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Biochimie (théorie) > Les glucides (oses et leurs dérivés) examen 2 > Flashcards

Les glucides (oses et leurs dérivés) examen 2 Flashcards

1
Q

Définir: glucides

A

Classe de biomolécules la plus abondante dans la biosphère

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Q

Quels sont les synonymes du mot glucide?

A

Saccharides
Sucres
Hydrates de carbone

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2
Q

Comment sont produits la plupart des glucides?

A

Par photosynthèse

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Q

Quels sont les organismes qui utilisent la photosynthèse et comment?

A

Ce sont les organsimes photosynthétiques
Ils utilisent l’énergie de la lumière pour synthétiser des glucides à partir de CO2 et H2O

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Q

Quelles sont les principales fonctions biologiques des sucres?

A

1- production rapide de l’énergie lorsqu’ils sont sous forme de monosaccharides

2- précurseurs métaboliques pour former d’autres biomolécules

3- composantes des nucléotides et des acides nucléiques

4- réserve d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de polysaccharides

5- constituants des cellules (rôle structural)

6- reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire lorsqu’ils sont présents à la surface cellulaire

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5
Q

D’où vient le terme “hydrate de carbone”?

A

Ce terme vient du fait que seulement les monosaccharides correspondent à la formule (CH2O)n où n > 3

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6
Q

Vrai ou Faux: les monosaccharides et leurs dérivés sont les unités de base constituant les glucides complexes appelés osides

A

Vrai

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7
Q

Combien en moyenne y a-t-il d’atomes de carbone dans un monosaccharides

A

La majorité entre 5 et 6

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8
Q

Vrai ou Faux: tous les monosaccharides sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylés

A

Vrai

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9
Q

Décrivez la structure des oses

A
  • sont des aldéhydes ou des cétones polyhydroxylés
  • tous les carbones sauf celui du carbonyle portent un groupement hydroxyle
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10
Q

Vrai ou Faux: les monosaccharides sont très peu solubles dans l’eau

A

Faux, ils ont beaucoup de groupements polaires donc sont solubles dans l’eau

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11
Q

Quelles sont les 2 classes qui divisent les monosaccharides

A

1) aldose = lorsque le carbonyle forme un aldéhyde

2) cétose = lorsque le carbonyle forme une cétone

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12
Q

Chez un aldose, quel carbone porte le carbonyle?

A

C1

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13
Q

Chez une cétose, quel carbone porte le carbonyle?

A

C2

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14
Q

Vrai ou Faux: tous les monosaccharides sont des molécules chirales

A

Vrai (à l’exception du dihydroxyacétone)

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15
Q

Les oses simples ont-ils une activité optique? Pourquoi?

A

Oui, car ce sont des molécules chirales à l’exception du dihydroxyacétone

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16
Q

Qu’est-ce qu’un énantiomère?

A

2 molécules qui forment une image miroir l’une de l’autre

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17
Q

Est-il vrai de dire que chaque oses simples possèdent 2 énantiomères?

A

Oui, un de la série D et l’autre de la série L

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18
Q

Quelle est la conformation que les oses préfèrent (D ou L)?

A

D

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19
Q

Décrire le glucose en 4 points

A

1) le plus important des oses
2) présent dans toutes les cellules
3) principal carburant des cellules
4) source d’énergie préférée du cerveau

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20
Q

Vrai ou Faux: on peut retrouver le glucose sous forme de monomère ET de polymère

A

Vrai

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21
Q

Décrire le D-galactose en 2 points

A

1) peu répandu sous forme de monomère

2) le plus abondant après le glucose

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22
Q

Décrire le D-mannose en 3 points

A

1) peu répandu sous forme de monomère

2) on le retrouve principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses

3) fréquent dans les osides végétaux et les lipides complexes

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23
Q

Décrire le D-fructose en 3 points

A

1) le plus important de la famille des cétoses

2) abondant à l’état libre (monomère) dans les fruits et le miel

3) fréquent dans les osides végétaux

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24
Q

Décrire le D-ribose en 2 points

A

1) principalement sous forme d’acides nucléiques

2) présent dans l’ARN et l’ADN

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25
Q

Décrire le D-xylose en 2 points

A

1) principalement sous forme d’osides ou de dérivés d’oses

2) constituant des osides végétaux (le bois)

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26
Q

Quel est le seul oses qui ne se retrouve pas en configuration D?

A

Le L-arabinose

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27
Q

Décrire le L-arabinose en 2 points

A

1) principalement sous forme d’osides végétaux

2) gomme d’arbre

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28
Q

Comment définir la série d’un monosaccharide?

A

Si le groupement OH est à gauche = série L

Si le groupement OH est à droite = série D

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29
Q

Qu’est-ce qu’un stéréoisomère?

A

Même formule moléculaire, même formule brute, arrangement spatial différent

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30
Q

Quels sont les 2 types de stéréoisomères?

A

1) énantiomères = sont des images miroirs les uns des autres

2) diastéréoisomères = ne sont pas des images miroirs les un des autres

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31
Q

Comment déterminer le nombre total de stéréoisomères ?

