Gli idrocarburi aromatici Flashcards
benzene
motivo della stabilità, confronta con composto ipotetico e cicloesano,l’ipotesi di kekulèe
- la reale struttura, secondo teoria dell’orbitale di valenza.
definizione composto aromatico ( regole di HUCKEL)
1 se è ciclico e planare
2 su ciascun atomo del ciclo vi è un orbitale p
3 il numero di è- localizzati è pari a 4n+2 con n che va da 0 ad infinito
annulene perchè è aromatico
ciclobutadiene non aromatico
cicloottatetraene non aromatico
furano aromatico
benzene e i derivati (areni)
toluene
etilbenzene
stirene
le posizioni dei sostituenti (ORTO META E PARA XILENE )
idrocarburi policiclici
Benzopirene ( 3 anelli e due sopra )
Dibenzoantracene( 3 anelli a catena e 2 trans ai lati )
naftalene ( 2 anelli accanto)
antracene ( 3 anelli accanto)
fenantrene ( 3 anelli di cui 1 sfasato)
la sostituzione elettrofila aromatica del benzene e ( non la addizione elettrofila)
-come avviene
-Alogenazione del benzene (fromazione del tricloruro di ferro a partire da molecola di ) cloro
-Nitrazione del benzene
disostituzione ed effetto orientante
un anello che contiene un sostituente può subire una ulteriore addizione elettrofila.
-differenza effetto attivante e disattivante
- attrattori e repulsori
- gruppi attivanti in orto e para
nh2 oh or nh r , spiega conn strutture di risonanza
-come mai l’attacco avviene soprattutto in orto?
-Gruppi disattivanti metaorientanti
-Gruppi debolmente disattivanti che orientanoo in orto e para
I FENOLI
-formano legsami ad idrogeno
-a cosa è dovuta la loro spiccata acidità?
-tautomeria chetoenolica
POLIFENOLI
-2 o più ruppi oh sull’anello aromatico
-pirocatechina e resorcina
-importanza dell’idrochinone
-ossidazione dell’idrochinone
Eterocicli a 5 atomi con 1 eteroatomo
aromatici non aromatici
- furano tiofene e pirrolo spiega quanta energia di risonanza hanno e perchè
-come mai il pirrolo è una base debole
-cosa succede nella sostituzione elettrofila aromatica
-perchè il pirrolo è il più reattivo?
-Quali sostanze contengono il pirrolo?
-La porfina, i citocromi, la clorofilla,la vitamina B12
Eterocicli a 6 atomi
-La piridina
-perche è una base più forte del pirrolo
-perchè è disattivante
- quali sono gli intermedi più stabili nella fromazione di cationi
-Quali sono ii suoi derivati “acido nicotinico”, piridossale
-la vitamina b6
-la pirimidina
-le basi azotate
-citosina ( 2 idrossi 4 ammino pirimidina )
uracile( 2 di idrossi pirimidina)
timina( 2,4 di idrossi 5 metil pirimidina )
Eterocicli a 5 atomi con 2 eteroatomi
Imidazolo e tiazolo
basicità dell’imidazolo
imidazolo nell’istamina
Eterocicli ad anelli condensati
la purina deriva dall’unione di imidazolo e pirimidina
adenin
(6 ammino purina )
guanina ( 2 ammino 6 idrossi purina)
isoallosazina parte redox del coenzima fad
(benzene pirazina pirimidina)
