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Biochemie Sem3 > Aminosäuren : fertig > Flashcards

Aminosäuren : fertig Flashcards

1
Q

In welcher Form können AS auftreten?

A 
Polar
Apolar
Basisch
Sauer
Aromatische 
Aliphatisch
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Q

Grundaufbau einer AS

A

H2N-HCR-COOH

Das erste C neben der Carboxylgruppe wird als alpha-C bezeichnet

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3
Q

pH wert abhängige Ionisierung von AS (mögliche Zustände von AS)

A

Protoniert: +H3N-CHR-COOH

Ladungsneutral:
+H3N-CHR-COO- (es wird zunächst die carboxylgruppe deprotoniert)

Deprotoniert: H2N-CHR-COO-

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Q

Zwitterionenform

A

Ladungsneutrale Form einer AS

+H3N-CHR-COO-

(es wird zunächst die carboxylgruppe deprotoniert)

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5
Q

Glycin

A

Glycin, G

Unpolare SK (Seitenkette)

+H3N-CH2-COO-

Kleinste AS

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6
Q

Alanin

A

Alanin, A

unpolare SK

+H3N-CHCH3-COO-

Grundverbindung

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7
Q

AS mit aliphatischen SK

A 
apolar:
Valin V
Leucin  L
Isoleucin I
Methionin M

polar:
Serin S
Threonin T
(Cystein C)

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8
Q

Leucin

A

Leu, L

aliphatisch/unpolar

H3C-CH-CH3
            \
           CH2
            /
\+H3N-CH
            \
            COO-
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9
Q

Valin

A

Val, V

aliphatisch/unpolar

H3C-CH-CH3
|
+H3N-CH-COO-

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10
Q

Isoleucin

A

Ile, I
Isomer von leucin

aliphatisch/unpolar

                     CH2
                     /
  H3C-CH2-CH3
                   |
    \+H3N-HC-COO-
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11
Q

Methionin

A

Met, M
->Thioether

aliphatisch/unpolar

+H3N-HC(nach oben: CH2-CH2-S-Ch3)-COO-

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12
Q

AS mit aromatischen SK

A

Phenylalanin F
Tyrosin Y
Tryptophan W

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13
Q

Prolin

A

Pro, P

Unpolar

Ring aus:
-+H2N-(HCCOO-)-CH2-CH2-CH2-

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14
Q

Phenylalanin

A

Phe, F

unpolar,Aromat

Abs.max:258nm

+H3N-(HCCOO-)-CH2-Phenyl(6 Ring mit 3DB)

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15
Q

Tyrosin

A

Hydroxyphenylalanin
Tyr, T

Polar, Aromat

Abs.max: 275nm

+H3N-(HCCOO-)-CH2-Hydroxyphenyl(6 Ring mit 3DB)-OH

Zur Quantifizierung von Proteinen mittels spektrokopie

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16
Q

Tryptophan

A

Indolalanin
Trp, W

unpolar, Aromat

Abs.max:280nm

+H3N-(HCCOO-)-CH2-Indol(5 Ring mit 1DB und einem N an 6Ring mit 3DB)

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17
Q

UV/Vis spektroskopie (Formel)

A

Wie viel Licht kommt durch die Küvette

Lambert-beer’sches Gesetz:
E= log(l_0)/l = epsilon×c×d

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18
Q

Wieso können manche Stoffe Licht absorbieren?

A

Amphiphatische AS haben keine Energieorbitale die diesen Eigenschaften entsprechen

Bei Aromaten: konjugierters Pi - Elektronensystem

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19
Q

Serin

A

Hydroxylalanin
Ser, S

aliphatisch, Sehr Polar, da OH Gruppe

   OH-CH2
           | \+H3N-HCCOO-
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20
Q

Threonin

A

Thr, T

aliphatisch, polar

 HO-CH-CH3
          | \+H3N-HCCOO-
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21
Q

Cystein

A

Cys, C

(- schwach sauer/polar)

   HS-CH2
          | \+H3N-HCCOO-

Cystein oxidiert/reduziert
-> reversible Reaktion

R-SH + HS-R R-S-S-R + 2H+ + 2e-

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22
Q

Aromatische AS

A

Phenylalanin
Tyrosin
Tryptophan

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23
Q

Basische AS

A

Lysin
Arginin
Histidin

24
Q

Polare AS

A

Tyrosin
Serin
Threonin

25
Q

Apolare AS

A 
Glycin
Alanin
Valin
Leucin
Isoleucin
Methionin
Prolin
Tryptophan
Phenylalanin
26
Q

Saure AS

A

Cystein
Aspartat
Glutamat

27
Q

Welche AS haben bei physiologischen pH eine positive Ladung?

