Chap.1 - Propriété des molécules Flashcards
Pourquoi est-ce que les électrons de valence sont importants ?
Ce sont ceux qui sont impliqués dans la formation des liaisons chimiques
Quelle est la particularité commune des éléments qui se trouvent dans une même colonne sur le tableau périodique ?
Même nombre d’électrons de valence
Quelle est la particularité commune des éléments qui se trouvent dans une même ligne sur le tableau périodique ?
Même niveau énergétique des électrons de valence
Associe le nombre d’électrons de valence (1, 4, 5, 6 et 7) aux éléments suivant :
- I
- Br
- P
- O
- F
- H
- C
- Cl
- N
- S
- I : 7
- Br : 7
- P : 5
- O : 6
- F : 7
- H : 1
- C : 4
- Cl : 7
- N : 5
- S : 6
Qu’est-ce qu’une liaison chimique ?
Partage d’é entre 2 atomes
Vrai ou Faux : L’électronégativité augmente lorsqu’on se déplace vers la droite et/ou vers le bas sur le tableau périodique
Faux, c’est vers la droite et/ou vers le HAUT
Place ces éléments du plus électronégatif au moins électronégatif :
C, N, H, F, O
- F
- O
- N
- C ≈ H
Qu’est-ce qui cause la polarité dans les liaisons chimiques ?
Différence d’électronégativité (ΔEN) entre les atomes dans la liaison qui résulte en un dipôle électrique (illustré par un vecteur)
***F est plus électronégatif que C, donc le vecteur va vers le F
Comment est-ce qu’on peut déterminer la polarité des molécules ?
En faisant la somme de tous les dipôles électriques de la molécule
Place ces types de liaisons entre des atomes en ordre croissant selon la différence d’électronégativité entre les atomes impliqués (plus petite différence à plus grande différence) :
- Liaison covalente polaire
- Liaison ionique
- Liaison covalente
- Liaison covalente (ΔEN ≤ 0.4)
- Liaison covalente polaire ( 0.4 < ΔEN > 1.7)
- Liaison ionique (ΔEN ≥ 1.7)
Qu’est-ce que la règle de l’octet selon la notation de Lewis ?
Les atomes d’une molécules doivent toujours être entourés de 8 électrons
***Exeption pour H et He
Pourquoi est-ce que les atomes d’une molécules doivent respecter la règle de l’octet ?
Avec 8 électrons autour d’eux, les atomes qui réagissent ensemble peuvent devenir +++ stable (semblable à un gaz inerte), ce qui permet le maintien/formation des liaisons
Dessine le CO2 selon la notation de Lewis en respectant la règle des octets
Vrai ou Faux : Les molécules avec des liaisons multiples n’ont pas besoin de respecter la règle de l’octet
Faux
Qu’est-ce que la charge formelle d’un atome ?
Charge électrique d’un atome dans une molécule ou un ion (indiqué par un + ou -, avec ou sans chiffre devant, dans l’écriture de la molécule)
Comment est-ce qu’on peut déterminer la charge formelle d’un atome ?
Dans le CO3, combien d’électrons font partie de l’octet du carbone et combien appartiennent réellement au carbone ?
Calcul la charge formelle sur chaque atome de CO3. Quelle est la charge formelle globale ?
Charge formelle de chaque atome :
C = 0
O1 = 0
O2 = -1
O3 = -1
Charge formelle globale = Somme de toutes les charges formelles = 0 + 0 -1 -1 = -2
Dessine la structure de Lewis de cette molécule
Quelles sont les caractéristiques des représentation en formules simplifiées et simplifiées 3D des molécules ? (4)
- Les C ne sont pas explicites
- Les H liés au C ne sont pas explicites
- Les H liés aux hétérochromosomes sont toujours explicites
- La stéréochimie peut être montrée
Complète le tableau
Vrai ou Faux : un atome qui a seulement des liaisons simples a nécessairement une hybridation sp3
Vrai
Vrai ou Faux : un atome qui a une ou plusieurs liaisons multiples a nécessairement une hybridation sp2
Faux, c’est sp2 OU sp
Complète le tableau
Comment est-ce qu’on peut calculer l’hybridation d’un atome pour déterminer s’il est sp3, sp2 ou sp ?
