Altfragen Alkaloide Flashcards
Was sind Alkaloide? Einteilung?
- Naturstoffe mit heterocyclisch gebundenem N und komplexer Struktur (ein N oder mehrere)
- entstammen vorwiegend aus Aminosäuren
- viele Alkaloide sind basisch
Einteilung:
- nach der Herkunft: Aconitum-Alkaloide, Vinca-Alkaloide, Papaver-Alkaloide, Veratrum-Alkaloide, Secale-Alkaloide, Amacyllidaceen-Alkaloide, Senecio-Alkaloide, Cantharanthus-Alkaloide, Strychnos-Alkaloide, Cinchona-Alkaloide
- nach dem Strukturtyp: Pyridin, Piperidin, Chinolizidin, Isochinolin, Chinolin, Chinazolin, Pyrrolidin, Pyrrolizidin, b-Carbolin, Imidazol, Indol, Purin, Tropan
- nach der Biogenese:
+ Protoalkaloide: einfach aufgebaute Basen, unmittelbar aus dem AS-Stoffwechsel
+ Pseudoalkaloide: Grundstruktur hat eindeutige Beziehung zu Nicht-Alkaloiden, stammen nicht aus dem AS-Stoffwechsel
- echte Alkaloide: komplex aufgebaut mit heterocyclischen N, stammen aus dem AS-Stoffwechsel
Pyrrolizidin- Alkaloide: gesetzliche Lage, Höchstmengen, Entfernung, Pflanze und wie liegen sie in der Pflanze vor, Extraktion?
- immer Ester, Grundkörper ist Necin
- teilweise lebertoxisch und kanzerogen, stark alkylierend (toxisch wegen DB zwischen C1 und C2 und mindestens ein Ester)
- Pflanzen: Asteraceae, Boraginaceae
- Vorliegen in Pflanze: liegen nicht toxisch vor –> erst wenn Grundgerüst oxidiert und Ester abgespalten werden wird es toxisch –> Entgiftung durch Glutathion
- Höchstmengen: max. 0,35 ug/ Erwachsener/ Tag
- gesetzliche Lage: bestimmte Arzneimittel mit Pyrrolizidin-Alkaloide ganz verboten; seit 2016: Teedrogen, die selbst keine Pyrrolidzidin-Alkaloide enthalten, müssen auf diese geprüft werden (wegen vermehrtem Auftreten von Verunreinigungen)
- Extraktion: überkritisches CO2 und Kationenaustauscher
Senecionin: wieso toxisch, wo enthalten?
- Pyrrolizidin-Alkaloid –> toxisch wegen DB zwischen C1 und C2 und Ester (Grundgerüst wird durch Resorption oxidiert und Ester gespalten –> erst dann toxisch)
- stark alklyierend, lebertoxisch, kanzerogen
- in Senecio multilobatus (Geiskraut), Asteraceae
Lysergsäure: wo enthalten? Mutterkorn Lebenszyklus, Droge, Inhaltsstoffe, wo Xanthone noch enthalten, was sind Xanthone + Funktion
- in Claviceps purpurea (Mutterkorn), Clavicipitaceae
- Droge: Secale cornutum = Mutterkorn: Sklerotium des Mutterorn-Pilzes, der auf den Ähren der Roggenpflanzen parasitär wächst
Lebenszyklus:
- anamorph (ungeschlechtliche Fortpflanzung): infizierter Fruchtknoten –> Konidien –> Narbe im QS mit Sklerotium-Pseudoparenchym und Konidienlagern –> …
- akromorph (geschlechtliche Fortpflanzung): infizierter Fruchtknoten –> Ähren mit Sklerotien –> gekeimte Sklerotien mit Fruchtkörper –> Aseogon und Antheridien –> Fruchtkörper mit Perithecien –> Ascus mit 8 fadenförmigen Ascosporen –> Ascosporen (–> Keimung –>) –> …
Inhaltsstoffe: - fettes Öl - Farbstoffe (Melanin und Anthrachinon) - Mutterkorn-Alkaloide (Lysergsäure-Alkaloide) (- Clavin-Alkaloide)
Xanthone:
- im Johanniskraut ( Hypericum perforatum, Hypericaceae)=
- -> hemmt Monoaminooxidase (MAO) und Catechol-O-Methyltransferase (COMT)
- sekundäre Pflanzenstoffe, als Farb-, Duft- und Geschmacksstoff
Anwendung Lysergsäure-Alkaloide
nur mehr die Reinalalkaloide angewendet –> meist als Salze
- Gynäkologie / Geburtshilfe
- Kreislaufstörungen
- Migräne
Welche Alkaloide lassen sich von Tryptophan ableiten?
