Química especifica Flashcards
Teoria da força vital
1807- Jacob Berzelius
(só seres vivos convertem inorgânicos em orgânicos)
derrubada em 1828 por Frederich Wöhler (transforma cianato de amônio em ureia)
ácido ciânico e tiocianato
ácido ciânico: HCNO
tiocianato: CNS
Kekulé
A química orgânica é a química que estuda os compostos de carbono, que em contato com oxigênio forma gás carbônico mais água
Postulados de Kekulé
- 1º: carbono é tetravalente
- 2º: carbono sofre encadeamentos
- 3º: valências equivalentes (errada: isomeria e tetraedro)
composto alifático
não aromático
V ou F
Uma cadeia carbônica saturada pode ter carbono insaturado
verdade
Cadeia insaturada: só ligações entre carbonos
carbono insaturado: dupla com qualquer elemento
Diferença entre óleos e gorduras
ponto de ebulição determinado por saturação
-óleo: insaturado
-gordura: saturado
área de contato e atração intermolecular
cadeias alicíclicas
cadeias cíclicas não aromáticas
composto aromático
ciclos com ligações duplas alternadas com deslocalização constante dos elétrons pi
Regra de Hückel: 4n+ 2= é ressonantes
se n for inteiro é aromático
parafinas
alcanos
oleofinas
alcenos
Giro do carbono
conformação eclipse: normal
estrela: girada - mais estável
gás etileno
eteno
frutas
gás acetileno
etino
maçarico e amadurecimento artificial
alcino verdadeiro
ligação tripla na extremidade da cadeia
tipos de alcadienos
acumulado: mesmo C
conjugado: 2 C adjacentes
antraceno
3 benzenos em linha
fenantreno
3 benzenos em L
tensões de bayer
Os ciclanos até seis carbonos são altamente instável por que não apresentam a geometria esperada pelo tetraedro
Assim realizam reações que os transformam em cadeias abertas
Comportamento anômalo do ciclo hexano
Ele não apresenta formato hexágono regular, mas Se transformar em cadeira e barco radicais vicinal (90°)e equatorial (180°)
isoamil
isopentil
neopentil
c | c-c-c | c-
vinil
etenil
c=c-
alil
c=c-c-
propargil
c_= c- c-
tripla
fenil x benzil
fenil: Ligação direto no anel benzênico
benzil: ligação no anel benzênico através de um metano
Radicais bivalentes
alquilenos- carbonos diferentes
alquilidenos- mesmo carbono
ordem de nomeação de cadeias
- começar pela extremidade com radicais mais próximos
- ordem alfabética
- preferir a cadeia com mais radicais
- ciclos: menor número na soma
xileno
dimetilbenzeno
orto, meta e para
ácidos graxos
acima de 10 carbonos
séries homólogas de cadeias carbônicas
sequência de fórmulas com variação no CH2x n
séries isologas cadeias carbônicas
variação na quantidade de H2
propano, propeno, propino
deve ter pelo menos 3 fórmulas
séries heterologas cadeias carbônicas
compostos com = número de carbonos mas aleatório
GNV
metano e etano
GLP
propano e butano
fração gasosa do petróleo
GNV E GLP
fracao combustível do petróleo
solventes (5C) gasolina(7-9C) querosene(12C) diesel(16C)-enxofre óleo lubrificante(18C)
fração resíduo do petróleo
vaselina
parafina
asfalto e pixe
carvão
processos para elevar a qualidade da gasolina
antidetonante- etanol e naftalina
aditivada
isomerização
reforma catalítica- transforma em fechado +H2
processos para aumentar a quantidade da gasolina
craqueamento: quebra de frações maiores
polimerização: juntar cadeias menores
dialcool
dois OH em carbonos diferentes
etilenoglicol: crioscopia carros
trialcool
3 OHs em C diferentes
glicerol ou glicerina
quanto mais OHs em álcoois..
