Les glucides (oses et leurs dérivés) examen 2 Flashcards
Définir: glucides
Classe de biomolécules la plus abondante dans la biosphère
Quels sont les synonymes du mot glucide?
Saccharides
Sucres
Hydrates de carbone
Comment sont produits la plupart des glucides?
Par photosynthèse
Quels sont les organismes qui utilisent la photosynthèse et comment?
Ce sont les organsimes photosynthétiques
Ils utilisent l’énergie de la lumière pour synthétiser des glucides à partir de CO2 et H2O
Quelles sont les principales fonctions biologiques des sucres?
1- production rapide de l’énergie lorsqu’ils sont sous forme de monosaccharides
2- précurseurs métaboliques pour former d’autres biomolécules
3- composantes des nucléotides et des acides nucléiques
4- réserve d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de polysaccharides
5- constituants des cellules (rôle structural)
6- reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire lorsqu’ils sont présents à la surface cellulaire
D’où vient le terme “hydrate de carbone”?
Ce terme vient du fait que seulement les monosaccharides correspondent à la formule (CH2O)n où n > 3
Vrai ou Faux: les monosaccharides et leurs dérivés sont les unités de base constituant les glucides complexes appelés osides
Vrai
Combien en moyenne y a-t-il d’atomes de carbone dans un monosaccharides
La majorité entre 5 et 6
Vrai ou Faux: tous les monosaccharides sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylés
Vrai
Décrivez la structure des oses
- sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylés
- tous les carbones sauf celui du carbonyle portent un groupement hydroxyle
Vrai ou Faux: les monosaccharides sont très peu solubles dans l’eau
Faux, ils ont beaucoup de groupements polaires donc sont solubles dans l’eau
Tous les carbones sauf celui du carbonyle protent un groupement hydroxyl
Quelles sont les 2 classes qui divisent les monosaccharides
1) aldose = lorsque le carbonyle forme un aldéhyde
2) cétose = lorsque le carbonyle forme une cétone
Chez un aldose, quel carbone porte le carbonyle?
C1
Chez une cétose, quel carbone porte le carbonyle?
C2
Vrai ou Faux: tous les monosaccharides sont des molécules chirales
Vrai (à l’exception du dihydroxyacétone)
Quels sont les 2 plus petits oses?
Dihydroxyacétone
Glycéraldéhyde
Les oses simples ont-ils une activité optique? Pourquoi?
Oui, car ce sont des molécules chirales à l’exception du dihydroxyacétone
Qu’est-ce qu’un énantiomère?
2 molécules qui forment une image miroir l’une de l’autre
Est-il vrai de dire que chaque oses simples possèdent 2 énantiomères?
Oui, un de la série D et l’autre de la série L
Quelle est la conformation que les oses préfèrent (D ou L)?
D
Décrire le glucose en 4 points
1) le plus important des oses
2) présent dans toutes les cellules
3) principal carburant des cellules
4) source d’énergie préférée du cerveau
Vrai ou Faux: on peut retrouver le glucose sous forme de monomère ET de polymère
Vrai
Quel est le seul oses qui ne se retrouve pas en configuration D?
Le L-arabinose
Comment définir la série d’un monosaccharide?
Si le groupement OH est à gauche = série L
Si le groupement OH est à droite = série D
Qu’est-ce qu’un stéréoisomère?
Même formule moléculaire, même formule brute, arrangement spatial différent
Quels sont les 2 types de stéréoisomères?
1) énantiomères = sont des images miroirs les uns des autres
2) diastéréoisomères = ne sont pas des images miroirs les un des autres
Comment déterminer le nombre total de stéréoisomères ?
il est égal à 2^n où n est égal au nombre de carbone asymétrique
Vrai ou Faux: un cétose a toujours un C* de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire?
vrai
Qu’est-ce que deux épimères?
