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BCM-1001 (Biochimie structurale) > Module 7: Les les glucides simples (les oses et leurs dérivés) > Flashcards

Module 7: Les les glucides simples (les oses et leurs dérivés) Flashcards

1
Q

Nommez les 8 fonctions biologiques des sucres

A
  • Production d’énergie
  • Précurseurs métaboliques
  • Composants des nucléotides/acides aminés
  • Réserve d’énergie
  • Rôle structural
  • Reconnaissance cellulaire
  • Signalisation
  • Réponse immunitaire
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Q

Donnez un exemple de monosaccharide pouvant produire rapidement de l’énergie

A

Glucose

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Q

Donnez un exemple de 2 synthèses où nous pouvons utiliser des sucres comme précurseurs métaboliques

A
  • Synthèse des lipides
  • Synthèse des acides aminés
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Q

Donnez 2 exemples de sucres composant des nucléotides/acides nucléiques

A
  • Ribose dans ARN
  • Désoxyribode dans ADN
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Q

Donnez un exemple de sucre se trouvant dans la paroi des cellules végétales

A

La cellulose

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6
Q

Donnez un exemple de sucres pouvant faire de la reconnaissance cellulaire, de la signalisation ou de la réponse immunitaire

A

Les glucides complexes (ou glucides glycoconjugués)

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7
Q

Comment sont obtenus les dérivés des oses?

A

obtenus par l’ajout ou la modification des groupements fonctionnels d’un monosaccharide

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8
Q

Qu’est ce qui est l’unité de base constituant les glucides complexes?

A

Les oses simple ou monosaccharides

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9
Q

D’où provient l’appellation “hydrates de carbone” des oses simples ?

A

vient du fait que les monosaccharides (uniquement) correspondent à la formule (CH2O)n où n ≥ 3

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10
Q

Combien de carbones contiennent GÉNÉRALEMENT les oses simple?

A

De 3 à 7 atomes de carbones. Certains en possèdent plus de 9

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11
Q

Combien de carbones ont les monosaccharides les plus répandus dans le vivant?

A

5 ou 6 atomes de carbone

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12
Q

Vrai ou faux: les oses et leurs dérivés ne peuvent pas être présents sous forme polymérisée dans les macromolécules importantes

A

FAUX

ils sont présents sous forme polymérisée dans de nombreuses macromolécules importantes comme les polysaccharides, acides nucléiques, glycoprotéines et certains lipides complexes

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13
Q

Nommez 4 sortes de macromolécules importantes

A
  • polysaccharides
  • acides nucléiques
  • glycoprotéines
  • lipides complexes
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14
Q

Vrai ou faux: les oses simples sont peu solubles?

A

FAUX, ils sont très solubles puisqu’ils portent un grand nombre de groupements polaires

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15
Q

Les monosaccharides sont des _____ ou des _____ ______.

A

aldéhydes
cétones polyhydroxylés

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16
Q

Vrai ou faux: les oses simples ont une saveur sucrée

A

Vrai

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17
Q

Vrai ou faux: les oses simples sont tous des molécules chirales ?

A

Faux, il y a une exception. La dihydroxyacétone n’a pas de carbone chiral

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18
Q

Est ce que les oses simples ont une activité optique?

A

Oui, tous les oses simples ont une activité optique sauf la dihydroxyacétone

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19
Q

Sous combien de formes d’énantiomères existent les oses simples?

A

2 formes: configuration D et configuration L
SAUF dihydroxyacétone

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20
Q

La dihydroxyacétone est un ose simple différent de tous les autres. Dites ses différences

A
  • elle n’a pas de carbone chiral
  • elle n’a pas de pouvoir optique
  • elle ne se retrouve pas sous 2 formes d’énantiomères
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21
Q

Vrai ou faux: les oses simples sont presque toujours de la série L dans la nature?

A

faux, ils sont presque toujours de la série D dans la nature

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22
Q

Quelles sont les 3 exceptions majeures d’oses ne se retrouvant pas sous la forme de série D dans la nature?

A

L-frucose, L-rhamnose et L-arabinose

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23
Q

De quel mot provient l’origine du D de la série D?

A

Dextrogyne

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24
Q

De quel mot provient l’origine du L de la série L?

A

Lévogyre

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25
Q

Avant, à quoi servaient les confirgurations D et L?