A

il est égal à 2^n où n est égal au nombre de carbone asymétrique

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32
Q

Vrai ou Faux: un cétose a toujours un C* de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire?

A

vrai

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33
Q

Qu’est-ce que deux épimères?

A

Ce sont des diastéréoisomères qui diffèrent seulement que par la configuration d’un seul de leurs C*

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34
Q

Vrai ou Faux: l’anomérie est une forme d’épimérie pour tous les oses?

A

Faux, c’est juste pour les oses cycliques

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35
Q

Que se passe-t-il lors de la cyclisation des oses?

A

Le carbone du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupements hydroxyle.

Conversion du carbonyle en hydroxyle

Le carbone qui portait le groupement carbonyle devient chiral = carbone anomérique

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36
Q

Vrai ou Faux: chaque anomère a un pouvoir rotatoire caractéristique

A

Vrai

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37
Q

Vrai ou Faux: l’activité optique d’un anomère reste constante dans le temps?

A

Faux, elle varie

La cyclisation d’un ose en milieu aqueux est réversible

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38
Q

Qu’est-ce que le processus de mutarotation?

A

C’est une interconversion entre les 2 formes anomériques a et b en passant par la forme linéaire

39
Q

Quelles sont les 2 réactions menant à la cyclisation des oses?

A

1) hémiacétalisation

2) hémicétalisation

40
Q

Définir: hémiacétalisation

A

lorsqu’un aldéhyde réagit avec un alcool

il va y avoir formation d’un hémiacétal

41
Q

Définir: hémicétalisation

A

lorsqu’un cétone réagit avec un alcool

formation d’un hémicétal

42
Q

Est-il possible de retrouver à la fois une réaction d’hémiacétalisation et d’hémicatalisation au sein d’une même molécule?

A

oui,

le groupement carbonyle et hydroxyle sont assez espacés pour que la molécule puisse se replier sur elle-même

43
Q

Quels sont les 2 types de cycles que peuvent former les oses?

A

pyranose (cycle avec 6 atomes)

furanose (cycle avec 5 atomes)

44
Q

Comment se nomme la liaison C-O-C dans un cycle

A

Pont oxydique

45
Q

Lors d’une cyclisation d’un aldose, quel carbone devient le carbone anomérique?

A

le C1

c’est lui qui va réagir avec l’un des groupements hydroxyle

46
Q

Lors d’une cyclisation d’un cétose, quel carbone devient le carbone anomérique?

A

le C2

47
Q

Comment déterminer la série d’une ose cyclique?

A

Gros substituants en haut = série D

Gros substituants en bas = série L

48
Q

Comment déterminer la forme anomérique d’une ose cyclique?

A

POUR LA SÉRIE D:
groupement hydroxyle au-dessus= anomère b

groupement hydroxyle en-dessous= anomère a

contraire pour la série L

49
Q

Vrai ou Faux: une réaction hémiacétalisation et d’hémicétalisation est réversible

A

Vrai

50
Q

Pourquoi l’activité optique d’une solution pure d’un isomère a et b change avec le temps avant d’atteindre une valeur fixe?

A

En solution, il y a une interconversion entre les formes a et b ainsi qu’entre les formes pyranose et furanose en passant par la forme linéaire

51
Q

Définir: confères

A

Différentes conformations que peut prendre un ose cyclique (isomérie de conformation)

52
Q

Quelles sont les conformations possible pour les pyranose (6 atomes dans le cycle)?

A

Chaise et bateau

53
Q

Entre la conformation chaise et bateau, laquelle est la plus favorisée et pourquoi?

A

Chaise
Elle minimise l’encombrement stérique

54
Q

Quelles sont les conformations possible pour les furanoses (5 atomes dans le cycle)?

A

Twist et enveloppe

55
Q

Quels sont les 3 types d’isomères des oses?

A

1) isomérie de structure

2) isomérie de configuration

3) isomérie de conformation

56
Q

Vrai ou Faux: un aldose et une cétone de même taille sont tous des isomères de structure

A

Vrai, puisque l’enchainement des atomes n’est pas le même

57
Q

Vrai ou Faux: pour deux isomères de configuration, c’est l’arrangement spatial sur le ou les C* qui changent

A

Vrai,

la formule moléculaire reste la même encore

58
Q

Vrai ou Faux: chaque monosaccharide possède au moins un énantiomère

A

Vrai ( à l’exception du dihydroacétone)

59
Q

Définir conformère

A

Les isomères qui diffèrent uniquement par leurs conformations

60
Q

Nommer les dérivés d’oses ( 5)

A

1) esther phosphoriques

2) oses acides

3) alditols

4) désoxyoses

5) osamines

61
Q

Comment sont obtenus les esthers phosphoriques?

