Carboidrati Flashcards
Cosa sono i carboidrati?
Sono costituiti da C, H e O. Hanno formula generale (CH₂O)n. Sono ALDEIDI o CHETONI di ALCOLI POLIVALENTI
Monosaccaridi
Sono zuccheri semplici che si definiscono in base al numero di C (es. trioso, tetroso ecc.).
Gli ALDOZUCCHERI hanno un GRUPPO ALDEIDICO, i CHETOZUCCHERI hanno un GRUPPO CHETONICO.
Sono solubili in acqua, hanno aspetto cristallino e colore bianco. La maggior parte degli zuccheri sono ISOMERI D. Gli zuccheri D e L hanno lo stesso nome. Gli altri stereoisomeri hanno nome diverso (n° stereoisomeri = 2ⁿ dove n è il n° di centri di asimmetria).
Formula generale C₆H₁₂O₆.
GALATTOSIO: EPIMERO IN 4 del GLUCOSIO, meno dolce e solubile del glucosio. E’ sintetizzato dall’organismo e fa parte della glicolisi (glucosio 1P). GLUCOSIO+GALATTOSIO= LATTOSIO
MANNOSIO: EPIMERO IN 2 del GLUCOSIO. Fa parte della glicolisi (fruttosio 6P)
FRUTTOSIO: è un CHETOESOSO. Ha una struttura FURANOSICA con un ANELLO a 5C. GLUCOSIO e FRUTTOSIO formano SACCAROSIO e sono ISOMERI COSTITUZIONALI (stessa formula molecolare). Ha un potere dolcificante superiore a quello del glucosio ma aumenta i trigliceridi perché favorisce la lipolisi
Ciclizzazione
Pentosi ed esosi possono CICLIZZARE attraverso la reazione di un OH distale e il gruppo aldeidico. Il glucosio forma un semiacetale tra il C1 aldeidico e l’OH in C5 per formare un CICLO A 6: STRUTTURA PIRANOSICA. La ciclizzazione produce un nuovo centro di asimmetria al C1 formando due diastereoisomeri chiamati anomeri α e β.
Il GLUCOSIO può formare un SEMIACETALE tra il C1 aldeidico e l’OH in C4 per formare un CICLO A 5: STRUTTURA FURANOSICA.
Il FRUTTOSIO forma SEMICHETALI ciclici:
a 5 per la reazione tra il gruppo chetonico in C2 e l’OH in C5: ANELLO PIRANOSICO
a 6 per la reazione tra il gruppo chetonico in C2 e l’OH in C6
Potere dolcificante
I dolcificanti o edulcoranti sono sostanze che hanno la proprietà di conferire un sapore dolce agli alimenti a cui vengono aggiunti.
Il dolcificante più diffuso è il SACCAROSIO la cui assunzione si accompagna all’introduzione di un numero rilevante di calorie (4Kcal/g) e che non può essere assunto in dosi elevate dai soggetti affetti da diabete.
Per questo sono stati introdotti edulcoranti alternativi, naturali o di sintesi che consentono di sostituire il saccarosio nei prodotti per diabetici o in quelli dietetici.
Il potere dolcificante di una sostanza è un VALORE NUMERICO che consente di esprimere la CAPACITA’ ADDOLCENTE della stessa sostanza. Per convenzione si attribuisce POTERE DOLCIFICANTE 1 al SACCAROSIO e per le altre sostanze si fa riferimento al saccarosio. Infatti il potere dolcificante di una sostanza viene espresso come il RAPPORTO fra la CONCENTRAZIONE di una SOLUZIONE DI SACCAROSIO e la CONCENTRAZIONE di una SOLUZIONE DELL’EDULCORANTE che ha la STESSA INTENSITA’ di DOLCEZZA
(es. fruttosio: stesso contenuto calorico del saccarosio ma potere dolcificante più elevato: minore quantità, stesso effetto addolcente, meno calorie
xilitolo: polialcol di origine vegetale, stesso potere dolcificante e contenuto calorico del saccarosio)
Disaccaridi
DUE MONOSACCARIDI si legano con LEGAME GLICOSIDICO che può essere:
di tipo α quando i DUE OH sono SOTTO il PIANO della molecola
di tipo β quando UNO dei due OH è SOTTO il PIANO della molecola e l’ALTRO è SOPRA
I disaccaridi sono bianchi, cristallini, dolci e idrolizzabili.
