lipids מצגת 4 Flashcards
chemical reactions
מה זה ליפוליזה?
הידרוליזה של קשרים אסתריים בשומנים.
יכולה להעשות בצורה אנזימתית, בעזרת בסיס או בעזרת חומצה.
כיצד הידרוליזה יכולה להשפיע על המזון?
היא יכולה להשפיע על טעמים וריחות.
כמו כן, ח״ש חופשיות חשופות יותר לחמצון ולכן נרצה לנסות לצמצם את הבעיה.
באיזה מנגנון מתרחשת תגובת הליפוליזה?
Sn2
מתרחשת תקיפה נוקלאופילית באמצעות מולק מים, לאחר מכן יש העברת פרוטון לקבלת קבוצה עוזבת טובה, לבסוף יש אלמניציה
מי עובר הידרוליזה בקלות רבה יותר, ח״ש חופשיות או טריגליצרידים?
ח״ש חופשיות
אילו תכונות יהיו לשמן אופטימלי?
יציב לחמצון בטמפ’ גבוהות
•מוצק
•שהשמן יכיל הרבה חומצות שומן רב בלתי רוויות ומעט חומצות שומן רוויות
מה אומר המושג ״כתית מעולה״?
מס׳ חומצות שומן חופשיות שהשתחררו בתהליך העיבוד
מה זה הידרוגנציה?
חיזור קשרים כפולים באמצעות מימן ומתכת כלשהי, לרוב ניקל. כמו כן נשתמש בטמפ ולחץ גבוהים.
באמצעות תגובה זאת ניתן להפוך שמן נוזלי למוצק כי הח״ש תהפוך לרוויה
איזה תוצר לא רצוי מתקבל בתהליך ההידרוגנציה?
ח״ש טראנס
ככל שיש במולק’ יותר קשרים כפולים תגובת ההידרוגנציה
תתרחש בקצב מהיר יותר
נכון/ לא נכון
נכון
באמצעות איזה בדיקה בודקים האם השמן רווי לחלוטין או חלקית?
באמצעות מספר היוד, יוד מסתפח לקשר כפול וניתן לעקוב אחריו בצורה הנראית לעין ולקבוע את מספר היוד.
ככל שיש יותר קשרים כפולים, כך מספר היוד יעלה או לחילופין, ככל שנעשה יותר זמן הידרוגנציה, כך מספר היוד ירד
ערך יוד גבוה אומר ש?
השמן יהיה יותר בלתי רווי.
מהם היתרונות בהידרוגנציה?
- חיי מדף ארוכים
- עמידות לנזקי חמצון
- שומן יותר פונקציונלי
- נק התכה גבוהה יותר
למה הידרוגנציה סלקטיבית גורמת?
מובילה לירידה ב-PUFA דבר שמוביל ליציבות מפני חמצון, לקבלת שמן מוצק יותר אך פחות בריא
במה שונות ח״ש טרנאס טבעיות ממלאכותיות?
הקשר הכפול בעמדה אחרת. ישנן עדויות כי לח״ש טראנס אין הרבה השפעות שליליות על הבריאות, להבדיל מהמלאכותיות.
כיצד נצמצם את היווצרות ח״ש טראנס?
- מודיפיקציות בתהליך ההידרוגנציה
- פרקציונציה
- שימוש באינטראסטריפיקציה
- שימוש בשמנים עם תכונות ספציפיות
- שילוב שיטות
מה זה פרקציונציה?
פירוק של השמן לפרקציות בעלות תכונות התכה שונות.
הרעיון הוא לפרק את השמן לח״ש שונות וכך לקבל צורות עמידות ויציבות יותר של השמן.
התהליך מתבצע באמצעות קירור וצנטריפוגה.
תני דוגמה לפרקציונציה
לשמן דקלים ערך יוד של 50 בערך מה שאומר שהוא מוצק בטמפ החדר.
נקרר את השמן לקבלת פרקציה שעוברת גיבוש ועושים הפרדה. –>נקבל שתי פרקציות, אחת מוצקה ורוויה והשניה נוזלית, לא רוויה ויותר חשופה לחמצון. –>כעת ניתן לחזור על התהליך לקבלת 2 פרקציות נוספות. –> בסוף נקבל הפרדה על סמך תכונות פיזיקליות שונות, למשל פרקציה שמכילה בעיקר POP שנפוצה בעיקר בחמאת קקאו, ועל כן נוכל לומר כי לפרקציה זו יש תכונות של חמאתת קקאו ונוכל להשתמש בה כתחליף.
מה מתרחש בתגובה אינטראסטריפיקציה?
לשמנים אין חלוקה רנדומלית של ח״ש והתכונות הפיזיקליות מושפעות מכל מיני פרמטרים לכן ניתן לקחת שמן ובאמצעות ארגון מחדש ושינוי של ח״ש בטריגליצרידים באמצעות טרנסאסטריפיקציה, להשפיע על ההרכב והמיקום של ח״ש.
