מבוא לכימיה אורגנית Flashcards

1
Q

פחמימן

A

תרכובת המכילה פחמימן ומימן

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

מתמיר

A

הוא אטום, או קבוצה של אטומים, המחליף אטום מימן בשרשרת הפחמנים הראשית של פחמימנים. תכונותיו של הפחמימן נקבעות לא רק לפי מספר אטומי הפחמן בשרשרת הראשית שלו ומספר אטומי המימן המחוברים אליהם בקשר קוולנטי, אלא גם לפי סוגי המתמירים הקשורים לאותה שרשרת. קיימות קבוצות פונקציונליות רבות שיכולות לשמש כמתמירים, ועל כן מספר הפחמימנים האפשריים הוא גדול מאוד

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

אלקאן
alkan

A
  • כל אטום פחמן קשור בארבעה קשרים קוולנטים יחידים לפחמן או למימן
  • פחמימן רווי
  • שמות האלקנים מסתיימים באן
  • שם האלקאן על פי מספר אטומי הפחמן
  1. מתאן
  2. אתאן
  3. פרופאן
  4. בוטאן
  5. פנטאן
  6. הקסאן
  7. הפטאן
  8. אוקטאן
  9. נונאן
  10. דקאן
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

קבוצה אלקילית

A

הקבוצות המסתעפות מהשרשרת העיקרית נקראות קבוצות אלקיליות. קבוצה אלקילית מתקבלת ע”י הסרת אטום מימן ממולקולת אלקאן. שמות הקבוצות האלקיליות נגזרים משמות האלקאנים המתאימים בעלי אותו מספר פחמנים בסיומת יל

אלקיל (אנגלית: Alkyl) היא קבוצת פחמימן שחסר לה אטום מימן אחד, ולפיכך היא בעלת קשר אחד פתוח. לדוגמה, קבוצת מתיל:
CH3.
קבוצות אלה הן רדיקלים חופשיים ולכן נוטות להגיב ספונטנית וליצור תרכובות עם אטומים או מולקולות אחרות.

במתן שם לתרכובות אורגניות מזהים את שרשרת הפחמנים הארוכה ביותר, ושרשראות משנה שמסתעפות ממנה נקראות בהתאם לאלקאן שממנו נגזר האלקיל, וממוספרות לפי מיקומן בשרשרת הארוכה ביותר. שם האלקיל נקבע לפי שם האלקאן המתאים, בתוספת הסיומת “יל”

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

נוסחה כללית אלקאן

A

CnH2n+2

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

מבנה מרחבי של אלקאן

A
  • צורת זיגזג
  • בהערכות זו, ארבעת אלקטרוני הקשר סביב כל אטום פחמן מסתדרים כך שהמרחק בינהם מרבי והדחייה בינהם קטנה. כך נוצרות השרשראות הארוכות
  • סביב כל אחד מהקשרים היחידם קיים סיבוב חופשי
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

איזומר מבני-

A

הם תרכובות שונות בעלות נוסחה מולקולארית זהה ונוסחאות מבנה שונות, כלומר סדר קשירת האטומים שונה

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

כללים לקביעת שמות האלקאנים:

A
  • סיומת שם התרכובת היא לפי שרשרת הפחמנים הארוכה ביותר
  • ממספרים את אטומי הפחמן בשרשרת הארוכה ביותר
  • קבוצה אלקילית- הקבוצות המסתעפות מהשרשרת הפחמנית. מתקבלות על ידי הסרת אטום מימן ממולקולת אלקאן
  • שמות הקבוצות האלקיליות נגזרות מהאלקן עם סיומת יל
  • כאשר קיימות מספר הסתעפויות, כותבים עבור כל קבוצה מסתעפת את אטום הפחמן ממנו היא מסתעפת
  • לדוגמה:
    המולקולה 2 מתיל פרופאן
    ה2 מסמן לנו שיש הסתעפות בפחמן מספר 2
    המתיל מסמן לנו שההסתעפות היא של קבוצה אלקילית עם פחמן 1, והפרופאןזוהי כמות הפחמנים בשרשרת הארוכה.
    בגלל שיש סהכ 4 פחמנים, המולקולה כולה היא מסוג בוטאן אבל השם שלה נגזר מספר הפחמנים בשרשרת הארוכה
  • כאשר קיימות מספר קבוצות מסתעפות כותבים עבור כל קבוצה מסתעפת את מספר אטום הפחמן לו היא קשורה ואם הקבוצות הם מאותו סוג מוסיפים את מספר הקבוצות הכולל ע”י המילים: דו, תלת, ארבע וכו’.
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