Ce sont des diastéréoisomères qui diffèrent seulement que par la configuration d’un seul de leurs C*
Vrai ou Faux: l’anomérie est une forme d’épimérie pour tous les oses?
Faux, c’est juste pour les oses cycliques
Que se passe-t-il lors de la cyclisation des oses?
Le carbone du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupements hydroxyle.
Conversion du carbonyle en hydroxyle
Le carbone qui portait le groupement carbonyle devient chiral = carbone anomérique
Vrai ou Faux: chaque anomère a un pouvoir rotatoire caractéristique
Vrai
Vrai ou Faux: l’activité optique d’un anomère reste constante dans le temps?
Faux, elle varie
La cyclisation d’un ose en milieu aqueux est réversible
Qu’est-ce que le processus de mutarotation?
C’est une interconversion entre les 2 formes anomériques a et b en passant par la forme linéaire
Quelles sont les 2 réactions menant à la cyclisation des oses?
1) hémiacétalisation
2) hémicétalisation
Définir: hémiacétalisation
lorsqu’un aldéhyde réagit avec un alcool
il va y avoir formation d’un hémiacétal
Définir: hémicétalisation
lorsqu’un cétone réagit avec un alcool
formation d’un hémicétal
Est-il possible de retrouver à la fois une réaction d’hémiacétalisation et d’hémicatalisation au sein d’une même molécule?
oui,
le groupement carbonyle et hydroxyle sont assez espacés pour que la molécule puisse se replier sur elle-même
Quels sont les 2 types de cycles que peuvent former les oses?
pyranose (cycle avec 6 atomes)
furanose (cycle avec 5 atomes)
Comment se nomme la liaison C-O-C dans un cycle
Pont oxydique
Lors d’une cyclisation d’un aldose, quel carbone devient le carbone anomérique?
le C1
c’est lui qui va réagir avec l’un des groupements hydroxyle
Lors d’une cyclisation d’un cétose, quel carbone devient le carbone anomérique?
le C2
Comment déterminer la série d’une ose cyclique?
Gros substituants en haut = série D
Gros substituants en bas = série L
Comment déterminer la forme anomérique d’une ose cyclique?
POUR LA SÉRIE D:
groupement hydroxyle au-dessus= anomère b
groupement hydroxyle en-dessous= anomère a
contraire pour la série L
Vrai ou Faux: une réaction hémiacétalisation et d’hémicétalisation est réversible
Vrai
Pourquoi l’activité optique d’une solution pure d’un isomère a et b change avec le temps avant d’atteindre une valeur fixe?
En solution, il y a une interconversion entre les formes a et b ainsi qu’entre les formes pyranose et furanose en passant par la forme linéaire
Définir: confères
Différentes conformations que peut prendre un ose cyclique (isomérie de conformation)
Quelles sont les conformations possible pour les pyranose (6 atomes dans le cycle)?
Chaise et bateau
Entre la conformation chaise et bateau, laquelle est la plus favorisée et pourquoi?
Chaise
Elle minimise l’encombrement stérique
Quelles sont les conformations possible pour les furanoses (5 atomes dans le cycle)?
Twist et enveloppe
Quels sont les 3 types d’isomères des oses?
1) isomérie de structure
2) isomérie de configuration
3) isomérie de conformation
Vrai ou Faux: un aldose et une cétone de même taille sont tous des isomères de structure
Vrai, puisque l’enchainement des atomes n’est pas le même
Vrai ou Faux: pour deux isomères de configuration, c’est l’arrangement spatial sur le ou les C* qui changent
Vrai,
la formule moléculaire reste la même encore
Vrai ou Faux: chaque monosaccharide possède au moins un énantiomère
Vrai ( à l’exception du dihydroacétone)
Définir conformère
Les isomères qui diffèrent uniquement par leurs conformations
Nommer les dérivés d’oses ( 5)
1) esther phosphoriques
2) oses acides
3) alditols
4) désoxyoses
5) osamines
Comment sont obtenus les esthers phosphoriques?
suite à la réaction d’un oses avec de l’acide phosphorique OU de l’ATP
la réaction est catalysée par une kinase
(un hydroxyle est remplacé par un ester phosphorique)
Décrire en 2 points la kinase qui catalyse la réaction des esther phosphoriques
1) c’est une enzyme qui appartient à la famille des transférases
2) elle utilise l’ATP comme donneur de groupement phosphoryle
Quels sont les rôles des esters phosphoriques?
