Module 7.1 - Les différentes formes isomériques des oses Flashcards

1
Q

Quelle sont les 3 types d’isoméries des oses ?

A
  • Isomérie de structures
  • Isomérie de configuration
    • Stéréoisomérie
  • Isomérie de conformation
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Les aldoses sont des isomères ____________ des cétoses de la même taille

A

Structure

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Les aldoses et les cétoses correspondent à la formule moléculaire générique ______

A

(CH2O)n

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Triose ?

A

C3H6O3

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Nommez les 2 types de stéréoisomères

A

Énantiomères et diastéréoisomères

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

La stéréoisométries est associée à la présence de ______

A

Carbones chiraux

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Un seul monosaccharide ne possède pas d’énantiomère, le ________

A

Dihydroxyacétone

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Les énantiomères forment des ______________ l’un de l’autre.

A

Images miroirs

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Nommez les deux formes d’énantiomères possible :

A

Énantiomère D et énantiomère L

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

À quoi font référence la lettre D et L ?

A

À la position du groupement hydroxyle

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Où se trouve le groupement hydroxyle chez les énantiomère de groupe D ?

A

À droite

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Où se trouve le groupement hydroxyle chez les énantiomère de groupe L ?

A

À gauche

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Lorsqu’une molécule contient beaucoup de carbones chiraux, lequel utilise-t-on?

A

Celui le plus éloigné du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose.

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

La carbone le plus oxydé doit voir le numéro le plus _______ possible

A

Petit

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Est-ce que les diastéréoisomères forment des images l’un de l’autre ?

A

Non

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Le D-Allose est-t-il un diastéréoisomères de tous les aldohexoses de la série D et L ?

A

Non, il y a le L-Allose qui constitue en fait sont ÉNANTIOMÈRES (image miroir)

17
Q

À quoi correspond le nombre total de stéréoisomères possible? (formule mathématique)

A

Nb total de stéréoisomère = 2 ** (n)

où n = le nb de carbone chiraux

18
Q

Un cétose contient toujours _______ de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire.

A

Un carbone chiral

19
Q

Qu’est-ce qu’un épimère?

A

C’est un diastéréoisomère qui ne diffère que par la configuration d’un seul C asymétrique

20
Q

Le galactose et le glucose sont-ils des épimères en c4?

A

Oui

21
Q

Comment peut-on reconnaître la structure d’un énantiomère d’un ose quelconque ?

A

En inversant le groupement hydroxyle de son carbone chiral le plus éloigné de la chaîne

22
Q

Comment reconnaît-on les diastéréoisomères et le dimères d’un groupe d’ose?

A

Les dimères diffèrent que par la configuration différente d’un seul carbone chiral tandis que les diastéréosiomères diffèrent par la configuration de plusieurs carbones chiraux.

23
Q

Qu’est-ce que l’anomérie?

A

C’est une sorte d’épimérie spécifique aux oses cycliques

24
Q

Lors de la cyclisation, le carbone du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupements hydroxyle ce qui entraîne la transformation du carbonyle en __________

A

Hydroxyle

25
Q

Le carbone qui portait le groupement carbonyle devient __________

A

Chiral

26
Q

On appelle aussi la carbone cité précédemment “____________”

A

Carbone anomérique

27
Q

On nomme __________ les isomères qui ne diffèrent que par leur conformation.

A

Conformères

28
Q

Quelle projection est souvent utilisée afin de représenter les oses cycliques ?

A

La projection de Haworth

29
Q

Puisque c’est le carbone du carbonyle qui devient anomèrique on peut donc dire que ies anomères sont des épimères en C1 pour les ______ et en C2 pour les ______

A

Aldose, cétose

30
Q

Vrai ou faux : Le deuxième carbone des aldoses contient le groupement hydroxyle tandis que le premier carbone des cétose contient ce même groupement

A

Faux

31
Q

Qu’est-ce qui différencie l’isomérie de structure à l’isomérie de connfiguration ?

A

L’isomérie de configuration possède le même enchaînement d’atome, seulement l’arrangement spatial des substituants de leurs carbones chiraux qui changent.

32
Q

Les anomères sont des épimères spécifiques aux oses cycliques, leurs configurations ne diffèrent que par l’Arrangement spatial des atomes liés au ____________

A

Carbone anomérique