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kim pha-2052 nerveux > chimie analgésique > Flashcards

chimie analgésique Flashcards

1
Q

quelles sont les 4 phases du processus de douleur

A

transduction
transmission
modulation
perception de la douleur

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Q

qu’est-ce qui est libéré lors d’une lésion aux tissus

A 
histamine
bradykine
5-HT
PROSTAGLANDINES
substance P
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Q

quels sont les neurotransmetteurs qui module la douleur

A 
NA
5-HT
GABA
glycine
ENDORPHINES
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4
Q

quel est le rôle des prostaglandines dans l’inflammation

A

produire une vasodilatation et augmenter la perméabilité vasculaire

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5
Q

Les AINS (atténue/supprime) l’inflammation

A

atténue

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6
Q

L’action analgésique des ains s’exerce à la fois au niveau périphérique et au niveau central, mais les effets (périphériques/centraux) prédominent

A

périphériques

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7
Q

à quoi est due l’action analgésique des AINS

A

l’effet anti inflammatoire

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8
Q

les prostaglandines induisent peu de douleurs en elles-mêmes, mais stimulent la douleur induite par quels autres médiateurs de l’inflammation

A

histamine

bradykinine

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9
Q

quelles molécules peuvent être créées par la conversion du précurseur PGH2

A

prostaglandines
thromboxanes
prostacycline

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10
Q

la cox intervient dans quelle étape de la formation des prostaglandines

A

la transformation de l’acide arachidonique en PGH2

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11
Q

quelle est la différence de structure entre cox 1 et cox 2

A

cox 2 a une poche

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12
Q

quels sont les deux procédés qui provoquent une irritation gastrique avec les ains

A 
dommage direct (acide)
inhibition de PG cytoprotectrice
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13
Q

quelles sont les 4 familles d’AINS

A

dérivés de l’acide salicylique

dérivés hétérocycliques de l’acide acétique

dérivés aromatiques de l’acide propionique

dérivés de l’Acide énolique

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14
Q

qu’est-ce qui est responsable de l’acidité de l’acide salicylique

A

aicde carboxylique (pka 3)

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15
Q

Relations structure activité acide salicylique:

  • quels sont les groupements qui DOIVENT être mis en ortho
  • est-ce que les groupements peuvent etre en para? en méta?
  • une substitution par un … sur le cycle augmente l’activité et la toxicité
  • quelle substitution en position 5 augmente l’effet anti-inflammatoire
A
  • hydroxyle ou sulfhydrile (sh)
  • non et non
  • halogène
  • un autre cycle
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16
Q

v/f l’acide salicylique a été découvert avant l’acide acétylsalicylique

A

V

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17
Q

quelles sont les différences entre l’aspirine et le diflunisal

A

ajout de groupements hydrophobes qui augmentent l’affinité

plus actif que l’aspirine

moins antipyrétique

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18
Q

de quelle façon est éliminé le diflunisal

A

glucuronidation

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19
Q

quelle est la nomenclature générique des dérivés aromatiques de l’acide acétique

A

finissent par ‘ac’

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20
Q

quel est le prototype des dérivés aromatiques de l’acide acétique

A

indométhacine

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21
Q

v/f l’indométhacine est plus actif que l’aspirine

A

V

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22
Q

V/F l’azote est essentielle pour l’activité de l’indométhacine

A

F

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23
Q

quelle est l’élimination de l’indométhacine

A

moitié moitié entre 2c9 et glucuronidation

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24
Q

V/F l’indométhacine est basique

A

F, acide (pka 4.5)

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25
Q

qu’est-ce qui a permis a l’indométhacine d’augmenter son effet anti inflammatoire

A

ajout d’un méthylène (CH2) entre cooh et cycle aromatique

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26
Q

pourquoi l’indométhacine n’est pas tant utilisé

A

e2 important

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27
Q

pourquoi le sulindac a-t-il été développé

A

développement d’analogues de l’indométhacine mais sans irritation gastrique

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28
Q

quelle est la particularité du sulindac

A

pro drogue

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29
Q

quelle réaction permet l’élimination du sulindac

A

glucuronidation

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30
Q

V/F la demi-vie du sulindac est longue

A

V, 16h

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31
Q

quel analogue de l’indométhacine est 2x plus puissant

A

diclofénac

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32
Q

quelle est la demi-vie du diclofénac? de quelle façon est-il éliminé?

