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Huss ATB ressource > Chimie des antibactériens > Flashcards

Chimie des antibactériens Flashcards

1
Q

Métabolites microbiens ou des analogues synthétiques dérivés de ces derniers qui inhibent la croissance et la survie de microorganismes sans toxicité pour l’hôte.

A

Antibiotique

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2
Q

Substances synthétiques sans liens avec les produits naturels qui inhibent la croissance ou qui tuent des microorganismes.

A

Agents anti-microbiens

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3
Q

V-F

Les beta-lactames sont les antibio les plus vendus

A

V

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4
Q

Quel est le principe de la chimiothérapie antibactérienne

A

Tirer profit des différences entre les bactéries et le cell. humaine en utilisant des molécules qui agissent sélectivement sur les cibles bactérienne

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5
Q

Différence entre cellule bactérienne et humaine (3)

A

La bactérie possède une paroi

Elle ne possède pas de noyau ou d’organelles

Elle utilise des voies biochimiques différentes

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6
Q

Quelles sont les principales cible d’action antibactérienne (3)

A

Inhibition de la synthèse de la paroi cell

Inhibition de la synthèse et fonction de l’ADN

Perturbation de la synthèse protéique

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7
Q

liste des espèces bactériennes sur lesquelles un antibiotique agit

A

Spectre d’activité

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8
Q

V-F

Spectre est propre à chaque antibio

A

V

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9
Q

V-F

Spectre est fixe dans le temps

A

F

Il peut varier selon la création de résistance

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10
Q

que signifie un spectre étendu

A

Fonctionne sur Gram- et +

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11
Q

Quelle type de résistance il s’agit si une espèce bactérienne entière peut être résistante à l’antibio avant son introduction

A

Résistance innée

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12
Q

Quelle type de résistance il s’agit si les bactéries étaient sensibles et sont devenus résistantes

A

Résistance acquise

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13
Q

V-F

Résistance acquise est plus fréquentes

A

V

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14
Q

Quels sont les principaux mécanismes de résistance (4)

A

Enzymes détruisant le medx

Diminution de l’accumulation de l’antibio (pompe à efflux ou membrane moins perméables)

Altération du site de liaison

Développement de voie métabolique alternative

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15
Q

Comment les bactérie résistantes peuvent se développer (2)

A

Sélection

Résistance de transfert

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16
Q

Comment sont transportés les gène de résistance lors de transfert

A

Plasmides

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17
Q

Comment les plasmides sont transférer d’une bactérie à l’autre (2)

A

Conjugaiuson: formation d’un tube

Transduction: à l’aide d’un bactériophage

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18
Q

V-F

La conjugaison est plus efficace que la transduction

A

V

Transduction est juste importante pour le transfert entre staph et strep

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19
Q

Quels sont les deux façons d’inhiber la synthese et la fonction de l’ADN

A

Inhibiteurs du métabolisme cell. (antimétabolites)

Inhibiteurs de la transcription et de la réplication de l’ADN

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20
Q

Quels antibio sont inhibiteurs du métabolisme cell. (antimétabolites) (2)

A

Sulfamides

Analogues du folate

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21
Q

Quels antibio sont inhibiteurs de la transcription et de la réplication de l’ADN (2)

A

Quinolone et fluoroquinones

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22
Q

V-F

Les sulfamides ont été les premiers antibio synthétique

A

V

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23
Q

Sur qulles bactéries sont surtout efficace les sulfamides

A

Gram+ comme les pneunocoques et méningocoques

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24
Q

Les sulfanides sont cractérisé par (3)

A

Souffre avec deux liaisons double d’oxy

Un groupement phényl uniquement lié en deux endroit opposé

Un groupement amine à l’opposé du grouopeemnt souffre

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25
Q

Principal sulfamide

A

Sulfaméthoxazole (Bactrim avec triméthoprime)

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26
Q

Pour quelle indication est principalement utilisé le sulfaméthoxazole

A

Inf. urinaire

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27
Q

Mécanisme d’action des sulfamides

A

Inhibent la biosynthèse de l’Acide folique chez la bactérie. Il vont empecher la fusion entre le PABA et le dihydrohepteroate diphosphate et ils vont égallement truquer l’enzyme et se faire passer pour le PABA

