Heterocyklické zlúčeniny

Question 1

Čo sú heterocyklické zlúčeniny?

Answer 1

sú cyklické zlúčeniny, ktoré majú v kruhu (cykle) okrem atómov uhlíka naviazané aj atómy iných prvkov: O, N, S → HETEROATÓMY

Question 2

Ako HCZ rozdeľujeme?

Answer 2

• podľa veľkosti heterocyklu (5-článkové, 6-článkové, kondenzované)
  – podľa počtu heteroatómov v molekule (s 1 heteroatómom, s viacerými)

Question 3

Vymenuj 5-článkové heterocykly s 1 heteroatómom

Answer 3

furán (o)
tiofén (s)
pyrol (nh)

Question 4

Päťčlánkové heterocykly s 2 heteroatómami

Answer 4

Pyrazol (NH-N)
Tiazol (S-,-N)
Imidazol (NH-,-N)

Question 5

šesťčlánkové heterocykly s 1 heteroatómom

Answer 5

pyridín (N)

Question 6

šesťčlánkové heterocykly s 2 heteroatómami

Answer 6

pyrimidín (N-,-N)

Question 7

Charakterizuj chemickú zlúčeninu Pyrol

Answer 7

Bezfarebná kvapalina
Má narkotické účinky
Nachádza sa v čierno-uhoľnom dechte
4 konjugované pyrólové jadrá vytvárajú molekulu porfín
-chlorofyl (zelené listové farbivo)
- hemoglobín (červené krvné farbivo)
- myoglobín (červené svalové farbivo)
- bilirubín (žlčové farbivo)

Question 8

Charakterizuj Kondenzované heterocyklické zlúčeniny

Answer 8

viacero kondenzačne spojených heterocyklov

Question 9

Charakterizuj furán

Answer 9

Kvapalina, vo vode málo rozpustná
Bezfarebná kvapalina
Zápach podobný chloroformu
Furán je základom cyklických sacharidov – furanóz
Pri katalytickej hydrogenácii furánu vzniká tetrahydrofurán – významné rozpúšťadlo

Question 10

charakterizuj tiofén

Answer 10

Vo vode nerozpustná kvapalina
Bezfarebná kvapalina
Veľmi sa podobá benzénu
Vo forme tetrahydrotiofénu je súčasťou biotínu – vitamín H

Question 11

charakterizuj imidazol

Answer 11

Vo vode sa dobre rozpúšťa
Kryštalická látka
Derivát – aminokyselina histidín – z neho dekarboxyláciou vzniká histamín – znižuje krvný tlak, rozširuje cievy. Zvýšené vylučovanie do organizmu môže vyvolať alergie.