Détermine l’hybridation du C dans cette molécule : CH4
sp3
(Explication : 4 atomes liés au C + 0 paire d’électrons libres ET/OU toutes les liaisons sont simples)
Détermine l’hybridation du N dans cette molécule : NH3
sp3
(Explication : 3 atomes liés au N + 1 paire d’électrons libres ET/OU toutes les liaisons sont simples)
Détermine l’hybridation de l’O dans cette molécule : H2O
sp3
(Explication : 2 atomes liés au N + 2 paires d’électrons libres ET/OU toutes les liaisons sont simples)
Détermine l’hybridation des C dans cette molécule : CH2CH2
sp2
(Explication : 3 atomes liés + 0 paires d’électrons libres)
Détermine l’hybridation du C dans le CO2
sp
(Explication : 2 atomes liés + 0 paire d’électrons libres)
Détermine l’hybridation du C dans le CO
sp
(Explication : 1 atome lié + 1 paire d’électrons libres)
Détermine l’hybridation du C dans le HCN
sp
(Explication : 2 atomes liés + 0 paire d’électrons libres)
Vrai ou Faux : moins il y a de liaisons entre les atomes d’une molécules, plus ils sont proches les un des autres
Faux, plus il y a de liaisons, plus les atomes sont proches les un des autres
Vrai ou Faux : les molécules comportant des liaisons ioniques doivent aussi respecter la règle de l’octet
Vrai
Vrai ou Faux : Dans les liaisons ioniques, les anions et les cations adoptent la configuration électronique des gaz rares qui les précèdent
Faux, les cations (+) adoptent la configuration des gaz rares qui les précèdent alors que les anions (-) adoptent la configuration des gaz rares qui les suivent
(cation = atome avec une charge + causée par la perte d’un ou plusieurs électrons de valence)
(anion = atome avec une charge - causée par le gain d’un ou plusieurs électrons)
Quelle est la charge de ces cations et anions :
Li
Ca
Cl
F
Na
K
Ba
Br
I
Mg
- Li : +1
- Ca : +2
- Cl : -1
- F : -1
- Na : +1
- K : +1
- Ba : +2
- Br : -1
- I : -1
- Mg : +2
Qu’est-ce que la mésomérie (résonnance) ?
Délocalisation d’électrons π et n dans les molécules conjuguées, que l’on représente par une combinaison de structures aux électrons localisés appelées formes mésomères ou forme de résonnance
Que signifie ces symboles lorsqu’on parle de résonance (mésomérie) :
σ (sigma)
π (pi)
n
p
- σ : liaison simple
- π : liaison double
- n : pair d’électrons non-liants
- p : radical ou absence d’électron (cation (+))
Combien d’atomes est-ce qu’un système conjuguée doit comporter au minimum ?
3
Combien y a-t-il de profil de résonance possible dans les systèmes conjugués ?
3
Quels sont les 3 profils de résonance possibles dans les systèmes conjuguées ?
π - σ - π (liaison double - simple - double)
n - σ - π (paire d’électrons libres - simple - double)
p - σ - π (cation - simple - double)
Est-ce que ces liaisons π sont conjuguées ou isolées?
Conjuguées, puisque c’est une forme π - σ - π
Est-ce que ces liaisons π sont conjuguées ?
Isolées : 2 liaisons σ consécutives empêchent la conjugaison
Est-ce que ces liaisons π sont conjuguées ?
Oui, la forme n - σ - π permet la conjugaison. L’O contribue une de ses paires d’électrons libres (n), ce qui permet au système d’être conjugué sur toute sa longueur
Quelles sont les conditions à respecter pour qu’une molécule soit considérée comme aromatique ? (4)
- Être plane
- Être cyclique
- Avoir 4n+2 électrons qui peuvent participer au système π (où n = un nombre entier)
- Contient un système conjugué (π - σ - π, n - σ - π, p - σ - π) sur l’ensemble du cycle
Détermine si ces molécules sont aromatiques ou non
Détermine si ces molécules sont aromatiques ou non
Parmi les molécules suivantes, lesquelles sont conjuguées et lesquelles aromatiques?
Quelles sont les types d’interactions non-covalentes ? (4)
- Attractions électrostatiques
- Ponts hydrogènes
- Forces de Van der Waals
- Interactions pi stacking
Quel type d’interaction non-covalente permet les interactions les plus solides/stables ?
Attractions électrostatiques
Il existe 2 types d’attractions électrostatiques. Nomme les
- Attraction entre 2 charges de signe opposé
- Interaction ion-dipôle
Quels types d’interactions non-covalente permet les interactions les moins solides/stables ? (2)
- Force de Van der Waals
- Pi-stacking
Vrai ou Faux : Les liaisons covalentes sont plus stables/solides que les liaisons non-covalentes
Vrai
Covalente = plusieurs centaines de kJ/mol
Non-covalente = 200 kJ/mol max
Qu’est-ce qu’un pont hydrogène ?
