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Pharmakognosie 1 > Last Minute > Flashcards

Last Minute Flashcards

1
Q

Baumwolle

A

älteste Kulturpflanze der Menschheit, ca. 2m hoher Strauch
Samen der Baumwolle sehr dicht mit Anhangshaaren der Epidermis bedeckt, Haare von Cuticula umgeben, so dicht dass die Watte aus der Kapselfrucht herausragt;
Haare sind einzellig, ca. 88% Zellulose, 2-5 cm lang, 25-40 um Durchmesser

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2
Q

Strukturelemente, die Pyrrolizin-Alkaloide toxisch machen

A

Doppelbindung zwischen C1 und C2

mindestens ein Ester

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3
Q

Symptome bei einer Atropinvergiftung

A

periphere Symptome: Mydriasis, Photoühobie, Akkomodationsstörungen, Weitsichtigkeit, Mundtrockenheit, Schluckbeschwerden, rote und trockenen Haut, Tachykardie, Darmatonie, Blasenatonie, Hyperthermie
zentrale Symptome: motorische Unruhe (Tobsuchtsanfälle), psychische Störungen (Desorientiertheit), Halluzinationen, Psychosen, zentrale Erregung (Depression, Somnolenz, Atemlähmung)

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4
Q

Was sind Gerbstoffe?

A

wasserlöslich, schwach sauer reagierende phenolische Verbindungen, verderben Haut zu Leder
Vorkommen: Pinaceae, Rusaceae, Ericaceae, Fabaceae, Lamiaceae, Anacadiaceae
Einteilung: hydrolysierbare Gerbstoffe, nicht-hydrolysierbar (Catechine + kondesierte Gerbstoffe), Kaffeesäure + Phloroglucinderivate

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5
Q

Sweet clover disease

A

ausgelöst durch Dicumarol (entsteht bei Verderben/ Silieren des Steinklees) –> Rinder essen den Klee !!!
hemmt die Blutgerinnung (Vitamin-K-Antagonist) –> erkrankte Rinder zeigen sehr schwere Blutungsneigung (oft tödlich)

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6
Q

Leguminosenschleim

A

aus annähernd einheitlich verzweigten Molekülen von D-Galactose und D-Mannose bestehender Pflanzenschleim im Endosperm der Samen von Fatales (z.B. Guar, Bockshornsamen, Johannisbrotkernmehl)
beta-1,4-glykosidisch gebundene Mannose-Hauotkette mit alpha-1,6-glykosidisch angebundener Galactose (in regelmäßigen Abständen)

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7
Q

Schließmohn/ Schüttmohn

A

Schüttmohn: Öffnungen am oberen Teil der Kapseln, aus denen bei Reife Samen herausfallen können
Schließmohn: muss mechanisch geöffnet werden um Samen freizusetzen

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8
Q

Xanthangummi

A

hochmolekulares, anionisches Polysaccharid, entsteht durch saure Fermentation von Kohlenhydraten
von speziellen Bakterien gewonnen
verzweigtes Heteropolysaccharid
Hauptkette: beta-1,4-Glucoseienheiten
Seitenketten: Trisaccharid aus Mannose und Glucuronsäure –> hängt an jeder 2. Glucose
wässrige Lösungen sind hochviskös und zeigen ein plastisches Verhalten

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9
Q

körpereigenen Opioide

A

–> Opioidpeptide (z.B. Endorphine)
Neurohormone beim Schmerzgeschehen
genaue Funktion nicht bekannt (Stress, Steuerung, Wachstum)
gefunden in: Gehirn, Hypophyse, GIT, Blut, Urin

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10
Q

Lactulose

A

nicht natürlich vorkommendes, semisysnthetisches Disaccharid, das in alkalischer Lösung bei erhöhter Temperatur durch Umlagerung aus Lactose gewonnen wird
Anwendung: osmanisch wirkendes Laxans (mild) durch Bakterien im Cool metabolisiert –> verhindert Wachstum bestimmter Keime

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11
Q

Unterscheidung Kunsthonig und echter Honig

A

Kunsthonig enthält Hydroxymethylfurfural, kann mit Resorcin nachgewiesen werden –> Rotfärbung

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12
Q

Dextrane

A

Polysaccharide aus alpha-1,6-verknüpften Glucose-Molekülen (enthalten auch alpha-1,3- und alpha-1,4-glykosidische Bindungen)
synthetisiert von bestimmten Mikroorganismen aus Saccharose
Anwendung: Plasmaexpander, Hilfsstoff, Chromatographie

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13
Q

Necin + Toxizität

A

Necin – Pyrrolizidin-Alkaloide
Nein nicht toxisch, erst wenn Grundgerüst oxidiert wird und Ester abgespalten wird lebertoxisch
für Toxizität verantwortlich: DB zwischen C1 und C2 und mindestens ein Ester

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14
Q

Protolakaloide

A

einfach aufgebaute Base, die unmittelbar aus einer AS gebildet werden durch Abspaltung von CO2
z.B. Ephedrin, Cholin, Tyramin, Mescalin

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15
Q

Guar

A

stammt aus Guarbohne

Samen enthält im Endosperm Leguminosenschleim ca. 85% aus Guaran (wasserlöslicher Leguminosenschleim)

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16
Q

herzwirksame Glykoside

A

aus der Pflanze gewonnene zuckerhaltige Verbindungen mit Steroidring zur Förderung der Kontraktionskraft der Herzmuskulatur
Wirkung: OH-Gruppe am C12, zusätzlich OH-Gruppen steigern generell die Wirkung (Toxizität)

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17
Q

Stärke

A

aufgebaut aus alpha-glykosidsisch verknüpften D-Glucosemolekülen (ca. 300 - 1000 Moleküle pro Stärke)
zwei unterschiedliche aufgebaute Polysaccharide –>
Amylose: alpha-1,4-D-Glucose Moleküle
Amylopektion: alpha-1,4 (Hauptkette) und alpha-1,6 (Nebenkette) verknüpfte Glucoseeinheiten
Unterscheidung Reis-/Kartoffelstärke: Kartoffelstärke viel größer und zeigt Schichtung

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18
Q

Cyclodextrine

A

besondere Form der Dextrine
6-8 alpha-1,4-verknüpfte Glucoseeinheiten –> Ringschluss
alpha = 6; beta = 7; gamma = 8
entstehen beim enzymatischen Abbau von Stärke durch verschiedene Bacillus-Arten, die spezifische Cyclodextrin-Glykosyl-Transferasen produzieren können
Anwendung: Lösungsvermittler, Chromatographie, schützen bestimmte AS vor schädigenden Einflüssen

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19
Q

Egotismus Convulsivus

A

ausgelöst durch Mutterkorn-Alkaloide
Gangrän –> bräunlich-schwarze Verfärbungen von Gewebe –> Enothelschäden
Erbrechen, Durchfall, Krämpfe, Angst, Atemlähmung
Mydriasis –> Egotismus gangränosus
+ epileptische Kontraktionen (schmerzhaft), schwere Störungen des Nervensystems (Geisteskrankheit)
==> Egotismus Convuslivus

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20
Q

Physostigmin

A

Hemmer der Acetylcholin-Esterase

Antidot bei Intoxikation mit Organophosphaten (Kampfgase)

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21
Q

Farbreaktionen für Alkaloide

A 
Erdmann-/ Husemann-Reagens
Fröhde-Reagens
Marquis-Reaktion
Mandelin-Reagens
spezifisch: van Urk --> Mutterkorn + Secale-Alkaloide; Vitali --> Tropanalkaloide; Murexid --> Purine; Talleiochin --> China
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22
Q

Lignane

A

farblose, kristalline Verbindungen, schwer flüchtig, ohne Geruch
dimere C6-C3-Körper, über das mittlere beta-C-Atom verbunden
Polymere von C6-C3 Körper –> Lignin

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23
Q

Kautschuk

A

aus Kautschukbaum (Euphrobiaceae)
Sterilen aus Stamm herausschneiden –> Milchsaft tritt aus, koaguliert mit Ameisen-/ Essigsäure
wird vulkanisiert ( + S + Hitze) –> widerstandsfähiger
besteht aus 8.000 bis 30.000 Isopreneinheiten heute auch synthetisches Herstellung

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24
Q

Analgophore Gruppe

A

gemeinsames Strukutrelement aller stark wirksamen Analgetika
sekundäres oder tertiäres N (Amin), dass über eine kurze aliphatische Seitenkette (meist aus 2 C-Atomen) mit einem quarternären C verbunden ist
z.B. Morphin, Codein, Thebain

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25
Q

Unterschiede Carotine und Xanthophylle

A

Carotine: reine Kohlenwasserstoff-Verbindungen
Xanthophylle: O-haltig ( als Hydroxy-, Methoxy-, Epoxy-, Carbonylgruppen), gelb gefärbt (meistens)

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26
Q

Einteilung der Terpene

A 
Monoterpene .............. C10
Sesquiterpene ............ C15
Diterpene ..................... C20
Triterpene ..................... C30
Tetraterpene ................ C40
Polyterpene .................. > C40
Hemiterpene ................ C5
Sesterpene ................... C 25
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27
Q

Hämolytischer Index

A

Der reziproke Wert derjenigen Verdünnung von 1g oder 1ml einer Droge bzw. eines gallischen Präparats, bei der unter bestimmten Bedingungen gerade noch totale Hämolyse eintritt
Versuch immer an Rinderblut ( 1:10 mit Citrat verdünnt) durchgeführt

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28
Q

Viskosität nach Ph. Eur.