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28
Q

V-F

Sulfamides ont une bonne absorption PO

A

V

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29
Q

Quels sont les mécanisme de résistance contre les sulfamides (2)

A

Enzyme dihydroptéroate synthase a moins d’affinité

Surproduction de PABA

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30
Q

Quel est le mécanisme d’action des analogues du folate

A

Inhibiteur de la dihydrofolate reductase, une enzyme ayant un effet un peu plus loin dans la meme cascade que les sulfamides

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31
Q

Principal analogue du folate

A

Triméthoprime

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32
Q

Quel est le mécanisme de résistance principal contre les analogues du folate

A

Enzyme modifiée

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33
Q

Caractéristique chimique analogue du folate (

A

Phényl avec deux azotes dans le cycle et liés avec deux NH2

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34
Q

que permet le fluor des fluoroquinones (2)

A

Augmente le spectre d’activité

Ralentit l’apparition de résistance

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35
Q

Caractéristiques chimiques des quinolones (3)

A

Deuxcycle dont un aromatique collé

Le non aromatique contient un azote et une double liaison O

Le non aromatique contient un groupoement cétone

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36
Q

Quels ont les principales quinolones et leur génération (5)

A

Norfloxacine: Norflox (2e)

Cirpofloxacine: Cipro (2e)

Ofloxcacine (3e)

Lévofloxacine (3e)

Moxifloxacine (4e)

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37
Q

V-F

Quinolone sont bien absorbé

A

V

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38
Q

Quel est le principal problème des quinolones

A

Font de la chélation

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39
Q

Quelle est la conséquence de la chélation

A

Diminution de leur solubilité et de leur absorption

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40
Q

Spctre d’action selon les générations

A

2e: Gram+ cocci, Gram - batonnet, chlam, mycoplasma
3e: Même que 2e

4e Gram + cocci, Gram + bacille, Gram - batonnet, anerobique

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41
Q

Mécanisme d’action des quinolones (2)

A

Inhibent:

1) l’ADN gyrase qui catalyse l’enroulement en superhélice de l’ADN chromosomique, bref lui permet d’adopter la structure tertiaire voulue;
2) la topoisomérase IV qui défait les noeuds de l’ADN produite lors de la réplication de l’ADN circulaire.

• Par conséquent, la réplication et la transcription sont bloquées par les quinolones car l’ADN n’est plus accessible.

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42
Q

Mécanisme de résistance aux quinolones

A

Mutation des gènes de la gyrase et/ou de la topoisomérase 4

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43
Q

Antibio affectant la paroi cell. (3)

A

Penicillin

Céphalosporine

Vancomycin

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44
Q

Mécanisme d’action des pénicillines

A

Inhibition irréversible de la transpeptidase

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45
Q

Problèmes avec la pénicilline G (4)

A

Active uniquement contre coques Gram +

Inefficace PO

Sensibles beta-lactamases, millieux acides et aux nucléophiles

Déclenche des réactions allergiques

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46
Q

Modification cliniques devant être faite pour amélioré les péni (3)

A

Diminuer l’instabilité face aux acide

Diminuer la sensibilité aux beta-lactamases

Élargir le spectre d’activité

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47
Q

V-F

Plus la molécule de beta-lactame est tendu plus elle est active

A

V

mais se montre plus instable

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48
Q

Caractéristique chimique de pénicillines (3)

A

Cycle beta-lactame

Cycle lié à un COOH et un souffre qui sont eux-aussi relié

À l’opposé on a une fonction amide

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49
Q

Quel est l’effet de l’acide sur les pénicilline

A

Ouvre le cycle qui est essentiel à l’effet

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50
Q

Quelle est la solution pour améliorer leur tolérance aux acides

A

Diminuer la densité électrostatique de l’O sur la chaine latérale en ajoutant un groupement électroattracteur ou inducteur

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51
Q

Enzymes produites par les bactéries pénicillino-résistantes et qui catalysent l’ouverture du cycle -lactame

