnet. Dadurch können 2 verschiedene Ringformen entstehen, und zwar eine a-Form (Hydroxylgruppe am C1-Atom liegt unterhalb der Ringebene = axial) und eine b-Form (Hodroxylgruppe liegt Oberhalt der Ringebene = äquatorial).
Bei der a-D-Glucose steht das acetalische OH also axial, bei der b-D-Glucose befindet sich das acetalische OH in äquatorialer Position.
Weiters muss man bei der Sesselform zwischen der stabileren 4C1-Konformation (C4 liegt über der Ringebene und C1 unter der Ebene) und der weniger stabilen und energetisch schlechteren 1C4-Konformation unterscheiden.

Question 28

Reaktionen von Monosacchariden

Answer 28

Die chemischen Eigenschaften der Monosaccharide beruhen auf dem Vorhandensein von reaktionsfähigen Keto- bzw. Aldehydgruppen und alkoholischen Hydroxylgruppen.

• Aldosen und Ketosen, Charakterisierung der verschiedenen Monosaccharide durch: Osazon-Bildung mir Phenylhydrazin, Oximbildung mit Hydroxylamin (gut für die Charakterisierung)
• die glykosidische Hydroxylgruppe des Halbacetals ist besonders reaktiv und reagiert mit OH-, NH- und SH-Gruppen zu Glykosiden (Zucker + Alkohol), es entstehen also ein Vollacetal
• die alkoholischen hydroxylgruppen können Ester oder Eher bilden

Question 29

Oxidation und Reduktion (Monosaccharide)

Answer 29

Eine milde Oxidation von Monosacchariden führt zu Aldonsäuren (Aldehydfunktion wird zur Carbonsäure oxidiert).
Eine starke Oxidation ergibt Aldarsäure (C1 und ds terminale C werden oxidiert).
Die Oxidation von Glykosiden, bei denen die empfindliche Carbonylfunktion am C1 geschützt ist, ergibt Uronsäuren (nur Terminales C oxidiert).
Die Reduktion eines Glykosids unter Aufnahme von zwei Molekülen Wasserstoff ergibt Zuckeralkohole

Question 30

Mutarotation

Answer 30

Definition: spontane Änderung des Drehwinkels einer Lösung eines optisch aktiven Stoffes zum Zeitpunkt des Ansetzens der Lösung bie zum Einsetzen eines festen Wertes.
In Wasser können sich die a- und b-Form über die offene Kettenform (Oxo-Form) schnell ineinander umwandeln. Man nennt sie Mutarotation.
Kohlenhydrate sind in der Regel optisch aktiv. Wenn man also z.B. von einer frischen Glucose-Lösung den optischen Drehwert misst, wird sich dieser ständig verändern und nicht konstant bleiben, solange bis sich das GGW eingestellt hat, dann bleibt der Drehwert konstant. Der Drehwert einer Glucose-Lösung beträgt, wenn sich das GGW konstant eingestellt hat, +52,7°
Eine GGW-Mischung besteht zu ca. 1/3 aus dem a-Anomer, zu 2/3 aus dem b-Anomer und zu einem sehr geringen Anteil aus der offenen Kettenform. Die Umwandlung anomerer Zucker Kann in einigen Zellen durch Mutarotasen (Enzyme) beschleunigt werden.
Die a- und b-Form der Glucose besitzen nämlich trotz des sehr geringen strukturellen Unterschieds einen sehr unterschiedlichen Drehwert:
a-D-Glucose = +112,2°
b-D-Glucose = +18,7°
–> in Lösung +52,7°

Question 31

Isolierung und Identifizierung von Monosacchariden

Answer 31

Durch chromatigraphische Methoden (HPLC) oder Elektrophorese

Question 32

Nachweise auf Monosaccharide

Answer 32

Alle Nachweisreaktionen für Monosaccharide beruhen auf den reduzierenden Eigenschaften der acetalischen Hydroxylgruppe oder auf der Dehydratisierung durch Einwirkung von Säuren.