A

a préciser les propriétés optiques des énantiomères

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26
Q

Aujourd’hui, qu’utilisons-nous pour indiquer le pouvoir rotatoire des énantiomères?

A

Le signe (+) et (-)

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27
Q

Quel est l’autre nom donné à la configuration D et L?

A

Aussi nommée configuration absolue

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28
Q

Si l’ose fait partie de la série D, où retrouve-t-on son groupement -OH dans la projection de Fisher? (un seul carbone chiral)

A

à droite

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29
Q

Si l’ose fait partie de la série L, où retrouve-t-on son groupement -OH? (un seul carbone chiral)

A

à gauche

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30
Q

Quelles sont les 2 classes que peuvent prendre les oses simples?

A
  • cétose
  • aldose
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31
Q

Qu’est ce qu’un aldose?

A

ose simple se composant d’un groupement carbonyle formant un aldéhyde

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32
Q

Qu’est ce qu’un cétose?

A

ose simple se composant d’un groupement carbonyle formant une cétone

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33
Q

Nommez le plus petit aldose

A

glycéraldéhyde (aldotriose)

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34
Q

Nommez le plus petit cétose

A

dihydroxyacétone (cétotriose)

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35
Q

Quel est le seul monosaccharide ayant la configuration L dans la nature ?

A

L-arabinose

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36
Q

Vrai ou faux: le L-frucose et le L-rhamnose sont aussi retrouvés dans la configuration L, mais ce sont des dérivés d’oses

A

vrai

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37
Q

Nommez les 5 catégories possibles de dérivés d’oses

A
  • esters phosphoriques
  • oses acides
  • alditols
  • désoxyoses
  • osamines
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38
Q

Comment est obtenu un dérivé d’oses ester phosphorique?

A

obtenu suite à la réaction d’un ose avec de l’acide phosphorique ou de l’ATP

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39
Q

Par quoi est catalysée la réaction d’un ose avec de l’acide phosphorique ou de l’ATP?

A

Par une kinase ( enzyme appartenant à la famille des transférases)

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40
Q

Qu’utilisent les kinases comme donneur de groupement phosphoryle?

A

De l’ATP

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41
Q

Comment est transféré le groupement phosphoryle sur le monosaccharide?

A

Via la formation d’un lien ester phosphorique

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42
Q

à quoi sert la formation d’un lien ester phosphorique dans la réaction menant à un dérivé d’ose ester phosphorique?

A

Au transfert du groupement phosphoryle sur le monosaccharide

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43
Q

Vrai ou faux, la réaction menant à un dérivé d’ose ester phosphorique peut se faire sur n’importe lequel des groupements hydroxyles de l’ose?

A

vrai

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44
Q

vrai ou faux, il ne peut pas avoir d’esters phosphoriques d’oses portant plus d’un groupement phosphate?

A

faux

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45
Q

Quel est l’ester phosphorique d’oses portant plus d’un groupement phosphate?

A

fructose-1,6-bisphosphate

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46
Q

Quel est le rôle des esters phosphoriques d’oses dans le métabolisme?

A

la majorité des intermédiaires métaboliques de la glycolyse sont phosphorylés. (la production d’énergie sous forme d’ATP à partir du glucose passe par la glycolyse)

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47
Q

Vrai ou faux, les esters phosphoriques d’oses sont peu importants dans le métabolisme?

A

Faux, ils sont TRÈS importants

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48
Q

La majorité des intermédiaires métaboliques de la glycolyses sont?

A

Phosphorylés

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49
Q

La production d’énergie sous forme d’ATP à partir du glucose passe par quelle voie métabolique?

A

Par la glycolyse

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50
Q

Comment se nomme la cyclisation des aldoses ? Celles de cétoses?

A

Hémiacétalisation pour les aldoses et hémicétalisations pour les cétoses

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51
Q

Expliquez le phénomène de la mutarotation

A

Processus spontané et dynamique explique pourquoi l’activité optique d’une solution pure d’un
isomère a ou ß change avec le temps pour atteindre une valeur fixe. À ce point, la proportion de
chaque forme est stable et l’équilibre thermodynamique est atteint

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52
Q

Comment sont obtenus les oses acides?

A

Par l’oxydation d’oses simples.

53
Q

Quelles sont les trois catégories principales d’oses acides?

A

Acides aldoniques
Acides uroniques
Acides aldariques

54
Q

Comment sont obtenus les acides aldoniques?