A

Kapillarviskosimeter: Bestimmung des Durchflusszeit
Kugelviskosimeter: Fallgeschwindigkeit einer Kugel in der zu untersuchenden Flüssigkeit

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29
Q

Cellulose

A

hochmolekulares, lineares Homoglykan, das aus beta-D-Glucosepyranosylresten besteht, die beta-1,4 miteinander verknüpft sind
je zwei Glucoseeinheiten um 180° gedreht –> flaches, bandenförmiges Polymer
5.000-10.000 Glucose-Einheiten
Vorkommen: in Pflanzenfasern, Baumwolle, Hanf, Flachs, Jute, (Pilze), Holz, in den Zellwänden höherer Pflanzen

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30
Q

Mutarotation

A

spontane Änderung des Drehwinkels einer Lösung eines optisch aktiven Stoffes zum Zeitpunkt des Ansetzen des Lösung bis zum Einsetzen eines festen Wertes
alpha- und beta-Form können sich über die offene Kettenform in Lösung schnell ineinander umwandeln

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31
Q

Solanaceen-Drogen und deren Zubereitung

A

Atropa belladonna: Belladonnae folum, Belladonnae puliv normatus, Radix belladonnae, Tincutra belladonnae, Extractum Belladonnae
Datura stramonium: Stramonii folium, Stramonii semen
Hyoskyamus niger: Hyoscyamus folium
Mangragora officinarum

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32
Q

Pseudoalkaloide

A

Basen, deren Grundstruktur deutliche Beziehungen zu nicht-Alkaloiden haben
strukturell mit anderen Naturstoffen verwandt, stammen nicht aus dem AS-Stoffwechsel
z.B. Coniin, Aconitin, Coffein

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33
Q

Proantrocyanidine und Ellagtannine

A

–> beides Gerbstoffgruppen
Ellagtannine: hydrolysierbar (Aufspaltung in Aglycon + Zucker möglich)
Proantrocyanidine (Catechine): nicht hydrolysierbar –> kondensierte Gerbstoffe

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34
Q

Iridoide

A

natürlich vorkommende Substanzen –> biogenetische Abkömmlinge der Monoterpene
Name von Termitenart (Sekret enthält 1. entdecktes Iridoid)
Einteilung: C9, C10, Secoiridoide, Valepotriate, Indolalkaloide

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35
Q

LSD (Lysergsäurediethylamid)

A

partieller Serotoninrezeptorantagonist –> hauptsächlich psychische Abhängigkeit
eines der stärksten bekannten Halluzinogene
partialsynthetische Herstellung aus Lysergsäure

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36
Q

Lamiaceengerbstoffe

A

–> Rosmarinsäure in Rosmarinus offizinales

adstringierende Eigenschaften+Anwendung bei Diarrhoe

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37
Q

Was ist ein Anomer?

A

Sonderform der Epimere, unterscheiden sich nur in ihrer Konfiguration am C1-Atom
je nachdem, ob die Hydroxygruppe von anomeren C nach dem Ringschluss axial oder äquatorial steht

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38
Q

Was heißt molluscid?

A

wirkt als Schneckenvertilungsmittel/ tötet gewisse Schneckenarten ab

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39
Q

Was heißt mono- und bisdesmosidisch?

A

monodesmosidisch: besitzt einen Zuckeranteil aus einer einzigen Kette
bisdesmosidisch: besitzt zwei Zuckerketten

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40
Q

Strukturbesonderheiten bei Cucurbitanen

A

biogenetisch dem Cycloartenol sehr nahe, Cyclopentanring aber geöffnet und Methylgruppe hängt an C9 anstatt an C10

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41
Q

Unterteilung der Polyterpene

A

Isopreneinheiten // Doppelbindungen

  • Polyphenole: 6-24 // cis/trans
  • Guttapercha/ Balata: ca. 100 // trans
  • Naturkautschuk: > 10.000 // cis (auch trans)
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42
Q

Leitsubstanz von Lokalanästhestetika, Wirkprinzip

A

Leitsubstanz: Cocain
Wirkprinzip: indirektes Sympathomimetikum (hemmt die Wiederaufnahme von Noradrenalin –> c (NA) in synaptischen Spalt steigt
blockiert Na-Kanäle in der Membran von sensiblen Neuronen
vasokonstriktorisch –> dadurch lange Wirkdauer

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43
Q

Wirkung von Lysergsäurealkaloiden

A

konstriktorische Wirkungen (alpha-sympathomimetisch), Dilation (alpha-sympatholytisch) –> Gefäßmuskulatur
Bindung an Serotoninrezeptor
Stimulation von Domamin-Rezeptoren im ZNS

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44
Q

Mannit

A

Zuckeralkohol: entsteht durch Reduktion der Aldehydgruppe eines Zuckers, mehrwertige Alkohole (Reduktion der D-Mannose); Gewinnung aus Mannaesche, aus Rohrzucker durch Hydrolyse + katalytische Reduktion
Anwendung: osmanisches Diuretikum, Füllstoff, Bindemittel, Laxans, parenterale Anwendung, Zuckeraustauschstogg, Herstellung von Bakteriennährböden, Adhäsionsmittel, …

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45
Q

Glykoside

A

organische Verbindungen, bei denen die anomere OH-Gruppe an C1 oder C2 eines Zuckers mit einer alkoholischen oder phenolischen OH-Gruppe von Pflanzeninhaltsstoffen acetalisch verknüpft ist
O-Glykoside: anomeres OH mit OH-Gruppe verknüpft
N-Glykoside: anomeres OH mit NH-Gruppe verknüpft
S-Glykoside/ Thioglykoside: anomeres OH mit SH-Gruppe
C-Glykoside/ Glykosile: anomeres OH mit CH-Gruppe verknüpft

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46
Q

Heracleum mantegazzianum, unerwünschte Wirkung

A

enthält Furanocumarine
können mit der DNA reagieren (bei UVA-Licht bilden sich kovalente Bindung mit Pyramidenbasen) –> Cross-linikng + Replikation + Transkription der DNA unmöglich (antibiotische Wirkung)
“Wiesendermatitis”: Hautläsionen aufgrund einer Sonderform der photosensiblen Reaktion (beim Liegen mit nackter Haut in der Wiese –> Kontakt mit u.a. Bärenklaue)

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47
Q

Pflanzenfamilien von herzwirksamen Glykosiden

A

Magnolie: Ranunculaceae, Brassicaceae, Scrophulariaceae, Apocynaceae, Asclepiadaceae
Liliatae: Convallariaceae, Hyacynthaceae

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48
Q

Wie wird Dextrin definiert, wie ist es aufgebaut?

A

Gemisch aus partiell aufgebauter Stärke (Oligosaccharide und D-Glucose)
entsteht aus Mais-, Kartoffel- oder Maniokstärke durch Erhitzen oder durch Zusatz einer sauren oder alkalischen Lösung (Stärke wird teilweise hydrolasiert und anschließend modifiziert)
fast weißes, wasserlösliches, amorphes, schwach hygroskopisches Pulver

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49
Q

Was sind essentielle Aminosäuren?

A

Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan, Valin, Tyrosin
semiessentiell: Arginin, Histidin

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50
Q

Lebenszyklus von Claviceps purpurea skizzieren

A
  • anamorph (ungeschlechtliche Fortpflanzung): infizierter Fruchtknoten –> Konidien –> Narbe im QS mit Sklerotium-Pseudoparenchym und Konidienlagern –> …
  • akromorph (geschlechtliche Fortpflanzung): infizierter Fruchtknoten –> Ähren mit Sklerotien –> gekeimte Sklerotien mit Fruchtkörper –> Aseogon und Antheridien –> Fruchtkörper mit Perithecien –> Ascus mit 8 fadenförmigen Ascosporen –> Ascosporen (–> Keimung –>) –> …
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51
Q

Methylierungsmittel für Pflanzen

A

5-Methylcystein:

     Adenosin
        / CH3 - S+ - CH2 - CH2 - CHNH2 - COOH
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52
Q

Sorbitan

A

Herstellung: Erhitzen von Sorbitol mit Katalysator –> Wasserabspaltung –> innere Eher des Sorbitols mit FS umgesetzt + Ethylenoxid –> Tweens
Verwendung: Lösungsvermittler, Emulgatoren

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53
Q

Monosaccharide

A

Kohlenhydrate, die sich durch hydrolytische Spaltung nicht weiter in kleinere Bausteine zerlegen lassen
primäre Oxidationsprodukte des entsprechenden mehrwertigen Alkohole

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54
Q

Konformationsisomere

A

werden auch zu den Stereoisomeren gezählt und entstehen durch die Rotation um eine Einfachbindung
oft sind die einzelnen Konformere aber nicht isolierbar

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55
Q

Konstitutionsisomere

A

Konstitutionsisomere sind Moleküle mit der gleichen Summenformel, die einzelnen Atome sind aber unterschiedlich miteinander verknüpft

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56
Q

Stereoisomere

A

Moleküle mit gleicher Summenformel und gleicher Sequenz in der Verknüpfung der Atome, unterscheiden sich aber in der Atomanordnung im 3D-Raum
–> Konformations- und Konfigurationsisomere

