Carbohidratos Flashcards
Clasificación de los carbohidratos
Moléculas biológicas constituidas por C, H y O; la mayoría con la forma (CH2O)n
Monosacáridos, oligosacáridos o polisacáridos
Algunos están modificados porque contienen otros grupos funcionales
Pueden unirse covalentemente a otros compuestos formando glucoconjugados
Funciones de los carbohidratos
Energéticas Reserva Estructurales Precursores Señales de reconocimiento
Monosacáridos
- (CH2O)n
- No pueden ser hidrolizados en un carbohidrato más simple
- Tienen 1 solo grupo carbonilo y muchos grupos hidroxilo
- Son polihidroxicetonas con 3 o más átomos de C
- Se clasifican en aldosas y cetosas según la ubicación del grupo carbonilo
Centro quiral o carbono asimétrico
Un C unido a 4 grupos diferentes o átomos, pueden a ver más de 1
Tipos de isómeros de los carbohidratos
Estructurales y esteroisómeros
Isómero estructural
Difiere en el arreglo de los enlaces covalentes de sus átomos (conexiones átomo-átomo diferentes), misma formula química pero diferente localización de sus átomos y grupos funcionales
Esteroisómeros
Tienen misma estructura pero difieren en la distribución de sus átomos en el espacio, no son superponibles
Tipos de esteroisómeros
Diasteroisómeros y enantiómeros
Enantiómeros
Esteroisómeros que son imágenes en el espejo no superponibles, tienen idénticas energías y dimensiones internas, pero rotan la luz polarizada en direcciones opuestas
Diasteroisómeros
Esteroisómeros que no son imágenes en el espejo, tienen energías y dimensiones internas diferentes
Epímeros
Diasteroisómeros que difieren en la configuración de un solo centro quiral (C asimétrico)
Esteroisomería en carbohidratos
Los monosacáridos pueden diferir en la configuración alrededor de los centros quirales (C asimétricos)
Esteroisómeros
Moléculas que tienen la misma formula molecular y patrones de enlace que otra, pero tienen una disposición diferente de los átomos en el espacio
Enantiómeros
- Isómeros ópticos que son una imagen especular de otra y no son sperponibles
- Dos enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y casi todas las físicas, pero difieren en la forma en la que interaccionan con la luz polarizada
- Solo un D-enantiómero es biológicamente activo
D- y L-
D-: cuando el OH esta a la derecha
L-: cuando el OH esta a la izquierda
Cuando una molécula tiene más de un carbono asimétrico, la forma D o L se asigna a…
La disposición del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo (CHO)
Configuración ciclada de los monosacáridos
- Los monosacáridos con 4 o más C en solución acuosa se ciclan
- Un grupo hidroxilo (OH) reacciona con el grupo carbonilo (aldehído, CHO, o cetona, COR)
Piranosas
Azucares de 6 o más C en forma de anillo de 6 miembros
Furanosas
Cetosas de 6 C y aldosas de 5 C en forma de anillo de 5 miembros
Carbono anomérico
Carbono asimétrico en una configuración ciclada
Oligosacáridos
- Más de 1 C, menos de 10
2. Generalmente forman parte de estructuras más complejas como glucolípidos y glucoproteínas
Tipos de polisacáridos
Homopolisacáridos: de glucosa (glucógeno: reserva de energía, celulosa: fibras pared celular), de N-acetilglucosamina (quitina: exoesqueleto de artropodos)
Heteropolisacáridos: proteoglicanos de matriz extracelular
Mutarrotación
- Las formas alfa y beta de los monosacáridos son interconvertidas en agua
- Se produce un equilibrio entre las formas alfa y beta en piranosas y furanosas
Grupos principales por oxidación de carbohidratos
Grupo aldehído -> ácido aldónico
Grupo terminal CH2OH -> ácido urónico
Grupo aldehído y CH2OH -> ácido aldárico
Lactonas
Ester ciclico formado por la reaccion del ácido aldónico o ácido urónico con el grupo OH en la misma molécula, se encuentra en las uvas
Reacciones de reducción
- Alditoles (alcoholes azucarados): reducción de grupos aldehídos y cetonas
- D-sorbitol (D-glucitol): reducción de la D-glucosa
Sorbitol
Aumenta la vida media de los dulces, reduce el sabor desagradable que dejan los endulzantes artificiales, se convierte en fructosa dentro del hígado
Glucosilación
Hemiacetal: forma acetales, moléculas con grupos hidroxilo (OH) y éter (OR) en el mismo C
Lactosa
Galactosa + glucosa
Maltosa
Enlace alfa(1-4) glucosídico 2 moléculas de glucosa
Sacarosa
Glucosa + fructosa