• Farbnachweis: mit a-Naphtol violett (Molisch-Reaktion), mit Recorcinol grün (funktioniert bei Ketosen viel schneller viel schneller –> Unterscheidung Aldosen/ Ketosen)
• biochemischer Nachweis: Alkoholische Vergärung (Bildung von Alkohol) von Zuckern mit Hilfe von Hefe, dadurch Unterscheidung zwischen Hexosen und Pentosen möglich, da nur Hexosen vergoren werden können und Pentosen nicht
• Nachweis rereduzeriender Zucker: Kupfer(II)-Ionen werden zu Kupfer(I)-Ionen reduziert, es entsteht ein roter Niederschlag von Kupfer(I)-Oxid –> Fehling
• Nachweis von Ketosen: mit HCl entsteht das 5-Hydroxymethylfurfural (durch Dehydratisierung), das mit Resorcin zu einer farbigen Verbindung reagiert.
• Nachweis von Pentosen: mit HCl entsteht wieder das Hydroxylmethylfurfural - mit Eisen(III)-chlorid und Orcin entsteht ein grün gefärbtes Produkt

Question 33

Vorkommen von Monosacchariden

Answer 33

Glucose kommt in freier Form in jeder Zelle vor.
Fructose findet man gebunden in Oligo- und Polysacchariden und Glykosiden
Pentosen und Hexosen kommen z.T. mit Phosphorsäure verestert im Kohlenhydratstoffwechsel als Zwischenprodukt vor. In der Pflanze kommen Zucker als Monosaccharide, Glykosin (Aglykon = apolarer Teil und Zucker hängt dran) vor.

Question 34

Glucose

Answer 34

Monographien:

• Glucosum anhydricum: wasserfreie Glucose, ein Wassergehalt von 7-9,5% ist zulässig
• Glucosum monohydricum: Glucosemonohydrat
• Glucosum liquidum: Glucose-Sirup, sprühgetrocknet; Glucose-Sirup ist eine wässrige Lösung, eine Mischung aus Glucose und verschiedenen Di- und Polysacchariden. Glucose-Sirup muss einen bestimmten Gehalt an freier Glucose beinhalten

Auskristallisation der Glucose:

• durch Auskristallisation aus heißer Lösung erhält man die b-Form
• durch Auskristallisation mir Eisessig/ Pyridin erhält man die a-Form
• durch Auskristallisation aus Wasser unter 50°C erhält man Glucosemonohydrat
• durch Auskristallisation aus absolutem Ethanol bei einer Temperatur unter 50°C erhält man wasserfreie Glucose

Reaktionen:

• mit starken Alkalien unverträglich: eine Braunfärbung entsteht
• mit Vitamin-B-Komplex: Reaktion der Aldehydgruppe mit NH2-Gruppe
• mit Amiden, Aminosäuren, Peptiden, Proteinen: Reaktion mit der Aminosäuren-Funktion (NH2-Gruppe)
• Glucose ist vergärter

Vorkommen:
Glucose ist die in der Natur am häufigsten vorkommende Verbindung nach der Cellulose. Sie ist das wichtigste natürliche Monosaccharid und kommt vor in süßen Früchten (Weintrauben, Feigen), Honig, Nektar und Blut.
Im menschlichen Organismus liegen physiologisch kontrollierte Glucosekonzentrationen vor (0,1%). Der Blutzuckerspiegel beträgt normalerweise 0,6-1,2g/l. Bei Konzentrationen von über 1,2-1,8 g/l liegt eine Hyperglykämie vor (pathologisch bei Diabetes mellitus).
Außerdem ist die Glucose auch der Baustein für viele höhenmolekulare Kohlehydrate, wie Saccharose, Maltose, Laktose, Stärke, Cellulose, Glykolen und Glykoside.
Die phosphorylierten (aktivieren) Formen der Glucose (ADP-Glucose, UDP-Glucose) dienen im Stoffwechsel als Glucose-Donatoren.