- rôle très important pour le métabolisme
- entrent dans la composition des nucléotides (ARN et ADN)
Comment sont obtenus les oses acides?
par l’oxydation d’oses simples
(hydroxyle ou l’aldéhyde est remplacé par un carboxyle)
Nommer les 3 catégories d’oses acides
1- acides aldoniques
2- acides uroniques
3- acides aldariques
Vrai ou Faux: l’acide aldonique est un dérivé de cétose
Faux, c’est un dérivé d’aldose
Comment est obtenu l’acide aldonique?
L’oxydation du groupement aldéhyde d’un aldose
Formation d’un groupement carboxyle en C1
Est-il vrai de dire qu’une cétose peut donner un acide aldonique?
NON,
une cétose ne peut pas donner un acide aldonique, car elle ne contient pas de groupement aldéhyde
Vrai ou Faux: l’acide uronique est un dérivé d’aldose et de cétose
Vrai
Comment obtient-on un acide uronique?
L’oxydation du groupement hydroxyle porté sur le dernier carbone d’un ose = acide uronique
Quelles sont les fonctions biochimiques des acides uroniques?
- excrétion des déchets
- constituants de nombreux polysaccharides
Vrai ou Faux: l’acide aldarique est un dérivé d’aldose
Vrai
Comment est obtenu un acide aldarique?
L’oxydation du groupement aldéhyde et de l’alcool primaire de l’aldose (les groupements fonctionnels aux 2 extrémités sont oxydés)
Vrai ou Faux: l’oxydation d’une cétose peut donner un acide aldarique
Faux, cest seulement les aldoses qui ont un groupement aldéhyde
Nommer une lactone très importante
Vitamine C
Comment se forme une lactone?
C’est lorsque le groupement carboxyle d’un ose participe à la formation d’un ester intramoléculaore lors de la cyclisation
Comment est formé un alditol?
Le carbonyle est remplacé par un hydroxyle
Contiennent que des groupements hydroxyle, des atomes de C et de H
Nommer différents alditols
- D-glycérol
- D-xylitol
- D- sorbitol
- D- mannitol
Quelle est l’utilité du glycérol dans l’industrie des cosmétiques
- solvant
- lubrifiant
- hydratant
Décrire les désoxyoses
- le groupement hydroxyle est remplacé par un hydrogène
Quels sont les différents types de désoxyoses ?
2-Désoxy-D-ribose
L-flucose
L-rhamnose
Vrai ou Faux: on retrouve le L-flucose dans les osides présents à la surface des cellules
Vrai, il est largement répandu dans la nature
Que compose le L-rhamnose?
Les polysaccharides comme la pectine
Décrire les osamines
- groupement hydroxyle remplacé par une amine
- substitution généralement sur le C2
Vrai ou Faux: les osamines peuvent subir des modifications
Vrai, elles peuvent être acétylés ou autre
Quels sont les 3 types d’osamines?
1) N-acétylhexosamine
2) N-acétylmuramique
3) acides sialiques
Décrire le N-acétylhexosamine
- dérivé acétylé d’une hexosamine
- composante de la chitine, des GAGs et des osides spécifiant les groupes sanguins
Décrire le N-acétylmuramique
- c’est un dérivé de la N-acétylglucosamine
- composante du peptidoglycane
Que compose les acides sialique?
Ils sont des constituants des glycoprotéines et des glycolipides