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57
Q

Konfigurationsisomere

A

entstehen durch die unterschiedliche räumliche Anordnung von Atomen oder Atomgruppen von Atomen oder Atomgruppen im Raum um ein Zentralatom, wobei es sich bei diesem Zentralatom meist um einen asymmetrischen Kohlenstoff oder eine C-C-Doppelbindung handelt (E/Z)
Die Kofigurationsisomere werden weiter unterschieden in Enatiomere und Diastereomere

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58
Q

Enatiomere

A

wie Bild und Spiegelbild
können also nur dann auftreten, wenn Bild unf Spiegelbild nicht deckungsgleich sind
Enatiomere drehen optisch polarisiertes licht um den gleichen Betrag in die entgegengesetzte Richtung (+/-): Eine Verbindung kann also nur ein Enatiomer haben, aber mehrere Diastereomere

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59
Q

Diastereomere

A

sind Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.Sie haben im Gegensatz zu den Enatiomeren auch ganz unterschiedliche physikalische Eigenschaften

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60
Q

Epimere

A

sind Diastereomere mit mehreren Asymmetriezentren, die sich aber nur an einem von diesen unterscheiden, also nur an einem asymmetrischen C eine unterschiedliche Konfiguration (z.B. D-Glucose und D-Mannose sind zueinander Epimere)

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61
Q

Anomere

A

sind eine Sonderform der Epimere. Anomere unterscheiden sich nur in ihrer Konfiguration am C1-Atom. Jemanden, ob die Hydroxygruppe an anomeren C nach dem Ringschluss axial oder äquatorial steht (alpha oder beta)

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62
Q

Halbacetal/ Halbketal

A

Halbketal: Reaktion von keton mit Alkohol –> Furanose
Halbacetal: Reaktion von Aldehyd mit Alkohol –> Pyranose

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63
Q

anomeres Kohlenstoffatom

A

bei Cyclisierung bildet sich bei Monosacchariden ein neues zusätzliches Asymmetriezentrum –> anomeres C
2 verschiedene Ringformen:
- alpha: OH am C1 liegt unterhalb der Ringebene = axial
- beta: OH am C1 liegt oberhalb der Ringebene = äquatorial

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64
Q

Zuckeralkohole

A 
mehrwertige Alkohole, die durch die Reduktion des Aldehydgruppe eines Zuckers entstehen
D-Mannose --> Mannitol
D-Glucose --> Sorbitol
D-Xylose --> Xylitol
Hexahydroxycyclohexan --> Cyclitole
D-Galactose --> Dulcitol
D-Fructose --> Sorbitol und Mannitol
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65
Q

Oligosaccharide

A

Mehrfachzucker, bestehend aus 2-9 Monomeren mit acetalartiger Verknüpfung
Spaltung durch saure oder enzymatische Hydrolyse in die einzelnen Zuckerbausteine
Disaccharide –> wichtigste Oligosaccharide

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66
Q

Maltose-Typ

A

glykosidische Bindung zwischen dem anomeren OH des ersten Zuckers und einem alkoholischen OH des zweiten Zuckers –> C1-C4, C1-C6 glykosidisch verknüpft
reduzierend, zeigen Mutarotation

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67
Q

Trehalose-Typ

A

glykosidische Bindung zwischen den acetalischen OHs der beiden Zucker (C1-C1 oder C1-C2)
nicht reduzierend, keine Mutarotation

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68
Q

Pflanzen, die Saccharose enthalten

A

Zuckerrübe, Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima (Amaranthaceae)
Zuckerahorn, Acer saccharum (Asteraceae)
Johannisbrot, Ceratonia siliqua (Caesalpiniaceae)
Zuckerrrohr, Saccharum officinarum (Poaceae)

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69
Q

Rohzucker

A

brauner Zucker, der noch Bestandteile der Zuckerrübe bzw. -rohrs enthält

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70
Q

Invertzucker

A

entsteht bei der sauren oder enzymatischen Hydrolyse der Saccharose (Gemisch aus D-Glucose und D-Fruktose) –> Umkehr des Drehsinns
Saccharase (Invertase): Enzym, spaltet Saccharose

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71
Q

Homogylcane

A

Homopolysaccharide, aus gleichartigen Bausteinen (Monosacchariden) aufgebaut
z.B. Amylose, Amylopektion, Cellulose

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72
Q

Stärken (Amyla)

A

alpha-glykosidisch verknüpfte D-Glucose-Moleküle; 300-1000 Moleküle Glucose (aber auch mehr)
wichtigstes pflanzliches Reservekohlenhydrat

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73
Q

Maisstärke

A

Amylum maydis
Zea mays (Mais), Poaceae
Körner sind bis zu 30 um groß, polyedrisch

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74
Q

Reisstärke

A

Amylum oryzae
Oryza sativa (Reis), Poaceae
Körner sind bis zu 10 um groß, kleinste Stärke

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75
Q

Kartoffelstärke

A 
Amylum solani
Solanum tuberous (Kartoffel), Solanaceae
birnenförmige Körner, bis zu 100 um groß
größte Stärke
Schichten in den einzelnen Körnern
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76
Q

Inulin

A

Homoglycan
wasserlösliches, aus 1,2-verknüpften Fructose-Molekülen, ca. 20-30 Fructoseeinheiten
reduzierendes Ende (terminier Glucose-Rest)

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77
Q

Verbandsstoffe

A

Herstellung aus Baumwolle, Zellstoff oder Zellwolle

zählen chemisch gesehen zu den Cellulosen

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78
Q

Verbandwatte

A

besteht aus geeinigten, entfetteten und gebleichten Haaren der Samenschale von verschiedenen Gosypium-Arten (Baumwolle) oder aus Viskosefasern

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79
Q

Verbanzellstoff

A

Cellusloefasern, die von Lignin und anderen Begleitstoffen befreit wurden; hoch gebleicht; in Form von mehreren übereinanderliegenden Einzellagen miteinander verfilzt

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80
Q

Zellwolle

A

wird aus Zellstoff hergestellt, dient zur Herstellung von Verbandsmull und Verbandswatte
bei der Watte sind die Fasern sehr fein und haben eine bestimmte Länge

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81
Q

Heterogykane

A

Heteropolysaccharide, sie sind aus unterschiedlichen Bausteinen aufgebraucht (Monosacchariden)
z.B. chitin, Pectin, Gummen, Pflanzenschleime

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82
Q

Polyuride/ Hydrogele

A

pflanzliche makromolekulare Inhaltsstoffe, deren Untereinheiten aus Uronsäuren bestehen
haben saure Eigenschaften (freie Carobxylgruppe)

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83
Q

Pektine

A

besteht aus alpha-1,4-glykosidisch verknüpften Galacturonsäure-Einheiten
Carboxylgruppen sind teilweise methyliert
besteht aus 25-2.000 Einheiten
Protopektione: als Calcium- oder Magnesiumsalze vorliegende Polygalacturane
Pektinsäure: reine Polygalaturonsäure, in der Natur kaum zu finden

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84
Q

Gummen

A 
Heteropolysaccharide, die nach einer mechanischen Verletzung aus der Pflanze ausfließen und an der Luft zu einer festen, glasigen Masse erstarren
bestehen aus verschiedenen Zuckern und Uronsäuren
klebende Eigenschaften (Wundverschluss bei Pflanzen)
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85
Q

Traganth

A

Stammpflanze: Astragalus gummier, Fabaceae
2m hoher, dorniger Gebirgsstrauch, Blätter haarig + gefiedert + paarig + wechselständig, Blüten weißgelb
Gewinnung in der Trockenperiode durch mechanische Verletzung von Stamm und Astteilen

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86
Q

Arabisches Gummi

A

Stammpflanze: Acacia senegal/ nilotico oder andere Akazien-Arten (Mimosaceae/ Fatales)
4-6m hohe Bäume, Früchte sind Hülsenfrüchte
Arabisches Gummi: die an der Luft erhärteten, gummiartige Ausscheidungen der Pflanze, die bei Verletzung der Pflanze, die bei der Verletzung der Pflanze austreten

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87
Q

Schleime

A

heterogene Polysaccharide, die hochvisköse Hydrogele ergeben, nicht klebend
Vakuolenschleime, Zellwandschleime am Aufbau sind Galactose und Mannose, z.T. auch Glucose beteiligt (Polyuranide)

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88
Q

Pflanzenordnungen und Familien, die Schleimstoffe enthalten

A 
Malvaces
Liliaces
Orchidales
Fabales
Linaceae
Plantaginaceae
Brassicaceae
Algen
Leguminosen
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89
Q

Therapie

A

Maßnahmen, die zur Heilung führen
spezifische Therapie: direkt auf die Krankheit gerichtet
unspezifische Therapie: allgemein heilungsfördernd
kausale Therapie: Ursache der Krankheit beeinflussend
symptomatische Therapie: gegen die Krankheitserscheinungen gerichtet

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90
Q

Wirkung

A

sämtliche Veränderungen eines biologischen Systems (Gewebe, Organ, Gesamtorganismus), welche messbar oder fühlbar unter Einfluss eines bestimmten Pharmakons auftreten

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91
Q

Wirksamkeit

A

= Nutzen eines Arzneimittels, gemessen am Ziel, weswegen ein Arzneimittel verabreicht wird
–> Linderung oder Heilung einer Krankheit oder Komplikation
==> Placebo kann auch Wirksamkeit zeigen, aber keine Wirkung

92
Q

primärer Stoffwechsel

A

alle Stoffwechselprozesse zur Erhaltung und Vermehrung des Lebens
Wachstum, Energie
Turn over: GGW zwischen Aufbau und Abbau von verschiedenen Stoffen

