Lipides Flashcards

1
Q

utilité du liposomes dans les ttt médicamenteux

A
  • apporter à l’organisme des médicaments en les protégeant à l’intérieur
  • nanovecteur
  • thérapie génique
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Q

lipides = réserve énergétique

A
  • molécule très réduite => capacité d’oxydation +++
  • 1g de lipides => 9kcal (2,25 fois plus que glucides et protéines)
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3
Q

structure des AG

A

AG =monoacides carboxyliques naturels

  • en général chaîne linéaire de 4 à 36C (majoritairement entre 14 et 22C)
  • nombre pair de C (impair dans certains organismes marins)
  • existent surtout sous forme estérifiée
  • toxiques sous forme libre
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4
Q

acide gras naturels

CIS/TRANS?

A

cis

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5
Q

2 doubles liaisons séparées par un CH2 sont dites…

A

en position malonique

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6
Q

La conformation trans introduit un angle proche des AG saturés, conséquences?

A
  • propriété proches des AG saturés
  • toxicité? (risque cardio)
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7
Q

AG

longueur chaîne carbonée (courte,moyenne,longue)

A
  • courte: <8C
  • moyenne: [8;16]C
  • longue: >16C
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8
Q

acide oléique

A

C18:1 (n-9)

  • le plus important des insat chez l’H
  • liquide à t° ambiante
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9
Q

C18:1 (n-9)

A

acide oléique

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10
Q

C18:2 (n-6)

CisΔ9;12

A

acide linoléique

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11
Q

acide linoléique

A

C18:2 (n-6)

CisΔ9;12

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12
Q

acide α-linolénique

A

C18:3 Δ9;12;15 (n-3)

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13
Q

C18:3 Δ9;12;15 (n-3)

A

acide α-linolénique

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14
Q

C18:3 Δ6;9;12 (n-6)

A

acide γ-linolénique

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15
Q

acide γ-linolénique

A

C18:3 Δ6;9;12 (n-6)

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16
Q

acide arachidonique

A

C20:4 Δ5;8;11;14 (n-6)

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17
Q

C20:4 Δ5;8;11;14 (n-6)

A

acide arachidonique

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18
Q

acide stéarique

A

C18:0

  • solide à t° ambiante
  • fabricat° bougies et savons
  • graisses animales et végét
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19
Q

acide palmitique

A

C16:0

  • solide
  • synthèse cell
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20
Q

acide palmitoléique

A

C16:1 (n-7) Δ9

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21
Q

propriétés AG

paramètres influant sur le point de fusion

A
  • /> avec n(carbone)
  • <\ avec n(insaturations)
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22
Q

Propriétés chimiques des AG

oxydation de la double liaison: peroxydation

A
  • modif gout des aliments (rancissement)
  • formation de mol impliquées dans process inflammatoires (athérosclérose) et cancérogénèse

la réaction:

  • réa en chaine, intermédiaire type radicaux libres
  • > format° de :
    • petites mol volatiles (aldéhyde..) = odeur rance
    • d’adduits: cancéro
    • d’AG oxydé: signe réa inflammatoire

conséquences: dommages aux tissus, cancers, athérosclérose, maladies inflamm., vieillissement

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23
Q

Propriétés chimiques des AG

saponification

A

formation de sels susceptibles de se dissocier

2 catégories:

  • sels alcalins (Na, K, NH4) hydrosolubles ou savons
  • sels de métaux lourds (Ca, Mg, Pb…)

augmente le caractère amphiphile: propriétés moussantes, émulsionnantes = tensioactifs

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24
Q

L’organisme humain ne possède pas les enzymes capables d’insérer des doubles liaisons entre le méthyle terminal et la position …

A

n-9

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25
Q

certains AG nécessaires au métabolisme et au développement ne peuvent pas être synthétisés chez l’homme

  • doivent donc être obligatoirement apportés par l’alimentation
A
  • acide linoléique C18:2 (n-6)
  • acide a-linolénique C18:3 (n-3)
26
Q

Les carences sont rares, on en retrouve dans certaine situation comme..
Carences?

