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Pha-2049 anti infectieux par Élo > chimie atb > Flashcards

chimie atb Flashcards

1
Q

Quelle est la différence entre atb et agent aintimicrobien?

A

antibiotique provient d’un métabolite microbien ou d’un analogue synthétique

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Q

Quelles sont les 3 différences entre la cellule bactérienne et animale?

A
  • paroi cellulaire
  • pas de noyau et les organelles sont différentes
  • voies métaboliques différentes
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Q

Quelles sont les 3 cibles des ATB?

A
  • inhibition synthèse de la paroi
  • inhibition synthèse et fonction de l’ADN
  • perturbation synthèse protéine
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4
Q

Associer la définition aux termes suivants:

  1. Spectre large
  2. Spectre étroit
  3. Spectre étendu

a. seulement sur une espèce ou groupe limité
b. agit sur gram+ et certains gram -
c. grand nombre d’espèces

A
  1. c
  2. a
  3. b
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Q

Quelles sont les 4 mécanismes de résistance?

A
  • destruction de l’atb
  • diminution accumulation de l’atb (imperméabilité, pompe efflux)
  • altération site liaison
  • développement de voies métaboliques alternatives
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6
Q

quelles sont les 3 classes d’atb qui inhibent le métabolisme cellulaire?

A
  • sulfamides
  • analogues du folate
  • quinolones
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7
Q

Quelle est la première molécule sulfamide initialement découverte ?

A

Prontosil qui se changeait en sulfanilamide dans le corps

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8
Q

Quel fut le premier atb synthéthique?

A

sulfanilamide

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9
Q

Relation structure activité des sulfamides:

  • toujours substitué en …
  • quels sont les 2 groupements attachés au phényl?
  • qu’est-ce qui peut augmenter l’activité et diminue la toxicité?
A
  • para
  • amine et sulfonamide
  • un groupement électroattracteur en R1 (à côté du sulfonamide)
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10
Q

Quel est le seul représentant des sulfonamides que l’on doit connaitre?

A

Sulfaméthoxazole

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11
Q

Avec quoi le sulfamethoxazole est il généralement combiné?

A

triméthoprime (bactrim, septra)

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12
Q

Quelle est l’utilisation principale du sulfaméthoxazole-triméthoprime

A

infection urinaire

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13
Q

Quel est le mécanisme d’action des sulfonamides?

A

inhibent la synthèse de l’acide folique en mimant le PABA

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14
Q

Pourquoi est-ce que l’acide folique est nécessaire pour la bactérie?

A

biosynthèse d’aa, de purines et de thymidine

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15
Q

Les sulfamides sont des inhibiteurs … de la dihydroptéroate synthase

A

compétitifs

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16
Q

quels sont les 2 mécanismes de résistance associés aux sulfamides?

A
  • enzyme dihydroptéroate a moins d’affinité envers les sulfamides
  • surproduction de PABA
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17
Q

Quelle enzyme est inhibée par les analogues du folate?

A

dihydrofolate réductase

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18
Q

Nommez deux exemples d’analogues du folate

A

méthotrexate

trimetoprime

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19
Q

Nommez une différence entre la cible des sulfamides et celle des analogues du folate

A

celle des sulfamides est seulement présente chez les bactéries tandis que celle des analogues du folate est également présente chez l’humain (mais vraiment sélectif pour celle bactérienne)

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20
Q

Quelle est le mécanisme de résistance associé aux analogues du folate?

A

DHFR modifiée par transfert de plasmide

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21
Q

Quel est le premier composé de la famille des quinolones ayant été découvert?

A

acide nalidixique

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22
Q

Quels étaient les désavantages de l’acide nalixidique?

A

spectre étroit et résistance rapidement développée

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23
Q

Qu’est-ce qui a vraiment amélioré le spectre d’activité et qui a diminué la résistance associé aux quinolones?

A

fluor en position 6

pipérazine en position 7

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24
Q

Relation structure-activité des quinolones:

  • La réduction de la double liaison en 2 ou de la cétone en 4 ….
  • Le fluor en 6 augmente ….
  • Le fluor en 8 augmente l’activité mais induit une …
  • un … en 7 élargit le spectre d’activité
A
  • annule l’activité
  • la lipophilicité
  • photosensibilité
  • hétérocycle
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25
Q

Quelles sont les 2 quinolones de 2e génération?

A

norfloxacine

ciprofloxacine

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26
Q

Quelles sont les quinolones de 3e et 4e génération?

A
  • 3e: ofloxaine (lévofloxacine)

- 4e:moxifloxacine

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27
Q

Quelle quinolone a la meilleure biodisponibilité?

Et la pire?