maior solubilidade em água maior ponto de ebulição maior sabor doce maior densidade maior atração nas moléculas
2 ou mais hidroxilas no mesmo Carbono
instável e se decompõe
álcool isopropílico
solvente, limpeza, vaporiza rápido: limpeza de teclado
carbinol
nome de kolbe para carbono ligado a hidroxila
metanol
tóxico veneno
álcool da madeira
morte ou cegueira
obtenção do etanol
açúcar dextrogiro (sacarose) com enzima invertase se transforma em açúcar invertido (glicose+frutose) com enzima zimase vira etanol
açúcar invertido
frutose + glicose
enol
OH em carbono insaturado
tóxicos e extremamente instáveis
fenol
OH em anel aromático
são ácidos verdadeiros (libera H+) Jack devido a ressonância, os elétrons do oxigênio são atraídos para o anel, oxigênio atrair elétrons do H, sobrando H+
criolinas
metilfenol : cresóis
antisséptico séc XIX
benzenodiois
catecol, resorcinol, hidroquinona
Antisepticos ácidos moderados
eter
Derivados de álcool: desidratação intermoleculares de álcoois
Metoxietano
Éter sulfúrico
Éter de farmácia: éter dietílico
óxido de etileno
epoxietano
resina epóxi
aldeídos
carbonila na extremidade da cadeia
formol
metanal
Desnatura proteínas dos microorganismos
cetonas
mais polar que aldeído
Acetona
propanona
Privação de alimentos organismo exala…
bicetonas
Ácidos carboxilicos
Ácidos verdadeiros, mais fortes que fenóis Devido a maior polarização
Oxigênio da carbonilá puxa elétrons do carbono que puxa elétrons do OH que puxa elétrons do H, sobrando H+
Quanto maior a cadeia mais fraco
nomenclatura ácidos carboxílicos
Ácido oico
Ácido fórmico
Um carbono
Ácido acético
Dois carbonos
Ácido propiônico
Três carbonos
Ácido butírico
Quatro carbonos
Solubilidade de ácidos carboxílicoos
Alta até cinco carbonos
Ácido valérico
Cinco carbonos
Ácido Caproico
Seis carbonos
Ácido Caprílico
Oito carbonos
ácido cáprico
10 carbonos
Ácido Oxálico
Ácido etano dioico
Ácidos fitálicos
ácidos Benzeno dioico
Aminoácidos
Compostos anfótero (base ácido)
maioria quirais exceto glicina
zwitterion
sal interno
aminoácidos
benzoato de sódio
conservante de alimentos
carcinógenos
oxalato de cálcio
derivado de laticínios
cálculo renal
Reação de saponificação
Triglicerídeo+NaOH — glicerina + sabão
sabão
Sais de sódio ou potássio com cadeia graxa (+10C)
Deve ser família 1A para solubilizar em água
Sódio e potássio mais barato
Ação do sabão
Anfifilico/anfipático
Parte apolar atrai a gordura formando uma Micela, enquanto a parte polar se liga a água
Tensoativos Anionicos
Sabões e detergente
Sal dissocia, parte negativa(anion) atrai a água
Conseguem quebrar atenção superficial da água
Tensoativo cationico
Sal de amônio quaternários com radical graxo
Amaciantes e condicionadores
Neutraliza o anion do Sabão
Éster
c dupla O O radical
Reação de esterificação
Ácido carboxílico reagir com álcool desidratando
pode ocorrer com fenol
pode ocorrer com cloreto de ácido
Pode formar ácido clorídrico
Característica dos esters
Voláteis, forças dipólo, flavorizantes, não são esteroides
Anidridos
Desidratação intermoleculares de ácidos carboxílicos
Pode informar até três produtos diferentes quando reagir diferentes ácidos
Características anidridos
Artificiais, voláteis, mais reativos do que acidos car box Cílico, sofrem hidrólise com facilidade e são desidratantes
Formação do radical aCila
Cloreto de ácido
Desidratação entre ácido carboxCílico e ácido clorídrico
AMinas
Derivados da amônia: substituição dos hidrogênios por radicais
AMinas primárias secundárias e terciárias
Depende da quantidade de hidrogênios substituídos por radicais no nitrogênio
Verdadeiro ou falso: todas aminas fazem ligação de hidrogênio
Falso: aMinas terciárias não fazem
Anilina
Fenilamina
DiaMinas
Putrefação: 4 carbonos putrecina
5 carbonos cadaverina
Características de aMinas
São bases de Lewis
doam par de elétrons
Encontrado em peixe: lavar mão com vinagre
Alcaloides viciantes
força básica de aminas
secundárias> primárias> terciárias (efeito estéreo)>amônia > anéis benzeno
amidas
Nitrogênio ligado a carbonilla
força básica muito baixa
Classificação das amidas quanto a substituição
não substituída: 1 R
monossubstituída: 2 R
dissubstituída: 3 R
Amida primária, secundária, terciária
Depende do número de Carbonilas ligados ao nitrogênio
Ureia