- -> Indolalkaloide:
- einfache Indol-Alkaloide: Psilocin (in Mycophyta)
- b-Carbolin-Alkaloide: Harman-Alkaloide (Passifloraceae)
- Pyrrolidino-Indol-Alkaloide: Phytostigmin (Fabaceae)
- Ergolin-Alkaloide: Lysergsäure-Alkaloide (Mycophyta)
- Iridoide Indol-Alakloide: Strychnos-Alkaloide (Bencin, Strychnin –> Loganiaceae); Yohimbin (Rubiaceae)
Chinin, Chinidin Wirkung/ Mechanismus, Vorkommen
Wirkung:
- Chinin: antipyretisch, analgetisch, spasmolytisch, erstes Malariamittel
- Chinidin: antiarrhythmisch
Vorkommen: Cinchona pubescens, Rubiaceae
Artemisin, was ist das, Grundgerüst?
Malariamittel –> Cadinan-Grundgerüst
Phytostigmin: wozu verwendet, Wirkungsweise , Stammpflanze, Anwendung bei Alzheimer
- Wirkungsweise: Acetylcholinesterase-Hemmer
- Anwendung: Antidot bei Intoxikation mit Organophosphaten (Kampfgase)
- Stammpflanze: Phytostigma urenosum. Fabaceae
- keine Anwendung bei Alzheimer, weil zu stark wirksam
Cocain: Wirkung, Verwendung, Stammpflanze
Wirkung:
- zentrale Wirkung –> Sucht (frühe Stimulation, späte Stimulation, Depression) –> Folgen des Dauerkonsums: psychische Folgen (Ängste, Schuldgefühle, Psychosen, Suzidgedanken); physische Folgen (Impotenz, akuter Myokardinfarkt, Atemlähmung)
- periphere Wirkung: lokalanästhetische Wirkung, indirektes Sympathomimetikum, blockiert Na-Kanäle in Membran (dadurch lokalunästhetische Wirkung)
Verwendung:
- medizinisch: heute darf es nicht mehr verschrieben werden –> Suchtgiftgesetz
- Genussmittel: Tee, Cocaismus (Kauen der Blätter)
- Cocainismus: Konsum von Kokain (kann in den Haaren nachgewiesen werden): Schnupfen, Inhalation (Crack –> Cocain + H2O + Temperatur –> freie Base wird inhaliert), intravenös, peroral
Stammpflanze: Erythreorytum coca, Erythrorylaceae
Coniin: Stammpflanze
gefleckter Schierling (Conium maculatum, Apiaceae) –> Sokrates wurde damit vergiftet
Harmanalkaloide: wo enthalten, wie viele
- aus Passiflora incarnata, Passifloraceae
- weniger als 0,05% –> b-Carbolin-Alkaloide
Von Ornithin abgeleitete Alakloide
- Tropanalkaloide
- Pyrrolizidin-Alakloide
- Ornithin –> Pyrrolidin
Derivate von Phenylalanin und Tyrosin
- Amarylidaceen-Alkaloiden
- Cholchicin
- Benzyl-Alkaloide/ Isochinolin-Alkaloide
- Betalaine
Coclaurin, Arisolchiasäure
Coclaurin –> verschiedene Isochinolin-Alkaloide werden synthetisiert –> je nach Methylierungsgrad
Aristolochmasäure = Aporphin-Alkaloid (wirkt stark emetisch)
Benzylisochinoline: Beispiel, Synthese erklären
ausgehend von Coclaurin entstehen viele verschiedene Benzylisochinoline (abhängig von der Methylierung)
z.B. Papaverin
Was sind Calystegine?
