Les Glucides 1 Flashcards
Fonctions biologiques essentielles des glucides ?
1) stockage de E (ex : amidon, glycogène)
2) structure des a.n (ribose,désoxyribose)
3) structure des parois (ex : cellulose = végétaux ; peptidoglycane = bactéries)
4) reconnaissant et adhésion Cr (ex : grp sanguin A, B, AB, O..)
Que sont les oses ?
Les oses (ou monosaccharides) sont des polyols :
- multiples fonctions alcool –OH (donc molécules très polaires, hydrosolubles)
- une fonction réductrice de type carbonyle (aldéhyde ou cétone)
Aldose ?
Fonction aldéhyde : H - C(-) - O
Cétose ?
Fonction cétone : - C(= O) -
Nommés en fonction du nombre de carbones ?
3C → trioses (aldotrioses, cétotrioses)
4C → tétroses (aldotétroses, cétotétroses)
5C → pentoses
6C → hexoses
7C → heptoses
Propriétés structurales des oses ?
- si C*= molécule chirale: il existe deux formes énantiomères de la molécule, miroir l’une de l’autre (serie D et serie L)
Propriétés optiques des oses ?
- C* confère un pouvoir rotatoire.
La molécule est optiquement active : elle dévie le plan de polarisation d’une lumière polarisée rectilignement. - si tourne à droite, (+) pour dextrogyre
- si tourne à gauche, (-) pour levogyre
ATTENTION : nomenclature D ou L indépendant du pouvoir rotatoire (les D-aldoses ne sont pas forcement dextrogyres)
Pouvoir rotatoire des énantiomères ?
Deux énantiomères ont un
pouvoir rotatoire ≠ : dextrogyre (+) ou levogyre (-)
(se définit expérimentalement)
Def configuration (terme d’isomérie) ?
= correspond à un arrangement spatial d’une molécule conféré par la présence de doubles liaisons empêchant touterotation ou d’un centre chiral.
2 configurations ne peuvent être interconveties qu’après rupture d’une liaison covalente
Def conformation (terme d’isomérie)?
= se réfère à un arrangement spatial de groupements substituants qui sont libres d’adopter ≠ positions ds espace.
2 conformations d’une molécules sont interconvertibles sans rupture d’aucune liaison covalente.
Il n’est donc pas possible d’isoler l’une ou l’autre des conformations
Def isomères (terme d’isomérie) ?
Substances qui ont une même formule brute
Def stéréo-isomères (terme d’isomérie) ?
Substance ayant une même formule développée et différant par la position ds espace des atomes ou radicaux liés à un carbone asymétrique
Def énantiomère (terme d’isomérie) ?
Stéréo-isomères qui sont l’image l’un de l’autre ds un miroir
Def diastéréoisomères (terme d’isomérie) ?
Les stéréoisomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères ( les diastéréoisomères ont donc forcément pls carbones asymétriques)
Def anomères ?
Formes d’un ose ne différant que par la configuration des substituants sur le carbone asymétrique semi-acétalique
Def épimères ?
Oses ne se différenciant que par la configuration au niveau d’un seul atome de carbone autre que le carbone semi-acétalique
Def mélange racémique ?
Me longe en quantité = à 2 énantiomères, ce qui a pour conséquence d’annuler l’effet de déviation de la lumière polarisée
Def mutarotation ?
Variation du pouvoir rotatoire d’une solution fraichement préparée d’ose due à la conversion anomères
CHO en haut de la projection Fischer ?
= fonction aldéhyde
En partant d’en haut (projection Fischer) CHO :
- H - OH - H -
= fonction alcool secondaire
En bas projection Fischer : CH2OH ?
= fonction alcool primaire
2e carbone en partant d’en haut defischer : C = O ?
Fonction cétone
Libre rotation donc représentation à droite ou gauche indifférente
Majorité des aldoses et des cétoses naturels appartiennent à quelle serie ?
D
Qu’est-ce qui prédomine dans la nature ?
serie D, et forme pyranose (sauf furanose pour fructose)