טמפרטורת רתיחה ומסיסות במים של אלקאנים

A
  1. לא מסיסים במים- אין חלק הידרופילי
  2. טמפרטורה גדלה ככל שהשהשרת גדלה

בטמפרטורת החדר ארבעת האלקאנים הראשונים הם גזים

אלקאנים עם חמישה עד שמונה עשרה פחמנים הם נוזלים

אלקאנים מעל 18 הם מוצקים בטמפ החדר

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

תגובות של אלקאנים:

A
  1. תגובת שריפה- אלקאן וחמצן ליצירת פחמן דו חמצני ומים. תגובה אקסותרמית
    במחסור בחמצן יש שריפה חלקית שהיא מסוכנת בגלל יצירת פחמן חד חמצני
  2. תגובת התמרה- רק בנוכחות אור וחום. בתגובה זו מוחלפים אטום מימן או יותר באטום כלור או ברום. נוצר גז מימן ברומי או מימן כלורי
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

אלקנים

A
  • קשר כפול אחד או יותר- זאת הקבוצה הפונקציונלית
  • שמו נגזר משם האלקאן עם סיומת ן או ילן
  • מיקום הקשר הכפול לפי מיספור אטום הפחמן בשרשרת הארוכה
  • פחמימנים לא רווים- בגלל הקשר הכפול
  • שם השרשרת היא לפי המספר של הפחמן הראשון בקשר הכפול
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

נוסחת האלקנים

A

CnH2n

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

תנאים לאיזומריה מרחבית

A
  1. קשר כפול- קשר קשיח
  2. הפחמן בקשר הכפול קשורים שני אטומים שונים או שתי קבוצות שונות.

סטראואיזומרים זהים בנוסחתם המולקולרית וזהים בסדר קשירת האטומים. הם נבדלים זה מזה בסידור של האטומים במרחב.

האיזומרים המרחבים דומים בתכונות הכימיות אך שונים בתכונותיהם הפיזיקליות

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

איזומרית ציס-טרנס.

A

ציס- המתמירים באותו צד של הקשר הכפול

טרנס- המתמירים בצדדים שונים של הקשר הכפול

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

דוגמות לתגובות אלקנים

A
  1. תגובת שריפה
  2. תגובות סיפוח- פתיחת הקשרים הכפולים
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

דוגמאות לתגובות סיפוח:

A
  • תגובת סיפוח של הלוגן:
    תגובה של סיפוח ברום לאתן )אתילן(. התגובה לא צריכה תנאים מיוחדים היא קוראת בטמפרטורת החדר גם בחושך בלי צורך בחימום
  • סיפוח מימנים לאתילן ויצירת אתאן- נדרשת זרז מתכתי כמו פלטינה
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

פילמור

A

מולקולות קטנות שמכילות קשר כפול יכולות להתקשר זו לזו בנוכחות זרז בתגובת פילמור. ליצירת פולימרים- מולקולות ענק. בפילמור של המונומר (היחידה הבסיסית) אתן, מקבלים פוליאתן. מפוליאתן עושים שקיות אריזה, כיסויים לחממות ועוד.

18
Q

כהלים

A
  • קבוצה פונקציונלית- OH.
    קבוצה פונקציונלית זאת נקראת הידרוקסיל
  • סיומת ול
  • במקרה שדל הסתעפויות- שם התרכובת על פי הפחמן בשרשרת הכי ארוכה שקשור לקבוצה הפונקציונלית
  • קיימים כהליפ שהמולקולה שלהן מכילה יותר מקבוצת הידרוקסיל אחת
19
Q

הנוסחאות לכוהל

A

CnH2n+2 O

CnH2n+1OH

20
Q

סוגי כהלים:

A
  • ראשוני
  • שניוני
  • שלישוני

על פי מספר אטומי הפחמן שאטום הפחמן שקשור לקבוצה הפונקציונלית קשור אליהם

21
Q

כהל ראשוני

A

R-C-OH

22
Q

כהל שניוני

A
23
Q

כהל שלישוני

A
24
Q

תכונות כהלים:

A
  • טמפרטורת רתיחה גבוהות ביחס לאותו אלקאן. הודות לקבוצה הפונקציונלית אשר יכולה ליצור קשרים חזקים
  • מסיסות במים- גבוהה הודות לקשרי המימן
25
Q