A

Obtenu suite à l’oxydation du groupement aldéhyde d’un aldose, ce qui mène à la formation d’un groupement carboxyle en C1. Cela ne s’applique qu’aux aldoses.

55
Q

Comment sont obtenus les acides uroniques?

A

L’oxydation du groupement hydroxyle porté par le dernier carbone d’un ose. Ce groupement hydroxyle est appelé alcool primaire.

56
Q

Nommez certaines fonctions qu’ont les acides uroniques

A

Plusieurs déchets organiques chez l’humain sont excrétés dans l’urine sous forme de conjugués avec un acide uronique. Ex. GAG

57
Q

Comment sont obtenus les acides aldariques?

A

Sont formés par l’oxydation à la fois du groupement aldéhyde et de l’alcool primaire d’un aldose. Les groupes fonctionnels aux deux extrémités de la chaîne sont donc oxydés.

58
Q

Comment sont obtenus les lactones?

A

Lorsque le groupement carboxyle d’un ose acide participe à la formation d’un ester intramoléculaire lors de la cyclisation, on parle alors d’une lactone.

59
Q

Nommez un type de lactone important

A

Vitamine C (acide ascorbique)

60
Q

Comment sont obtenus les alditols?

A

La réduction du groupement carbonyle d’un aldose ou d’un cétose conduit à la formation d’un alditol. Les alditols sont des polyalcools, c’est-à-dire des molécules ne contenant que des groupements hydroxyle, des atomes de carbone et des atomes d’hydrogène

61
Q

Nommez 4 types d’alditol qui ont une importance biologique

A

Glycérol
Xylitol (dérivé du D-xylose)
Sorbitol (dérivé du D-glucose)
Mannitol (dérivé du D-mannose)

62
Q

Comment sont obtenus les désoxyoses?

A

Un groupement hydroxyle est remplacé par un simple
atome d’hydrogène. N’importe quel groupement hydroxyle d’un ose peut être réduit

63
Q

Qui suis-je?
Désoxyoses qui entre dans la composition de polysaccharides comme la pectine, qui est présente dans les fruits et qui est utilisée entre autres pour faire des gelées en cuisine.

A

L-rhamnose

64
Q

Comment sont obtenus les osamines? Où a lieu la substitution ?

A

Oses dans lesquels un groupement hydroxyle a été remplacé par un groupement amine. Généralement, la substitution a lieu sur le carbone 2.

65
Q

Nommez 3 groupes de dérivés d’osamines

A

N-acétylhexosamines,
Acide N-acétylmuramique
Acides sialiques

66
Q

De quoi sont dérivés les osamines les plus connus?

A

Du glucose et du galactose

67
Q

Les osamines et leurs dérivés sont les constituants de nombreux _____ ?

A

osides biologiquement importants

68
Q

Les osamines et leurs dérivés peuvent être modifiés. En quoi sont-ils fréquemment modifiés?

A

acétylènes

69
Q

De quoi est dérivé le N-acétylhexosamine? Comment est son groupement amine ?

A

c’est un osamine dérivé d’un hexose. Son groupement amine est acétylé

70
Q

Le N-acétylhexosamine composent plusieurs osides. Nommez-en 2

A
  • chitine
  • glycosaminoglycanes (GAGs)
71
Q

Où retrouvons nous le N-acétylhexosamine (indice: corps humain)

A

dans les sucres déterminant le groupe sanguin

72
Q

De quoi est dérivé l’acide N-acétylmuramique? Qu’avons nous ajouté de plus et comment l’avons nous ajouté?

A

Dérivé de la N-acétylglucosamine auquel a été ajouté un acide à 3 carbones (donc acide lactique) via la formation d’un lien éther

73
Q

Où retrouvons nous l’acide N-acétylglucosamine?

A

Il compose le peptidoglycane composant la paroi cellulaire des bactéries

74
Q

À quoi est apparenté le groupe d’oses nommé acides sialiques?

A

à l’acide N-acétylneuraminique

75
Q

Comment est formé l’acide sialique?

A

par la réaction entre un N-acétylhexosamine et l’acide pyruvique

76
Q

Les acides sialiques sont les constituants de quoi? (2 choses)

A

des glycoprotéines et des glycolipides

77
Q

Quelle est la formule pour déterminer le nombre de stéréoisomères d’un ose d’après sa structure?

