Les Glucides 2 Flashcards
qu’est-ce que la représentation de Haworth ?
c’est la cyclisation des oses
comment existent les oses ?
existent sous plusieurs formes en équilibre :
- la forme linéaire réductrice (aldéhyde ou cétone) qui est très minoritaire à pH = 7
- les formes cycliques (formes hémiacétaliques 𝛼 et β)
% des anomères 𝛼 et β en Haworth ?
- 𝛼 = 33%
- β = 66%
comment sont les formes 𝛼 et β des oses ?
interconvertibles.
isomères 𝛼 et β d’un meme ose = anomères.
Les anomères ont une activité optique.
La forme favorisée est celle qui a le plus petit encombrement. Pour D-glucose c’est la β
représentation Haworth et Fischer ?
- les groupements à droite dans Fischer sont sous le plan dans Haworth
- les groupements à gauche dans Fischer sont sous le plan dans Haworth
qu’est-ce que la représentation de Cram ?
plissement des oses dans l’espace.
CRAM = représentation plus “réelle” des oses cyclisés :
→ géométrie tétraédrique des atomes de C saturés
→ les cycles adoptent des conformations “plissées” dans l’espace
les oses naturels ?
la maj des aldoses et des cétoses naturels appartiennent à la série D
(Ex : 𝛼-D-glucopyranose ; 𝛼-D-Mannopyranose ; 𝛼-D-Galactopyranose ; 𝛼-D-Fructofuranose)
glucopyranose et Mannopyranose ?
épimère en C2
glucopyranose et galactopyranose ?
épimère en C4
c’est quoi les sucres désoxy ?
oses dans lesquels un groupe OH est remplacé par H.
les oses aminés ?
- une amine primaire remplace un groupement OH. La fonction est Svt acétylée.
- souvent présent dans les hétérosides (glycoprotéines, glycolipides…) et dans les polyosides structuraux comme la chitine de la carapace des insectes et le peptidoglycane de la paroi bactérienne
les oses phosphorylés ?
- fondamentaux dans le métabolisme énergétique de la C
- estérification des alcools primaires par des groupements phosphates
Exemples : le Glucose-6-phosphate et le fructose 1,6 bisphosphate sont des intermédiaires clés permewant au glucose d’entrer dans les cellules afin d’être intégré dans une voie métabolique ou d’être stocké
Les acides uroniques ?
- groupement hydroxyle (-OH) du carbone terminal oxydé en acide carboxylique (-COOH).
- présents dans divers polysaccharides complexes,
- entrent dans la composition des glycosaminoglycanes (GAG), constituants essentiels des matrices extracellulaires
Liaison osidique = LIAISON SEMI-ACÉTALIQUE ?
Condensation du groupement -OH porté par le carbone anomérique d’un ose (C1 pr aldoses, C2 pr cétose) et d’un groupement OH d’un autre ose
OH du C anomérique engagé dans la liaison : bloque la forme anomérique dans une conformation donnée: α ou β
- Si fonction acétalique du 2nd ose pas engagée: second ose peut adopter conformation α ou β ou forme linéaire (conserve propriété réductrice)
- Si OH du C anomérique engagé dans la liaison : bloque la forme anomérique en α ou β (perte propriété réductrice)
le Maltose ?
association de 2 molécules de glucose par une liaison osidique (α1→4)
Nom systématique: D-glucopyranosido (a1 -4) D-glucopyranose
Ecriture condensée: Glc (a1 -4) Glc
Le lactose
D-galactopyranosido (b1 -4) D-glucopyranose
Gal (b1 -4) Glc
→ réducteur
principal produit intermédiaire de la photosynthèse ?
Sucre abondant dans beaucoup de fruits et de végétaux, en particulier la betterave et la canne à sucre = sucre de table
→ Saccharose
D-glucopyranosido (a1 - β2) D-fructofurranoside
Non réducteur
Les homopolysaccharides portent des noms dérivant de leur ose constitutif :
glucose → glucanes (= dextranes)
mannose → mannanes
fructose → fructanes (= lévanes)
xylose → xylanes
galactose → galactanes
arabinose → arabanes
Les polysaccharides de stockage ?
rôle énergétique:
- Amidon cellules végétales
- Glycogène cellules animales
Un seul glucide : le D-Glucose
L’amidon ?
Céréales/tubercules
Mélange de 2 glucanes
• Amylose : polymère linéaire 1000 à 4000 Glc
Liaisons osidiques (a1→4) (5-30%)
Chaine linéaire organisée en hélice stabilisée par liaisons H
• Amylopectine : polymère ramifié
Liaisons osidiques (a1→4) et ramifications (a1→6) (70-95%)
Ramification tous les ~ 30 résidus
Le glycogène ?
- Polyoside de réserve énergétique chez les animaux, facilement mobilisables
- Structure proche de l’amylopectine
- Liaisons osidiques (a1→4) et ramification (a1→6)
Ramifications tous les ~ 10 résidus
Localisation : - Foie (7% du poids de l’organe) (le foie régule la glycémie)
- Muscles
(réserve locale, contraction musculaire)
Dégradation du lactose ?
Hydrolyse enzymatique par la lactase
LocalisaWon : principalement au niveau de l’ intestin
Acton : libèrent du glucose et du galactose
Intolérance au lactose 10% de la population
Dégradation de l’amidon ?
Hydrolyse enzymatique par les amylases (=glycosidases)
localisation : salive, estomac, intesWn
Action : libèrent du glucose, du maltose, et des dextrines (oligosaccharides)