A

Lysin
Arginin
(Histidin)

28
Q

Welche AS haben bei physiologischen pH eine negative ladung?

A

Asparat

Glutamat

29
Q

Welche AS absorbieren strahlung in einem Wellenlängenbereich von 260-280nm

A

phenylalanin
Tyrosin
Tryptophan

-> aromatische AS mit konjungierten pi-e–System

30
Q

Welche AS ist zyklisch aufgebaut?

A

Prolin

31
Q

Welche AS kann in oxidierer Form vorliegen?

A

Cystein

32
Q

Lysin

A

Lys, K

  • basische AS
  • praktisch IMMER positiv geladen
  • lang und flexibel
  • basisch
                NH3+
             CH2
               CH2
             CH2
              CH2
               /
\+H3N-HC-COO-
33
Q

Arginin

A

Arg, R

  • praktisch IMMER positiv geladen
  • lang und flexibel
  • basisch
   H2N  +  NH2
           \   /
            NH
             CH2
            CH2
             CH2 
              \
\+H3N-HC-COO-
34
Q

Histidin

A

Histidin, H

  • Basisch
  • Imidazil (0-3fach protoniert)
  • bei pH7: positiv, pH8: neutral
                _ H
             //    N
            N       \
               \    //
                CH2
                /
\+H3N-HC-COO-
35
Q

AS mit Carboxylat Funktion

A

Asparat

Glutamat

36
Q

Asparat

A

Asp, D

  • mit Carboxylat Funktion
  • negative ladung
  • saure AS
              COO-
                \
               CH2
               /
\+H3N-HC-COO-
37
Q

AS mit Carboxamid Funktion in der SK

A

Asparagin

Glutamin

38
Q

Asparagin

A

Asn, N

  • NIE positiv geladen
  • können H+weder aufnehmen/abgeben - werden Resonanzstabilisiert
           O   NH2
            \\  /
             C
               \
               CH2
               /
\+H3N-HC-COO-
39
Q

Glutamat

A

Glu, E

  • Carboxylat Funktion
  • negative ladung
  • sauer
               COO-
               /
              CH2
                \
               CH2
               /
\+H3N-HC-COO-
40
Q

Glutamin

A

Gln, Q

  • NIE positiv geladen
  • können H+ weder aufnehmen/abgeben - werden Resonanzstabilisiert
  • Carboxamid Funktion
           O   NH2
            \\  /
             C
              /
             CH2
               \
               CH2
               /
\+H3N-HC-COO-
41
Q

Wieso diese 20 AS?

A
  • breites Spektrum an Reaktivität
  • schon unter probiotischen Bedingungen verfügbar
  • weniger reaktiv als andere AS -> gehen keine intra-Reaktionen ein
42
Q

Chirale Verbindung

A

Bild-Spiegelbild

Chiraler Kohlenstoff -> mit 4 verschiedenen substituenten

43
Q

Fischerprojektion

A

Längste Kette: vertikal -> zeigt nach hinten

Je nachdem ob OH Gruppe links (L) oder rechts (D) -> L/D-Form

       CHO
        |
OH-C-H
        |
       CH2OH

-> L-Glycerinaldehyd

44
Q

Welche AS ist nicht chiral?

A

Glycin

Nur 3 verschiedene substituenten

45
Q

r/s Nomenklatur

A
  • Substituent mit der geringsten Wertigkeit nach hinten
  • Und dann Prioritäten von hoch zu niedrig
    1. C - 3. N - 2. O
      1. S
46
Q

Peptidbindung

A

2AS < Peptid + H2O

  • > Kondensation
  • Gleichgewichtsreaktion - Schwerpunkt auf den einzelnen AS, aber peptidbindung sehr reaktionsträge, lange Halbwertszeit bis zum Zerfall

Peptid hat je nach zusammengesetzter Reihenfolge andere Eigenschaften

47
Q

welche AS ist keine L-AS?

A

Cystein

48
Q

was bedeutet aliphatisch?

A

sind organische chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff zusammengesetzt und nicht aromatisch sind.

49
Q

Buchstabencode

W

A

Tryptophan

50
Q

Buchstabencode

Y

A

Tyrosin

51
Q

Buchstabencode

K

A

Lysin

52
Q

Buchstabencode

R

A

Arginin

53
Q

Buchstabencode

D

A

Aspartat

54
Q

Buchstabencode

E

A

Glutamat

55
Q

Buchstabencode

N

A

Asparagin

56
Q

Buchstabencode

Q

A

Glutamin

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