Altfragen Phenole

Question 1

Aus welchen Synthesen entstehen aromatische Verbindungen

Answer 1

• Shikimisäure- Chorsiminsäure-Weg
• Polyketid-Weg (Acetat-Weg)
• Acetat-Mevalonat-Weg

Question 2

Beispiele von terpenoiden Phenolen nennen

Answer 2

Thymol, Xanthorhizol

Question 3

Alle Substanzgruppen, die über Polyketidweg synthetisiert werden

Answer 3

• Flavonoide
• Anthrace-Derivate
• Makrolid-Derivate
• Tetracycline
• Tetrahydrocannabinole
• Polyketoverbindungen und Polyketosäuren

Question 4

Welche Strukturen entstehen aus dem Shikimisäure- Chorisminsäure-Weg?

Answer 4

aromatische, essentielle Aminosäuren –> Tryptophan, L-Thyrosin, L-Phenylalanin

Question 5

Wie entsteht aus einer C6-C3-Verbindungen eine C6-C1-Verbindung? Wie heißen Produkte und Edukte?

Answer 5

• -> beta-Oxidation
• p-Cumarsäure –> p-Hydroxybenzoesäure
• o-Cumarsäure –> Salicylsäure
• Ferulosäure –> Vanillinsäure
• Isofensäure –> Isovanillinsäure
• Sinapinsäure –> Syringasäure

Question 6

Was leitet sich von Zimtsäure ab?

Answer 6

Säureamide (Pipeline), Stilbene, Flavone, Cymamoylpyrone

Question 7

Cumarinsäure - chemische Eigenschaften

Answer 7

• im Basischen: Lactonring wird unter Bildung von wasserlöslichen Na-Salze der Orthopädie-Hydroxycarbonsäuren geöffnet
• im Sauren: (Re)Cyclisierung
• Löslichkeit in wässriger, alkalischer Lösung
• Extrahierbarkeit in Eher nach Ansäure der wässrigen Phase
• viele zeigen intensive Fluoreszenz

Question 8

Wo kommen alpha-perone vor?

Answer 8

Cumarine

Question 9

Dicumarol, woher stammt Methylbrücke?

Answer 9

Aspergillus als C-Quelle –> Dicumarol entsteht beim Verderben von Steinklee

Question 10

Aflatoxine: wie entstehen sie? Eigenschaften? strukturelle Verwandtschaft?

Answer 10

= einfaches Cumarin, natürlich vorkommende Mykotoxine

• werden bei Schimmelpilzarten gebildet
• bei höheren Konzentration: akut lebertoxisch; bei geringen Konzentrationen bereits kanzerogen
• milchgängig

Question 11

Was ist der Unterschied von Cumarine zu Flavonoiden?

Answer 11

Cumarine:

• 1,2-Benzopyrene
• Chromen-2-on
• Lacton, ein aromatischer Ring

Flavonoide:

• Benzopyran
• 2-Phenylchroman
• O-Heterocyclen
• 2 aromatische Ringe

Question 12

Was ist PUVA? Warum wirken hier Furanocumarine?

Answer 12

• PUVA: Proralen mit UVA –> Hautbräunug gefördert, Therapie bei Psoriasis und Pigmentlösungen
• Furanocumarine sind Photosensibilatoren –> absorbieren Lichtquanten des biologisch unschädlichen UV-Bereichs (= UVA) von 320-400 nm
• -> können mit DNA reagieren –> antibiotische Wirkungen

Question 13

Flavonoid-Gruppen

Answer 13

Flavon, Flavanol, Flavanon, Flavanonol, Chalkon, Auron, Leucoanthrocyanidin, Anthrocyanidin, Flavan-3-ol (Catechin)

Question 14

Ausgangssubstanz von Flavonoiden? Indikation? Nachweisreaktionen?