A
  • moxifloxacine

- norfloxacine

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28
Q

Les quinolones sont en général (bien/pas bien) absorbées

A

bien

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29
Q

Quelle incompatibilité avec d’autres molécules est observée chez les quinolones? Pourquoi?

A

les ions polycationiques

ils ont la capacité de les chélater

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30
Q

Quel est l’impact de la chélation sur les quinolones?

A

diminue la solubilité et leur absorption

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31
Q

Quelles sont les 2 quinolones les plus vendues?

A

ciprofloxacine et lévofloxacine

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32
Q

Quelles sont les 2 enzymes inhibées par les quinolones?

A

ADN gyrase

topoisomérase 4

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33
Q

Quelle est la cible des quinolones

a) paroi cellulaire
b) ADN
c) protéines

A

b

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34
Q

La … et la … sont bloquées par les quinolones, car l’ADN n’est plus accesible

A

réplication

transcription

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35
Q

Quel est le mécanisme de résistance aux quinolones?

A

mutations spontanées des gènes de la gyrase/topoisomérase 4

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36
Q

Les céphalosporines et les pénicillines font partie de quelle grande famille?

A

b-lactamines

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37
Q

Quelles sont les 2 grandes familles d’agents qui affectent la paroi cellulaire?

A
  • b-lactamine

- autres (bacitracin, vancomycin..)

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38
Q

Quelles sont les 4 classes de b-lactamines?

A
  • pénicillines
  • céphalosporines
  • carbapénems
  • monobactame
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39
Q

Les pénicillines inhibent quelle enzyme? est-ce de manière réversible ou irréversible?

A

transpeptidase

irréversible

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40
Q

Quelle molécule ne peut pas être formée lorsqu’il y a inhibition de la transpeptidase par les pénicillines?

A

peptidoglycane

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41
Q

La pénicilline G est surtout active contre quelle classe de bactéries?

A

gram -

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42
Q

Quelle est la forme pharmaceutique de la pénicilline G?

A

IV

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43
Q

À quoi la pénicilline G est-elle sensible?

A

b-lactamase
milieux acides
nucléophiles

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44
Q

Quelles sont les 3 modifications désirées à la pénicilline G?

A
  • diminuer instabilité aux acides
  • diminuer sensibilité aux b-lactamase
  • élargir spectre activité
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45
Q

Quels sont les 3 caractéristiques essentielles dans la relation structure-activité des pénicillines?

A
  • cycle tendu b-lactame
  • acide carboxylique libre
  • chaine latérale acylamino (amide)
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46
Q

Plus la molécule est tendue, plus elle est …

A

active et instable

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47
Q

V/F la stéréochimie du système bicyclique est importante

A

V

48
Q

Doit-il se trouver du soufre dans les molécules de pénicillines?

A

habituellement il y en a, mais ce n’est pas strictement obligatoire

49
Q

Quel groupement est important dans la sensibilité aux acides?

A

chaine latérale

50
Q

Que doit on faire à la chaine latérale pour diminuer la sensibilité aux acides?

A

ajouter un groupement électroattracteur pour diminuer la densité électronique de l’oxygène

51
Q

Que peut-on faire pour diminuer la sensibilité aux b-lactames?

A

ajouter un groupement volumineux pour empêcher la pénicilline d’atteindre le site catalytique de l’enzyme

52
Q

Quel est l’avantage et l’inconvénient de la méthicilline?

A
  • résiste aux b-lactamases

- sensible aux acides

53
Q

V/F les pénicillines doivent pénétrer dans la membrane pour avoir leur activité

A

V

54
Q

qu’est-ce qui peut favoriser l’activité des pénicillines contre les gram+

A

groupements hydrophobes sur la chaine latérale

comme pour Pen G

55
Q

Si j’augmente le caractère hydrophobes des groupements hydrophobes de la chaîne latérale, quel effet cela a-t-il sur le spectre d’activité?

A
  • aucun changement pour les gram+

- diminution activité contre gram-

56
Q

Qu’est-ce qui augmente l’activité des pénicillines sur les gram-?

A

groupements hydrophiles sur la chaine latérale (comme Pen N et Pen T)
encore meilleur si le groupement est attaché sur le carbonyle de la chaine latérale

57
Q

l’ampicilline et l’amoxicilline ont comme groupement hydrophile une …

A

amine

58
Q

Quel est l’impact de l’amine de l’amoxycilline et de l’ampicilline?

A

plus stable grâce à l’ionisation

59
Q

Quelle est la prodrogue de l’ampicilline?