93
Q

sekundärer Stoffwechsel

A

alle Stoffe und Prozesse, die nur für die Wechselwirkung des Organismus mit seiner Umgebung eine Funktion haben
–> unentbehrlich für die Existenz und den Fortbestand (z.B. UV-Schutz, Fraßschutz)
–> entbehrlich für Wachstum und Entwicklung
==> alle Wirkstoffe aus Pflanzen stammen aus dem sekundären Stoffwechsel

94
Q

Alginsäure

A

Heteropolysaccharid, Gemisch von Polyuronsäuren aus wechselnden Anteilen beta-1,4-D-Mannuronsäuren und alpha-1,4-L-Gluluronsäure
mind. 19%, max. 25% Carboxylgruppen auf die getrocknete Substanz berechnet
Natriumalginat: hauptsächlich Na-Salz oder Alginsäure

95
Q

Agar

A

Bestandteil der Mittellamellen und Primärzellwänden von verschiedenen Arten aus der Familie der Rotalgen
Geruchs- und geschmacklos, in heißem Wasser löslich, in kaltem Wasser quellend, ausgezeichnetes Geliervermögen
Kohlenhydratfraktion (90%), davon 70% Agarose, 30% Agaropektin (Verhältnis abhängig von der Stammpflanze)

96
Q

Carrageen

A

die Droge, die aus den von der Sonne gebleichten und getrockneten hellgelben, laubartigen, knorpeligen handgroßen Lappen von Gigartina- und Chondrus-Arten bestehen
quillt in kaltem Wasser, Geschmack schleimig-salzig, Seegeruch
50-70% Schleim (carrageenan), Zucker, 7-10% Eiweiße, 15% mineralische Bestandteile, 2% Fette, Farbstoffe

97
Q

Unterschied Gykosid/ Glucosid

A

Aglykon + Zucker = Glykosid

Aglykon + Glucose = Glucosid

98
Q

Gründe für verschiedene Strukturtypen bei Terpenen

A
  • ungewöhnlich Licht Verknüpfung von C5-Vorstufen (K-K)
  • Cyclisierung
  • unterschiedliche Faltung von offenkettigen Vorstufen vor der Cyclisierung
  • Einführung funktioneller Gruppen
  • Bildung von Epoxiden
  • Einführung von Heteroatomen
  • Spaltung von cyclischen Verbindungen
  • Umlagerungen
99
Q

Isoprenregel von Ruschizka

A

durch schematische Ringöffungn eines Tresens erhält man acyclische Strukturformeln, die sich formal in einzelne Isoprenbausteine zerlegen lassen
regulär: formale Abspaltung entspricht Isopren
irregulär: entspricht nicht Isopren
Verknüpfung: normalerweise Kopf-Schwanz, Ausnahme Schwanz-Schwanz oder Kopf-Kopf

100
Q

Monoterpene

A

alipahtische, mono-, di- oder tricyclische Terpene, die zumindest formal aus 2 Isopreneinheiten gebildet werden
kommen vorwiegend im Pflanzenreich vor
sind wasserdampfflüchtig, v.a. in ÄÖ enthalten, lipophil, niedermolekular, regulärer Aufbau, Kopf-Schwanz-Verknüpfung

101
Q

Acyclische Monoterpene

A

entstehen direkt aus Geranylpyrophosphat durch Hydrolyse der Phosphatester-Bindung
–> 3,7-Dimethyloctan (Grundtyp für andere lineare, offenkettige Monoterpene

102
Q

Cyclische Monoterpene

A

entstehen aus Linalyldiphosphat
eigentliche Mutterverbindung Neryldiphosphat (reagiert zu Linalyldiphosphat) –> DB cis
danach Ringschluss und Stabilisierung durch - H+ oder + OH-
sekundäre Reaktionen: Hydroxylierungen, Dehydrierungen und weitere C-C-Verknüpfung

103
Q

Irregulär aufgebaute Monoterpene

A

= Naturstoffe, deren Methylverweigungen nicht an den, der Isoprenregel entsprechenden, stecken sitzen
Ursachen:
- irregulärer Aufbau: Kondensation nicht C4-C1, sondern C4-C2/ C4-C3
- reguläre Kette wird modifiziert: z.B. Methylgruppe wandert

104
Q

Pyrethrine

A

irregulär aufgebaute Monoterpene (Cyclopentanring bleibt stabil) –> Insektizide Wirkung von Pyrethrum
Ester mit Chrysanthemumcarbonsäure als Säure Komponente und mit aklylsubstiturierten 4-Oxo-2-cyclopenten-1-olen als Alkoholkomponente
Muskel- und Nervengift für Insekten, Milben, Würmer (nicht für Menschen)

105
Q

Iridoide

A

biogenetische Abkömmlinge der Monoterpene, Methylcyclopentan-Pyran-Kohlenstoffgerüst (Ringsystem 5er/ 6er) + mind. 2 O-Funtkionen im Molekül
enthalten in Sekret von Termiten, später auch inPflanzen entdeckt –> Iridodial (einfachstes Iridoid)
lassen sich formal in ein reguläres, acyclisches Monoterpene zerlegen

106
Q

Sesquiterpene

A

umfangreiche Gruppe der Terpene (15), mono-, di- oder tricyclische Terpene aus 3 Isopreneinheiten
regulär oder irregulär, cyclisch oder acyclisch
Einteilung: nach Zahl der Ringe, nach funktionellen Gruppen, nach biosynthetischen Gesichtspunkten unter Berücksichtigung der Farnesolvorstufe und Cyclisierungsweise
Eigenschaften abhängig von Art und Anzahl der O-Funktionen

107
Q

Secoiridoide

A

entstehen durch Aufspaltung des Cyclopentanringes –> neuerlicher Ringschluss: delta-Lactonring
Verknüpfung mit Glucose –> Secoiridoidglucoside
==> Bitterstoffe

108
Q

Valepotriate

A

Iridoide, deren Hydroxygruppe verestert ist sowie einen Epoxidring aufweisen
teilweise mutagene Eigenschaften, toxisch

109
Q

Indolakaloide

A

entstehen durch Verknüpfung von Secoiridoiden mit Tryptamin

–> Einbeziehung in den Trypotphanstoffwechsel

110
Q

acyclische Sesquiterpene

A

Bildung durch hydrolytisches Abspalten von Pyrophosphat von FPP

111
Q

cyclische Sesquiterpene

A

2-trans-6-cis-FPP wird zu Nerolidyldiphosphat und 2-cis-6-trans-FPP –> Ringschluss ist möglich
durch Isomerase: diese nur in Pflanzen enthalten (nach PP-Abspaltung!)
katholische Zwischenprodukte werden durch Protonenabspaltung stabilisiert

112
Q

Sesquterpenlactone

A

von pharmazeutischem Interesse
über 90% in Asteraceen
Rest: Apiaceen, Lamiaceen, Magnoliaceen, Lauraceen, Lebermoose
entstehen durch oxidative Veränderungen von Germacran-Kohlenwasserstoffen
kristallin, nicht flüchtig, bitter oder scharf schmeckend

113
Q

Diterpene

A

formal aus 4 Isopreneinheiten aufgebaut, C20 fast ausschließlich cyclische Diterpene

114
Q

Acyclische Diterpene

A

sehr selten, aber wichtig (z.B. Phytol)
entstehen durch trans- oder cis-Addition von Isopentenyl-Pyrophosphat an trans-trans Farnesyl-Pyrophosphat
cis-Addition in Hefen und im Tierreich
trans-Addition in Pflanzen

115
Q

cyclische Diterpene

A

Geranylgeraniol –> Cembrantyp –> makrocyclische Diterpene (lower terpens)
Geranylgernaiol oder Geranyllinalool –> Labdantyp –> Di-, Tri-, tetracyclische Diterpene (higher terpens)

116
Q

Aconitin

A

sehr giftig
wirkt peripher oder zentral auf motorische + sensible Nerven erregend, dann Lähmung
–> Arrhythmien, Bradykardie ==> diastolischer Herzstillstand
–> Tod durch Atmestillstand, schmerzhaft, bei vollem Bewusstsein (5mg täglich bei Erwachsenen) im blauen Eisenhut

117
Q

Steriosid

A

Miterben-Glycosid aus dem Süßkraut, Steviakraut, Asteraceae in Mexiko
300mal süßer als Zucker, seit 2011 in Europa zugelassen
über 75% Marktanteil in Asien als Süßmittel

118
Q

Gibbereline

A

Wuchstoffe, von Pilzen und grünen Pflanzen gebildet –> Längenwachstum der Pflanze
regulieren mit anderen Hormonen pflanzlichen Stoffwechsel
bisher keine medizinische Anwendung
über 100 verschiedene bekannt
Giberella fujikuroi (Pilz) verursacht Ährenkrnakheit v.a. bei Reis (Antidot: Abscisinsäure)

119
Q

Triterpene

A

umfangreichste Klasse von Terpenen, fast nur Tetra- und pentacyclisch, aus 6 Isopren-Einheiten, C30 (aber auch weniger, z.B. C27 –> Steroide)

120
Q

Acyclische Triterpene

A

einziger Vertreter –> Squalen
Schwanz-Schwanz-Verknüpfung von 2 Molekülen Farnesyl-PP
wichtiger Grundörper, Zwischenprodukt in Stoffwechsel –> Biosynthese von Triterpenen und Steroiden

