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Mumu techno pharm > Cours 1: Solubilité et coefficient de partage > Flashcards

Cours 1: Solubilité et coefficient de partage Flashcards

1
Q

Pour être biologiquement actif, comment doit-être le principe actif?

A

Le principe actif doit être en solution

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Q

Qu’est-ce que la solubilité? Thermodynamique, solubilité est une grandeur physique désignant…

A

[] massique MAX du soluté dans le solvant à une T° donnée.
La solution obtenue est –> saturée.
Unité: g/L OU mol/L

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3
Q

Qu’est-ce que la solubilité?

A

capacité soluté à se dissoudre dans un solvant pour –> former un mélange homogène = solution

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4
Q

Qu’est-ce qu’on veut en pharmacie, concernant la solubilité?

A

+ de [PA] dissous

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5
Q

Pourquoi les médicaments doivent rester en solution?

A

Afin d’être efficaces dans le corps humain. Il faut donc faire attention à la précipitation du médicament.

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6
Q

Pour être biologiquement actif, PA doit être…
SEUL PA dissous … peut traverser les membranes.

A
  1. en solution
  2. NON ionisé
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7
Q

En pharma, pk on veut des solutions? (formes pharmaceutique (4))

A
  1. simple (facile à avaler)
  2. convient aux enfants
  3. aisément fractionné
  4. homogène
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8
Q

Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:

Très solubles

A

Moins d’une partie

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9
Q

Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:

Facilement soluble

A

De 1 à 10 parties

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10
Q

Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:

Soluble

A

De 10 à 30 parties

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11
Q

Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:

Assez soluble

A

De 30 à 100 parties

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12
Q

Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:

Peu soluble

A

De 100 à 1000 parties

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13
Q

Présence de charges:
– Solvant polaires ont: _____
– Degré de polarité = détermine ___

A
  1. moment dipolaire IMPORTANT
  2. constante diélectrique
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14
Q

Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:

Très peu solubles

A

De 1000 à 10 000 parties

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15
Q

Constantes diélectrique décrit…

A

réponse du milieu à un champ électrique.
↑ constante diélectrique = ↑ solubilité
Ex. L’eau a un constant diélectrique de 78.5 = ↑↑ solubilité

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16
Q

En pharma, pk on travaille surtout avec H2O?

A

constante diélectrique ↑ de l’H2O –> Permet de mettre en solution + PA

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17
Q

Donner le nombre de parties associées au terme descriptif:

Pratiquement insoluble

A

+ de 10 000 parties

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18
Q

Quelles sont les 5 caractéristiques d’un solvant polaire?
* si les 5 points respecté = mets PA en solution

A
  1. Présence de charges électriques
  2. Réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide
  3. Rupture de la liaison covalente des électrolytes forts
  4. Formation de liaisons H (ou pont H)
  5. Solvatation par des forces dipôles
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19
Q

Dans un solvant polaire, + les charges sont réparties de façon asymétrique, + la polarité est ______________ et inversement.

A

Grande

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20
Q

Dans un solvant polaire, en quoi consiste la réduction de la force d’attraction intermoléculaire d’un solide?

A

Dispersion du soluté dans le solvant.

Ex. Bris des liens du NaCl et les met en solution.
Molécule d’H2O, s’approche de notre solide – brise les liens – DONC dissolution a lieu

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21
Q

Dans un solvant polaire, en quoi consiste la rupture de la liaison covalente des électrolytes forts par réaction acide-base?

A

H2O = solvant amphiprotique.
Capable de libérer et aussi de capter des protons (H+)

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22
Q

Expliquer la formation de liaison H dans un solvant polaire.

A

o La liaison H = force intermoléculaire impliquant : (2)
- H
- 1 atome électronégatif comme O, N et F.
o Intensité d’une liaison H est intermédiaire entre celle d’une liaison covalente et celle des forces de van der Waals
- Covalente> H > VdW
o ↑ la capacité de faire des liens H= ↑ solubilité

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23
Q

Expliquer la mise en solution (ou solvatation) par interaction ion-dipôle dans un solvant polaire.

A

o Solvatation = phénomène physico-chimique observé lors de la dissolution d’un composé chimique dans un solvant.
o mise en solution par interaction ion-dipôle

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24
Q

: de polarité est déterminer par___

A

valeur diélectrique

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25
Q

Solvant polaire agissent comment?

