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BCM-1001 (Biochimie structurale) > Module 8: Les glucides complexes > Flashcards

Module 8: Les glucides complexes Flashcards

1
Q

Définir le terme Glycosylation

A

Réaction enzymatique catalysant la formation d’un lien glycosidique entre un ose et une autre molécules

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Q

Définir le terme GAG

A

Acronyme désignant les glycosaminoglycanes. Les GAGs sont des hétéropolysaccharides formés de répétitions d’un disaccharide, lequel contient une osamine et un acide uronique ou un ose simple.

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3
Q

Quelle est la différence entre un homopolysaccharide et un hétéropolysaccharide?

A

Homopolysaccharide : polysaccharide constitué d’un seul type d’oses ou dérivés d’oses.

Hétéropolysaccharide : polysaccharide constitué d’au moins 2 types d’ose.

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4
Q

Nommez des exemples d’homopolysaccharides (4)

A

Cellulose, chitine, amidon, glycogène

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Q

Nommez un exemple d’hétéropolysaccharide

A

Glycosaminoglycanes (GAGs)

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6
Q

nommez les monosaccharides qui composent le maltose et le type de liens glycosidiques

A

D-glucose, lien α(1→4)

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7
Q

nommez les monosaccharides qui composent le cellobiose et le type de liens glycosidiques

A

D-glucose, lien β(1→4)

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8
Q

nommez les monosaccharides qui composent le lactose et le type de liens glycosidiques

A

D-galactose et D-glucose, lien β(1→4)

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9
Q

nommez les monosaccharides qui composent le sucrose et le type de liens glycosidiques

A

D-glucose et D-fructose, lien α(1→2)

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10
Q

Parmi les 4 disaccharides présentés, lesquels sont des sucres réducteurs?

A

Le maltose, le lactose et le cellobiose.

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11
Q

Définissez le terme sucre réducteur

A

Un sucre réducteur est un sucre ayant la capacité de réduire un agent oxydant.

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12
Q

Quelle structure particulière doit avoir un sucre réducteur?

A

Un sucre réducteur possède un carbone anomérique dont la configuration n’est pas « gelée » dans une liaison glycosidique.

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13
Q

Quels groupements fonctionnels des GAGs permettent à ces molécules de lier une grande quantité d’eau?

A

Les groupements carboxyle et sulfate, car ils portent une charge négative qui leur permet d’interagir avec l’eau.

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14
Q

Sous quelle forme rencontre-t-on généralement les GAGs?

A

Les GAGs sont habituellement liés à des peptides ou des protéines : ces glycoconjugués sont alors appelés protéoglycanes.

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15
Q

Quelle est la fonction principale des GAGs?

A

Les protéoglycanes servent de matrice extracellulaire dans les tissus conjonctifs des organismes pluricellulaires. Ce sont des biomolécules de
structure

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16
Q

Comment la nature des groupements fonctionnels des GAGs explique-t-elle leur fonction?

A

Dans le cartilage, la capacité des GAGs à lier une grande quantité d’eau et le fait qu’ils puissent libérer rapidement ces molécules d’eau permettent à nos articulations d’absorber les chocs mécaniques.

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17
Q

De quoi est formée la paroi cellulaire bactérienne?

A

formée de peptidoglycanes, c’est-à-dire d’un hétéroglycane (N-acétylglucosamine et d’acide N-acétylmuramique) lié à un tétra ou à un pentapeptide.

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18
Q

De quoi est formée la paroi cellulaire des végétaux?

A

formée de cellulose, un homopolysaccharide

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19
Q

Nommez les 3 acides aminés participant le plus fréquemment à une liaison glycosidique

A

L’asparagine, la sérine et la thréonine.

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20
Q

À quel type de lien glycosidique ces acides aminés participent-ils? Asparagine, sérine et thréonine

A

L’asparagine est impliquée dans des liens N-glycosidiques

La sérine et la thréonine forment des liens O-glycosidiques

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21
Q

Comment appelle-t-on les protéines liant spécifiquement certains sucres?