A

B-Lactamases

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52
Q

Quelle est la solution pour améliorer la toloérance aux b-lactamases

A

Onj introduit de gros groupement volumineux pour empecher la pénicilline d’atteindre le site catalytique de l’enzyme

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53
Q

Quelle est la solution pour améliorer le spectre d’action (meilleur pour Gram-)

A

La présence de groupement hydrophobe favorise l’Activité contre les Gram- sans changer l’activité contre les GRam +

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54
Q

Pour l’amélioration du spectre d’action il y a deux classes de molécules

A

Fonction amino

Fonction caroxylate

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55
Q

Quels sont les antibio avec fonction amin

A

Ampicilline
Amoxycilline
Pivampicilline

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56
Q

Quels sont les antibio avec fonction carboxylate

A

Carbénicilline

Carfécilline

57
Q

V-F

Les fonctions aminos sont données PO alors que les carboxylate IV

A

V

58
Q

Qu’est ce qui améliore la stabilité en milieu acide pour Ampicilline et amoxicilline

A

L’ionisation de l’amine

59
Q

Q’‘u’est ce qui diminue l’activité des b-lactames pour Ampicilline et amoxicilline

A

L’ammonium qui est généré

60
Q

V-F

Pivampicilline est une prodrug

A

V

61
Q

Entre pénicilline V et G, laquelle est meilleure PO

A

V

62
Q

Propriétés de la céphalosporine C (6)

A
  • Difficile à isoler
  • Peu active (0.1% l’activité de la Pen G)
  • Pas administrable per os
  • Aucune toxicité et peu de risques de réactions allergiques
  • Résiste à l’hydrolyse acide et est plus stable face aux pénicillinases
  • Bon profil d’activité contre Gram+ et Gram-
63
Q

Les céphalosporines font partie de la famille des b-lactame

A

V

64
Q

Différence caractéristique chimique vs pénicilline

A

Le deuxième cycle est composé de 6 carbones au lieu de 5

65
Q

Quelles sont les modifications qui ont permises d’améliorer la stabilité des céphalosporines

A

La présence d’un amine augmente la stabilité en millieu acide et améliore la biodisp orale

66
Q

Quelles sont les modifications qui ont permises d’améliorer l’activité des céphalosporines

A

La présence de groupements lipophiles aromatiques ou hétéromatiques augmente l’activité

67
Q

Quelles sont les modifications qui ont permises d’améliorer la resistance aux b-lactamases

A

L’ajout d’un groupement méthoxyimine

68
Q

Les modifications qui permettent d’améliorer la stabilité , l’activité et la résistance sont faites au C7 ou au C3

A

C7

69
Q

Conséquence de lorsque l’on remplace l’acétyl en C3 par pyridinium (4)

A

Résiste au biotransformation

Hydrosoluble et se lie peu aux protéines plasmatiques

Excellente activité contre Gram +

Doit être injecté

70
Q

Conséquence de lorsque l’on remplace l’acétyl en C3 par un H (3)

A

Biodisponible PO

Activité contre les Gram + plus faible que les autre céphalosporines injectable

Activité comparable aux IV contre les Gram -

71
Q

Résultat des études de relation-structure activité des céphalosporines (4)

A
  • Activité plus faible que les pénicillines mais leur spectre d’activité est plus intéressant
  • La biodisponibilité orale dépend de la présence d’un NH2 en  sur la chaîne latérale en 7 et d’un groupe non chargé en 3
  • L’apparition rapide de résistance (surtout Gram-)
  • L’ajout d’un bouclier stérique réduit l’activité
72
Q

Nommer les céphalosporines de 1er géné (2)

A

Céphalexine

Céfadroxil

73
Q

Nommer les céphalosporines de 2e génération (3)

A

Céfaclor
Cefprozil
Céfuroxime axetil (Ceftin)

74
Q

V-F
Les céphalosporines de 1er géné ont les même chaîne latérale que l’ampicilline l’amoxicilline mais moins active et spectre d’activité moins étendue

A

V

75
Q

Quel céphalosporine de 2e géné est une prodrug

A

Céfuroxime axetil (Ceftin)

76
Q

Quelles sont les caractéristique du Céfaclor (3)