A

mucoviscidose, alimentation parentérale, alcoolisme

Carences

  • Retards de croissance
  • Sécheresse de la peau
  • Allergies
  • Déficits immunitaires
  • Troubles visuels et neurologiques
27
Q

acide arachidonique, insuffisament synthétisé à partir de

grâce à l’action d’enzymes telle que:

A
  • à partir de l’acide y-linolénique
  • élongase + désaturase

il faut donc compléter par apport exogène

28
Q

Rôles métaboliques

acide arachidonique

A
  • Précurseur : graisses du cerveau et lipides membranaires
  • Propriétés anti-inflammatoires de certains AG → protection contre les maladies cardiovasculaires
29
Q

Les eicosanoïdes

  • déf?
  • Plusieurs familles
A

= dérivés issus de l’oxydation d’acide gras polyinsaturés à 20 carbones

familles

  • Hydroperoxydes (Hp) et hydroxydes (H)
  • Leukotriènes (LT)
  • Prostaglandines (PG)
  • Tromboxanes (TX)
  • Lipoxines (LX)
30
Q

Les Leucotriènes

  • aussi formés par la voie …
  • leuco = globules blancs (et cellules pulmonaires)
  • triènes = 3 doubles liaisons conjuguées
  • cycles?
  • doubles liaisons?
  • Rôle : ?
A
  • aussi formés par la voie de la lipoxygénase
  • leuco = globules blancs (et cellules pulmonaires)
  • triènes = 3 doubles liaisons conjuguées
  • PAS DE CYCLE
  • 3 ou 4 doubles liaisons de configuration cis, dont 3 en position conjuguée

rôles:

  • vaso-constricteur et broncho-constricteur
  • pro-inflammatoire
  • réaction d’anaphylaxie
31
Q

Les prostaglandines (PG)
Caractères communs à toutes les prostaglandines?

Caractères différenciant les diff prostaglandines?

A

Commun:

  • 20 C
  • un cycle pentagonal
  • 2 chaînes latérales + 1 OH sur le C15
  • liaison C7 - C8 en arrière du plan
  • H en position a sur le C12

différents:

  • n(doubles liaisons) (1, 2 ou 3)
  • position des doubles liaisons
  • nature des substituants oxygénés
  • insat. du cycle pentagonal
32
Q

Les prostaglandines

famille ABE

A
33
Q

Les prostaglandines

nomenclature

A

PG X n

  • PG: prostaglandines
  • X: série de A à J
  • n: n(insat) sur les chaînes
34
Q

Les prostaglandines

précurseurs: série 2

A

acide arachidonique

35
Q

Les prostaglandines

précurseurs: série 1

A

acide éicosatriènoïques

36
Q

PGA1

A
  • cycle pentagonal A
  • 1 double liaison sur la chaîne latérale
37
Q

PGA2

A
  • cycle pentagonal A
  • 2 doubles liaisons sur les chaînes latérales
  • prépondérantes chez l’homme
38
Q

Les prostaglandines

  • Découvertes historiquement dans …
  • Activité similaire aux hormones (paracrine et autocrine) à … ? concentration
  • T1/2 …?
  • Synthèse par ….?
  • Utilisées en thérapeutique
  • Action sur le système immunitaire : ?
  • Sécrétions gastro-intestinales ( ulcères gastroduodénal)
  • Muscle utérin ( déclenchement accouchement) et muscles lisses (mobilité tube digestif)
  • Action cardiovasculaire… ?
  • Action sur le système nerveux central
A
  • Découvertes historiquement dans le liquide séminal
  • Activité similaire aux hormones (paracrine et autocrine) à faible concentration
  • T1/2 très courte
  • Synthèse par la plupart des tissus
  • Utilisées en thérapeutique
  • Action sur le système immunitaire : inflammation, douleur, fièvre
  • Sécrétions gastro-intestinales ( ulcères gastroduodénal)
  • Muscle utérin ( déclenchement accouchement) et muscles lisses (mobilité tube digestif)
  • Action cardiovasculaire (vasodilatation, broncho-constriction)
  • Action sur le système nerveux central
39
Q

Les thromboxanes

  • composés à 20C voisins des prostaglandines
  • hétérocycle à ? sommets dont un ?
  • composés obtenus après action d’une…
  • différence de structure avec les prostaglandines..
  • rôles?
A
  • composés à 20C voisins des prostaglandines
  • 6 sommets dont un oxygènehétérocycle à
  • composés obtenus après action d’une thromboxane synthase
  • différence de structure avec les prostaglandines = _hétérocycle_ à 6 atomes à la place du cycle pentagonal.
  • *rôles**
  • puissant pro-inflammatoire
  • puissant vaso-constricteur
  • agrégant plaquettaire
40
Q

Les Lipoxines (LX)

  • Dérivés .. des AG à 20C
  • Propriétés …
A
  • Dérivés poly hydroxylé des AG à 20C
  • Propriétés anti-inflammatoires
41
Q

dans l’organisme, la plupart des TAG contiennent de ..