Gewinnung:
Gewinnung wird durch die saure oder enzymatische Hydrolyse von Polysacchariden gewonnen. Abgebaut wird dabei entweder Stärke (v.a. Kartoffel- und Maisstärke) oder Cellulose (Holzverzuckerung)

Anwendung:

• parenterale Ernährung: für Infusionen darf nur sterile, pyrogenfreie Glucose verwendet werden. Glucose-Infusionen haben eine Konzentration zwischen 5-40%. Eine 5,51%ige Lösung von wasserfreier Glucose ist isoosmotisch mit dem Blutserum. Glucose-Infusionen werden hauptsächlich zur künstlichen Ernährung verwendet.
• Therapie und Prophylaxe einer Dehydratation
• Therapie der Hypersaliämie (erhöhter Salzspiegel, v.a. NaCl im Blut)
• Infusion zur kurzfristigen Erhöhung des Blutvolumens (bei Hypovolämie)
• Beseitigung eines hypoglykämischen Komas (bei Hypoglykämie zur Anhebung des Blutzuckerspiegels)
• Therapie von Schwächezuständen
• Mastkuren: direkte Wirkung –> Glucose wird sofort resorbiert und erhöht dadurch den Blutzuckergehalt; indirekte Wirkung –> die Sekretion von Insulin steigt, danach kommt es zu einem starken Abfall des Blutzuckerspiegel (Hyperglykämie) - man verspürt dadurch ein Hungergefühl und isst (Gewichtszunahme)
• Glucosemonohydrat als Füll- und Bindemittel zur Herstellung von Kau-, Lutsch-, und Vaginaltabletten (in der pharmazeutischen Technologie)
• Glucosemonohydrat zur Isotonisierung von Injektionslösungen
• Glucosesirup als Süßungsmittel für Getränke und viele flüssige Arzneimittel

Question 35

Fructose

Answer 35

Eigenschaften:
Die Fructose kommt in Verbindungen hauptsächlich als b-D-Fructofuranose vor. In freier, kristalliner Form liegt sie hingegen vor allem als Pyranose vor. Es herrscht daher ein sehr empfindliches Gleichgewicht zwischen den 5 verschiedenen Formen (a-Pyranose, b-Pyranose, a-Furanose, b-Furanose und offenkettiger Form).
In freier Form liegt die Fructose zu 2/3 als b-Pyranose vor. Fructose ist süßer als alle anderen Kohlenhydrate, sie besitzt hohe Süßkraft. Fructose wird von Hefe vergoren
Umbau im Körper: Fructose –> Sorbit –> Glucose

Vorkommen:
in süßen Früchten, in Honig, als Bestandteil von Oligosacchariden (Saccharose-Gentianose), gebunden in Polysacchariden (Inulin, Laevulan)

Anwendung:

• bei Leberintoxikationen (Fructose besitzt angeblich eine Leberschutzwirkung)
• Nährfusionen, Dauerinfusionen
• akute Alkoholvergiftung
• Zuckeraustuaschstoff/ Süßstoff für Diabetiker (Fructose erhöht kaum den Blutzuckerspiegel, bis ca. 30g/d). Fructose wird insulinunabhängig in die Zellen aufgenommen und metabolisiert. Die normal tolerierbar Tagesdosis an freier Fructose beträgt für den Erwachsenen ca. 50g/ d
• peroral als Energetik und Tonikum: die Fructose peroral anzuwenden ist vorteilhaft, da so mehr Fructose in die Leber gelandet und verwendet werden kann. Fructose. wird nach peroraler Aufnahme vollständig, jedoch langsamer als Glucose, resorbiert
• -> Fructose wurde erst als Glucose-Ersatz gesehen (Diabetiker) –> später fand man heraus, dass sie Diabetes Typ II auslöst –> gleich schlecht wie Glucose

Reaktionen:
bei der Reduktion der Fructose entstehen die Zuckeralkohole D-Sorbit und D-Mannit genau im Verhältnis 1:1. Aus den in der Leber gebildeten Zuckeralkoholen entsteht dann Glucose.