אלדהידים

A
  • הקבוצה הפונקציונלית היא: CHO— R
  • כאשר הפחמן קשור בקשר כפול לחמצן ובקשר יחיד למימן, וקשור לשרשרת פחמימנית.
  • קבוצה זו תהיה תמיד בקצה השרשרת
    להלן דוגמאות:

HCHO או
CH3CHO או

סיומת AL

26
Q

הנוסחה הכללית של אלדהידים וקטונים

A
27
Q

קטונים

A
  • הקבוצה הפונקציונלית היא:

פחמן שקשור בקשר כפול לחמצן, ועוד שני קשרים בודדים לשרשרת פחמימנית

  • קבוצה זו תהיה תמיד בתוך השרשרת

סיומת ון כמו און

28
Q

תגובות חימצון חיזור בכימיה אורגנית

A
  • תוספת חמצן ו\או הוצאת מימן היא תגובת חימצון
  • תוספת מימן ו\או הוצאת חמצן היא תגובת חיזור
29
Q

דוגמאות לתגובות חמצון חיזור בכימיה אורגנית

A
  • קבלת אלדהיד מחמצון כוהל ראשוני
    פרופאנאל מתקבל מחמצון 1 פרופאנול
  • קבלת קטון מחמצון כהל שניוני
    פרופאנון מתקבל מחמצון 2 פרופאנול
  • כהל שלישוני לא עובר חמצון
30
Q

חומצה קרבוקסילית

A
  • הקבוצה הפונקציונלית היא: COOH —
  • חמצן אחד קשור בקשר כפול לפחמן, ועוד קבוצת הידרוקסיל שקשורה לפחמן
  • הקבוצה הפונקציונלית נקראת קרבוקסיל
  • שמות האלקאנים בסיום ואית
  • חומצה קרבוקסילית בתגובה עם מים היא חומצה חלשה. ככל שהשייר הפחממני מתארך כך היא חלשה יותר
31
Q

תכונות של חומצות קרבוקסיליות

A
  • טמפרטורות רתיחה של חומצות קרבוקסיליות גבוהות יחסית- ביחס לאלקאנים ואלקנים עם משקל מולקולרי דומה. זאת הודות לקשרי המימן
  • מסיסות במים- חלק הידרופילי וחלק הידרופובי. המסיסות תלויה באורך השרשרשת הפחמימנית
32
Q

קרבוקסיל נוסחאות

A
33
Q

דוגמאות לחומצות קרבוקסיליות

A

חומצה מתאנואית (חומצת נמלים), חומצה אתאנואית (חומצה אצתית, חומצת חומץ), חומצה בוטאנואית (חומצת חמאה)

34
Q

אסטר

A

תרכובת פחמן המכילה קבוצה פונקציונלית — COO —

35
Q

תגובת איסטור

A

תגובה זו היא תגובה ביו חומצה קרבוקסילית לכהל.

לדוגמה: תגובת האיסטור בין חומצה אתאנואית (אצטית) לבין אתנול. בתגובה מתקבלים האסטר אתיל אצטט ומים.

בתהליך האיסטור יוצאת מולקולת מים (OH מהחומצה הקרבוקסילית, H מהכהל). לכן התהליך נקרא דהידרציה (אל-מיום), כאשר קורה התהליך ההפוך בו אסטר מגיב עם מולקולת מים ליצירת כהל וחומצה קרבוקסילית, קוראית לתהליך הידרוליזה- פירוק על ידי מים (מיום)

36
Q

אמינים

A
  • תרכובת פחמן המכילה אטומי מימן, פחמן וחנקן.
  • חנקן יוצר שלושה קשרים קוולנטים, ובהתאם יכול ליצור שלושה סוגי אמינים: ראשוני, שניוני או שלישוני, לפי מספר השרשראות הפחמימניות הקשורות אליו.
  • ישנם שלושה סוגי אמינים:

ראשוני, שניוני ושלישוני

סוג האמין נקבע לפי מספר השיירים הפחמנים שנקשרים לאטום החנקו

  • אמינים הם בסיסים אורגנים.
  • אמינים הם בסיסים חלשים בתגובה עם מים.
37
Q

אמין ראשוני

A
38
Q

אמין שניוני

A
39
Q

אמין שלישוני

A
40
Q

מהי המולקולה הבאה?

שתיים מתיל שתיים פרופאנול

A

יש קבוצת מתיל שקשורה על פחן מספר 2, וקבוצת הידרוקסיל שקשורה לפחמן מספר 2

השייר הפחמני בעל 3 פחמניפ

41
Q

קרבוניל

A

קרבוניל מורכב מאטום פחמן הקשור בקשר קוולנטי כפול לאטום חמצן