A

2h

2c9 et 3a4

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33
Q

quelle est la particularité de l’étodalac

A

sélectivité élevée pour la cox 2

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34
Q

quelle est l’élimination de l’étodolac

A

2c9 et glucuronidation

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35
Q

quel est le cycle de la nabumétone

A

pro drogue, métabolite actif par le métabolisme hépatique, conjugaison (élimination)

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36
Q

quelle est la demi vie de la nabumétone

A

24h

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37
Q

quelle est la nomenclature générique de l’acide propionique

A

ène
fène
profène

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38
Q

quelle est la différence structurale entre les dérivés de l’acide propionique et les dérivés de l’acide acétique

A

ceux de l’acide propionique possèdent un substituants méthyle sur le carbone alpha

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39
Q

V/F les dérivés de l’acide propionique sont plus puissants que ceux de l’acide acétique. Ils engendrent aussi moins d’effets secondaires

A

F

moins puissants et moins d’effets secondaires

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40
Q

quel énantiomère de l’ibuprofène est utilisé en clinique

A

les deux car cest un mélange racémique

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41
Q

quel est l’énantiomère actif de l’ibuprofène? Pourquoi vend-on sous la forme racémique?

A

S

les énantiomères R se transforment en S dans le corps

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42
Q

quel est le prototype des dérivés de l’acide propionique

A

ibuprofène

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43
Q

V/F l’ibuprofène est le moins actif de sa famille

A

V

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44
Q

le cycle aromatique des dérivés de l’acide propionique sont subsitutés en …

A

para

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45
Q

quels sont les autres dérivés de l’acide propionique

A 
kétoprofène
fénoprofène
acide tiaprofénique
flurbiprofène
ketoralac
naproxen
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46
Q

quel est l’antiinflammatoire qui est mélangeant à cause de son nom

A

ketoralac qui est dans les dérivés de l’acide propionique meme si ça finit en ac

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47
Q

quelle est le dérivés de l’acide propionique le plus puissant

A

naproxene

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48
Q

quel est l’énantiomère commercialisé du naproxen

A

S

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49
Q

quelle est la demi vie du naproxen

A

15h

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50
Q

quelle est la seule molécule qui ne subit pas la réaction pour que le r devienne le s dans le corps

A

flurbiprofène

51
Q

pour les oxicam quelle doit être la structure du substituant sur le carboxamide

A

structure cyclique

52
Q

quels sont les 3 oxicams

A

piroxicam
ténoxicam
méloxicam

53
Q

V/F la demi vie des oxicam est courte

A

faux

54
Q

quel est l’oxicam le plus sélectif pour cox 2

A

méloxicam

55
Q

V/F le méloxicam a une bonne absorption

A

oui, mais premier passage important

56
Q

quel est le cyp associé aux oxicam

A

2c9

57
Q

quels sont les aa différents entre cox1 et cox2

A

isoleucines dans 1

valine dans 2

58
Q

qu’est-ce qui détermine la sélectivité pour cox 2

A

groupement volumineux

groupement sulfuré

59
Q

quel est l’avantage du celecoxib

A

moins d’effets secondaires au niveau Gi et pas activité antiplaquettaire

60
Q

le celecoxib est un inhibiteur de quel cyp? il est métabolisé par quel cyp?