A

en détruisant cohésion d’un autre corps (sel), en rompant ou en ↓ les liaisons entre les molécules de soluté pour –> Former solution

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26
Q

EN résumé, qu’est-ce que ce passe pour la DISSOLUTION? (3)

A
  • E liaison ↓pour mettre en solution
  • Forces de répulsion électrostatique ↑
  • Ions se dispersent dans l’H2O
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27
Q

À retenir :
Semblables dissolvent semblables
o Composés polaires OU semi-polaires → _____ dans l’H2O
o Composés apolaires → ____ dans l’H2O

A
  1. solubles
  2. peu solubles
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28
Q

Que veut dire : De nature semblable ?

A

Énergies de cohésion entre les 2 espèces de molécules sont du :
 Mm type
 Possède mm genre de liaisons intermoléculaires:

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29
Q

Quel est l’influence de la T° pour gaz et liquide?

A

Pour gaz:
↑ T° = ↓Solubilité des gaz → Gaz s’évaopre (contenant ouvert)
*Faire attention lorsqu’on utilise forme pressurisée avec T° ↑

Pour solide
*↑ T = ↑ Pression (contenant fermé)

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30
Q

Quelles sont les caractéristiques des solvants non polaires (les hydrocarbures)?

A
  1. Peu de charges électriques = ↓ constante diélectrique
  2. Incapacité de réduire l’attraction entre les ions d’électrolytes forts
  3. incapacité de briser le lien covalent des électrolytes faibles (solvant aprotique)
  4. Incapacité de former les liens H
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31
Q

Qu’est-ce qu’un solvants aprotiques et un solvants protiques?

A

aprotique: H liés à C
protique: certains H sont liés à 1 hétéroatome (O,N,etc)

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32
Q

Donner 2 exemples de solvants semi-polaires.

A

Alcool (C-OH)
Cétone (C-CO-C)

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33
Q

Quel est la caractéristique des solvants semi-polaires? (2)

A

● Favorisent la miscibilité de solvants polaires et non polaires
● Induisent une polarité dans les molécules de solvants NON polaire

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34
Q

Les solvants semi polaires induisent une polarité dans les molécules de solvants _______

A

Non polaires

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35
Q

(I) Les composés ________ ou ___________ sont solubles dans l’eau.

A

Polaires
Semi-polaires

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36
Q

Solubilité des gaz dans les liquides:

Lorsqu’on ↑ la T°, cela __________ pression (contenant FERMÉ)

A

Augmente

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37
Q

(I) Les composés _________ sont peu solubles dans l’eau.

A

Apolaires

38
Q

La solubilité dépend de 3 caractéristiques. Lesquelles?

A

Chimiques
Électriques
Structurelles

39
Q

Donner quelques exemples de groupements polaires hydrophiles qui ↑ la solubilité dans l’eau. (5)

A

OH
COOH
CO
NOH
CONH2

40
Q

Comme hydrocarbures sont insolubles dans H2O, qu’est-ce que qu’on pourrait faire pour ↑ solubilité?

A

Introduire groupements polaires hydrophiles

41
Q

Nommer facteurs qui influencent la solubilité (3) + effets

A

● ↑ taille (dimension) de la molécule = ↓ solubilité des substances solides
● ↑ taille de la chaîne de carbone = ↓ solubilité dans l’H2O
● ↑ polymérisation = ↓ solubilité ‘’

42
Q

Les hydrocarbures sont solubles ou insolubles dans l’eau?

A

Insolubles

43
Q

Donner quelques EX de groupements qui ↑ la solubilité dans les solvants organiques, MAIS exercent peu d’influence sur la solubilité dans l’eau. (groupement qui ↑ longueur des chaînes)

A

CH3, CH2, =CH, C6H5

44
Q

Les gaz sont solubles dans les liquides. Quelle est l’importance en pharmaceutique? (retrouve ce mélange dans 3 cas)

A
  • Préparations effervescentes
  • Formes pharmaceutique pressurisées
  • Anastésie générale par voie pulmonaire
45
Q

De quoi dépend la quantité de gaz dissous dans un liquide? (à retenir) (5)

A
  • Nature gaz ET liquide
  • Pression partielle gaz
  • Coefficient solubilité gaz (constant pour un gaz donné dans un liquide donné)
  • L’inverse de la T° {contenant OUVERT}
  • Durée de contact gaz-liquide
46
Q

Loi de Henry: Dans une solution TRÈS diluée et à T° constante, la [] de gaz dissous dans le solvant est ___________ à la pression partielle qu’exerce le gaz sur le liquide.
*** s’applique SEULEMENT pour gaz PEU solubles

A

Proportionnelle

47
Q

Solubilité des gaz dans les liquides: Influence T° pour gaz:

Lorsqu’on ↑ la T°, cela __________ la solubilité des gaz.

A

Diminue

Gaz s’évaopre (contenant ouvert)
* Faire attention lorsqu’on utilise forme pressurisée avec T° ↑

48
Q

Comment fonctionne le dispositif à aérosol pour les poumons (principe)?