Interaction observées entre un élément très électronégatif avec des doublets libres (accepteur) et un atome d’H lui-même lié à un élément très électronégatif (donneur)
Quels sont les accepteurs possibles d’un pont H ? (3)
- N
- O
- F
Quels sont les donneurs possibles d’un pont H ? (3)
- H-N
- H-O
- H-F
Vrai ou Faux : les ponts H peuvent être intramoléculaires ou intermoléculaires
Vrai
Vrai ou Faux : Dans une molécule d’eau, chaque doublet libre peut donner une liaison H et chaque O-H peut accepter une liaison H
Faux, dans une molécule d’eau, chaque doublet libre peut ACCEPTER une liaison H et chaque O-H peut DONNER une liaison H
Une molécule d’eau peut participer à maximum combien de liens H ?
4
Quel type de liaison est à la base des interaction intermoléculaires du monde vivant ?
Pont H (présent dans les protéines, l’ADN, l’ARN, etc.)
Qu’est-ce que les forces de Van Der Waals ?
Attraction entre les dipôles des molécules
Quelles sont les 3 catégories des forces de Van der Waals ?
- Forces de dispersion de London
- Interactions de Debye
- Interactions de Keesom
Qu’est-ce qui différentie les 3 catégories des forces de Van der Waals ?
Le type de dipôle qui induit l’interaction
Quels sont les types de dipôles qui peuvent être présent dans une interaction créée par les forces de Van der Waals ? (3)
- Induits
- Instantanés
- Permanents
Qu’est-ce que les forces de dispersion de London ?
Interaction stabilisante entre un dipôle instantané et un dipôle induit
Complète l’énoncé :
Les forces de dispersion de London sont importantes dans les interactions _____ et _____
- apolaire
- hydrophobes
Vrai ou Faux : Seule les molécules non-polaires peuvent subir les forces de dispersion de London
Faux, les molécules polaires peuvent aussi
Vrai ou Faux : Plus la masse molaire d’une molécule est élevée, plus sa polarisabilité est est élevée
Vrai
Vrai ou Faux : Plus la polarisabilité est est élevée, plus les forces de Van der Waals sont faibles
Faux, plus la polarisabilité est élevée, plus les forces sont grandes
Vrai ou Faux : Plus la masse moléculaire est grande, plus le point d’ébullition de la molécule est faible
Faux, plus il est élevé
Qu’est-ce que les interactions de Debye (interactions mixtes) ?
Interaction stabilisante ente un dipôle permanent (molécule polaire) et un dipôle induit
Qu’est-ce que les interactions de Keesom ?
Interaction stabilisante entre 2 dipôle permanent OU un dipôle permanent et un ion
Complète l’énoncé :
Les interactions de Keesom sont importantes dans les interactions _____ et _____
- polaires
- hydrophiles
Qu’est-ce que les interactions pi-stacking ?
Interactions attractives, non covalentes entre des cycles aromatiques
Où peut-on retrouver des interaction pi-stacking dans la nature ?
- Empilement des bases de l’ADN
- Repliement des protéines
- Liaisons non-covalentes des mx aux protéines sanguines
- etc.
Vrai ou Faux : le nuage de charge qui entoure le cycle aromatique dans une interaction pi-stacking peut aussi être positif
Vrai, la charge du nuage change selon les substituant
On peut retrouver différents types d’interactions pi-stacking. Nommes les (4)
Vrai ou Faux : Plus l’état de la matière est condensé, moins il y a d’interactions intermoléculaires
Faux, c’est le contraire
Vrai ou Faux : Plus le nombre d’interaction intermoléculaire est élevé, plus il faut fournir d’énergie pour passer d’une phase à une autre
Vrai, donc ça augmente la température de fusion et d’ébullition
Vrai ou Faux : Plus une molécule peut participer à des ponts H, plus sa température d’ébullition sera haute
Vrai
Quelle est la différence entre la solubilité et la miscibilité ?
- Solubilité : Solide avec un solvant
- Miscibilité : Solvant avec un autre solvant
Complète l’énoncé :
Pour que des composés soient miscibles ou solubles, la nature de la force de leurs interactions moléculaires doivent être _____
similaires
Parmi les molécules suivantes laquelle sera le plus soluble dans l’eau? Pourquoi?
Vitamine B2 : Sa structure permet d’avoir plus d’interactions (Ponts H) avec l’eau
Parmi les molécules suivantes laquelle sera le plus soluble dans l’eau? Pourquoi?
AZT : Sa structure permet d’avoir plus d’interactions (Ponts H) avec l’eau
Pour quelles raisons est-ce qu’une molécule sera soluble en milieu aqueux (hydrophile)? (4)
- Possède des groupements fonctionnels ionisables qui seront chargés au pH d’intérêt
- Peut former des liens hydrogène avec l’eau
- Possède des groupements polaires (dipôles permanents)
- La portion non-polaire n’est pas trop volumineuse
Qu’est-ce que la miscibilité ?