A

2d6

2c9

61
Q

d’où proviennent les opioides

A

exsudat laiteux et desséché de la capsule des graines de papaver somniferum

62
Q

quelles sont les propriétés pharmacologiques des opiacés

A

analgésique
antidiarrhéique
antitussif

63
Q

qui est la personne qui a instauré l’usage des opioides au 16e siècle

A

paracelse

64
Q

quel est le principal alcaloide de l’opium

A

morphine

65
Q

qui a isolé la morphine en 1803

A

pharmacien allemand serturner

66
Q

qu’est-ce qui a permis de généraliser l’utilisation médicale de la morphine

A

la seringue hypodermique

67
Q

en quelle année la synthèse complète de la morphine a-t-elle été réalisée par sir robert robinson

A

1968

68
Q

quel est le type des récepteurs opiacés

A

couplés aux protéines g

69
Q

à quels endroits les récepteurs opioides sont-ils surtout situés

A

SNC et moelle épinière

70
Q

quel est le seul endroit périphérique où les récepteurs opioides sont présents

A

TGI

71
Q

quels sont les trois types de récepteurs opiacés

A

mu

kappa

delta

72
Q

l’effet analgésique est médié par quels récepteurs opiacés

A

mu et kappa

73
Q

que produit l’activation des récepteurs opiacés?

A

inhibition de l’adénylate cyclase

74
Q

quels sont les résultats d’une inhibition de l’adénylate cyclase

A
  • production d’AMPc diminuée
  • efflux de K+ augmentée
  • entrée de Ca bloquée

donc diminution de la neurotransmission et de la libération des neurotransmetteurs

75
Q

les opioides sont des molécules (acide/basique)

A

basique

76
Q

combien de cycle possède la morphine

A

5

77
Q

V/F la codéine est plus active que la morphine

A

F, 1000 fois moins active

78
Q

quelle est la proportion de la dose de codéine qui est métabolisée en morphine

A

10%

79
Q

qu,est-ce qui est essentiel pour l’activité analgésique

A

présence d’un OH phénolique libre en position 3

80
Q

Dites si ces changements à la position 6 ont un impact sur l’activité analgésique:

  • le fait de supprimer le OH
  • Le fait de le transformer en éther/ester
  • le fait de le changer en cétone
  • le fait d’inverser sa configuration
A
  • non
  • oui (augmente)
  • non
  • non
81
Q

pour quelle raison le fait de changer le OH en ester/ether en position 6 permet une meilleure activité analgésique

A

meilleure biodispo

82
Q

V/F la double liaison entre c7 et c8 n’est pas nécessaire

A

V

83
Q

V/F le groupement N-méthyl n’est pas nécessaire

A

F

84
Q

V/F le cycle aromatique n’est pas nécessaire

A

F

85
Q

V/F le pont éther n’est pas nécessaire

A

v

86
Q

V/F la morphine au naturel est sous racémique

A

F, énantiomère pur

87
Q

peut-on changer la configuration d’un seul carbone alpha dans la morphine

A

non

88
Q

quels sont les 3 groupements essentiels de la morphine

A

OH en 3
cycle aromatique
amine

89
Q

quelles sortes de liaison font les groupements suivants avec le site d’action:
OH en 3
cycle aromatique
amine

A

liaison hydrogène

van der waals/hydrophobe

ionique

90
Q

quels cyp s’occupent des réactions suivantes:

o-désalkylation
n-désalkylation

A

2d6

3a4

91
Q

quelle est l’autre façon d’éliminer la morphine

A

glucuronidation

92
Q

quelles sont les 3 façons de créer des analogues de la morphine

A

1-modifier les substituants
2-extension de la molécule
3-dissection de la molécule

93
Q

quels sont les 2 groupements que l’on peut ajouter/modifier à la morphine pour augmenter l’activité analgésique

A

OH en 14

oxyder le OH en 6

94
Q

qu’ont en commun les molécules qui ont le préfixe oxy? hydro? et le suffixe codone?