Metanodiamida
Nitro compostos
derivados de ácido nítrico
não é básico, usa todos os elétrons do nitrogênio
Cianetos
nitrilas
CtriplaN
tóxico
isocianeto
Isomeria de cianeto
R-NC
Carbono sem hibridização
Ácido Sulfônico
Ácido de arrênius
Mais forte do que ácido car box Cílico e fenol
provem do ácido Sulfúrico
composto de grignard
organometálicos
RMgX
tiocompostos
Substituição do oxigênio por enxofre
Mercaptano
tioalcool e tioeter
etanotiol: gás de cozinha
Haletos
R-X
X: F,Cl,Br,I,
CHX3- halogenioformio
CFCs freon 12
Isomeria de cadeia
Cadeia normal ou ramificada, aberta ou fechada
Isomeria de posição
Radical, insaturação, grupo funcional
Isomeria de compensação
metameria
Diferença na posição do hetero átomo
tautomeria
Equilíbrio que ocorre com enol
aldoenolica
cetoenolica
diasteroisômeros
isômeros que não são a imagem um do outro- isomeria geométrica
Isomeria geométrica cadeia aberta
Ligação dupla entre carbonos com ligante diferentes em cada carbono
cistrans
E/Z
Isomeria sistema E/Z
E: ligastes preferenciais invertidos
Z: ligantes preferenciais na mesma posição
preferencial: maior número ATÔMICO
isomeria geométrica cadeia fechada
2 carbonos com ligantes diferentes
não precisa ser vizinho
isomeria óptica
compostos assimétricos que desviam o plano da luz polarizada
carbono quiral
enantiomeros
mistura racêmica
mistura equimolar de enantiomeros
inativa por compensação externa
isomeria R/S
montar projeção de fischer Rectus: sentido horário Sinister: sentido anti-horário • hidrogênio fica na linha tracejada • prioridade por análise de prótons
número de enantiomeros por molécula
2^N
N- número de carbonos quirais
carbono quiral em ciclos
deve ter contagem diferente anti horária e horária
efeitos indutivos
compostos SATURADOS polarizados
negativo: polariza a cadeia de forma positiva- F,Cl,Br,I,OH,OR,NH2
positivo: polariza a cadeia de forma negativa - organometálicos, alquilas
efeitos mesoméricos
cadeias INSATURADAS gera carga
•negativo: cadeia postiva- radicais insaturados(C=O, C=OOH, C=N, O=N>O, O=S=O)- meta dirigente
•positivo: cadeia negativa- radicais saturados ou monoatômicos (F,Cl,Br,I,OH,OR,NH2,alquila)-orto para dirigentes
Eliminação em haletos orgânicos
Presença de um solvente como álcool, uma base forte, em elevadas temperaturas, formando água e sal de ácido base
Halogenação de alcanos
Via radical livre
menor rendimento com o iodo devido ao efeito estéreo
Preferência para substituição em carbono terciário mas não significa maior quantidade
Substituições em aromáticos
Via reagente eletrofílico
halogenação, nitração, Sulfonação, alquilacao de friedel Craft, acilação de friedel Craft
halogenação De aromáticos
Catalisador FeCl3, cisão heterolítica do cloro gerando carga
Substituição de um hidrogênio do benzeno por um átomo de cloro mais ácido clorídrico
nitração dos aromáticos
benzeno mais ácido nítrico na presença de ácido sulfúrico concentrado
com o ácido sulfúrico, o ácido nítrico se transforma em NO2+ Conseguindo remover o hidrogênio do benzeno
sulfonação de aromáticos
Ácido sulfúrico como reagente e catalisador, porém não é auto catálise
SO3, apesar de não ter carga, é instável devido a maior nox possível, substituindo um dos hidrogênios do benzeno
Alquilação de Friedel Crafts
benzeno + H3C-Cl
catalisador AlCl3 gera carga no radical metila
acilação de Friedel Crafts
benzeno + H3C-C=O
\Cl
catalisador AlCl3
segunda substituição em aromaticos mesomero positivo
orto para dirigentes ativa o anel: o deixa negativo maior densidade eletronica maior cinetica e velocidade radicais saturados e monoatomicos -halogenios: desativantes (cinetica menor)
segunda substituição em aromaticos mesomero negativo
meta dirigentes
desativantes do anel- carbocátion
radicais insaturados
substituição nucleofilica em haleto
haleto na presença de base forte e agua
monomolecular ou bimolecular
SN1
subs nucleofilica monomolecular haletos
haletos terciarios, 2 etapas, cinetica: só haleto
SN2
subs nucleofilica bimolecular em haletos
haletos secundarios e primarios (instaveis)
1 so etapa, cinetica determinada pelo haleto e a base
esterificação
substituiçao nucleofilica h+ do acido sulfurico deixa o acido carboxilico positivo liberando agua h+ do alcool preenche hso4- cadeias carregadas se juntam acido sulfurico catalisador