A

lectines

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22
Q

Comment les lectines peuvent-elles être utilisées afin de purifier certains osides?

A

Elles peuvent être utilisées comme ligand dans une chromatographie d’affinité pour la purification des osides

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23
Q

Qu’est ce qu’un oside?

A

c’est un glucide complexe

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24
Q

Quelles sont les 2 classes d’osides?

A
  • holosides
  • hétérosides/ glycoconjugués
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25
Q

Comment est formé un holoside?

A

formé par l’association de molécules d’oses ou de dérivés d’oses uniquement

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26
Q

Comment est formé un hétéroside/ glycoconjugué?

A

formé par l’association d’un ou plusieurs oses avec une molécule non glucidique

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27
Q

Quels liens sont présents dans les holosides? Entre quoi se font-ils?

A

liens O-glycosidiques entre le carbone anomérique d’un premier ose et l’un des groupements hydroxyle d’un second

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28
Q

Qu’est ce qui explique la diversité des holosides?

A

C’est la versatilité du lien glycosidique

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29
Q

quelles sont les 3 catégories d’holosides? combien de résidus les constituent?

A
  • Disaccharides: 2 résidus d’oses ou dérivés d’oses réuinis par une liaison glycosidique
  • Oligosaccharides: osides formés de 3 à 20 résidus
  • Plysaccharides: sucre contenant plus de 20 résidus
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30
Q

Par quoi est déterminée la structure d’un disaccharides? (4 choses)

A
  • la nature/ configuration des 2 oses le composant
  • l’ordre d’enchaînement des 2 oses
  • les groupements hydroxyle impliqués dans la liaison
  • la configuration du carbone anomérique impliqué dans le lien (a ou ß)
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31
Q

De quoi est formé le maltose?

A

de 2 molécules de D-glucose associées par une liaison glycosidique a (1->4)

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32
Q

Où retrouvons nous le maltose?

A

C’est un dimère se répétant dans l’amidon et le glycogène (2 polysaccharides de réserve)

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33
Q

vrai ou faux: le maltose est très répandu à l’état libre?

A

faux, il est peu répandu

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34
Q

De quoi est formé la cellobiose?

A

homodisaccharide formé de 2 molécules de D-glucose associées par un lien ß (1->4)

35
Q

Où retrouvons-nous la cellobiose?

A

chez les plantes, c’est un dimère se répétant dans la cellulose

36
Q

De quoi est formé le lactose?

A

Hétérodisaccharide formé par la liaison glycosidique ß (1->4) d’une molécule de galactose et d’une molécule de glucose

37
Q

Où retrouvons-nous le lactose? À quoi sert-il?

A

On le retrouve dans le lait. C’est la source majeure d’énergie chez l’animal.

38
Q

De quoi est formé le sucrose?

A

Hétérodisaccharide formé d’une liaison glycosidique a (1->2) entre un glucose et un fructose

39
Q

Où retrouvons nous le sucrose?

A

Il est abondant dans les plantes, fruits …

40
Q

Quel est le disaccharide particulier ayant les carbones anomériques de ses 2 oses liés?

A

sucrose

41
Q

la structure d’un oligosaccharide est déterminée par les mêmes critères que celles des disaccharides. En quoi diffèrent ils?

A
  • ils ne sont pas linéaires
  • la présence de ramifications augmente le nombre de structures possibles
  • ils sont liés de façon covalente à des lipides ou à des protéines
42
Q

Quelles sont les fonctions des oligosaccharides?

A

ils servent de marqueurs à la surface de certaines cellules

43
Q

vrai ou faux: les oligosaccharides peuvent exister sous forme d’holosides?

A

vrai

44
Q

Vrai ou faux: les oligosaccharides peuvent être digérés par l’homme?

