Module 7 : Les glucides simples - Les oses et leurs dérivés Flashcards
Lesquelles de ces fonctions peuvent être assignées aux glucides?
A. Reconnaissance cellulaire B. Source d'énergie C. Réserve d'énergie D. Signalisation E. Rôle structural F. Réponse immunitaire
TOUTES CES RÉPONSES
Lesquels des énoncés suivants sont vrais?
A. Les monosaccharides formant des cycles à 6 atomes se nomment furanoses.
B. Le dihydroxyacétone est un cétotétrose.
C. Le glycérol est un polyalcool.
D. La majorité des sucres naturels sont de la série D.
E. Les épimères sont des diastéréoisomères qui diffèrent par la configuration d’un seul de leurs carbones chiraux.
C. Le glycérol est un polyalcool.
D. La majorité des sucres naturels sont de la série D.
E. Les épimères sont des diastéréoisomères qui diffèrent par la configuration d’un seul de leurs carbones chiraux.
Quelles conformations peut prendre un ose lorsqu’il est sous la forme d’un furanose?
A. Conformation twist
B. Conformation chaise
C. Conformation bateau
D. Conformation enveloppe
A. Conformation twist
D. Conformation enveloppe
Le mannitol est un exemple de quel type de dérivé d’ose?
Alditol
Qui suis-je?
Sucre dont la fonction alcool primaire (groupement hydroxyle associé au C ayant la numérotation la plus élevée) a été oxydée (formation d’un groupement carboxyle).
Acide uronique
Qui suis-je?
Sucre dont la fonction alcool primaire et le groupement carbonyle ont été oxydés (convertis en groupements carboxyle)
Acide aldarique
Qui suis-je?
Forme cyclique de certains oses acides (présence d’un ester intramoléculaire).
Lactone
Qui suis-je?
Sucre dont le groupement carbonyle a été réduit (formation d’un nouveau groupement hydroxyle).
Alditol
Qui suis-je?
Sucre dont l’un des groupements hydroxyle a été perdu (remplacé par un H).
Désoxyose
Qui suis-je?
Diffère par la configuration du carbone anomérique.
Anomère
Qui suis-je?
Synonyme de polyalcool
Alditol
Qui suis-je?
Diffère par la configuaration d’un seul carbone chiral
Épimère
Qui suis-je?
Macromolécule contenant des oses.
Osides.
Combien de stéréoisomères possèdent :
A. un cétopentose?
B. un cétoexose?
C. un cétoheptose?
A. 4
B. 8
C. 16
À l’équilibre, une solution aqueuse de glucose contient 63% de -D- glucopyranose et 36 % de -D-glucopyranose. Trois autres formes du glucose sont également présentes à l’état de trace.
a. Nommez ces 3 formes.
b. Quel est le nom du phénomène menant à la présence des 5 formes à partir d’une solution pure d’une seule d’entre elles?
c. Comment peut-on visualiser le phénomène d’interconversion?
A. D-glucose linéaire - -D-glucofuranose - -D-glucofuranose
B. Mutarotation
C. En suivant l’activité optique (le pouvoir rotatoire de la solution).
Quelles sont les conformations possibles pour un pyranose?
A. Bateau B. Chaise C. cis D. trans E. Twist F. Enveloppe
A. Bateau
B. Chaise
Qu’arrive-t-il lorsqu’on ajoute 1M d’un ose pur dans l’eau?
A. Le pouvoir rotatoire de la solution varie jusqu’à l’atteinte de l’équilibre.
B. En solution, seulement une forme anomérique est présente à la fois.
C. Les molécules d’ose polymérisent rapidement pour former un oside.
D. Les molécules d’ose sont converties en différentes formes linéaire et cycliques jusqu’à ce que celles-ci soient en concentrations égales.
E. Les molécules d’ose sont converties en différentes formes linéaire et cycliques jusqu’à l’atteinte d’un équilibre où la concentration de chaque forme dépend de l’ose.
A. Le pouvoir rotatoire de la solution varie jusqu’à l’atteinte de l’équilibre.
E. Les molécules d’ose sont converties en différentes formes linéaire et cycliques jusqu’à l’atteinte d’un équilibre où la concentration de chaque forme dépend de l’ose.
Combien de stéréoisomères (sous forme de chaines linéaires) possède un cétopentose? Indiquez seulement le nombre dans votre réponse.
4
La plupart des sucres sont le produit de quoi? Expliquez
La photosynthèse. Les org photosynthétiques utilisent É solaire pour synthétiser des glucides simples à partir de CO2 et H2O.
Quels sont les 6 fonctions bio des glucides? Nommez des ex pr ch.