A

Pivampicilline

60
Q

La céphalosporine C a un bon profil d’activité contre …

A

gram+ et -

61
Q

V/F La céphalosporine C est plus active que la Pen G

A

F. (0,1% de l’activité de la pen g)

62
Q

V/F la céphalosporine C a peu de toxicité et de risques de réactions allergiques

A

V

63
Q

Relation structure activité des céphalosporines:

  • Quels 3 groupements sont essentiels?
  • Quelle caractéristique est importante?
  • Quelles sont les deux chaines latérales modifiables?
A
  • cycle b-lactame, fonction COOH libre en 2 et système bicyclique
  • stéréochimie chaine latérale et accolement des cycles
  • R1 (en 7) et R2 (en 3)
64
Q

La modification de quelle chaine entraine une augmentation de la stabilité, de l’activité et de la résistance au b-lactamases?

A

7

65
Q

Structure de la chaine 7:

  • La présence de groupements … …. ou … augmente l’activité
  • présence d’une … sur le … augmente la stabilité en milieu acide et améliore biodispo orale
  • un groupement … sur le c alpha augmente la stabilité envers les b-lactamases
A
  • lipophiles aromatiques ou hétéroaromatique
  • amine sur le c alpha
  • méthoxyimine
66
Q

Dans les céphalosporines, l’acétyle de la chaine 3 peut être remplacé par quel 2 groupements?

A

Pyridinium et H

67
Q

Quels sont les 2 céphalosporines dont l’actétyle est remplacé par un H? Quelles sont leurs 3 caractéristiques?

A
  • céphalexine et céfadroxil
  • biodisponible po
  • activité contre les gram+ plus faible que les autres injectables
  • activité semblable pour les gram-
68
Q

Quelles sont les 4 caractéristiques des céphalosporines donc l’acétyle est remplacé par un pyridinium?

A
  • résiste au biotransformation
  • hydrosoluble et se lie peu aux prots plasmatiques
  • excellente activité contre gram +
  • pas absorbé donc doivent être injectés
69
Q

Pour les céphalosporines de 1ere gen:

  • quelles sont les 2 cephalosporine de 1ere gen?
  • leur activité est (plus faible/meilleure) que les pénicillines mais leur spectre est (plus faible/plus grand)
  • La biodisponibilité dépend de la présence de … sur le carbone alpha sur la chaine latérale en 7 et d’un groupe non chargé en …
  • V/F apparition lente de résistance
  • l’ajout de … réduit activité
A 
-céphalexine
 et céfadroxil
-plus faible, plus grand
-NH2, 3
-F, apparition rapide
-bouclier stérique
70
Q

Quelles sont les 3 céphalosporines de 2e gen?

A

céfaclor
cefprozil
cefuroxime axetil

71
Q

Quelle est la particularité de céfuroxime axetil?

A

prodrogue

72
Q

Le céfaclor et le cefprozil ont une … biodisponibilité

A

bonne (90/95%)

73
Q

Dans les céphalosporines de 3e gen, il y a apparition de …

A

oximinocéphalosporines

74
Q

Quelle est la céphalo de 3e gen que l’on doit connaitre?Nommez 2 avantages et un inconvénient de cette molécule

A
  • céfixime
  • excellente résistance aux b-lactamases et estérases humaines, bonne absorption orale
  • moins active contre gram+ coques
75
Q

Quels sont les 2 risques associés à la réactivité des b-lactames?

A
  • intéraction avec certains rx

- réaction immunitaire et développement d’allergies

76
Q

À quoi sert l’acide clavulanique?

A

inhibiteur puissant des b-lactamases

77
Q

Avec quelle classe d’atb est utilisé l’acide clavulanique?

A

pénicilline

78
Q

Quel est le mécanisme d’action de la vancomycine?

A

empĉhe le disaccharide de se détacher de son lipide vecteur via l’inhibition des transglycosylases (et donc inhibe la synthèse de la paroi)

79
Q

V/F la vancomycine est bien absorbée

A

faux

80
Q

Quels sont les voies d’administration de la vancomycine?

A
  • iv

- po (pour infection du TGI ex c difficile)

81
Q

Quelle est la différence entre les ribosomes bactériens et ceux des mammifères?

A

sous unités 50 et 30s (pour un total de 70s) pour la bactérie vs 60 et 40s pour un total de 80S chez les mammifères

82
Q

Quelles classes d’atb agissent contre le 50S? contre le 30S?

A
  • macrolides, chloramphénicol, lincosamides, oxazolidinones

- tétracyclines

83
Q

Quels sont les 4 mécanismes d’action des atb qui agissent contre les ribosomes?