A
  • oxy pour oxygène
  • hydro pour hydrogène
  • codone pour la méthylation de l’alcool
95
Q

si j’allonge la chaine de l’amine, je (augmente/diminue) l’activité

A

augmente je suis pas sure

96
Q

quels groupements sont responsables de l’activité antagoniste

A
  • groupe allyle (double liaison au bout)

- groupe cyclopropylméthyle (un triangle au bout)

97
Q

quels sont les antagonistes de la morphine

A

naloxone
naltrexone
naloxégol

98
Q

quel antagoniste possède le groupement cyclopropylméthyl

A

naltrexone

99
Q

est-ce que la biodisponibilité orale de la naloxone est bonne

A

non

100
Q

à quoi sert le naloxégol

A

antagoniste qui ne pénètre pas dans le SNC et qui est donc utilisé pour le traitement de la constipation secondaire à la prise d’opioide

101
Q

quels sont les agonistes/antagonistes mixtes

A

buprénorphine

nalbumine

102
Q

qu’est-ce qui arrive si j’enlève le cycle E de la morphine

A

perte activité

103
Q

est-ce que je peux enlever le cycle D

A

oui, donne des morphinanes

104
Q

nommez une morphinane connue

A

dextrométhorphane

105
Q

quel morphinanes est disponible par voie intranasale

A

butorphanol

106
Q

est-ce que je peux enlever les cycles C et D

A

oui, benzomorphane

107
Q

pourquoi le pentazocine peut être interessant même s’il est moins actif que la morphine

A

engendre moins de dépendance et de tolérance

108
Q

est-ce que je peux enlever les cycles B C et D

A

oui

109
Q

est-ce que le fait d’ajouter un groupe allyle ou cyclopropyle sur la molécule qui n’a plus de cycle B C D fournit un antagoniste

A

non

sérieusement je comprends pas pourquoi il l’a souligné
j’espère l’oublier très rapidement

110
Q

quelles sont les particularités de la mépéridine

A
  • lipophile donc traverse bien la BHE

- métabolite peut s’accumuler et être toxique

111
Q

nommez deux produits dérivés des opioides

A

lopéramide

diphénoxylate

112
Q

quels sont les dérivés avec structure rigides? et flexibles?

A

semi-synthétiques pentacycliques, morphinanes, benzomorphinanes

phénylpipéridine

113
Q

V/F les phénylpipéridines semblent se fixer différemment aux récepteurs

A

V

114
Q

à partir de la mépiridine, quels changements peuvent être apportés pour augmenter significativement l’activité

A

remplacer le phényle par une aniline

éliminer l’ester puis remplacer par chaine propionamide

méthyle remplacé par substituant phényléthyle sur l’azote

115
Q

de combien de fois le fentanyl est-il plus puissant que la morphine

A

100

116
Q

qu’est-ce qui permet au fentanyl de pénétrer rapidement dans la BHE

A

l’absence de OH phénolique

117
Q

les dérivés anilidopipéridines sont utilisés comme agent de (courte/longue) durée

A

courte

118
Q

quels sont les analgésiques flexibles à double action

A

tramadol

tapentadol

119
Q

qu’est-ce qui permet également l’effet analgésique du tramadol et tapentadol

A

inhibent la recapture de neurotransmetteurs

120
Q

quelles sont les 2 conclusions tirées par les effets des opioides

A
  • des récepteurs opioides existent dans le SNC

- l’organisme doit produire des molécules detinées à agir avec ces récepteurs

121
Q

quelles sont les molécules produites par l’humain qui sont destinés aux même récepteurs que les opioides

A

encéphalines

endorphines

122
Q

quelle était la caractéristique des premières encéphalines découvertes

A

pentapeptides

123
Q

combien de peptides endogènes ont été découvert comme analgésique naturel

A

15

124
Q

pourquoi un changement minime peut faire basculer l’activité agoniste vers antagoniste

A

modèle snyder postule exitence de 2 régions liantes de nature hydrophobes.
la molécule agit selon la région où elle agit.

kim pha-2052 nerveux (25 decks)

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