- Prod rapide É qd sous forme de monosaccharides (glucose)
- Précurseurs métaboliques pr prod autres biomolécules (synthèses des ac. aminés et lipides)
- Composant nucléoniques et ac. aminés (ribose (ARN) et désoxyribose (ADN))
- Réserve É qd sous forme polysaccarides (amidon chez plantes et glycogène chez animaux)
- Rôle structural (cellulose, PPG, chitine)
- Reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire qd surface des cellules (glucides complexes = glycoconjugués)
Combien d’Atomes de C contiennent les monosacharrides les plus répandus ds le vivant?
5 ou 6
Qui sont les constituant de base des glucides complexes (osides)? (2)
- monosaccharides (oses simples)
- dérivées d’oses
Quel est la formule moléculaire des monosaccharides?
(CH2O)n où n>ou= à 3
Comment sont obtenus les dérivés d’oses?
par + ou modifier d’un des grpmt fctnelle d’un monosaccharide
Vrai ou faux.
Les oses et leurs dérivés sont aussi présents sous forme polymérisée ds de nbreuses macromolécules important comme les polysaccarides, acides nucléiques, glycoprotéine et certaines lipides complexes.
Vrai.
- Quelle représentation est utilisée pour représenter les oses linéaires?
- Quel C doit porter le # le moins élevé?
- Fischer
- le plus oxydé (chez les oses, c’est le C du carbonyle)
Qui est la plus petite aldose?
Glycéraldéhyde (aldotriose)
Qui est la plus petite cétose?
Dihydroxyacétone (cétotriose)
Quels sont les caractéristiques principales des monosaccharides? (3)
- solubles dans l’eau
- saveur sucrée
- activité optiques -> molécules chirales
Quel monosaccharides n’a pas d’activité optique? Pk?
Dihydroxyacétone, PCQ n’a pas de carbone chiral
- La nature préfère quel type d’énantiomères chez les oses?
- Qui sont les exceptions majeures? (3)
- Série D
- L-fucose, L-rhamnose, L-arabinose
- La configuration absolue (D ou L) est déterminée en se référant à quoi?
- Que signifie série D?
- Que signifie série L?
- Aux 2 énantiomères du glycéraldéhyde
- Le gr OH du c chiral portant le # le plus élevé est à Droite
- Le gr OH du c chiral portant le # le plus élevé est à Gauche
- Comment s’appelle les 2 types de stéréoisomères? Décrivez les.
- Comment calculer le nb de stéréoisomètre possibles pour un oses données?
- Énantiomères = images miroirs (position de tous OH liés à C chiraux sont inversés)
- Diastéréoisomères = pas images miroirs
- Énantiomères = images miroirs (position de tous OH liés à C chiraux sont inversés)
- 2^n où n = nb de C CHIRAUX
Vrai ou faux.
Un cétose a tjrs un C chiral de plus qu’un aldose ayant la même formule moléculaire.
Faux.
Un C de moins
Qu’est-ce qu’un épimère?
Diastéréoisomère qui ne diffère que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples C choraux
Qui suis-je?
Je suis un ose peu répandu à l’état libre (sous forme de monomère) et je suis le plus abondant après le glucose dans les osides.
D-galactose (aldohexose)
Quels sont les caractéristiques du D-glucose (aldohexose)? (2)
- Le plus important des oses
- Présent ds toutes les cellules
- Principal carburant des cellules
- Source d’É préférée du cerveau - Retrouvé sous forme de monomère et de polymère
Qui suis-je?
Je suis le plus important de la famille des cétoses. Je suis abondant à l’état libre (ose) ds les fruits et le miel. Je suis fréquent dans les osides végétaux.
D-fructose (cétohexose)
Quels sont les caractéristiques du D-ribose (aldopentose)? (1)
- Principalement sous forme d’oside (ac. nucléiques)
- Présent ds ARN
- Présent sous forme de dérivé d’ose dans l’ADN
Qui suis-je?
Je suis peu répandu à l’étant libre (sous forme de monomère). Je suis principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses. Je suis fréquent dans les végétaux et les lipides complexes.
D-mannose ( aldohexose)
Dans la nature, quels oses se retrouve principalement sous forme cyclique?
Ceux contenant 4 C.
Qu’est-ce que le C anomérique?
La cyclisation transforme le C du grmpt carbonyle en C chiral. Ce nouveau C chiral est le C anomérique.
Qqce que l’anomérie?
Forme d’isomérie spécifique aux oses. Dépend de l’arrangement spatial des atomes liées au C anomérique.
Vrai ou faux.
Les formes cycliques des oses ont un C chiral de moins que les formes linéaires des mêmes oses.
Faux.
Un C de plus
Lorsqu’on dissout un anomère pur d’un ose, son activité optique varie ds le temps. Comment explique-t-on ce phénomène?
La cyclisation des oses est un rx réversible en milieux aqueux. En solution, il y a interconversion en être les 2 formes anomérques a et B en passant par le forme linéaire. = MUTAROTATION
Vrai ou faux.
Ch anomère a un pouvoir rotatoire caractéristique.
Vrai.
- Qqce qu’un conformère?