121
Q

cyclische Triterpene

A

hohe biologische Aktivität
Vorstufe ist Squalen –> Vielzahl an möglichen Konformationenn (unterschiedliche Strukturen) bei Cyclisiserung, Gruppen können wandern
oft am C3 OH-Gruppe –> Zucker oder Proteine können dort binden

122
Q

Cucurbitane

A

stehen biogenetisch dem Cycloartenol sehr nahe, Cyclopentanring aber geöffnet –> Methylgruppe hängt an C9 anstatt an C10
==> Unterschied zu allen übrigen Triterpenen
relativ stark toxisch, schmecken bitter
Vorkommen: Cucurbitaceen, Brassicaceen und Scrophulariaceen

123
Q

Aromatische Triterpene

A

z.B. Gossypol
Polyphenol, dass die männliche Fertilität senkt (hemmt Spermatogenese)
aromatische Triterpene einer Ausnahme

124
Q

Steroide

A

Derivate des Cyclopentanoperhydrophenanthrens
Grundgerüst: 3x6er-, 1x5er-Ring mit 6 asymmetrischen C-Atomen
Ringe B und C, und C und D trans verknüpft –> Planar (A+B auch meist trans –> Ausnahme Herzglykoside, Gallensäuren)
beta: Substituent oberhalb der Ringebene
alpha: Substituent unterhalb der RIngebene

125
Q

Sterine/ Sterole

A

kommen natürlich vor, haben alle eine 3-beta-OH-Gruppe und eine 17-beta-ständige aliphatische Seitenkette
Grundgerüste: Cholestan (C27), Ergostan (C28), Stigmastan (C30)
Unterteilung nach Vorkommen: Phytosterine (in Pflanzen), Zoosterine (aus Tieren), Mycosterine (aus Pilzen)

126
Q

Steroid-Alkaloide

A

N-haltige Steroide, ähnliche Eigenschaften wie Alkaloide und Saponine
N entweder im Ring oder als Aminosubstituent
mit Zucker verknüpft –> Glykoalkaloide
Esteralkaloide (versteuert) –> toxisch
Vorkommen: Liliaceae, Apocynaceae, Buxaceae, Solanaceae, Salamander

127
Q

Veratrum-Alkaloide

A

C-Nor-D-homo-Cholesterol (C verengt –> 5er-Ring, D erweitert –> 6er Ring)
weiterer RIngwschluss –> Jevon- und Cevan-Typ
Vorkommen: Veratrum-Arten, Fritillaria-Arten, Schoenocaulon-Arten
Ceveratrumalkaloide: viele O (7-8)
Jerveratrumalkaloide: wenige O (2-3)

128
Q

Solanum-Alkaloide

A

Cholestan-Derivate (C27), haben einen im Ring integrierten N in der Seitenkette (sekundär oder tertiär)
–> Spirosolan-Typ (sekundär), Solanidan-Typ (tertiär)
Eigenschaften ähnlich der Saponine: hämolysierend, schäumend, mit Cholesterin schwer lösliche Komplexe
Vorkommen: Solanaceen, Asclepiadeaceen, Liliaceen

129
Q

Herzwirksame Glykoside

A

aus Pflanzen gewonnene zuckerhaltige Verbindungen mit Steroidring zur Förderung der Kontrationskraft der Herzmuskulatur (positiv ionotrop)
Aglykon: “Steroid + ungesättigter Lactonring” –> + 1-4 Zuckermoleküle (glykosidisch gebunden)
fünf-gliedriger Lactonring: Cardenolide
sechs-gliedriger Lactonring: Bufadienolide
–> chemisch sehr kompliziert, bisher noch keine Synthetika

130
Q

Vorkommen herzwirksame Glykoside

A 
Ranunculaceae
Brassicaceae
Scrophulariaceae
Apocynaceae
Asclepiaceae
Convallariaceae
Hyacynthaceae
131
Q

Saponine

A

glykosidische Pflanzenstoffe, die durch saure oder enzymatische Hydrolyse in lipophile Sapogenine (Aglyka) und einen polaren Kohlenhydrates gespalten werden
im Pflanzenreich außerordentlich weit verbreitet
Einteilung:
- nach Struktur: Triterpensaponine, Steroidsaponine, Steroidalkaloidsaponine
- nach Glykosidtyp: monodesmosidisch (Zuckeranteil aus einer gemeinsamen Kette), bisdesmosidisch (2 Zuckerketten)

132
Q

Saponinglykoside

A

Saponine kommen immer als Glykoside vor (1-11 Zuckermoleküle + Aglykon) –> alpha- oder beta-glykosidisch verknüpft
Spirostanol-Typ: v.a. monodesmosidisch, in Wurzeln, Knollen, Samen
Furostanol-Typ: in den assmilierten Teilen der Pflanze, meist bisdesmosidisch –> sehr labil (ein Zucker wird leicht abgespalten –> Ringschluss)

133
Q

Triterpensapogenine

A

am häufigsten vorkommende Sapogenine, aus 6 Isopren-Einheiten (C30), tetra- oder pentacyclisch
hauptsächlich in dikotylen Pflanzen
Vorkommen: Araliaceae, Caryophyllaceae, Fabaceae, Hippocastanaceae, Polygalaceae, Primulaceae, Rosaceae, Poaceae (Ausnahme)
Grundstruktur: Oleanan, Lupeol, Ursan, Dammaran

134
Q

Steroidsaponine

A

aus 27C
Spirostanol-Typ: Spiroketal-Gruppierung, monodesmodisch
Furostanol-Typ: KW-Seitenkette mit OH-Funtkion, bisdesmosidisch
Vorkommen: Agavaceae, Dioscoraceae, liliaceae, Smilaceae –> monocotyle Pflanzen

135
Q

Eigenschaften der Saponine

A

in Wasser kolloidal löslich, in EtOH verdünnt besser
kristallin und amorph, durch NaCl/ Gerbsäuren ausfallbar mit Cholesterin Komplexbildung
schütteln in Wasser –> haltbarer Schaum: Dispergiermittel (Emulsionen, Suspensionen), oberflächenaktiv
Wertbestimmung: Schaumzahl, Fischindex, hämolytischer Index, gravimetrisch/ spektrometrisch/ HPLC/ DC

136
Q

Wirkung der Saponine

A

expektonierend (auswurffördernd), duretisch, kratzender und/ oder bitterer Geschmack, gewebereizend, resorptionsfördernd
speziell: tonisierend, entzündungshemmend, antibakteriell, antimykotisch, antiviral, molluscid, Fischgift, sedativ, ödemhemmend, fragilitätsvermindern, cancerostatisch, hämolytisch, (Venentherapeutikum)

137
Q

hämolytische Aktivität von Saponinen

A

setzen Oberflächenspannung in der Erythrozytenmembran herab
Membranlipide emulgieren mit umliegenden Wasser –> Löcher in der Membran entstehen
Aktivität ist abhängig von der Struktur der Aglyka
stark wirksam –> polar am Ring a, schwächer an Ring d und e (am C16 OH verstärkt aber Wirkung)
stark polar an d und e vermindert/ verliert Aktivität
Hämolysewirkung wird gesteigert durch:
- polare Gruppe am Ring A
- Vereiterung der COOH-Gruppe
- OH-Gruppe in Position 16

138
Q

Tetraterpene

A

aus 8 Isopreneinheiten, 40C

kaum polycyclische Verbindungen, maximal bicyclisch

139
Q

Carotionide

A

fettlösliche, gelbe bis rote Farbstoffe, 8 Isopreneinheiten
symmetrischer Aufbau –> “Bisditerpene”
haben viele konjugierte Doppelbindungen, in der Regel trans –> deshalb intensive Färbung (geht bei Lagerung verloren)
Carotine –> gelb bis rot (reine Kohlenwasserstoffe)
Xanthophylle –> gelb (O-haltige Verbindungen)

140
Q

Abbauprodukte der Xanthophylle

A

beta-Citraurin: gelber Farbstoff in Zitronen-/ Orangenschale
Bixin: Farbstoff in Butter/ Käse, Lebensmittelfarbstoff; roter Farbstoff mit starker antioxidativer Wirkung
Crocetin: Farbstoff in Safran, Diterpen aber biogenetisch ein Tetraterpen

141
Q

Polyterpene

A

acyclisch, unverzweigt, ungesättigt, aus vielen Isopreneinheiten
Polyphenol: 6-24 Einheiten, cis/trans Doppelbindungen
Guttapercha/ Balata: ca. 100 Einheiten, trans Doppelbindungen
Naturkautschuk: > 10.000 Einheiten, cis (auch trans) Doppelbindungen
kommen nur in Pflanzen (Milchsaftzellen etc.) vor
Ausnahme: Polyphenol auch in MO, Pflanzen und Hefen

142
Q

Guttapercha

A

eingetrockneter, koagulierter Milchsaft des Guttaperchabaumes (Sapotaceae)
chemisch dem Kautschuk nahe
–> bei Raumtemperatur nicht so elastisch, aber bei ca. 50°C weich und knetbar
ca. 500 Trans-verknüpfte Isopreneinheiten
Anwendung: Kaugummis, Zahnabdrücke

143
Q

Balata

A

natürliche, harte, hornartige in der Wärme plastische Substanz (eingetrockneter Milchsaft des Balatabaumes)
all-trans-Isomer des Naturkautschuk
hoher harzgehaltm härter, Zähre und widerstandsfähiger als Kautschuk, aber nicht vulkanisierbar
billiger Ersatz für Guttapercha