כל החלקים באינטרטסטריפיקציה עוברים את התהליך
נכון/ לא נכון
לא נכון!
ישנו חלק שלא עובר את התהליך ועל כן הוא יגיב עם עצמו.כמו כן יהיה חלק שיניב ח״ש נוספות עם תכונות פיזיקליות שונות
מה היתרונות של טרנסאסטריפיקציה?
משנה את נק ההתכה והגיבוש של השומן
אין היווצרות של ח״ש טראנס
באילו תנאים תתבצע הטרנסאסטריפיקציה?
50-60 מעלות
סביבה יבשה כדי לא ליצור הידרוליזה
pH נמוך יחסית
נוכחות של קטליזטור כימי (נגיד סודיום מתוקסיד) או אנזימתי.
מה מתרחש באינטראסטריפיקציה אנזימתית?
אותו רעיון רק שיש שימוש באנזים מסוג ליפאז, אשר הוא ספציפי לעמדות 1 ו- 3 בטריגליצרידים.
מה היתרונות של אינטראסטריפיקציה אנזימתית?
- ניתן לעשות את התהליך באופן רציף ולא מנתי
- נקבל שמן עם תכונות מסוימות בגלל הספציפיות של הליפאז
- עובד בטמפ נמוכות יותר
- ניתן לעצב אנזימים לקבלת שמן עם התכונות הרצויות
כיצד משתמשים בהנדסה גנטית על מנת לקצר את חומצות השומן?
באמצעות הנדסה גנטית נוכל לקבל ח״ש באורך בינוני אשר להן תכונות של מסיסות וספיגה טובות יותר. כיצד זה מתבצע?
טיואסטרזות ספציפיות חותכות את הקשר בין חומצת השומן ל-ACP כך שלא תהיה הארכה של השרשרת.
מה עשוי להשפיע על חמצון שמנים?
נוכחות של חמצן •אור •נוכחות של מתכות •נוכחות של נוגדי חמצון או מעודדי חמצון •טמפרטורה •הרכב ח"ש •נוכחות אנזים מחמצן (Lipoxygenase)
ח״ש רב בלתי רוויות עוברות חמצון מהר יותר
נכון/ לא נכון?
נכון
מה הבעיות בחמצון שמנים?
- טעמי לוואי
- איבוד ערכים תזונתיים
- יצירה של רדיקלים חופשיים
- יצירה של רעלנים
כמה אלקטרונים לא מזווגים יש לחמצן ובאיזה אורביטל הם נמצאים?
2 אלקטרונים לא מזווגים הנמצאים באורביטל החיצוני
הספינים של האלקטרונים הלא מזווגים של החמצן יכולים להיות רק מקבילים
נכון/ לא נכון
לא נכון, הם יכולים להיות מקבילים או אנטי מקבילים.
מה המשמעות של המושג חמצן טריפלטי וסינגלטי?
טריפלטי- התנ״ז שלו שווה ל:
2(0.5+0.5)+1=3
בנוסף, לאלק שלו יש אותו ספין אך באורביטלות שונות לכן הם באנטי בונדינג
סינגלטי- התנ״ז שלו שווה ל:
2(0.5-0.5)+1=1
בנוסף, לאלק שלו יש ספינים הפוכים באותו אורביטל או באורביטלים שונים.
חמצן טריפלטי יציב יותר מחמצן סינגלטי
נכון/ לא נכון
נכון כי יש כוחות דחיה נמוכים
מה קורה אם החמצן עובר עירור?
חמצן במצב הטבעי באוויר נמצא במצב שבו שני האלק’ פונים לאותו כיוון והם באורביטלים נפרדים, אם החמצן עובר עירור, הספין של אחד האלק’ מתהפך והם נכנסים לאותו אורביטל, החמצן עובר למצב סינגלטי שהוא מאוד לא יציב. קרינה לבדה לא מספיקה להפוך חמצן מטריפלטי לסינגלטי, יש צורך במולק’ מתווכחת, לרוב הן נמצאות בצמחים, והן קולטות את הקרינה ומעבירות אותה לחמצן.
החמצן הטריפלטי הוא יותר אלקטרופילי, יותר ריאקטיבי ומחפש קשרים עשירים באלק׳
נכון/ לא נכון
לא נכון, זה החמצן הסינגלטי שעושה את כל זה.
תארי בכלליות את המנגנון של חמצן טריפלטי וסינגלטי
.1. התחלה –השלב שבו נוצרים רדיקלים (בהיעדר רדיקלים לא יהיה חמצון שמנים).
2.אמצע –תגובת שרשרת, אוטואוקסידציה, שלב שמניע את עצמו
.3.סוף –אין יותר רדיקלים או שכמותם הולכת ופוחתת
מתי תגובת החמצון תעצור?
