Module 7.1 - Les différentes formes isomériques des oses Flashcards
Quelle sont les 3 types d’isoméries des oses ?
- Isomérie de structures
- Isomérie de configuration
- Stéréoisomérie
- Isomérie de conformation
Les aldoses sont des isomères ____________ des cétoses de la même taille
Structure
Les aldoses et les cétoses correspondent à la formule moléculaire générique ______
(CH2O)n
Triose ?
C3H6O3
Nommez les 2 types de stéréoisomères
Énantiomères et diastéréoisomères
La stéréoisométries est associée à la présence de ______
Carbones chiraux
Un seul monosaccharide ne possède pas d’énantiomère, le ________
Dihydroxyacétone
Les énantiomères forment des ______________ l’un de l’autre.
Images miroirs
Nommez les deux formes d’énantiomères possible :
Énantiomère D et énantiomère L
À quoi font référence la lettre D et L ?
À la position du groupement hydroxyle
Où se trouve le groupement hydroxyle chez les énantiomère de groupe D ?
À droite
Où se trouve le groupement hydroxyle chez les énantiomère de groupe L ?
À gauche
Lorsqu’une molécule contient beaucoup de carbones chiraux, lequel utilise-t-on?
Celui le plus éloigné du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose.
La carbone le plus oxydé doit voir le numéro le plus _______ possible
Petit
Est-ce que les diastéréoisomères forment des images l’un de l’autre ?
Non
Le D-Allose est-t-il un diastéréoisomères de tous les aldohexoses de la série D et L ?
Non, il y a le L-Allose qui constitue en fait sont ÉNANTIOMÈRES (image miroir)
À quoi correspond le nombre total de stéréoisomères possible? (formule mathématique)
Nb total de stéréoisomère = 2 ** (n)
où n = le nb de carbone chiraux
Un cétose contient toujours _______ de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire.
Un carbone chiral
Qu’est-ce qu’un épimère?
C’est un diastéréoisomère qui ne diffère que par la configuration d’un seul C asymétrique
Le galactose et le glucose sont-ils des épimères en c4?
Oui
Comment peut-on reconnaître la structure d’un énantiomère d’un ose quelconque ?
En inversant le groupement hydroxyle de son carbone chiral le plus éloigné de la chaîne
Comment reconnaît-on les diastéréoisomères et le dimères d’un groupe d’ose?
Les dimères diffèrent que par la configuration différente d’un seul carbone chiral tandis que les diastéréosiomères diffèrent par la configuration de plusieurs carbones chiraux.
Qu’est-ce que l’anomérie?
C’est une sorte d’épimérie spécifique aux oses cycliques
Lors de la cyclisation, le carbone du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupements hydroxyle ce qui entraîne la transformation du carbonyle en __________
Hydroxyle
Le carbone qui portait le groupement carbonyle devient __________
Chiral
On appelle aussi la carbone cité précédemment “____________”
Carbone anomérique
On nomme __________ les isomères qui ne diffèrent que par leur conformation.
Conformères
Quelle projection est souvent utilisée afin de représenter les oses cycliques ?
La projection de Haworth
Puisque c’est le carbone du carbonyle qui devient anomèrique on peut donc dire que ies anomères sont des épimères en C1 pour les ______ et en C2 pour les ______
Aldose, cétose
Vrai ou faux : Le deuxième carbone des aldoses contient le groupement hydroxyle tandis que le premier carbone des cétose contient ce même groupement
Faux
Qu’est-ce qui différencie l’isomérie de structure à l’isomérie de connfiguration ?
L’isomérie de configuration possède le même enchaînement d’atome, seulement l’arrangement spatial des substituants de leurs carbones chiraux qui changent.
Les anomères sont des épimères spécifiques aux oses cycliques, leurs configurations ne diffèrent que par l’Arrangement spatial des atomes liés au ____________
Carbone anomérique