A

2^n où n représente le nombre de carbones chiraux

78
Q

Quelle est la particularité d’une cétose (différence avec l’aldose)?

A

la cétose a toujours un carbone chiral de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire

79
Q

Quelles sont les 2 grandes classes d’oses?

A

aldoses et cétoses

80
Q

Pourquoi dit-on que les aldoses et les cétoses sont des isomères de structures?

A

Ils ont la même formule moléculaire, mais le groupement carbonyle n’est pas à la même position donc l’enchaînement des atomes est différent

81
Q

Quels sont les 2 types de stéréoisomères?

A

énantiomères et diastéréoisomères

82
Q

Vrai ou faux: les stéréoisomères et les diastéréoisomères ont la même formule moléculaire et le même enchaînement d’atomes?

A

Vrai

83
Q

Par quoi se diffèrent les stéréoisomères?

A

par la disposition spatiale des substituants sur 1 ou plusieurs de leurs carbones chiraux

84
Q

Que forment les énantiomères ?

A

des images miroirs l’un de l’autre

85
Q

Qu’utilisons-nous pour différencier les énantiomères D de L?

A

la projection de Fisher

86
Q

Dans le cas où il y a qu’un seul carbone chiral et que le groupement -OH se trouve à droite sur la projection de fisher, quel est le type d’énantiomère présent?

A

D

87
Q

Dans le cas où il y a qu’un seul carbone chiral et que le groupement -OH se trouve à gauche sur la projection de fisher, quel est le type d’énantiomère présent?

A

L

88
Q

Dans le cas où il y a plusieurs carbone chiraux sur la projection de fisher, comment trouvons nous le type de l’énatiomère? (D ou L)

A

on va utiliser le carbone chiral ayant le numéro le plus élevé

89
Q

1- Qu’est ce que les diastéréoisomères?
2- Qu’est ce qui les différencient?

A

1- Ils ne sont pas les images miroirs l’un de l’autre
2- les dispositions spatiales sont différentes sur les carbones chiraux

90
Q

Qu’est ce que les diastéréoisomères de type “épimères”?

A

ce sont des diastéréoisomère qui ne diffèrent que par la configuration d’un seul carbone asymétrique

91
Q

Qu’est ce que l’anomérie?

A

c’est une forme d’épimérie spécifique aux oses cycliques

92
Q

Choix: aldose ou cétose

mes anomères sont épimères en C1

A

aldoses

93
Q

Choix: aldose ou cétose

mes anomères sont épimères en C2

A

cétoses

94
Q

par quoi diffèrent les anomères?

A

par la configuration du carbone anomérique

95
Q

Comment se forme un carbone anomérique?

A

lors de la cyclisation des oses, le carbone du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupements hydroxyle, entraînant la conversion du carbonyle en hydroxyle. il devient chiral

96
Q

Par quoi sont représentés les oses cycliques et à quoi ressemblent-ils?

A

ils sont représentés comme des pentagones ou des hexagones parfaits par les projections de Haworth

97
Q

Les angles dans les oses cycliques peuvent-ils varier sans qu’il y ait de bris de liens covalents?

A

oui, il peut avoir modification de la conformation sans changer la configuration

98
Q

Quelles conformations outre l’hexagone qui peuvent avoir les oses formant des anneaux à 6 atomes de carbones?

A

confromation chaise ou bateau

99
Q

quelles conformations peuvent avoir les oses formant des anneaux à 5 atomes de carbones?

A

conformation enveloppe ou twist

100
Q

Qu’est ce que des conformères?

A

ce sont des isomères qui diffèrent seulement par leurs conformations

101
Q

quelles sont les 2 réactions chimiques conduisant à la cyclisation des oses?

A
  • hémiacétalisation
  • hémicétalisation
102
Q

qu’est ce qu’une hémiacétalisation?

A

lorsqu’un aldéhyde réagit avec un alcool (hydroxyle), il y a formation d’un hémiacétal

103
Q

Qu’est ce qu’une hémicétalisation?

A

Lorsqu’une cétone réagit avec un alcool (hydroxyle), cela donne un hémicétal

104
Q

Vrai ou faux: s’il y a hémiacétalisation, il ne peut pas aussi avoir hémicétalisation dans la même molécule?