144
Q

Kautschuk

A

8.000-30.000 Isopren-EInheiten (all-cis), angreifbar mit O2 und Fettlösungsmitteln
Gewinnung aus Kautschukbaum (Euphrobiaceae)
Rohkautschuk (hell, klebrig) –> koaguliert mit Essig-/Ameisensäure –> Vulkanisieren (+ S, + Hitze)
heute auch synthetisch hergestellt (Ballons, Kondome), aber Naturkautschuk hat bessere Qualität

145
Q

Phenole

A

Verbindungen, die an einem aromatischen Ring eine oder mehrere OH-Gruppen tragen
Phenol im weiteren Sinn: Derivate, z.B. Methylether, Ester oder Glykoside
sehr wichtige Stoffgruppe im Pflanzenreich

146
Q

Verbindungen, die über den Shikimisäureweg synthetisiert werden

A 
Rubiaceen-Anthraceen-Derivate
Gallussäure/ Gerbstoffverbindungen
Protocatechussäure
3,4-Dihydrobenzoesäure
Chinasäure
147
Q

Synthese über Polyketidweg

A 
Anthrachinone (Ausnahme: Rubiaceen)
Tetracycline
Griseofulvin
Makrolidantibiotika
verschiedene Pilzprodukte
teilweise Cannabionoide
148
Q

Zimtsäuren

A

Tyrosin und Phenylalanin sind Startermoleküle
Vorkommen: Lamiales, Asterales
in der Pflanze meist als Glykoside oder Ester
Depside: Ester von Phenolcarbonsäuren, bei denen die Carboxylgruppe mit der Hydroxygruppe eines anderen Phenols (Phenolcarbonsäure) verestert

149
Q

Phytoallexine

A

entstehen aus Cinnamoyl-CoA
Schutzstoffe für Pflanzen
Schutz vor Schädlingen (Pilze, MO) und vor Infektionen

150
Q

Cumarine

A

Zimtsäurederivate (muss an orthodoxen hydroxyliert sein)
Muttersubstanz: Ubelliferon
löslich in wässriger alkalischer Lösung unter Salzbildung
intensive Fluoreszenz im alkalischen Milieu
sorgen für Heugeruch bei Grastrocknung –> werden erst beim Schneiden/ Welken von Zucker befreit –> frei aber sehr lichtempfindlich
Vorkommen: Tonkabohne, Waldmeister, Steinklee, Gräser

151
Q

Anwendung der Cumarine

A

Aromatikum, Rodentizide (Rattengift), effektive Farbstoffe wegen Fluoreszenz
Ödemprotektiva: Beschleunigung des Lymphtransportes, Tonuserhöhung der Lymphgefäße
ZNS: narkotische Wirkung, spasmolytisch

152
Q

Toxizität von Cumarine bei Überdosierung

A

gefäßdilatierend –> Kopfschmerzen
Übelkeit, Schwindel
Atemdepression, Bewusstlosigkeit
Leber- und Nierenschädigungen

153
Q

Vorkommen von Cumarinen

A

Apiaceae, Fabaceae, Rubiaceae, Lamiaceae, Poaceae, Asteraceae, Solanaceae

154
Q

Aflatoxine

A

Mykotoxine von verschiedenen Schimmelpilzarten
akut lebertoxisch (Leberdystrophie), kanzerogen, milchgängig
verschiedene Aflatoxine bekannt, Aflatoxin B1 am giftigsten –> 1-10 mg/kg KG letal !
==> Höchstmengen für Lebensmittel eingeführt

155
Q

Photosensibilisierung durch Furanocumarine

A

in: Citrus, Ruta, Ammivisnaga, Petrosellium, Pimpinella, Angelica, Heracleum (Rutaceae/Apiaceae)
absorbieren Lichtquanten im UV-Bereich –> chemische Reaktion
können mit DNA reagieren: Anlagerung an Pyrimidinbasen –> UV –> Crosslinkung des Einzelstränge –> keine Transkription mehr möglich
besonders Psoralen, Xanthotoxin, Bergapten

156
Q

Wiesendermatitis

A

photosensible Reaktion von Cumarinen beim liegen mit nackter Haut auf der Wiese –> dort Schafgarbe, Engelwurzel, Liebstöckel –> Hautläsionen (Rötungen, Blasen, …)

157
Q

Lignane

A

farblose, kristalline Verbindungen, schwer flüchtig (geruchlos)
Phenylpropan-Derivate über betaC verknüpft
Neolignane –> nicht über beta-C verknüpft
Polymere von C6-C3-Körper –> Linien
Vorkommen: in vielen Hölzern, Bestandteil von Harzen

158
Q

Flavonoide

A

sekundäre Pflanzenstoffe mit Phenol-Chromangrundgerüst, in der Regel gelb (auch rot, blau, braun, schwarz), fast ausschließlich in den oberirdischen Pflanzenorganen
charakteristisch: Carbonylgruppe am C4, OH-Gruppe an C3 und C5, 15C-Atome
können Glykoside oder Aglyka sein

159
Q

Chalkone

A

gelb gefärbte Pflanzenstoffe (in den gelben Blüten von Asteraceen und Fabaceen)
–> eigentlich keine Flavonoide, da Ring C geöffnet

160
Q

Aurone

A

aus Chalkonen gebildet

enthalten in Asteraceen, Fabaceen, Scrophulariaceen

161
Q

Flavanone und Flavanolole

A

farblos (nach Alkalisieren gelb) –> konjugiertes System ist unterbrochen
meistens als Glykoside in Rosaceae, Rutaceae, Asteraceae
Flavanolole –> zusätzlich OH-Gruppe, auch farblos + im Alkalischen gelb

162
Q

Flavone

A 
in Fabaceae, Asteraceae + Mehlprimel
Varianten:
- freie Aglyka
- Glykoside (meistens)
- Glykole (selten)
163
Q

Flavonole

A

zusätzliche OH-Gruppe, 98% als Glykoside + 2% als Aglyka (lipophil), cremefarben oder gelb, u.a. in Fabaceae

164
Q

Anthrocyanidine, Anthrocyane

A

wasserlösliche, glykosidische 2-Pheolchremenol-Derivate
Zucker: Glucose, Galactose, Rhamnose –> über 3 OH gebunden, Grundbausteine der Catechingerbstoffe
positiv geladen, gelb gefärbt#entstehen aus Leucoanthrocyanidinen durch Aufkochen mit Hdl –> im sauren Medium Oxiumstruktur
rot, violett, blau, blauschwarz –> Blüte, Früchte, Blätter, etc.

165
Q

Proantrocyanidine

A

farblos –> Hitze/ Feuer mit Mineralsäuren gefärbte Anthrocyanidude
monomere C15 oder di- bis polymere Flavian-3-ole
Moleküle wirken antioxidativ (Radikalfänger)
Grundbausteine: Catechine/ Epicatechin etc.

166
Q

Wirkungen der Flavanoide

A

kapillarabdichtend, antihämorrhagisch, antisklerotisch, antiphlogistisch, antiödematös, antioxidativ, hormonartig, insektizid, diaphoretisch (schweißtreibend), diuretisch, antihepatotoxische Wirkung, spasmolytisch, choleretisch (Sezernierung der Gallensäure steigt), positiv inotrop, koronargefäßdilatierend
antiallergisch, entzündigshemmend –> nicht ganz erforscht

167
Q

Gerbstoffe

A

wasserlöslich, schwach sauer reagierende phenolische Verbindungen, verderben Haut zu Leder
Vorkommen: Pinaceae, Rosaceae, Ericaceae, Fabaceae, Lamiaceae, Anacardiaceae
Einteilung: hydrolysierbar (abbaubar in Aglykon + Zucker), nicht hydrolysierbar (Catechine + kondensierte Gerbstoffe)
Kaffeesäure + Phloroglucinderivate

168
Q

Naphtochinone

A

hemmen häufig in Wurzeln vor (als Glykoside) –> beim Trocknen/ Aufarbeiten frei/ polymerisiert
Juglon: braune Färbung der Walnuss
Vorkommen: Borginaceae, Drosaceae, Pyrolaceae, …
Wirkung: antibakteriell, Pflanzenschutzstoff, Phytohormon, entzündungshemmend

169
Q

Anthranoide

A

Teilgruppe der ANthraceen-Derivate, Strukturmerkmal
1,8-Dihydroxyanthren –> laxierend
meistens gefärbt (umso oxidierter, desto intensiver)
je stärker reduziert, desto stärker laxierend
Vorkommen: Caesalpiniaceae, Lilaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae
Nebenwirkungen: Elektrolytverlust, Kaliumverlsut (Schädigung des Herzens), Aldosteronausschütting

170
Q

Carminsäure

A

aus getrockneten Läusen (mit H2SO4 aus gekocht)
nicht laxierend, roter Farbstoff (Lippenstifte), auch in Lebensmitteln (E20)
asiatische Schildläuse –> Schallplatten

171
Q

Alkaloide

A

Naturstoffe mit vorwiegend heterocyclisch eingebautem Stickstoff und häufig komplizierter Struktur
N vor allem aus Aminosäuren, meistens basisch
kommen in Pflanzen vor und haben eine starke physiologische Wirkung
Einteilung: nach der Herkunft, nach dem Strukturtyp, nach der Biogenese

