C10 Flashcards
les glycérides permettent l’apparition de carbones asymétriques au niveau du carbone
C2
le glycérol possède
un alcool secondaire deux alcools primaires
plus on ajoute des AG plus la molécule est hydrophobe, les triglycérides sont alors les plus hydrophobes ne possédant plus aucun groupe polaire
si R1 est différent de R3 alors
le carbone central est asymétrique
le OH secondaire est à
gauche en projection de fisher
nomenclature on décline les groupements acyls en finissant par
sn-glycérol
propriétés physiques des glycérides
point de fusion
solubilité: apolaires, insoluble dans l’eau, peuvent former des émulsions puis se transforme en système biphasique
propriétés chimiques des glycérides
hydrolyse des triglycérides, lipase monoglycérides+2AG. Elle va libérer les acides gras en position sn-1 et sn-3 mais pas en sn-2 c’est une hydrolyse partielle
mais une lipase hormonosensible peut dégrader entièrement les triglycérides on glycérol+3AG hydrolyse totale
saponification
triglycérides+ base forte, soude ou potasse
glycérol+3carboxylates de sodium
rôle biologique des glycérides
réserve, tissu adipeux blanc, graisse blanche
tissu adipeux brun, graisse brune
les graisses sont adaptés au stockage d’énergie car non hydratés, 2 fois plus énergétique par unité de masse car plus oxygénés , isolant thermique permet la thermogénèse
stérides def et rôle
monoesters d’ag et de stérols
transport et stockage du cholestérol
accumulation dans les macrophages ce qui permet de les transformer en cellules spumeuses
les lipides complexes ou hétérolipides
contiennent des grp phosphate, glucidique sulfate
catégories d’hétérolipides
phospholipides
glycérolipides
sphingolipides
glycolipides
glycérophospholipides
1-2 diglycérides unis à un alcool par une liaison phosphodiester, molécule amphiphile
le précurseur des glycérophospholipides est l’
acide phosphatidique
l’acide phosphatidique est à l’origine de tous les autres
GPL
à ph 7 les acides phosphatidiques sont chargés
négativement on parle de phosphatidate
la formation des GPL via l’acide phosphatidique se fait via l’
ajout de différent alcools après le phosphate l’acide phosphatidique se transformant alors en groupement phosphatidyl
les amino-alcools
porte une charge positive, la charge globale du glycérophospholipide sera donc neutre car la charge négative de l’acide phosphatidique est annulée
inositol est un
polyol et non un sucre
les GPL
PA:-1
PI/phosphatidylinositol:-1
PC/phosphatidylcholine:0
PS/phosphatidylsérine:-1
PE/phosphatidyléthanolamine :0
PG/: phosphatidylglycérol: -1
quels gpl sont très abondants et neutre
PE PC
propriétés physico chimique des GPL
Solubilité: amphiphile, organisation en bicouches lipidiques
Hydrolyse: via enzymes phospholipases
phospholipase A1: sn1,A2: sn2,C:sn3 glycérol phosphate, D:phosphate alcool
sphingolipide
issu de la sphingosine: amino alcool + 1dbl trans cette molécule se lie à un AG avec une liaison amide, forme le céramide précurseur des sphingolipides
leur classiificationd épend du groupement R rattaché à l’hydroxyle le plus éloigné de la dbl, sphingomyéline, phospholipides
glycolipide simple: cérebroside
glycolipide complexe: ganglioside
oligoglycosylcéramides
céramides+ holoside
rôle biologique des gangliosides:
reconnaissance cellulaire et SNC
Isoprénoïdes classification
nbr isoprène, C5H8
peu ou pas solubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques, hydrocarbures linéaires ou cyclique
les isoprenoïdes permettent la biosynthèse de
cholestérol triterpène, le plus répandu des stéroïdes , dérive du noyau stérane
noyau stérane
cycles saturés accolés
cholesterol’s structure
8 C* 256 isomères mais seulement 1 existe le Cholest-5-ène-3-B-ol plane, cycle trans, chaine latéral mobile
rôle cholesterol
précursuer des hotmones téroides , vitamine D3, sels biliaires, présent dans les lipoprotéines du sang HDL LDL
constituants majeurs des membranes cellulaires
rôle structural fluidité : rigidifie la membrane
interactions
régulation de l’activité des prot membranaires
auto assemblage des lipides
-monocouches,
- micelles: normal et inversés
-bicouche phospholipidique
- vésicules artificielles, pls cocuhes lipidiques artificielles
lipoprotéines
apoprotéine et portion lipidique permet la diffusion des contenus hydrophobes dans le sang, vital à l’organisme
classé en fct de leur composition et leur densité chylomicron apoprotéine B, HDL LDL ainsi que leur mobilité électrophorétique