A

faux, les humaines ne possèdent pas l’enzyme nécessaire à son hydrolyse

45
Q

Où retrouvons nous les oligosaccharides dans le corps?

A

dans le gros intestins où ils sont partiellement Ffermentés par les bactéries présentes. (production de flatulences)

46
Q

Nommez un exemple d’oligosaccharide. Où le retrouvons nous?

A

Raffinose (trisaccharides) retrouvé dans les légumes comme les haricots, le chou, le brocoli et les asperges

47
Q

Quelles formes peuvent adopter les polysaccharides?

A

linéaires et/ou ramifiés

48
Q

Quelles sont les 2 classes de polysaccharides?

A
  • homopolysaccharides
  • hétéropolysaccharides
49
Q

De quoi sont formés les homopolysaccharides?

A

formés de la répétition d’un seul type d’ose ou de dérivé d’ose

50
Q

Vrai ou faux: les homopolysaccharides sont peu fréquents

A

faux, ils sont fréquents

51
Q

Par quoi est composée la monotonie de la composition des homopolysaccharides?

A

par le fait qu’il existe plusieurs types de liaisons glycosidique et qu’il y a souvent présence de ramifications

52
Q

De quoi sont formés les hétéropolysaccharides?

A

formés d’au moins 2 types d’oses ou de dérivés d’oses

53
Q

Quel est le glucide le plus important dans l’alimentation humaine? de quoi est-il formé?

A

L’amidon, un mélange d’a-amylose et d’amylopectine

54
Q

Décrire l’a-amylose (2 choses)

A
  • c’est un polymère linéaire faiblement soluble dans l’eau et constitué de 100 à 1000 unités de glucose réunies par des liaisons a (1->4)
  • constitué d’unités répétées de maltose
55
Q

Pourquoi l’a-amylose est constitué de liaisons glycosidiques a (1->4)?

A

car elles favorisent la formation d’une structure légèrement hélicoïdale qui est une forme compacte idéale pour le stockage

56
Q

Décrire la structure de l’amylopectine

A

structure semblable à l’a-amylose, mais possède des ramifications reliées à la chaîne principale par des liens a (1->6)

57
Q

Qu’apporte comme avantage la présence de ramifications dans l’amylopectine?

A

prévient la formation d’hélices + rendent la macromolécule plus compacte

58
Q

Décrire la structure du glycogène

A

Même composition et structure que l’amylopectine, mais possède plus de ramifications.

59
Q

À quelle fréquence retrouvons-nous un point d’embranchement dans l’amylopectine?

A

à tous les 25 résidus de glucose

60
Q

À quelle fréquence retrouvons-nous un point d’embranchement dans le glycogène?

A

on retrouve un point d’embranchement à tous les 8-12 résidus de glucose

61
Q

vrai ou faux: la cellulose et la chtine sont des homopolysaccharides de structure?

A

vrai

62
Q

Qui suis-je?

Je suis le glucide le plus abondant sur Terre. Je suis un sucre linéaire contenant jusqu’à 15 000 unités de D-glucose réunies par des liaisons osidiques ß (1->4)

A

cellulose

63
Q

À quoi servent les liaisons ß dans la cellulose?

A

permettent d’obtenir des chaînes droites pouvant se lier entre elles par des liaisons hydrogène afin de former des microfibrilles

64
Q

Qui suis-je?

Je suis le principal constituant structural de l’exosquelette des insectes et des crustacés. Je suis aussi présent dans la paroi cellulaire de certains champignons, certaines algues et levures. Je suis un polymère constitué de résidus de N-acétyl-D-glucosamine réunis par des liaisons ß (1->4).

A

Chitine

65
Q

La chitine peut-elle exister sous forme de microfibrilles?

A

oui

66
Q

Qu’est ce que les peptidoglycanes? Que contient la portion saccharidique?