A
  1. une partie du gaz liquéfié s’échappera du boîtier

CEPENDANT,
2. le gaz liquéfié se volatilisera à l’intérieur du boîtier afin de remettre le dispositif à la pression de départ

  1. Il y aura TJRS la même pression si le dispositif est bel et bien maintenu à une T° constante. (Il y a sursaturation de gaz dans boitier)
49
Q

Quels sont les avantages d’utiliser un dispositif à aérosol pour les poumons? (4)

A
  • Réserve énergétique importante
  • Équilibre liquide-vapeur du gaz constant à l’intérieur du boîtier
  • Utilisable en mélange
  • Bonne miscibilité avec les PA

RÉUB

50
Q

Qu’est-ce que la chaleur molaire de fusion?

A

Chaleur absorbée par 1 mole de solide quand passe à l’état liquide.

51
Q

Quels sont les inconvénients d’utiliser un dispositif à aérosol pour les poumons? (3)

A

● Inflammable
● Si on modifie la T° –> la pression ↑ = il y a risque d’explosion
● Destruction de la couche d’ozone (CFC)

52
Q

Qu’est-ce que le «salting out»?
Est-ce que c’est quelque chose qu’on recherche?

A

Lorsqu’une substance (soluté –> PA) vient perturber un mélange gaz-liquide.

  • Ajout du soluté dans gaz-liquide fait en sorte que ↓ Solubilité, CAR soluté se fait entourer de molécules de H2O = - de molécules H2O pour entourer gaz DONC ↓ Solubilité

Ce n’est PAS ce qu’on recherche

53
Q

Influence des rx chimiques
Quels sont les 3 gaz qui lorsque réagissent avec H2O ↑ Solubilité?

A

HCl
NH3
CO2

54
Q

la loi de Henry s’applique seulement pour certains gaz. Que sont-ils?

A

Les gaz PEU solubles dans les liquides

55
Q

Dans le cas de solutions idéales, que se passe-t-il avec propriétés de chacun des liquides?

A

PAS changement dans les propriétés, SAUF la dilution

56
Q

Dans le cas des solutions idéales, que peut-on dire des forces d’attractions intermoléculaires.

A

PAS changement (uniformité) complète des forces d’attraction intermoléculaire

57
Q

À quoi correspond la pression de vapeur (évaporation) TOTALE dans une solution idéale?

A

Ptotale = Pa + Pb (loi de Raoult)
La somme des pressions partielles de chaque liquide

58
Q

Dans le cas des solutions réelles, quelle est l’impact d’une déviation - à la loi de Raoult?

A

↑ Solubilité
Ptotale < Pa + Pb
(forces molécules dfférentes > forces molécules identiques)

59
Q

Dans le cas des solutions réeles, quel est l’impact d’une déviation + à la loi de Raoult?

A

↓ Solubilité
Ptotale > Pa + Pb

(Force molécules semblables > forces molécules différentes)

60
Q

Qu’est-ce qu’une déviation - à la loi de Raoult?

A

Quand les forces d’attraction entre les moléules différentes excèdent celles entre les molécules semblables

61
Q

Qu’est-e qu’une déviation + à la loi de Raoult?

A

Quand les forces d’attraction entre les molécules semblables excèdent celles entre les molécules différentes

62
Q

Solubilité des liquide dans les liquides:

La pression interne OU chaleur de vaporisation (ΔHv) est le reflet de …

A

La force d’attraction intermoléculaire

63
Q

Qu’est-ce que la chaleur molaire de vaporisation?

A

La chaleur absorbée par 1 mole de liquide lorsque ce dernier passe à l’état vapeur

64
Q

Solubilité des liquides dans les liquides:

La chaleur de vaporisation est d’autant plus élevée que la _________________ est élevée.

A

Pression interne

65
Q

Solubilité des liquides dans les liquides:

Pour une miscibilité complète, comment doivent être les pression internes des liquides?

A

Doivent posséder des pression internes semblables
○ + que Pi est semblable = + que ↑ solubilité

66
Q

Les solvants polaires et semi-polaires sont généralement miscibles ou non miscible entre eux?

A

Miscibles

67
Q

V/F: Les solvants semi-polaires sont miscibles entre eux?

A

Vrai

68
Q

Si il y a une miscibilité partielle entre 2 liquides, à quoi doit-on se référer?

A

À des diagrammes de phases

69
Q

Quelle sera l’influence d’une 3e substance sur un mélange liquide-liquide, si cette dernière n’est soluble que dans une phase du mélange?