Capacité de 2 liquides à se mélanger en toutes proportions pour former une solution homogène
Vrai ou Faux : Un acide est capable d’accepter un proton, alors qu’une base est capable d’en donner un
Faux, c’est le contraire
Lorsque le pKa est faible, qu’est-ce que ça indique sur la force de l’acide ? Pourquoi?
Indique que l’acide est plus fort, parce qu’il se dissocie plus facilement, ce qui libère des protons en solution
Lorsque le pKa est élevé, qu’est-ce que ça indique sur la force de l’acide ?
Indique que l’acide est plus faible
Quelle est la répartition des formes (HA et A-) des molécules d’acides lorsque le pKa = pH ?
50 : 50
Quelle est la répartition des formes (HA et A-) des molécules d’acides lorsque le pKa < pH
A- est favorisé (forme plus basique)
Quelle est la répartition des formes (HA et A-) des molécules d’acides lorsque le pKa > pH ?
HA est favorisé (forme plus acide)
Indique quelle forme est favorisée dans cette situation
Détermine le ratio de la répartition des formes HA et A- dans ces situations
Comment nomme-t-on ces amines aliphatiques?
Comment ce nomme cette molécule ?
Pyridine
Comment se nomme cette molécule ?
Pyrrole
Comment se nomme cette molécule ?
Imidazole
Comment se nomme cette molécule ?
Indol
Comment se nomme cette molécule ?
Pyrimidine
Vrai ou Faux : Plus un amine aliphatique est entouré de H, plus c’est une base forte
Faux, moins il y a de H plus c’est une base forte
Vrai ou Faux : La majorité des mx contiennent des hétérocycles azotés
Vrai
Complète l’énoncé :
Plus les groupes fonctionnels sont (1)_____, et plus les groupes fonctionnels présents dans une molécule sont (2)_____, plus la molécule est hydrophile
- polaire
- polaire
Complète l’énoncé :
Plus la molécule est composée d’hydrocarbones, plus la molécule est _____
lipophile
Comment est-ce qu’on mesure le caractère hydrophile/hydrophobe d’une molécule ?
On détermine comment elle se distribue entre l’eau et un solvant hydrophobe immiscible (souvent octanol)
Le propranolol préfère l’octanol ou l’eau ?
Octanol
La vancomycine préfère l’octanol ou l’eau
eau
Qu’est-ce que des isomères ?
Molécules dont la nature et le nombre d’atome sont identiques, mais dont la disposition des atomes entre eux est différente
Qu’est-ce que les isomères de structure ?
Molécules avec la même formule moléculaire/empirique, mais dont la formule développée est différente
Il existe 2 types d’isomères de structure : Les isomères de position et les isomère de fonction. Qu’est-ce que les isomères de position ?
Molécules qui diffèrent par la position d’un groupement, sans changer la fonction du groupement
Il existe 2 types d’isomères de structure : Les isomères de position et les isomère de fonction. Qu’est-ce que les isomères de fonction ?
Molécules dont le changement de structure entraîne un changement de fonction entre les 2 molécules
Qu’est-ce que les stéréoisomères ?
Type d’isomère où les 2 molécules ont une structure identique en 2D, mais dont l’arrangement spatial en 3D est différent
Quelles sont les caractéristiques d’un carbone asymétrique (centre stéréogénique/chiral) ? (2)
- Toujours sp3
- Contient 4 groupements différents
Qu’est-ce qu’un énantiomère ?
Stéréoisomères qui sont l’image miroir l’un de l’autre, de configuration inverse au niveau de tous les carbones asymétriques
Quelles sont les propriétés qui sont identiques entre des énantiomères vs celles qui ne le sont pas (physique, chimique, biologique) ?
- Physique : Identique (sauf le pouvoir rotatoire)
- Chimique : Identique
- Biologique : Pas identique
Vrai ou Faux : deux énantiomères font dévier le plan de la lumière dans des directions opposées
Vrai
Qu’est-ce que les diastéréoisomères ?
Molécules qui ont le même enchaînement d’atomes, mais qui se sont ni superposables, ni image l’une de l’autre dans un miroir
Vrai ou Faux : Seul les molécules qui ont 1 ou 2 centres chiraux peuvent être des diastéréoisomères
Faux, c’est ceux qui en ont 2 ou +
(2 sur les molécules de l’image)
Qu’est-ce que les isomères géométriques ?
Configuration relative entre 2 substituants d’un cycle ou d’un alcène