למעשה מה שקורה זה שיש רדיקל, הוא מחפש עם מי להגיב ואז נוצר עוד רדיקל, ככה עד שאין יותר עם מי להגיב או שיש מספיק רדיקלים שיגיבו ביניהם.
כיצד מתכות מעבר משפיעות על חמצון שמנים?
יכולה להיווצר ריאקציית פנטון שבה נוצרים מי חמצן שמגיבים עם המתכת, מה שיוצר חמצון מי החמצן לקבלת רדיקל OH שמחפש עם מי להגיב.
ממי הרדיקל OH יקח מימן ?
חומצות שומן בלתי רוויות הכי רגישות לחמצון והקשר ממנו הכי קל למשוך פרוטון הוא קשר פנטה-דיאן שמצוי בחומצות שומן בלתי רוויות.
יכול לקחת גם מימן מפחמן אלפא לקשר מצומד.
האם גם חמצן סינגלטי וגם טריפלטי זקוקים לרדיקל להתחלת החמצון?
לא, רק טריפלטי זקוק לרדיקל משום שסינגלטי מספיק לא ריאקטיבי כדי להגיב גם ככה.
מדוע יכולים להיווצר הרבה תוצרים בחמצון?
ההידרופרוקסידים הם תוצרי החמצון הראשוניים וכתוצאה מהרזוננס נוכל לקבל הרבה איזומירים וכנל גם קשרים כפולים מצומדים.
ההידרופרוקסידים הם מולק מאוד לא יציבות בפני עצמן והן מתפרקות כל הזמן ליצירת רדיקלים חופשיים
שקף 85 במצגת של תגובות כימיות מציג גרף מאוד חשוב!
למעשה לפנינו גרף שמתאר את תהליך חמצון השמנים כך שבציר ה-y יש את ערך הפרוקסיד ובציר ה-x יש זמן
תארי מה קורה בגרף
מתחילים משלב ה-lag שלא קורה בו כלום. המטרה שלנו כמהנדסים היא להאריך את שלב זה.
לאחר מכן עוברים לאיניציאציה- מתחילים להיווצר רדיקלים חופשיים וכתוצאה מכך גם הידרופרוקסידים–> ערך הפרוקסיד עולה. בשלב זה ייצור הפרוקסידים גדול מקצב הפירוק שלהם.
נעבור לשלב הסטציוני- כמות הרדיקלים החופשיים שנוצרים שווה לכמות הרדיקלים שמתפרקים.
לבסוף כל ההידרופרוקסידים מתפרקים, הרדיקלים נפגשים וערך הפרוקסיד יורד כי הם מתפרקים.
מדוע ערך ה-pv בגרף החשוב משקף 85, הוא לא מדד טוב לכמה השמן התחמצן?
מכיוון שייתכן ונקבל אותו ערך מספרי בשלב האיניציאציה ובשלב הסופי אך בפועל בשלב האיניציאציה השמן עוד לא מחומצן לגמרי ובשלב הסופי השמן מחומצן מאוד מאוד.
על מה מבוססת המדידה של ערך ה-pv?
על היכולת של ההידרופרוקסיד לשחרר יוד מפוטסיום יודיד.
מה תוצר הפירוק של הידרוקסיפרוקסיד?
הידרוקסי רדיקל
עם איזה מולק יכול ההידרוקסי רדיקל להגיב?
עם חומצת שומן או עם רדיקל אחר לקבל כהל/ קטונים/ אלדהידים
מי אחראי לריח הלוואי שנוצר בחמצון?
המולק הנדיפות (אלדהידים וקטונים)
איזה תוצר יכול לשמש כאינדיקטור לחמצון מתקדם?
malondialdehyde
איך נוכל למדוד רמת חמצון בשמן?
באמצעות TBA.
מה שקורה זה שמולק אחת של מלונדיאלדהיד מגיבה עם 2 מולק של TBA ליצירת קומפלקס אדום לו ניתן למדוד בליעה באורך גל של 530 נמ
ערך גבוה בבדיקה עם TBA יעיד על
בשילוב עם ערך PV נמוך הוא יעיד על שמן מחומצן
איזה תהליך גורם לשמן להיות צמיגי יותר?
פלמור
האם כולסטרול יכול להתחמצן?
כן
מה אומר הסימון AW?
פעילות מים
כיצד ניתן להסביר את התופעה שבה בערך פעילות מים שקטן מ-0.3, הגורם שישפיע על קלקול המזון הוא חמצון שמנים?
מתכות מעבר מזרזות מאוד תגובות חמצון. כמות מאוד קטנה של מים יכולה להיקשר למתכות וליצור הידרט. מים מייצבים הידרופרוקסידים ע”י יצירת קשרי מימן ולכן יש צורך ביותר אנרגיה כדי ליצור את התגובה הכימית.
מהו ערך ה-AWהאידיאלי למזון?
0.3