A
  • ↓ de la solubilité mutuelle des 2 phases
  • ↑ T° critique supérieure
  • ↓ T° critique inférieure
70
Q

Quelle sera l’influence d’une 3e substance sur un mélange liquide-liquide, si cette dernière est soluble dans les 2 phases?

A
  • ↑ Solubilité mutuelle des 2 phases
  • ↓ T° critique supérieure
  • ↑ T° critique inférieure
71
Q

Qu’est-ce qu’on observera sur le diagramme de phases, lorsqu’on ajoute une 3e substance qui est soluble dans les 2 phases?

A

Diminution de la région 2 couches, donc augmente la zone de solution homogène.
Augmentation de la solubilité mutuelle des 2 phases

72
Q

Qu’est-ce qu’on observera sur le diagramme de phases si on ajoute une 3e substance qui n,est soluble que dans une phase du mélange?

A

Augmentation de la région 2 couches et donc diminution de la solubilité mutuelle des 2 phases.

73
Q

Solubilité des solides dans les liquides:

Les solutions idéales/parfaites dépendent-elles de la nature du solvant?

A

NON, Indépendantes de la nature du solvant

74
Q

Solubilité des solides dans les liquides:
_____ complète de mouvement libre ET distribution _____ dans solvant

A

Liberté
Aléatoire

75
Q

Pour 2 solides à la même T° et possédant des chaleurs de fusion latentes voisines, le solide qui a la T° de fusion la plus ↓ est le ______ soluble

A

PLUS

76
Q

Dans les solutions idéales (solides dans les liquides), y a t-il un changement dans le contenu calorique?

A

PAS changement; PAS d’absorption NI perte de chaleur

77
Q

Solubilité des solides dans les liquides:

Y a t-il un changement de volume?

A

NON

78
Q

Pour les solutions idéales (solides dans liquides):

Lorsque la T° ↑, la solubilité ________.

A

↑ (AUGMENTE)

79
Q

Qu’elle est le lien entre la Pi et le paramètre de solubilité δ?

A

racine carrée de la formule (pi = racine carré de δ)

80
Q

Dans les solutions réelles, a quoi sert le paramètre de solubilité δ ?

paramètre (parent <3)

A

Il reflète la cohésion entre les molécules semblables
→ Calculé à partir de Pi

81
Q

Solutions réelles (solide-liquide):

Quel est l’effet des valeur de δ de 2 composés sur leur solubilité?

A

+ les valeurs de δ sont semblables, meilleure sera la solubilité de la paire

82
Q

Solubilité des solides dans les liquides:

Parmi les solutions idéales et les solutions réelles, avec laquelle utilise-t-on le paramètre de solubilité δ?

A

Solutions réelles

83
Q

Solubilité des solides dans les liquides:

Dans certains cas, que faut-il faire pour ne PAS avoir de précipitation de la solution?

A

Ajuster le pH de manière précise

84
Q

Sels de base faible:
À quelles valeurs de pH faut-il travailler pour éviter d’avoir précipitation?

A

Les valeurs de pH + basiques que le pHp vont précipiter (pH > pHp)
Il faut donc travailler EN DESSOUS de la valeur du pHp (pH < pHp)

85
Q

Sels d’un acide faible:
À quelles valeurs de pH faut il travailler pour éviter d’avoir précipitation?

A

Les valeurs de pH + acides que le pHp vont précipiter ( pH < pHp)
Il faut donc travaille EN HAUT de la valeur du pHp (pH > pHp)

86
Q

Le passage des médicaments à travers des membranes biologiques et leur interaction avec les récepteurs dépendent de quoi?

A

La liposolubilité des médicaments (à retenir)

87
Q

Distribution de solutés entre des solvants non miscibles
Le coefficient de partage est le reflet de quoi?

A

liposolubilité d’un médicament

88
Q

Solubilité d’électrolytes faibles
Quelle est l’influence des autres solvants?

A
  • Solvants autres que l’H2O peuvent dissoudre électrolytes faibles non-ionisée
  • Cosolvance –> Solubilité ↑ d’un soluté dans mélange de solvants appelé cosolvants
89
Q

En quoi consiste le coefficient de partage octanol/eau

A

On met principe actif dans solution d’octanol et d’eau et on voit ou la [C] est la + élevée

90
Q

Distribution de solutés entre des solvants non miscibles:

Expliquer les valeurs de P possibles.

A

Le produit peut se partager dans les 2 solvants.
Si P > 1 = lipophile
Si P < 1 = hydrophile

91
Q

Compléter le tableau: à retenir

A
92
Q

Comment doit se trouver se principe actif afin de pouvoir être absorbé dans le corps et efficace? (3)

A

Pour être absorbé, le principe actif doit être dissous, non ionisé et lipophile car il doit traverser les membranes biologiques.

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