= Tropanalkaloide –> weitere Hydroxylierung des Tropanols
Betalaine: Vorkommen
- Vorkommen: Betula vulgaris, Amaranthaceae (rote Rübe –> Saft wird in Krebstherapie verwendet)
- rote und blaue Farbstoffe in Blätter und Blüten (z.B. im Fliegenpilz)
- Betacyane (rot) und Betaxanthine (gelb)
Hygrine
= Pyrrolidinalkaloide, die in Solanaceen und Cocablättern vorkommen
- Cuskhygrin durch Säuren und Basen in Hygrin
Yohimbin
= iridoide Indol-Alkaloide
Corynanthe-Strychnos-Typ
Derivate von Ornithin und Lysin
- einfache Piperin-Alkaloide: Coniin, Gobelin und Piperin, Nicotinsäure…
- Chinolizidin-Alkaloide/ Lupinen-Alkaloide
- Pyrrolizidin-Alkaloide
- Tropanalkaloide: Belladonna-Alkaloide, Calystegin-Alkaloide
- Coca-Alkaloide
Analgophore Gruppen? Was und wo?
- gemeinsames Stukturelement aller stark wirksamen Analgetika
- sekundäres und tertiäres N (Amin), das über eine kurze aliphatische Kette (meistens aus 2 C-Atomen) mit einem quartären C verbunden ist
Einteilung der Mutterkornalkaloide
Indolalkaloide –> Lysergsäure-Alkaloide (Ergolinalkaloide)
- Grundstruktur = Ergolin
- Einteilung:
+ Lysergsäurealkaloide: C8 mit COOH substituiert –> therapeutische Bedeutung ==> einfache Lysergsäurealkaloide (Ergin, Ergometern, Lysergsäurediethylamid), Peptidalkaloide (Ergopeptide, Ergopeptame)
+ Clavin-Alkaloide: C8 wurde COOH-Gruppe reduziert und mit CHO, CH2OH oder CH3 substituiert –> keine therapeutische Bedeutung
Papaver somniferum, Monographien, Inhaltsstoffe, warum Höchstmenge an Thebain
Papaver somniferum (Schlafmohn), Papaveraceae
Inhaltsstoffe: Opiumalkaloide (immer mit Säuren als Salze –> Meconsäure)
- Morphian-Typ: Morphin 2-23%, Kodein 0,3-3%, Thebain
- Benzylisochinolin-Typ: Papaverin 0,8-1,5%, Noscapin 2-12%
Monographien:
- Opium crudum: mind. 10% Morphin, mind. 10% Codein, < 3% Thebain
- Opium pulvis normatus: 9,8-10,2% Morphin, mind. 1% Codein
- Tinctura opii: o,95-1,05% Morphin
Thebain:
- nicht suchterregend
- kann aber Metaboliten bilden, die süchtig machen
- nicht erregend aufs Atemzentrum
- in Papaver bracteatum bis zu 90% Thebain (durch Höchstmenge kann nur somniferum verwendet werden, weil der den Thebaingehalt nicht überschreitet)
Pflanze Strychnin nux vomica
Brechnuss, Loganiaceae
Inhaltsstoffe:
- monoterpenoide Indolalkaloide (Strychnin, Brucin)
- Loganin
- Chlorogensäure
- fettes Öl, Eiweiß, Zucker
- Phytosterine
Verwendung:
- Tonicum
- Bittermittel
- anregendes Mittel bei Schwächezuständen
- Atemanaleptikum
- Bekämpfung von Ratten und Schädlingen
Monographien:
- Semen strychnii: 2,5% Alkaloide
- extractum strychnii: 16% Alkaloide
- Tinctura strychnii: 0,25% Alkaloide
Drogen Tropanalkaloide, Atropa belladonna, Atropin
Atropin: Racemat aus D- und L-Hyoscyamin
Wirkung:
- Parasympatholytika
- Anticholinerga
- Mydriatikum
- Spasmolytika
- antiemetisch
- erschlaffende Wirkung auf Bronchial- und Darmmuskulatur
- Erweiterung der Hautgefäße
- Akkommodation im Auge gehemmt
Atropa belladonna (Tollkirsche), Solanaceae: Monographien
- Belladonnae folium
- belladonnae pulvis normatus
- Extrtractum belldonnea
- tincutra belladonnae
- radix belladonnea
Symptome Atropin-Vergiftung
–> erste toxische Wirkungen bereits ab 10mg
periphere Symptome:
- Mydriasis, Photophobie, Akkomodationsschwierigkeiten
- Mundtrockenheit
- rote, trockene Haut
- Tachykardie
- Darm- und Blasenatonie
- Hyperthermie
zentrale Symptome:
- motorische Unruhe
- psychische Störungen (Desorientiertheit)
- Halluzinationen, Psychosen
- zentrale Erregung (Depression, Atemlähmung)