172
Q

Alkaloideinteilung nach Biogenese

A

Protoalkaloide. einfach aufgebaute Basen unmittelbar aus Aminosäure gebildet durch CO2-Abspaltung
Pseudoalkaloide: Grundstruktur zeigt deutliche Beziehung zu Nicht-Alkaloiden, anderer Biosyntheseweg (nicht über Aminosäure-Stoffwechsel) –> Steroide-, Glykol-, Ester-, Terpenalkaloide
echte Alkaloide: komplex mit heterocyclisch gebundenen N, aus Aminosäure-Stoffwechsel

173
Q

Alkaloidhaltige Familien

A

Apocynaceae, Fabaceae, Loganiaceae, Papaveraceae, Ruibaceae, Solanaceae, Borginaceae, Cactaceae, Erythroxylaceae, Cavolvulaceae, Buxaceae, Rutaceae, Lobeliaceae

174
Q

Hybride und nicht-hybride Pharmaka

A

hybride Pharmaka: Wirkung beruht auf mehreren verschiedenen Wirkungsmechanismen, z.B. Cocain
nicht-hybride Pharmaka: alle Wirkungen beruhen auf demselben Wirkungsmechanismus, z.B. Blockade des Muscarin-Rezeptors

175
Q

Fällungsnachweise für Alkaloide

A 
Draggendorff-Reagens
Jodlösung
Pikrinsäure
Meyer's Reagens
Gerbstoffe
176
Q

Coniin

A

stark toxisch, wird von Haut (Schleimhaut stark resorbiert –> Tod durch aufsteigende Lähmung bis zum Atemzentrum bei vollem Bewusstsein, keine medizinische Anwendung

177
Q

Piperin

A

Scharfstoff

erregt wärmeempfindliche Nervenendigungen –> hyperämisierend

178
Q

Arecolin

A

ölige Flüssigkeit aus Samen der Betelnusspalme
wirkt auf das vegetative Nervensystem als Parasympathomimetikum –> zentrale Wirkung
entsteht aus Nicotinsäure

179
Q

Chinolizidin-Alkaloide

A

Grundgerüst: Chinolizidin –> nicht natürlich

Vorkommen: v.a. Fabaceen, in den oberirdischen Organen (Besonderheit: Blüte)

180
Q

Lobelin

A

nikotinähnlich wirkendes Alkaloid –> schwache zentrale und periphere Irrungen
früher zur Rauchentwöhung verwendet

181
Q

Tropanalkaloide

A

besteht aus Aminoalkohol, abgeleitet vom Propan, mit Tropasäure/ benzoesäures/ Ohenylessigsäure verestert
optisch nicht aktiv –> Tropen nicht in der Natur
OH am C3 –> 2 Isomere möglich
Variation durch: alpha-/beta-Stellung der OH an C3, Carboxygruppe an C2, weiter Hydroxylierung, Veresterung mit unterschiedlichen Säuren

182
Q

Pyrrolizidin-Alkaloide

A

Aminoalkaloide mit Grundgerüst Pyrrolizidin, mit terpenoiden Mono-/ Dicarbonsäuren verestert
–> typisch: MetOH an C1, OH an C7 teilweise lebertoxisch, kanzerogen
Toxizität durch Abspaltung der Ester –> heute kein therapeutischer Stellenwert mehr
max. 0,35 mg/d (erwachsene) –> darunter unbedenklich
Toxizität durch Doppelbindung zwischen C1 und C2 und mindestens ein Ester

183
Q

Amaryllidaceae-Alkaloide

A

einzige echte Monocotylen-Alkaloide, ausschließlich in Amaryllidaceae –> Narzissen, Märzenbecher
auch pharmazeutische Bedeutung

184
Q

Colchizin

A

Hauptalkaloid in Knollen und Samen der Herbstzeitlose
N nicht heterocyclisch gebunden, sondern in Seitenkette
Anwendung bei Gichtanfällen –> sehr wirksam, aber geringe therapeutische Breite

185
Q

Benzyl-Alkaloide/ isochinolin-Alkaloide

A

größte Alkaloidgruppe

–> die meisten Derivate jedoch abgeleitet von Tetrahydrobenzylisocholin und nicht von Isochinolin

186
Q

Aristolochia-Säure

A

aromatische Nitroverbindung (Apomorphion-Typ)
Vorkommen: Aristolochia-Arten
–> “Balkan-nephrophatie” (Verunreinigung von Getreide in Balkangebieten)
sehr giftig, tödliche Nierenschödigung

187
Q

Belataine

A

N-haltige, alkaloid-artige Farbstoffe, unterschiedlich glykosidiert –> wasserlöslich
Vorkommen: Caryophyllaceae (z.B. rote Rübe)
–> eigentlich keine Alkaloide, kaum Wirkung (unterstützend bei Kerbstherapie)
Betacyane (rot), Betaxanthine (gelb)

188
Q

Indol-Alkaloide

A

von Tryptophan abgeleitet, haben hervorragende pharmakologische Eigenschaften
große Formenvielfalt –> Anlagerung ein oder zweier Isopren-Bausteine, Sprengung des Indolrings –> evtl. neuer Ringschluss (Indolalkaloide nicht mehr erkennbar)

189
Q

Physostigmin

A

Hemmer der ACh-Esterase

Antidot bei Intoxikation mit Organophosphaten (Kampfgase)

190
Q

Strictosidin

A

Muttersubstanz für –> Catharanthus-Alkaloide, Rauvolfia-Alkaloide, Vince-Alkaloide, Cinchona-Alkaloide, Strychnos-Alkaloide, Yohimbin

191
Q

VInblastin/ Vincristin

A 
dimere Indolalkaloide (Catharanthin + Vindolin) binden an Tubulin
Zerstörung der Mikrotubuli des Spindelapparates --> Zellteilung unterbrochen --> inkorrekte Chromosomenverteilung --> Apoptose
antineoplastisch, Tumortherapie (Cytostatika)
192
Q

Toxiferin

A

nichtpolarisierendes Muskelrelaxans
besetzt Ach-Rezeptor an Skelettmuskeln –> keine Erregungsübertragung mehr möglich –> vollständige Lähmung
–> genutzt in der Chirurgie
dimeres Indolalkaloid (2x Strychnin)

193
Q

Bedeutung der Alkaloide

A

für den Produktionsorganismus: Schutz für die Pflanze –> Viren, Insekten, Fraßschutz
für den menschen: pharmakologische Wirkung –> natürlich vorkommende Alkaloide, abgewandelte Alkaloide (Cocain als Leitstruktur für Lokalanästhetika, Morphin für starke Analgetika)

194
Q

Wirkung Atropin/ Scopolamin

A

–> Parasympatholytika (hemmen ACh-Wirkung):
Steigerung HF, Wärmegefühl, Erweiterung Hautgefäße, Senkung Tränen-/Speichel-/Schweiß-/Magensaftsekretion, verminderte Schleimbildung in den Atemwegen, Erschlaffung glatter Muskulatur (Bronchien, GIT, Gallenwege, Harnblase)
–> spasmolytisch auf innere Organe
Erweiterung der Pupillen, Akkommodation im Auge gehemmt

195
Q

zentrale Wirkung von Atropin/ Scopolamin

A

motorische Erregung und auch Dämpfung
Delirien
Halluzinationen
lokalanästhtische Wirkung (ABC-Pflaster bei Rheuma: Arnika, Belladonna, Capsicum)

196
Q

Symptome einer Atropin-Vergiftung

A

peripher: Mydriasis, Photophobie, Akkommodationsstörungen, Weitsichtigkeit, Mundtrockenheit, Schluckbeschwerden, rote/ trockene Haut, Tachykardie, Darmatonie, Blasenatonie, Hyperthermie
zentral: motorische Unruhe, psychische Störungen, Halluzinationen, Psychosen, zentrale Erregung (Depression, Somnolenz, Atemlähmung)

197
Q

Atropin-Vergiftung

A

toxisch ab ca. 10 mg –> von Mensch zu Mensch verschieden –> Tod durch Atemlähmung
0,5 mg: Bradykardie
1 mg: Tachykardie, trockene Schleimhäute
3-5 mg: Unruhe, Muskelschwäche, Schluckbeschwerden
6-8 mg: Sehstörungen, Erregungszustände
ab 10 mg: Apathie, Halluzinationen, Delirium, Ohnmacht

LD (Erwachsene): 50-200 mg

198
Q

Antidote Atropin

A

Physostigmin
Pilocarpin
begleitende Maßnahmen: Erbrechen, Wärmeabfuhr, künstliche Beatmung, kurz wirksame Barbiturate (gegen Erregung)

199
Q

L-Scopolamin

A

Wirkung ähnlich wie Atropin –> weniger peripher, mehr zentral
0,5 mg: starkes Ruhebedürfnis –> “chemische Zwangsjacke” + Morphin (früher in der Psychiatrie)
Scopolamin + Morphin/Barbiturate: Potenzierung –> Gefahr des Atemdepression –> + Ephedrin
Wahrheitsserum in der Nachkriegszeit –> Halbwachzustand –> “Erzwingen” von Geständnissen

200
Q

Atropa belladonna

A

Tollkirsche, Solanaceae
Vorkommen: Europa, Kleinasien
Belladonnae folium: Tropanalkaloide, Cumarine, Gerbstoffe, Flavon-Glykoside
Radix: Tropanalkaloide, Pyrrolidin-Alkaloide, Gerbstoffe

