ביוכימיה 1 סוכרים Flashcards
מהו סוכר?
סוכר היא מולקולה אלדהידית או קטונית או רב הידרוקסילית
מיון סוכרים:
- חד סוכר
- דו סוכר
- רב סוכר
חד סוכר
- מולקולות של סוכר המורכבות מיחידה אחת של
- במבנה הטבעתי או שרשרתי.
- בין שתי תמיסות אלה יש שיווי משקל בתמיסה מימית. דוגמאות: גלוקוז, מאנוז, גאלאקטוז ועוד.
חד סוכר במבנה השרשרתי:
אלדהיד או קטון המכיל קבוצות הידרוקסיל רבות
דו סוכר
מולקולות בהם יש 2 יחידות של חד סוכרים, שנקשרות זו לזה בקשר הקרוי קשר גילקוזודי.
רב סוכר
מולקולות שבהם מחוברות יותר מ2 יחידות של חד סוכר
נוסחה מולקולרית של חד סוכר
(CH2O)n
קטוזה ואלדוזה
הרחבה חד סוכרים
- מבנה סכמטי של חד סוכר הוא שרשרת של אטומי פחמן, עליה מחוברים כמה קבוצות פונקציונליות של הידרוקסילים, וכן חמצן בקשר כפול המהווה קבוצה קרבונילית.
- במקרה הבסיסי כל פחמן שאינו קשור לקבוצה הקרבונילית יהיה מחובר לשני הפחמנים שלידו, למימן ולקבוצת הידרוקסיל. סוכר פשוט זה יענה על הנוסחה הכימית: CH2O)n)
- תכונה של מבנה המולקולה החד סוכרית היא שכל פחמן המכיל קבוצה הידרוקסילית, פרט לפחמן הראשון ולפחמן האחרון, הוא פחמן כיראלי. לכן עבור אותו מבנה בסיסי של סוכר ייתכנו מספר איזומרים שונים. לדוגמה, הסוכרים גלוקוז וגלקטוז הם בעלי מבנה זהה, אך סידור הקשרים במרחב שונה, מה שמוביל גם לתכונות כימיות וביולוגיות שונות בתכלית.
- בדרך כלל מטבעת מחומשת או משושה. שבה אחד האטומים בטבעת הוא אטום חמצן.
- השם של כל החד סוכרים מסתיים ב”וז”
- כולם מתוקים בטעמם ולכולם מסיסות במים בזכות היכולת שלהם ליצור קשרי מימן.
הפחמן האנומרי
הוא הפחמן שהוא חלק מהקבוצה האלהידית
אפימר
שני חד סוכרים בעלי אותה נוסחה מולקולרית, הנבדלים זה מזה במיקום המרחבי של אחת מקבוצות ההידרוקסיל ואטום המימן הקשורים לאחד מאטומי הפחמן הכיראלים במולקולת הסוכר
מתיתול
מתאן+קבוצת כהל
CH2OH
איתור פחמן מספר בטבעת
היחיד שקשור לשני אטומי חמצן במבנה הטבעתי
כששרשרת הסוכר נסגרת היא יכולה להסגר בשני מצבים שונים על פחמן מספר 1:
- מבנה אלפא-קבוצת ההידרוקסיל וקבוצת המתיתול נמצאות בשני צידי המישור.
- מבנה בתא- קבוצת ההידרוקסיל וקבוצת המתיתול באותו צד של המישור.
שני מצבים אלו נקראים אנומרים אחד של השני. (בגלל הפחמן האנומרי)
סטראואיזומרים
זהים בנוסחה מולקלורית וזהים בסדר קשירת האטומים, אך שונים בסידור המרחבי.
סטראואיזומרים לגלוקוז
איזומריה של כסא וסירה
איזומריה אופטית
איזומרים אופטיים הם מולקולות דמויות מראה (כמו יד ימין ושמאל). יש שני איזומרים כאלה הנקראים
D
וL.
דוגמה לאיזומריה אופטית של גלוקוז.
בטבע הוא מופיע יותר כאיזומריה של
D
ולכן נקרא דקסטרוז
קשר גליקוזידי
הקשר נוצר על ידי הוצאת מולקולת מים משתי קבוצות כוהליות
גליקוגן
דוגמה לרב סוכר
- משמש לאגירה בבעלי חיים.
- שיירי הגלוקוז בגליקוגן קשורים אחד לשני בצורת שרשראות עם הסתעפויות. השרשראות נוצרות על ידי קשרים גליקוזידים בין הפחמנים (1-4), וההסתעפויות נוצרות על ידי קשרים גליקוזידים בין הפחמנים (1-6)
עמילן
דוגמה לרב-סוכר
מופיע בשתי צורות:
- האחת דומה לגליקוגן אך פחות מסועפת
- *amylopectin**
- , והשנייה היא ישרה ללא הסתעפויות
- *amylose**
. הקשרים בין שיירי הגלוקוז זהים לאלה שבגליקוגן. עמילן מיוצר רק על ידי צמחים ומשמש להם כחומר אגירה.
צלולוז (תאית)-
דוגמה לרב סוכר
- בנוי משיירי גלוקוז ללא הסתעפויות.
- הקשרים בין שיירי הגלוקוז שונים מבחינה מרחבית מגליקוגן ועמילן, הרבה שרשראות צלולוז נצמדות זו לזו ויוצרות סיבים בעלי חוזק.
- הצלולוז מיוצר על ידי צמחים ומשמש להם למבנה שמקנה חוזק (כמו דופן התא).
- האדם לא מסוגל לפרק צלולוז ולכן הוא לא מעוכל ומופרש בצואה.
- הצלולוז שייך לקבוצה הנקראת סיבים תזונתיים שהנוכחות שלהם חשובה לפעילות המעיים ולא כמקור אנרגיה
*
איזומרים מבניים בסוכר
איזומר מבני- אותה נוסחה מוקולית אך סדר קשירת האטומים שונה.
לדוגמה
גם לגלוקוז וגם לפרוקטוז נוסחה מולקולרית זהה, בה יש 6 פחמנים
אך גלוקוז הוא אלדהיד
פרוקטוז הוא קטון
יצירת הטבעת של גלוקוז
הטבעת של גלוקוז נוצרת מריאקציה בין הקבוצה האלדהידית של פחמן 1 לבין הקבוצה הכוהלית של פחמן 5 .נוצרת טבעת משושה המורכבת מ-5 אטומים של פחמן ואטום חמצן אחד
יצירת הטבעת של פרוקטוז
הפרוקטוז יוצר טבעת מחומשת מריאקציה של פחמן 2 עם פחמן 5
יצירת הטבעת של ריבוז
גם הריבוז יוצר טבעת מחומשת מריאקציה בין הפחמנים 1ו-4