A

Stabilité modérée en milieu acide

Bonne biodisponibilité PO

Plus actif contre Gram - que 1e géné

77
Q

V-F

Céfaclor et Cefprozil ont des propriétés similaires

A

V

78
Q

Nommer la céphalosporine de 3e génération

A

Céfixime

79
Q

Donner un autre nom pour la 3e génération de céphalosporine

A

Oximinocéphalosporine

80
Q

Quelles sont les caractéristiques de la Céfixime (3)

A

Résistance au b-lactamases et estérases

Moins active contre les coques Gram+

Bonne absorption PO

81
Q

Quel est le spectre d’Action des céphalosporine de 1e géné (2)

A

Coques Gram+

Batonnet Gram -

82
Q

Quel est le spectre d’Action des céphalosporine de 2e géné (3)

A

Coques Gram+

Coques Gram-

Bâtonnet Gram-

83
Q

Quel est le spectre d’Action des céphalosporine de 3e géné (2)

A

Coques Gram-

Bâtonnet Gram-

84
Q

Quels sont les risques de réactivité des b-lactames

A

Incompatibilité avec certains medx

Hapténisation

85
Q

Réaction avec une protéine menant à une réponse immunitaire et le développement d’allergie

A

Hapténisation

86
Q

Caractéristique chimique Ac. Clav.

A

Cycle similaire à b-lactame, mais O à la place du S

87
Q

Comment est employé Ac. Clav et pq

A

En association avec des pénicilline permettant aisni de réduire la dose et d’élargir le spectre d’action

88
Q

Quel est le mécanisme d’action de l’acide clav

A

Forme deux liens covalent avec la b-lactamases la rendant inefficace

89
Q

La vancomycine est un antibio…

A

inhibiteur de la synthèse de la paroi

90
Q

Mécanisme d’action de la vancomycine

A

Empêche le disaccharide de se détacher de son lipide vecteur via l’inhibition des transglycosylases

91
Q

V-F

Vancomycine n’est pas absorbé PO

A

V

92
Q

Pourquoi existe-t-il des formulation PO s’il n’est pas absorbé

A

Traitement de bactérie dans les intestins (Ex: C. diff)

93
Q

Caractéristiques chimique de la vancomycine

A

Immence molécule très complexe

94
Q

V-F

Les ribosomes bactériens sont plus petit que les humains

A

V

70S vs 80

95
Q

Quels sont les antibio jouant sur la moitié 50S (5)

A 
Macrolides
Chloramphenicol
Lincosamides
Streptogramins
Oxazolidinones
96
Q

Quels sont les antibio jouant sur la moitié 30S (3)

A

Aminoglycosides
Spectinomycin
Tetracyclines

97
Q

Quel est le mécanisme d’action des oxazolidinones

A

Bloquer la formation du complexe ribosomique 70S

98
Q

Quel est le mécanisme d’action des tétracyclines

A

Bloquer l’incorporation des ARNt au complexe 30S empechant l’interaction codon-anticodon.

99
Q

Quel est le mécanisme d’action du chloramphénicol et des lincosamides

A

Bloquer la formation du lien peptidique, donc de la transpeptidases

100
Q

Quel est le mécanisme d’action des macrolides

A

Bloquer la translocation, donc le passage du peptide du site A au site P

101
Q

V-F

Les tétracyclines ont longtemps été l’antibio les plus utilisés après péni

A

V

Raison pq autant de résistance

102
Q

Pq sont tant utilisée les tétra

A

À cause de leur large spectre d’action

103
Q

V-F

Les tetra sont dangereuse pour la flore intestinale

A

V

Pcq ne sont pas spécifique, meme capable de contrecarrer la synthèse protéique chez l’homme

104
Q

V-F

Le pKa d’une base est faible

A

F

105
Q

Quand sera ionisé une base et quand pour un acide

A

Base: Ionisé lorsque le pH est sous le pKa

Acide Ionisé lorsque le pH est supérieur

106
Q

V-F

Les tétra sont instable en milieu basique

A

V

107
Q

V-F

Les tétra sont capable de chélater des ions métalliques

A

V

108
Q

Quels sont les ions habituellement capable d’être chélater (4)