201
Q

Datura stramonium

A

Stechapfel, Solanaceae
Stramonii folium: Tropanalkaloide, Flavonglykoside, Gerbstoffe, Cumarine (Scopoletin/ Scopolin)
Semen: Tropanalkaloide, fettes Öl

202
Q

Mandragora officinarum

A

Alraune, Solanaceae

Inhaltsstoffe: Tropanalkaloide, Pyrrolidin-Alkaloide, Cumarine

203
Q

Erythroxylum Coca

A

Coca-Strauch, Erythroxylaceae

Folium Cocae: Coca-Alkaloide, ätherische Öle, Flavonglykoside, Chlorogensäure, Vitamine

204
Q

Cocaismus

A

Kauen der Coca-Blätter, in Südamerika
Blätter werden zusammen mit gebranntem Kalk gekaut
–> wirkt leicht euphorisierend, aktivitätssteigernd, unterdrückt Durst-/ Hungergefühl
typisch: aufgebissene Backen

205
Q

Cocainisums

A

gewhonheitsmäßiger Konsum von Cocain
50 mg –> Euphorie, Appetithemmung, Leistungssteigerung
> 500 mg –> Schwindel, Lähmung, Tod durch Atemlähmung
Einnahme: geschnupft, inhalativ, i.v., Peroral

206
Q

Zentrale Wirkung von Cocain –> Cocainsucht

A

I: Euphorie, gesteigerte Aufmerksamkeit, Mydriasis
II: Steigerung Atemfrequenz + Atemzugsvolumen
III: Atemdepression, Hypoventilation
Folgen des Dauerkonsums: Halluzinationen bleiben, Ängste, Depressionen, Schuldgefühle, Suizidgedanken, Psychosen, Impotenz, akuter Myokardinfarkt, Atemlähmung
Preis (2015): 50-80€/g

207
Q

periphere Wirkung von Cocain

A

lokalunästhetische Wirkung, zusätzlich Vasokonstriktion –> indirektes Sympathomimetikum: hemmt die Wiederaufnahme von Nordrenalin –> erhöht Na-c in Spalt; blockiert Na-Kanäle in Membran von sensiblen Neuronen –> lokalanästhetisch
heute nur noch sehr selten verwendet, aber Leitstruktur für alle heute verwendeten Lokalanästhetika

208
Q

Benzylisochinolin-Alkaloide

A 
Fumariaceae
Menispennaceae
Papaveraceae
Ranunculaceae
Berberidaceae
209
Q

Opiate

A

Alkaloide aus Papaver somniferum, z.B. Morphin, Kodein, Thebain, Papaverin

210
Q

Opioide

A

alle Wirkstoffe, die eine opiatähnliche Wirkung haben –> starke analytische Wirksamkeit und großes Suchtpotential
müssen keine strukturelle Ähnlichkeit zu Opiaten besitzen –> Methadon, Tilidin, Loperamid

211
Q

Einteilung Opioide

A

natürlich vorkommend: z.B. Morphin, Kodein
halbsynthetisch: z.B. Heroni
vollsynthetisch: Methadon, …
körpereigene (Opioidpeptide): Endorphine, Enkephaline

212
Q

Opioid-Rezueptoren

A

u-Rezeptoren: Atemdepression, Euphorie, Abhängigkeit, supraspinale Analgesie
k-Rezeptor: Miosis, spinale Analgesie, Seduktion, Toleranzentwicklung
delta-Rezeptor: stressinduzierte ANalgesie, Atemdepression (v.a. Angriffspunkt von Endorphinen, Enkephalin)
ORL-1-Rezeptor: Regulator zahlreicher Gehirnaktivitäten, besondere emotionale Verhaltensweisen

213
Q

Einteilung Opioide nach pharmakologischer Wirkung

A

Antagonisten: heben Wirkung von opioiden auf, keine analytische Wirkung –> Einsatz bei Überdosierung
Agonisten: z.B. Morphin; aber: manche selektiv agonistisch an einem Rezeptor und an anderem antagonistisch
partielle Agonisten: Analgetika mit Plateau-Effekt –> geringere Gefahr der Atemdepression + tödlicher Intoxikation, z.B. Pentazocin, Bupernorphin

214
Q

zentrale Wirkung von Opioiden

A

dämpfend: starke Analgesie, Sedation, Atemdepression, hustenstillende Wirkung, antiemetische Wirkung (Späteffekt), Dysphorie (beim Abklingen der Wirkung)
erregend: Euphorie, brechreizerregend (am Anfang), Miosis

215
Q

periphere Wirkung von Opioiden

A

Pylorus-Kontraktion (Magenausgang), Tonuserhöhung der glatten Muskulatur im GIT, Senkung der GIT-Motilität
(spastische Obstipation), Histamin-Freisetzung (Juckreiz, Urticaria), Antidiurese (Vasopressinfreisetzung steigt), Verminderung der Harnblasenentleerung

216
Q

Dosierung Morphin

A

HWZ: 2,5h
Dosis: 5-30 mg
Kinder 0,3 mg pro Lebensjahr
LD (Kinder): 4 mg p.o.

Erwachsene:

  • EMD: 0,03 g
  • TMD: 0,1 g
  • LD: ca. 0,3 g p.o.
217
Q

Opium

A

eingetrockneter Milchsaft von den eingeschnittenen, angeritzten, unreifen Früchten von Papaver somniferum, an der Luft getrocknet
mind. 10% Morphin, min. 2% Codein
Inhaltsstoffe: Morphin + Benzylisochinolin-Alkaloide, Kautschuk, Harze/ Terpene, Gummi, Pektin, Schleim, Kohlenhydrate, Wachse, Enzyme, Wasser

218
Q

Mutterkorn

A

–> Claviceps purpurea, Clavicipitaceae ==> Pilz
Sklerotium (längliche, einen Korn ähnliche Dauerform), wächst auf den Ähren von Roggen parasitär (auch Weizen, Gerste, Reis –> aber dann andere Pilzarten)
in der Ruhephase seiner Entwicklung gesammelte und schonend getrockneter Pilz –> Dauermycel bzw. Sklerotium-Form dunkelviolett bis schwarz, halbmondförmig, gekrümmt, dreikantig und ca. 1-3 cm lang/ 0,5 mm dick

219
Q

Fortpflanzung des Mutterkorns

A

infizierter Fruchtknoten –> Narbe im QS mit Sclerotiumpseudoparenchym und Konidienlagern –> Konidien –> infizierter Fruchtknoten –> …

infizierter Fruchtknoten –> Ähre mit Sklerodien –> gekeimtes Sklerotium mit Fruchtkörpern (Struma) –> Ascogon und Antheridien (weibliche und männliche Geschlechtsorgane) –> Fruchtkörper mit Perithecien –> Ascus mit 8 fadenförmigen Ascosporen –> Ascosporen –> Keimung –> infizierter Fruchtknoten –> …

220
Q

Maßnahmen gegen Pilzbefall bei Roggen

A

tieferes Pflügen (Skleroide können unter der Erde nicht auskeimen)
Fungizide
Saatgut-Reinigung
mechanische Verfahren (Abtrennung bis zu 80% der Mutterkörner) –> unterschiedliches Gewicht Roggen/ Mutterkorn

221
Q

Ergin

A

in Ascomyceten und Convolculaceen
Halluzinogenen Mutterkornalkaloid
ab 0,2 um/ kg KG Halluzinationen –> Farbensehen, psychotische Störungen, Bad Trips mit Suizidgefahr
psychische Abhängigkeit
partieller Serotonin-Antagonist, Wirkung ca. 7-8h

222
Q

Ergometrin (Ergobasin)

A

in der Droge sehr wenig enthalten –> partialsynthetishe Herstellung
Ausgangsstpff für die Synthese: Lysergsäure

223
Q

Lysergsäurediethylamid (LSD)

A

kein Naturstoff, partialsynthetisch hergestellt
eines der stärksten bekannten Halluzinogene
partieller Serotoninrezepotragonist –> hauptsächlich psychische Abhängigkeit
entdeckt von Albert Hoffmann

224
Q

Peptidalkaloide

A

schlecht wasserlösliche Fraktion der Mutterkornalkaloide

Unterteilung: Ergopetine (pharmazeutisch relevant) und Ergopeptane

225
Q

Wirkung der Mutterkorn-Alkaloide

A

gleichzeitig sympatholytisch und sympathomimetisch
Wirkungen an glattmuskulären Organen: konstriktorisch auf die erschlaffende Gefäßmuskulatur, Dulataion von Kontrahierter Gefäßmuskulatur, kontrahierend auf Uterusmuskulatur, Bindung an Serotoninrezeptoren (Agonien), Stimulation von Dopamin-Rezeptoren im ZNS

226
Q

Egotismus gangränosus

A

nach mehreren tagen Mutterkornanwendung wegen gefäßkontrahierender Wirkung –> Zersetzung und Umwandlung des Häm-Farbstoffes –> bräunlich-schwarze Verfärbung (anfangs Zehen)
–> Kribbeln, Erbrechen, Durchfall, Gangrän (v.a. im Mittelalter) –> Enothelschäden –> Ablösen der Haut nach Taubheit (“heiliges Feuer” - Antoniusfeuer)
außerdem: Krämpfe, Angst, Atemlähmung, Mydriasis

227
Q

Überdosis Mutteralkaloide

A 
Übelkeit, Erbrechen
vermehrter Speichelfluss
Durchfall
Schweißausbrüche
Augenflimmern

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