Altfragen Phenole Flashcards
Aus welchen Synthesen entstehen aromatische Verbindungen
- Shikimisäure- Chorsiminsäure-Weg
- Polyketid-Weg (Acetat-Weg)
- Acetat-Mevalonat-Weg
Beispiele von terpenoiden Phenolen nennen
Thymol, Xanthorhizol
Alle Substanzgruppen, die über Polyketidweg synthetisiert werden
- Flavonoide
- Anthrace-Derivate
- Makrolid-Derivate
- Tetracycline
- Tetrahydrocannabinole
- Polyketoverbindungen und Polyketosäuren
Welche Strukturen entstehen aus dem Shikimisäure- Chorisminsäure-Weg?
aromatische, essentielle Aminosäuren –> Tryptophan, L-Thyrosin, L-Phenylalanin
Wie entsteht aus einer C6-C3-Verbindungen eine C6-C1-Verbindung? Wie heißen Produkte und Edukte?
- -> beta-Oxidation
- p-Cumarsäure –> p-Hydroxybenzoesäure
- o-Cumarsäure –> Salicylsäure
- Ferulosäure –> Vanillinsäure
- Isofensäure –> Isovanillinsäure
- Sinapinsäure –> Syringasäure
Was leitet sich von Zimtsäure ab?
Säureamide (Pipeline), Stilbene, Flavone, Cymamoylpyrone
Cumarinsäure - chemische Eigenschaften
- im Basischen: Lactonring wird unter Bildung von wasserlöslichen Na-Salze der Orthopädie-Hydroxycarbonsäuren geöffnet
- im Sauren: (Re)Cyclisierung
- Löslichkeit in wässriger, alkalischer Lösung
- Extrahierbarkeit in Eher nach Ansäure der wässrigen Phase
- viele zeigen intensive Fluoreszenz
Wo kommen alpha-perone vor?
Cumarine
Dicumarol, woher stammt Methylbrücke?
Aspergillus als C-Quelle –> Dicumarol entsteht beim Verderben von Steinklee
Aflatoxine: wie entstehen sie? Eigenschaften? strukturelle Verwandtschaft?
= einfaches Cumarin, natürlich vorkommende Mykotoxine
- werden bei Schimmelpilzarten gebildet
- bei höheren Konzentration: akut lebertoxisch; bei geringen Konzentrationen bereits kanzerogen
- milchgängig
Was ist der Unterschied von Cumarine zu Flavonoiden?
Cumarine:
- 1,2-Benzopyrene
- Chromen-2-on
- Lacton, ein aromatischer Ring
Flavonoide:
- Benzopyran
- 2-Phenylchroman
- O-Heterocyclen
- 2 aromatische Ringe
Was ist PUVA? Warum wirken hier Furanocumarine?
- PUVA: Proralen mit UVA –> Hautbräunug gefördert, Therapie bei Psoriasis und Pigmentlösungen
- Furanocumarine sind Photosensibilatoren –> absorbieren Lichtquanten des biologisch unschädlichen UV-Bereichs (= UVA) von 320-400 nm
- -> können mit DNA reagieren –> antibiotische Wirkungen
Flavonoid-Gruppen
Flavon, Flavanol, Flavanon, Flavanonol, Chalkon, Auron, Leucoanthrocyanidin, Anthrocyanidin, Flavan-3-ol (Catechin)
Ausgangssubstanz von Flavonoiden? Indikation? Nachweisreaktionen?
Acetyl-CoA –> –> –> Phenylalanin (über Shikimisäure-Chorisminsäure-Weg)
Nachweis-Reaktionen:
- DC + Naturreagens: Gelb im UV
- Wilson-Tauböck: + Oral- und Borsäure: gelbgrüne Fluoreszenz
- Shinoda-Test: + Mg-Späne, EtOH und Hdl: rotviolette Färbung
- Chelat-Komplex: mit Al- und Pb-Salzen: Chelatbildung
Indikationen: kapillarabdichtend, antihämmorrhagisch und antisklerotisch, antiödematös, antiphlogistisch, antiviral, antibakteriell, antioxidativ, antiallergisch, antihepatotoisch, cholerisch, koronargefäßerweiternd und positiv inotrpo, diaphonetisch, diuretisch, insektizide Wirkung
Welche Art von Glykosiden sind Flavonoide
meist O-Glykosidem selten C-Glykoside
Welcher Gruppe gehören die Phloroglucin-Derivate an?
Flavonoide
Phloroglucin
Polyketidweg –> Biosynthese von Flavonoiden
Auron: Was ist es, aus was synthetisiert; Chalkon
Auron: Flavonoid, aus Chalkon gebildet
Chalkon –> gehen in Abwesenheit von Säuren in Flavonoide über
Warum wirkt Alizarin nicht laxierend?
–> je stärker reduziert die Verbindung, desto stärker ist die laxierende Wirkung
Dianthrone Biosynthese
entstehen durch Oxidation aus Anthrachinon, werden durch Reduktion wieder zu Anthrachinon
Unterschiede zwischen ANthrachinonen und Alizarinen, was erzeugt die emetische Wirkung?
Unterschied: Anthrachinone haben an keinen Benzolring OH-Gruppen, Alizarine nur an einem
reduzierte Anthrachinone wirken laxierender als oxidierte
Was ist Caminsäure?
aus Schildläusen (Daetylopius coccus) –> Farbstoff (Kosmetik und Lebensmittel)
Naphtochinon: Synthesen, Eigenschaften, Vorkommen
- Polyketid-Weg
- Shikimisäure-Chorisminsäure-Weg (Möglichkeit A und B)
- besonders häufig in Wurzeln
- meist als Glykosid
Eigenschaften:
- antibakteriell
- Pflanzeschutzstoff
- Phytohormon
- antiphlogistisch
- e- Akzeptor –> Vitamin K
3 Arten wie man Naphtochinon synthetisieren kann
Weg 1, Polyketid-Weg, Shikimisäure-Chorisminsäure-Weg (Möglichkeit A und B)
Wie sind Lignane aufgebaut?
C6-C3-Körper-Polymere
Lignane: Vorkommen, Typen, Podophyllotoxin - was für ein typ?
Vorkommen: in vielen Hölzern, Bestandteil der Harze
Typen: Dibenzylbuten, Aryltetralin, Tetrahydrofuran, Tetrahydrofuranol, Lacton
Podophyllotoxin: Layton-Typ –> im Harz von Podpphyllum peltatum (Maiapfel), Berberidaceae –> wirkt gegen Feigwarzen, Cytostatikum
Welche sekundären Pflanzenstoffe gehen von Phenylalanin und Tyrosin aus?
Zimtsäure –> Cyanorylpyranose, Stilbene, Säureamide, Flavonoide
Was sind Gerbstoffe?
- wasserlöslich, schwach sauer, phenolisch
- können tierische Haut zu Leder vergerben
Einteilung: - hydrolysierbare Gerbstoffe (Gallotannine, Ellagtannine)
- nicht hydrolysierbare Gerbstoffe (Proanthrocyanidine) = kondensierte Gerbstoffe
Sweet clover disease
Steinklee verdirbt –> Dicumarol entsteht aus Meliotsäure –> an Rinder verfüttert –> schwere Blutgerinnungsprobleme/ Blutungsneigung, weil Dicumarol die Blutgerinnung hemmt (= Vitamin K Antagonist)