A

faux, les 2 réactions peuvent se produire au sein d’une même molécule. C’est ce qui se produit lors de la cyclisation d’un ose

105
Q

L’hémiacétalisation et l’hémicétalisation sont-elles réversibles?

A

ce sont des réactions réversibles, mais fortement favorisées en milieux aqueux

106
Q

Qu’est ce qu’une pyranose?

A

un ose avec un cycle de 6 atomes de carbones

107
Q

Sous quelles conformations existent principalement les pyranoses ?

A

chaise et bateau

108
Q

Sous quelles conformations existent principalement les furanoses ?

A

enveloppe ou twist

109
Q

Qu’est ce qu’une furanose?

A

un ose avec un cycle de 5 atomes de carbones

110
Q

Qu’est ce qu’un pont oxydique? Quand est-il formé?

A

Lors de la cyclisation, il y a formation de liaisons carbone-oxygène-carbone que l’on nomme pont oxydique

111
Q

Comment obtenons-nous une furanose?

A

Un pont oxydique doit se former entre le carbone 2 et le carbone 5 d’une cétose

112
Q

Comment obtenons-nous une pyranose?

A

Un pont oxydique doit se former entre le carbone 2 et le carbone 6 d’une cétose

113
Q

Sous quelles formes d’isomères de configuration retrouvons-nous le D-frutofuranose et le D-frutopyranose?

A

sous la forme d’anomères a (alpha) et ß

114
Q

Quelles sont les 4 étapes de la cyclisation d’un aldose?

A

1- le carbone du carbonyle (C1) réagit avec l’un des groupements hydroxyles
2- L’oxygène du groupement hydroxyle qui réagit avec le carbone du carbonyle devient une partie intégrante du cycle
3- L’oxygène du carbonyle est converti en hydroxyle
4- il y a formation d’un pont oxydique

115
Q

Nommez les 4 étapes de conversion de la projection haworth en fischer

A

1- identifier la nature de l’ose (nombre de carbones, type de cycle et position du carbone anomérique)
2- Déterminer si l’ose est de la série D ou L
3- Déterminer la forme anomérique de l’ose
4- Déterminer les configurations des autres carbones chiraux

116
Q

Comment déterminer si l’ose est de la série D ou L lorsqu’il est cyclique?

A

Lorsque gros substituant est CH2OH:
Si le gros substituant est en haut= série D
si le gros substituant est en bas= série L

Gros substituant : OH
Si le gros substituant est en haut= série L
si le gros substituant est en bas= série D

117
Q

Comment déterminer la forme anomérique de l’ose cyclique en projection Haworth?

A

on compare la position de l’hydroxyle lié au carbone anomérique avec celle du gros substituant déterminant la série de l’ose:

si à l’opposé= a
si du même côté= ß

118
Q

Comment déterminer les configurations des autres carbones chiraux dans un ose cyclique en projection Haworth?

A

Si les groupements -OH sont en bas, ils seront à droite dans la projection de fischer. Si les groupements -OH sont en haut, ils seront à gauche

119
Q

Qu’est ce que la mutarotation?

A

c’est l’interconversion entre les formes a et ß ainsi qu’entre les formes pyranose et furanose en passant par la forme linéaire

120
Q

Le phénomène de la mutarotation explique quoi?

A

Explique pourquoi l’activité optique d’une solution pure d’un isomère a ou ß change avec le temps pour atteindre une valeur fie (à la valeur fixe, la proportion de chaque forme est stable et l’équilibre thermodynamique est atteint)

121
Q

Donnez 2 caractéristiques du processus de la mutarotation

A
  • processus spontané
  • processus dynamique
122
Q

Quelle est la classe de biomolécules la plus abondante dans la biosphère ?

A

Glucides

123
Q

La _____ représente 50% de la matière organique sur la Terre

A

cellulose

124
Q

Par quoi est remplacé l’hydroxyle des esters phosphoriques ?

A

par un ester phosphorique

125
Q

Par quoi est remplacé l’hydroxyle des oses acides?

A

hydroxyle ou aldéhyde remplacé par un carboxyle

126
Q

Par quoi est remplacé le carbonyle des alditols ?

A

par un hydroxyle

127
Q

Par quoi est remplacé l’hydroxyle des désoxyoses ?

A

par un hydrogène

128
Q

Par quoi est remplacé l’hydroxyle des osamines ?

A

par une amine

BCM-1001 (Biochimie structurale) (13 decks)

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