homo x copolímeros
homopolímero: monômeros iguais
copolímeros: mono diferentes
polimerização de adição
quebra da pi
polimerização de condensação
retirada de moléculas menores (nem sendo água)(subprodutos)
comportamento térmico polímeros
termoplásticos: derrete (bidimensional e linear)
termofixo: não derrete (tridimensional lig cruzada)
polímeros de adição vinílicos
(C=C) polietileno polipropileno PVC- policloreto de vinila TEFLON- politetrafluoretileno poliestireno PVA- poliacetato de vinila
polímeros de adição acrílicos
Derivados de ácido acrílico (C=C-CduplaO-OH)
acrílico: polimetacrilato de metila
poliacrilato de sódio
ORLON: poliacrilonitrila
polímeros adição diênicos
derivados do but1,3dieno elásticos poliisopropeno: borracha natural polibutadieno: borracha sintética polineopreno buna S: buna N saran ABS
polímeros de adição
vinilicos
acrílicos
dienicos
polímeros de condensação
poliamidas poliéster policarbonato baquelita sinteco fórmica poliuretana silicone
polietileno
(C=C) -> (-C-C-)
sacos, brinquedos
polipropileno
(C=C)-> (-C-C-)
C C
peças de automóveis
PVC
policloreto de vinila
(C=C) -> (-C-C-)
Cl. Cl
tubulações, couro sintético, cortinas, cheiro novo, filme PVC
TEFLON
politetrafluoretileno
(F2C=CF2)
Difícil obtenção, muito resistente, vedante submarino e anti aderente
poliestireno
(C=C)
Ar
poliestireno expandido: isopor
PVA
poliacetato de vinila (C=C) \ O-CduplaO-C dispersão em água: cola, adesivos, chiclete, tinta coloides em geral
acrílico
polimetacrilato de metila C (C=C) \CduplaO-O-C imita vidro, lentes, boxes e janelas
poliacrilato de sódio
(-C-C-)
\CduplaO-O-Na
plástico absorvente
orlon
poliacrilonitrila (C=C) \ CtriplaN Não é derivado do ácido acrílico Isolamento térmico: imita lã, boate Kiss
vulcanização
aquecimento da borracha com enxofre para pontes de enxofre deixar mais resistente
borracha natural
poliisopropeno
(C=C-C=C)
C
borracha sintética
polibutadieno
C=C-C=C
polineopreno
borracha resistente ao mar
(C=C-C=C)
Cl
copolímeros sintéticos
buna S buna N saran abs eva
buna S
(C=C-C=C) + (C=C) Na>
Ar
banda rodagem
buna N
(C=C-C=C) + (C=C)
CN
resistente a gasolina
ABS
copolímero sintético
materiais elétricos
C=C CN + butadieno + C=C Ar
EVA
etileno acetato de vinila
C=C + acetato de vinila
Náilon 6,6
Ácido adípico (6 carbonos 2carboxilas) + hexanodiamina -> náilon + 2H20
Náilon 6
caprolactama em cadeia quebrada
Não é polímero de condensação, é polímero de ruptura de cadeia
náilon 11
NH2-C10-CduplaOOH -> náilon 11 + H20
kevlar
termofixo (Colete à prova de bala e capacete)
ácido tereftalico + benzenodiamina-> kevlar + 2H2O
Não é fibra sintética, pode ser substituído gerando Hcl
PET
Politereftalico de etileno
ácido tereftalico + glicol
garrafas pet
polilactato
HO-C-Cduplao OH -> ___ +H2O
C
fibra digestiva: sutura
policarbonato
Cl-CduplaO-Cl + bisfenol A ->
(-CduplaO-O-Ar-dimetil-Ar-O-) + HCl
vidros tortos- janela de avião
resina epóxi
(-O-Ar-dimetil-Ar-O-C-C-C-)
\OH
2HCl
baquelita
2fenois + metanal
termoplástico: meio ácido (resinas, colas)
termofixo: meio básico + excesso metanal (cabo de panela)
sinteco
resina ureia metanal
2ureias + metanal
piso taco madeira
fórmica
2 ciclos com duplas CN
imita madeira
poliuretana
aerada: espuma
silicone
C C
(-O-Si-O-Si-) + HCl
C C
polímero condutor
extrínseco: carga adicionada ao polímero
intrínseco: ligações pi conjugadas
Redução por hidrogenação catalítico
Catalisador Níquel ou platina Só fornece 2 hidrogênios -Ácido carboxílico vira aldeído + água -aldeído vira álcool 1ª -cetona vira álcool 2ª
Redução por hidreto de lítio e alumínio
fornece 4 hidrogênios
- acido carboxílico: álcool
- ester: 2 álcoois
- cianeto: amina
- nitrocomposto: amina
polaridade das ligações
diferença de eletronegatividade entre átomos
não depende se é simples, dupla ou tripla
hiperconjugação
Substituintes alquilas distorcem sua nuvem eletrônica jogando carga negativa pro composto central
Ordem de eletronegatividade
Fui ontem no clube bronzear i saí com a pele horrível
F O N Cl Br I S C P H
Efeito indutivo
Compostos SATURADOS
Efeito mesomerico
compostos INSATURADOS
aromáticos além do benzeno
compostos com N
imina
Nitrogênio fazendo dupla com carbono
nitrato de amônio
Fertilizante de nitrogênio
Exclusivo comercial e Beirute