A
  • ce sont des hétéropolysaccharides liés à des peptides
  • la portion saccharidique contient plusieurs répétitions d’un disaccharide formé de N-acétylglucosamine et d’acide N-acétylmuramique
67
Q

Où retrouvons nous les peptidoglycanes?

A

dans les parois bactériennes

68
Q

De quoi sont formés les glycosaminoglycanes (GAGs)? Combien de répétitions du même disaccharide peuvent-ils avoir?

A
  • formés par la répétition d’un disaccharide composé d’une molécule d’ose aminé et d’une molécule d’acide uronique ou ose simple
  • peut contenir plus de 25 000 répétitions du même disaccharide de base
69
Q

Vrai ou faux: les résidus formant le disaccharide de bases des GAGs peuvent être sulfatés? Expliquez

A

vrai, les groupements sulfate et carbonyle conf

70
Q

Comment retrouvons nous principalement les GAGs?

A

on les retrouvent principalement liés à des peptides ou protéines, sous forme de protéoglycanes

71
Q

Comment appelons-nous les substances non glucidiques dans les hétérosides?

A

aglycones

72
Q

Quels sont les 2 critères servant à classer les hétérosides?

A
  • la nature de l’aglycone
  • la liaison glycosidique entre l’aglycone et le glucide
73
Q

De quoi est formée la vaniline glucoside? De quoi est-elle responsable?

A
  • formée d’une molécule de glucose liée à un aglycone nommé vaniline (aldéhyde aromatique) par une liaison O-glycosidique.
  • responsable de la saveur de la vanille
74
Q

La vaniline glucoside est de type O-hétéroside ou O-homoside?

A

O-hétéroside

75
Q

De quoi sont formés les nucléosides?
Sont-ils de type N-hétéroside ou N-homoside?

A
  • résidu d’ose est lié à une base azotée par une liaison N-glycosidique
  • ce sont des N-hétérosides
76
Q

Décrire ce qu’est une liaison glycosidique

A

liaison covalente formée entre le carbone anomérique d’un ose et un groupement hydroxyle (lien O-glycosidique), amine (lien N-glycosidique) ou thio (lien S-glycosidique) d’une seconde molécule qui n’est pas nécessairement un ose.

77
Q

Vrai ou faux: il y a des mutorotations lorsque le carbone anomérique d’un ose forme une liaison glycosidique

A

Faux, il n’y a plus de mutorotation puisque la linéarisation de ce résidu n’est plus possible

78
Q

Que fait perdre la liaison osidique a un résidu d’ose?

A

faire perdre sa capacité d’être oxydé au résidu d’ose dont le carbone anomérique n’est plus libre

79
Q

Quand est-ce qu’un holoside est-il considéré comme réducteur ?

A

lorsqu’au moins un de ses carbones anomérique n’est plus libre

80
Q

Vrai ou faux, le maltose, le cellobiose et le lactose possèdent un carbone anomérique libre (extrémité réductrice)

A

vrai

81
Q

Vrai ou faux, le sucrose est un sucre réducteur

A

Faux, c’est un sucre non réducteur. Ses 2 unités sont reliées par un lien osidique entre les 2 carbones anomériques. Ils ne peuvent donc par être oxydés

82
Q

Comment analyser un glycoconjugué ?

A
  1. libérer la partie aglycone en utilisant des glycosidases (enzymes hydrolysant des liens glycosidiques)
  2. purifier le mélange de polysaccharides obtenus
  3. si on veut seulement la composition du glucide: provocation de l’hydrolyse de la liaison osidique en acidifiant le milieu. Identification des différents résidus d’oses par HPLC ou GC.
83
Q

Comment purifions-nous un mélange de polysaccarides ?

A

1- Précipitation et centrifugation afin de séparer les polysaccharides des autres composants
2- Chromatographie (à échange d’ions ou d’affinité)

84
Q

Quelle chromatographie est particulièrement performante avec les sucres ?

A

Chromatographie d’affinité.

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