- Quels sont les conformations possibles pour les pyranoses (anneaux à 6 atomes)? (2)
- Quels sont les conformations possibles pour les furanoses (anneaux à 5 atomes)? (2)
- Diff conformation que peut prendre un ose cyclique (chaise, bateau, etc)
- chaise et bateau
- enveloppe et twist
Pk la chaise est plus fréquente?
Pcq elle est énergiquement favorisée pcq elle minimise l’encombrement stérique
Quels sont les 5 catégories de dérivés d’oses? Décrivez les.
- esters phosphoriques = Oh remplacé par ester phosphorique
- oses acides = OH/aldéhyle remplacé par carboxyle
- acides aldonique = COO en C1 -> COOH
- acides uroniques = CH2OH en Cdernier -> COOH
- acides aldariques = rx aldonique + rx uroniques (changements en C1 et en Cdernier)
- lactones = ester cycliques des oses acides (ex : vit C)
- alditols = Carbonyle remplacé par OH
- désoxyoses = OH remplacé par H
- osamines = OH remplacé par amine
- Qu’est-ce que le glycérol?
- Quels sont ses caractéristiques (2)
- alditol
- Dérivé du glycéraldéhyde
- Composant des osides (fréquent dans les lipides)
- Dérivé du glycéraldéhyde
Qui sommes-nous? (3)
Nous sommes dérivés respectivement du xylose, du glucose et du mannose. Nous faisons partie de la catégorie alditol des dérivées d’oses. Nous sommes importants dans l’industrie alimentaire, notamment dans les rafraichisseur d’haleine, gomme, bonbons, etc et les repas hypocaloriques.
Xylitol, sorbitol et mannitol
- Qu’est-ce que le D-désoxyribose?
- Quels sont ses caractéristiques (2)
- Désoxyose
- Dérivé du ribose
- présent ds ADN
- Dérivé du ribose
- Qu’est-ce que le L-fucose?
- Quels sont ses caractéristiques (1)
- Désoxyose
- Fréquent dans les osides à la surface cellulaire (spécifiant groupe sanguin)
Qui suis-je?
Je suis fréquent dans les osides des fruits, notamment la pectine. Je fais partie des désoxyoses.
L-rhamnose
- Qu’est-ce que l’acide N-acétylmuramique?
- Quels sont ses caractéristiques (2)
- osamine
- dérivé d’un N-acétylhexosamine
- Composant du PPG (paroi cellulaire bactérienne)
- dérivé d’un N-acétylhexosamine
Qui suis-je?
Je fais partie des osamines. Je suis un dérivé acétylène d’une hexosamine (glucosamine, galactosamine, mannosamine). Je compose certains osides comme le chitine, les glycosaminoglycanes et les osides spécifiant les groupes sanguins.
N-acétylhexosamine
Qui suis-je?
Je suis un acide salique. Je suis un dérivé d’un N-acétylhexosamine. Je suis présent sur plusieurs osides comme les glycoprotéines et les glycolipides. Je fais partie des osamines.
Acide N-acétylneuraminique
Qu’est-ce que des isomères de structures?
même formule moléculaire, mais enchainement d’atomes différents
Pk il existe généralement de multiples stéréoisomères par un même ose?
Vaste maj des oses possèdent plusieurs C chiraux
Qu’est-ce que des isomères de configuration (stéréoisomères)?
- même formule moléculaire
- même enchainement d’atomes
- diff dispostion spatiales des substituants sur ou un plusieurs C chiraux
Pour visualiser les oses cycliques, quelle représentation est la plus utilisée?
Projection de Haworth
- Qu’arrive-t-il à la conformation qui l’angle des liens varie sans qu’il y ait bris de liens covalences?
- À la configuration?
- modification
- aucun changement
Décrivez les 2 rx chimique menant à cyclisation des oses.
- Hémiacétalisation : aldéhyde + alcool (hydroxyle) -> hémiacétal
- Hémicétalisation : cétone + alcool (hydroxyle) -> hémicétal
Pk les monosaccharides sont maj sous formes cyclique dans la nature?
Pcq rx de hémiacétalisation et hémicétalisation sont réversibles mais fortement favorisées en milieux aqueux.
Comment s’appelle les liaisons C-O-C formées lors de la cyclisation?
pont oxydique
Vrai ou faux.
Le nb d’atomes formant le cycle n’a rien avoir avec le nb de C de l’ose. Par ex, le D-fructose se cyclise et peur former soit un furganose soit un pyranose.
Vrai.
Lors de la cyclisation que se passe-t-il si dans un aldose :
- C1 se lie au dernier C
- C1 se lie à avant-dernier C
- formation pyranose
- formation furanose
Lors de la cyclisation que se passe-t-il si dans une cétose :
- C2 se lie au dernier C
- C2 se lie à avant-dernier C
- formation pyranose
- formation furanose
En cycle,
- si C anomérique est en C1 donc
- si C anomérique est en C2 donc
- le sucre est un aldose
- c’est une cétose