Answer 14

Acetyl-CoA –> –> –> Phenylalanin (über Shikimisäure-Chorisminsäure-Weg)

Nachweis-Reaktionen:

• DC + Naturreagens: Gelb im UV
• Wilson-Tauböck: + Oral- und Borsäure: gelbgrüne Fluoreszenz
• Shinoda-Test: + Mg-Späne, EtOH und Hdl: rotviolette Färbung
• Chelat-Komplex: mit Al- und Pb-Salzen: Chelatbildung

Indikationen: kapillarabdichtend, antihämmorrhagisch und antisklerotisch, antiödematös, antiphlogistisch, antiviral, antibakteriell, antioxidativ, antiallergisch, antihepatotoisch, cholerisch, koronargefäßerweiternd und positiv inotrpo, diaphonetisch, diuretisch, insektizide Wirkung

Question 15

Welche Art von Glykosiden sind Flavonoide

Answer 15

meist O-Glykosidem selten C-Glykoside

Question 16

Welcher Gruppe gehören die Phloroglucin-Derivate an?

Answer 16

Flavonoide

Question 17

Phloroglucin

Answer 17

Polyketidweg –> Biosynthese von Flavonoiden

Question 18

Auron: Was ist es, aus was synthetisiert; Chalkon

Answer 18

Auron: Flavonoid, aus Chalkon gebildet

Chalkon –> gehen in Abwesenheit von Säuren in Flavonoide über

Question 19

Warum wirkt Alizarin nicht laxierend?

Answer 19

–> je stärker reduziert die Verbindung, desto stärker ist die laxierende Wirkung

Question 20

Dianthrone Biosynthese

Answer 20

entstehen durch Oxidation aus Anthrachinon, werden durch Reduktion wieder zu Anthrachinon

Question 21

Unterschiede zwischen ANthrachinonen und Alizarinen, was erzeugt die emetische Wirkung?

Answer 21

Unterschied: Anthrachinone haben an keinen Benzolring OH-Gruppen, Alizarine nur an einem
reduzierte Anthrachinone wirken laxierender als oxidierte

Question 22

Was ist Caminsäure?

Answer 22

aus Schildläusen (Daetylopius coccus) –> Farbstoff (Kosmetik und Lebensmittel)

Question 23

Naphtochinon: Synthesen, Eigenschaften, Vorkommen

Answer 23

• Polyketid-Weg
• Shikimisäure-Chorisminsäure-Weg (Möglichkeit A und B)
• besonders häufig in Wurzeln
• meist als Glykosid

Eigenschaften:

• antibakteriell
• Pflanzeschutzstoff
• Phytohormon
• antiphlogistisch
• e- Akzeptor –> Vitamin K

Question 24

3 Arten wie man Naphtochinon synthetisieren kann

Answer 24

Weg 1, Polyketid-Weg, Shikimisäure-Chorisminsäure-Weg (Möglichkeit A und B)

Question 25

Wie sind Lignane aufgebaut?

Answer 25

C6-C3-Körper-Polymere

Question 26

Lignane: Vorkommen, Typen, Podophyllotoxin - was für ein typ?

Answer 26

Vorkommen: in vielen Hölzern, Bestandteil der Harze
Typen: Dibenzylbuten, Aryltetralin, Tetrahydrofuran, Tetrahydrofuranol, Lacton
Podophyllotoxin: Layton-Typ –> im Harz von Podpphyllum peltatum (Maiapfel), Berberidaceae –> wirkt gegen Feigwarzen, Cytostatikum

Question 27

Welche sekundären Pflanzenstoffe gehen von Phenylalanin und Tyrosin aus?

Answer 27

Zimtsäure –> Cyanorylpyranose, Stilbene, Säureamide, Flavonoide

Question 28

Was sind Gerbstoffe?

Answer 28

• wasserlöslich, schwach sauer, phenolisch
• können tierische Haut zu Leder vergerben
  Einteilung:
• hydrolysierbare Gerbstoffe (Gallotannine, Ellagtannine)
• nicht hydrolysierbare Gerbstoffe (Proanthrocyanidine) = kondensierte Gerbstoffe

Question 29

Sweet clover disease

Answer 29

Steinklee verdirbt –> Dicumarol entsteht aus Meliotsäure –> an Rinder verfüttert –> schwere Blutgerinnungsprobleme/ Blutungsneigung, weil Dicumarol die Blutgerinnung hemmt (= Vitamin K Antagonist)