MALTOSIO: prodotto di degradazione dell’amido. E’ formato da DUE molecole di GLUCOSIO legate da un LEGAME α1-4 GLICOSIDICO (tra OH In C1 e OH in C4)
CELLOBIOSIO: prodotto di degradazione della cellulosa. E’ formata da DUE molecole di GLUCOSIO legate da un LEGAME β1-4 GLICOSIDICO (tra OH in C1 e OH in C4)
SACCAROSIO: è un ETERODISACCARIDE formato da una molecola di GLUCOSIO e una di FRUTTOSIO legate da un LEGAME DIGLICOSIDICO α1-2β
LATTOSIO: zucchero del latte. E’ formato da una molecola di GALATTOSIO e una di GLUCOSIO legate con LEGAME β1-4 GLICOSIDICO (tra OH in C1 e OH in C4)
(intolleranza al lattosio: perdita dell’enzima lattasi)
Polisaccaridi
Polimeri che consistono in CATENE di UNITA’ MONOSACCARIDICHE o DISACCARIDICHE.
In base alla COMPOSIZIONE CHIMICA
OMOPOLISACCARIDI: amido, glicogeno, cellulosa
ETEROPOLISACCARIDI: emicellulosa, pectina
In base alla FUNZIONE
DI RISERVA: amido, glicogeno
STRUTTURALE: cellulosa, chitina
In base agli ASPETTI NUTRIZIONALI
DISPONIBILI: amido
NON DISPONIBILI: cellulosa, emicellulosa
AMIDO: è la RISERVA ENERGETICA più importante dei vegetali. Si accumula nei tuberi e nei semi. E’ costituito da DUE POLISACCARIDI: AMILOPECTINA (ramificato) e AMILOSIO (lineare).
L’AMILOSIO è un polimero lineare con LEGAMI α1-4 che assume una configurazione ad αELICA. Il polisaccaride termina con un C1 ANOMERICO LIBERO che è RIDUCENTE.
L’AMILOPECTINA è un polimero con LEGAMI α1-4 che ha RAMIFICAZIONI con LEGAMI α1-6 ogni 24-30 residui. Sono presenti più TERMINALI DI CATENA che facilitano l’attacco enzimatico per la degradazione. Il polisaccaride termina con un C1 ANOMERICO RIDUCENTE
GLICOGENO: polimero di glucosio con LEGAMI α1-4 e RAMIFICAZIONI α1-6 ogni 8-12 residui. Questa struttura permette una RAPIDA MOBILIZZAZIONE del GLUCOSIO che è conservato in deposito come glicogeno.
Ogni RAMIFICAZIONE termina con un’ESTREMITA’ NON RIDUCENTE da cui gli enzimi partono per DEGRADARE il glicogeno
CELLULOSA: maggior costituente della PARETE CELLULARE delle piante. Conferisce RIGIDITA’ ai tessuti vegetali. Consiste di CATENE DI GLUCOSIO legato con LEGAMI β1-4 che i mammiferi, esclusi i ruminanti che hanno l’enzima cellulasi, non possono idrolizzare
CHITINA: composto dell’ESOSCHELETRO degli artropodi a cui conferisce RESISTENZA MECCANICA. E’ costituito da unità N ACETIL GLUCOSAMMINA legate da LEGAMI β1-4.
E’ anche una componente della parete cellulare di muffe e funghi