A
  • bloquer la formation du complexe 70s
  • bloquer l’incorporation d’ARNt
  • bloquer la formation de lien peptidique
  • bloquer la translocation
84
Q

Quelle classe d’atb est reliée aux mécanismes d’action suivants:

  • bloquer 70S
  • Boquer ARNt
  • Bloquer lien peptidique
  • bloquer translocation
A
  • oxazolidinones
  • tétracyclines
  • chloramphénicol et lincosamides
  • macrolides
85
Q

Les tétracyclines ont un … spectre d’activité

A

large

86
Q

Pour quelle raison les tétracyclines peuvent-elles être dangereuses?

A

large spectre donc attention à la flore intestinale

87
Q

Les tétracyclines se lient à quelle sous-unité?

A

30S

88
Q

Quel est le mécanisme d’action des tétracyclines?

A

bloque la fixation de l’ARNt

89
Q

V/F bloque seulement la traduction chez la bactérie

A

f, aussi chez l’humain mais les bactéries accumulent beaucoup plus donc plus vulnérables

90
Q

Quelle intéraction est importante avec les tétracyclines?

A

ions métalliques

91
Q

Quel est le suffixe des tétracyclines?

A

cycline

92
Q

Quelle tétracycline a la meilleure absorption orale?

A

minocycline

93
Q

Quelles sont les 3 tétracyclines?

A

doxycycline
tétracycline
minocycline

94
Q

À quelle sous unité se lie le chloramphénicol?

A

50s

95
Q

Quel est le mécanisme d’action du chloramphénicol?

A

bloque formation lien peptidique

96
Q

Le chloramphénicol a une … biodisponibilité

A

bonne

97
Q

Relation structure activité chloramphénicol:

  • le cycle aromatique doit porter un substituant qui …
  • Quelles 3 autres caractéristiques sont essentielles?
  • Quel groupement est important? par quoi peut-il être remplacé?
A
  • peut faire de la résonnance
  • OH libres, propanediol, stéréochimie R,R
  • dichloroacétamide, groupement électronégatif
98
Q

Quel est le macrolide le mieux connu?

A

érythromycine

99
Q

Les macrolides se lient à quelle sous-unité?

A

50S

100
Q

Quels sont les 3 groupements qui caractérisent les macrolides? Lequel est important pour l’activité antibactérienne?

A
  • lactone, cétone, sucre

- sucre

101
Q

Quelles sont les 2 caractéristiques de l’érythromycine?

A
  • pas soluble dans l’eau sous forme neutre

- instable en milieu acide (formation de cétals cycliques inactives)

102
Q

Comment peut-on prévenir la dégradation des macrolides dans l’estomac?

A
  • comprimé pelliculé
  • capsule, granules entérosolubles
  • estérification
103
Q

Quels sont les 3 macrolides?

A

érythromycine
clarithromycine
azithromycine

104
Q

Quelles sont les indications des macrolides?

A
  • infection du tractus respiratoire supérieur et inférieur
  • tissus mous

causés par gram+

105
Q

Quelles interactions sont possibles avec les macrolides?

A

cyp450 (3A4 entre autre)

106
Q

D’où provient la résistance aux macrolides?

A

changement dans l’ARNr 23S

méthylation ou substitution

107
Q

Quel est le lincosamide le plus connu?

A

clindamycine

108
Q

Quel est le mécanisme d’action des lincosamides?

A

bloque formation du lien peptidique en se liant à 50S

109
Q

Nommez une différence dans l’administration des lincosamides vs érythromycine?

A

moins de douleur lors de l’injection

110
Q

Quel est le spectre d’activités des lincosamides?

A

coques gram+

111
Q

La clindamycine est-elle biodisponible?

A

oui 90%

112
Q

Quel est le mécanisme de résistance des lincosamides?

A

les mêmes que macrolides soit changement de l’ARNr 23S par méthylation ou substitution

113
Q

Quel est le représentant des oxazolidinones?

A

linézolide

114
Q

V/F oxazolidinones inactifs contre les bactéries résistantes?

A

F, bon contre méthicilline, pénicilline, vancomycine résistant

115
Q

Les oxazolidinones sont actifs contre les gram+ ou -?

A

+, pas actif contre - car pompe à efflux

116
Q 
V/F 
le linézolide:
-se lie au 30S
-empêche la formation du 70S
-mauvaise biodispo
-inhibiteur de la mao

quel est le mécanisme de résistance?

A
  • F (50)
  • V
  • F
  • V

mutation ARNr 23S et sous unité 50S

117
Q

Nomez des atb récemment approuvés par la FDA

A
  • délafloxacine
  • ozénoxacine
  • éravacycline
  • omadacycline
  • léfamuline

Pha-2049 anti infectieux par Élo (16 decks)

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