A

suite à la réaction d’un oses avec de l’acide phosphorique OU de l’ATP

la réaction est catalysée par une kinase

(un hydroxyle est remplacé par un ester phosphorique)

62
Q

Décrire en 2 points la kinase qui catalyse la réaction des esther phosphoriques

A

1) c’est une enzyme qui appartient à la famille des transférases

2) elle utilise l’ATP comme donneur de groupement phosphoryle

63
Q

Quels sont les rôles des esters phosphoriques?

A
  • rôle très important pour le métabolisme
  • entrent dans la composition des nucléotides (ARN et ADN)
64
Q

Comment sont obtenus les oses acides?

A

par l’oxydation d’oses simples

(hydroxyle ou l’aldéhyde est remplacé par un carboxyle)

65
Q

Nommer les 3 catégories d’oses acides

A

1- acides aldoniques

2- acides uroniques

3- acides aldariques

66
Q

Vrai ou Faux: l’acide aldonique est un dérivé de cétose

A

Faux, c’est un dérivé d’aldose

67
Q

Comment est obtenu l’acide aldonique?

A

L’oxydation du groupement aldéhyde d’un aldose mène à la formation d’un groupement carboxyle en C1

68
Q

Est-il vrai de dire qu’une cétose peut donner un acide aldonique?

A

NON,
une cétose ne peut pas donner un acide aldonique, car elle ne contient pas de groupement aldéhyde

69
Q

Vrai ou Faux: l’acide uronique est un dérivé d’aldose et de cétose

A

Vrai

70
Q

Comment obtient-on un acide uronique?

A

L’oxydation du groupement hydroxyle porté sur le dernier carbone d’un ose = acide uronique

71
Q

Quelles sont les fonctions biochimiques des acides uroniques?

A
  • excrétion des déchets
  • constituants de nombreux polysaccharides
72
Q

Vrai ou Faux: l’acide aldarique est un dérivé d’aldose

A

Vrai

73
Q

Comment est obtenu un acide aldarique?

A

L’oxydation du groupement aldéhyde et de l’alcool primaire de l’aldose (les groupements fonctionnels aux 2 extrémités sont oxydés)

74
Q

Vrai ou Faux: l’oxydation d’une cétose peut donner un acide aldarique

A

Faux, cest seulement les aldoses qui ont un groupement aldéhyde

75
Q

Nommer une lactone très importante

A

Vitamine C

76
Q

Comment se forme une lactone?

A

C’est lorsque le groupement carboxyle d’un ose participe à la formation d’un ester intramoléculaore lors de la cyclisation

77
Q

Définir alditol

A

Le carbonyle est remplacé par un hydroxyle

Contiennent que des groupements hydroxyle, des atomes de C et de H

78
Q

Nommer différents alditols

A
  • D-glycérol
  • D-xylitol
  • D- sorbitol
  • D- mannitol
79
Q

Décrire le D-glycérol

A
  • c’est un dérivé du D-glycéraldéhyde
80
Q

Quelle est l’utilité du glycérol dans l’industrie des cosmétiques

A
  • solvant
  • lubrifiant
  • hydratant
81
Q

Décrire le D-xylitol

A
  • dérivé du D-xylose
  • présent dans de nombreux fruits et légumes
  • utilisé comme agent édulcorant
  • produit une sensation de fraicheur en bouche (gomme à macher)
82
Q

Décrire le D-sorbitol

A
  • dérivé du D-glucose
  • présent dans les fruits et légumes
  • utilisé comme édulcorant
  • nourriture diète
  • gomme à mâcher (sensation de fraicheur)
83
Q

Décrire le D-mannitol

A
  • dérivé du D-mannose
  • présent dans les plantes (algues marines)
  • agent édulcorant
  • nourriture diète
  • sensation de fraicheur en bouche
84
Q

Décrire les désoxyoses

A
  • le groupement hydroxyle est remplacé par un hydrogène
85
Q

Quels sont les différents types de désoxyoses ?

A

2-Désoxy-D-ribose

L-flucose

L-rhamnose

86
Q

Que forme le 2-déxosy-D-ribose?

A

forme l’ADN

87
Q

Vrai ou Faux: on retrouve le L-flucose dans les osides présents à la surface des cellules

A

Vrai, il est largement répandu dans la nature

88
Q

Que compose le L-rhamnose?

A

Les polysaccharides comme la pectine

89
Q

Décrire les osamines

A
  • groupement hydroxyle remplacé par une amine
  • substitution généralement sur le C2
90
Q

Vrai ou Faux: les osamines peuvent subir des modifications

A

Vrai, elles peuvent être acétylés ou autre

91
Q

Quels sont les 3 types d’osamines?

A

1) N-acétylhexosamine

2) N-acétylmuramique

3) acides sialiques

92
Q

Décrire le N-acétylhexosamine

A
  • groupement amine est acétylé

-compose la chitine, les glycosaminoglycanes

  • détermine le groupe sanguin à la surface des globules rouges
93
Q

Décrire le N-acétylmuramique

A
  • c’est un dérivé de la N-acétylglucosamine auquel a été ajouté 3 carbones via la formation d’un lien éther
94
Q

Que compose les acides sialique?

A

Ils sont des constituants des glycoprotéines et des glycolipides

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