A

Fe
Ca
Mg
Al

109
Q

Caractéristique chimique des tétracycline

A

4 cycles collés

110
Q

Nommer les principales tétra (3)

A

Tétracycline
Doxycycline
Minocycline

111
Q

Quelles tétra ont la meilleur absorption en ordre croissant

A

Tétracycline
Doxycycline
Minocycline

112
Q

Quel est le spectre d’action des tétra (7)

A 
Bacille Gram+
Bâtonnet Gram-
Anaérobique
Spirochetes
Mycoplasma
Chlam
Fièvre pourprée des montagnes rocheuses
113
Q

V-F

Chloramphénicol est bactéricide

A

F

Bactériostatique

114
Q

Quell est la relation structure activité du chloramphénicol (4)

A
  • Cycle aromatique doit porter un substituant qui peut faire de la résonance (ex. NO2)
  • Le propanediol est essentiel et la stéréochimie R,R aussi.
  • Les OH doivent être libres
  • Le dichloroacétamide est aussi important mais peut être remplacé par un groupement électronégatif
115
Q

V-F

Chloramphénicol a une bonne biodisp PO

A

V

116
Q

Caractéristique chimique Macrolide

A

Forme style losange

117
Q

V-F

Érythromycine n’est pas soluble dans l’eau sous sa forme neutre

A

V

118
Q

V-F

Érythro est stable en milieu acide

A

F

Devient inactive

119
Q

Nommer les principaux marcolides en ordre croissant d’absorption PO (3)

A

Érythromycine (co entérosoluble 90%)

Azithromycine

Clarithromycine

120
Q

Comment prévenir la dégradation des macrolides dans l’estomac (3)

A

Co pelliculé

Capsule, granules entérosolubles

Estérification (prodrug)

121
Q

Pour quel type d’infection sont utilisé les macrolides

A

TR supérieur et inf

Tissus mous GRam+

122
Q

V-F

Les macrolides nhibent certains CYP

A

V

123
Q

D’où provient la résistance aux marolides (2)

A

Expression d’une enzyme qui méthyle une base guanine de l’ARN ribosomale 23S de la sous-unité 50S

Substitution d’une guanine par une aénine dans l’ARN ribosolmale 23S

124
Q

Spectre d’action des macrolides (7)

A 
Coques GRam+
Bacillle Gram+
Coques Gram-
Bâtonnet Gram-
Spirochette
Mycoplasma
Chlam
125
Q

Nommer lincosamide principal

A

Clindamycine

126
Q

Mécanisme d’action de la clindamycine

A

Bloque la formation du lien peptidique en se liant à la sous-unité 50S

127
Q

Spectre d’action des lincosamides

A

Gram+

128
Q

V-F

Lincosamides touchés par les même mécanismes de résistance que les macrolides

A

V

129
Q

Nommer oxazolidinones principal

A

Linézolide

130
Q

V-F

Liézolides a une excellente activité contre les bactéries résistantes

A

V

131
Q

Spectre d’action des oxyzolidinones (3)

A

Coques Gram+
Bacille Gram+
Anaérobe

132
Q

Pq les oxyzolidonones sont inactif contre les Gram-

A

Pcq c’est un substrat de leur pompe à efflux

133
Q

Quel est le mécanisme de résistance aux oxazolidinones

A

Mutation de l’ARNr 23S et de la sous-unité 50S

134
Q

Nommer les antibio récemment approuvés par la FDA et leur classe(5)

A

Délafloxacine (fluoroquinone)

Ozénoxacine (quinolone)

Éravacycline (tétracycline)

Omadacycline (tétracycline)

Léfamuline

135
Q

Pour quoi est indiqué la délafloxacine

A

Infections de la peau

136
Q

Pour quoi est indiqué l’Ozénoxacine

A

Impédigo

137
Q

Pour quoi est indiqué l’éravacycline

A

Infections intra-abdo

138
Q

Pour quoi est indiqué l’omadacycline (2)

A

Infection de la peau

Pneumonie communautaire

139
Q

Pour quoi est indiqué la léfamuline

A

Pneumonies communautaires

Huss ATB ressource (15 decks)

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