A

l’acide palmitique et de l’acide stéarique

42
Q

saponification des glycérides

A
**= action de KOH ou NaOH** sur une **fonction carboxylique libre ou estérifiée**
triglycéride = tri-ester donc **3 possibilités de saponification**
43
Q

Propriétés biologiques des TAG

A
  • lipides principalement stockés ds tAdipeux (cytoplasme des adipocytes)
  • Réserve mobilisable en période de jeûne
  • Énergie stockée sous forme très condensée et anhydre
  • isolation thermique
  • Graisse de remplissage (orbite, plante des pieds)
  • Enveloppe d’organes (rein) : en cas de maigreur extrême → rein migrateur
44
Q

Propriétés biologiques des DAG

A

Signal intracellulaire (transmission de l’information à travers la membrane plasmique)

45
Q

Propriétés biologiques de MAG

A

Exemple : 2 arachidonoylglycérol → ligand des récepteurs cannabinoïdes dans le cerveau

46
Q

Les glycérophospholipides

Aussi nommés phospholipides

Tous dérivés de l’acide phosphatidique :

  • Les 2 premiers C du glycérol portent…
  • Le 3ème C est lié à…
  • phosphoryle est lié à…
A

Aussi nommés phospholipides

Tous dérivés de l’acide phosphatidique :

  • Les 2 premiers C du glycérol portent une chaîne aliphatique d’acide gras (liaison ester)
  • Le 3ème C est lié à un groupement phosphoryle (ester phosphorique)
  • Le groupement phosphoryle est lié à un groupement polaire
47
Q

L’acide phosphatidique

  • 2 acides gras en α et β
  • acide gras en β est souvent…
  • molécule ionisée?
A
  • l’AG en β est souvent insat
  • effectivement ionisée à pH physio (7.35/7.45)
48
Q

Phosphatidyl éthanolamine

A
  • amphotère et amphiphile
  • bactéries et tous tissus animaux et végétaux, mais en particulier dans le cerveau
  • édificat° mb biologiques
49
Q

l’acide phosphatidique

  • précurseur des …
  • présent en … dans les tissus
  • signal intracellulaire:
  • généré par …
A
  • précurseur des
    • TAG
    • glycérophospholipides
  • présent en faible quantité dans les tissus
  • signal intracellulaire:
    • module l’activité d’enzymes
    • intéragit avec les vésicules du golgi
  • généré par action phospholipase D
50
Q

phosphatidyl-choline

  • dipalmityl phophatidyl choline?
A
  • lécithine (jaune d’oeuf)
  • groupemement polaire est la choline:
  • le phospholipide + présent ds mP
  • di-plamityl phosphatidyl choline: agent tensioactif qui empêche les alvéoles pulmonaires de se collaber, synthèse 34ème et 35ème semaine gestation H
51
Q

phopshatidyl sérine

A
52
Q

phosphatidyl inositol

A
  • inositol intégré peut-ê phosphorylé: inositide
  • rôle bio des phosphatidyl inositol 4,5 biphosphate très important
53
Q

lysophospholipides

A
  • = phosphoacylglycérol avc un seul radical acyle
  • propriétés détergentes (toxicité suite à afflux PLA2 de venin de serpents)
  • ex: lyso-phosphatidylsérine
54
Q

les sphingolipides

  • sont constitués d’AG et d’un alcool aminé …
  • plus éventuellement un substituant…
  • liaison amide entre amine de la sphingosine et carboxyle de l’AG
A
  • sont constitués d’AG et d’un alcool aminé la sphingosine : céramide
  • plus éventuellement un substituant la choline ou un glucide
  • liaison amide entre amine de la sphingosine et carboxyle de l’AG
55
Q

sphingosine

A
  • alcool aminé à 18C
  • structure ~ à glycérol substitué
56
Q

céramide

A

sphingosine amidifié par un AG

57
Q

sphingomyéline

  • rôle biologique?
  • structure?
A

alcool primaire du céramide est lié à phosphocholine

rôle biologique:

  • lipide principal de la gaine de myéline (isolant électrique)
  • démyélinisation = sclérose en plaque
  • déficits en enzyme du catabolisme de la sphingomyéline (maladie de NIemann Pick)= hypertrophie hépatique, altération mentale
  • présent ds mP plasmique
58
Q

glycosphingolipides

galactocérébroside (le plus courant)

A
59
Q

glycosphingolipides

glucocébroside

A
60
Q

vitamine D

  • origines animale & végétale
  • étapes de synthèse
  • rôles
  • carences?
A
61
Q

vitamine A

  • dérivé des …? sources?
  • stock
  • actif sous forme?
  • rôles?
  • Carences?
A
62
Q

vitamine E

  • actif
  • rôles?
  • sources
  • carences
A