מבוא לכימיה אורגנית Flashcards
פחמימן
תרכובת המכילה פחמימן ומימן
מתמיר
הוא אטום, או קבוצה של אטומים, המחליף אטום מימן בשרשרת הפחמנים הראשית של פחמימנים. תכונותיו של הפחמימן נקבעות לא רק לפי מספר אטומי הפחמן בשרשרת הראשית שלו ומספר אטומי המימן המחוברים אליהם בקשר קוולנטי, אלא גם לפי סוגי המתמירים הקשורים לאותה שרשרת. קיימות קבוצות פונקציונליות רבות שיכולות לשמש כמתמירים, ועל כן מספר הפחמימנים האפשריים הוא גדול מאוד
אלקאן
alkan
- כל אטום פחמן קשור בארבעה קשרים קוולנטים יחידים לפחמן או למימן
- פחמימן רווי
- שמות האלקנים מסתיימים באן
- שם האלקאן על פי מספר אטומי הפחמן
- מתאן
- אתאן
- פרופאן
- בוטאן
- פנטאן
- הקסאן
- הפטאן
- אוקטאן
- נונאן
- דקאן
קבוצה אלקילית
הקבוצות המסתעפות מהשרשרת העיקרית נקראות קבוצות אלקיליות. קבוצה אלקילית מתקבלת ע”י הסרת אטום מימן ממולקולת אלקאן. שמות הקבוצות האלקיליות נגזרים משמות האלקאנים המתאימים בעלי אותו מספר פחמנים בסיומת יל
אלקיל (אנגלית: Alkyl) היא קבוצת פחמימן שחסר לה אטום מימן אחד, ולפיכך היא בעלת קשר אחד פתוח. לדוגמה, קבוצת מתיל:
CH3.
קבוצות אלה הן רדיקלים חופשיים ולכן נוטות להגיב ספונטנית וליצור תרכובות עם אטומים או מולקולות אחרות.
במתן שם לתרכובות אורגניות מזהים את שרשרת הפחמנים הארוכה ביותר, ושרשראות משנה שמסתעפות ממנה נקראות בהתאם לאלקאן שממנו נגזר האלקיל, וממוספרות לפי מיקומן בשרשרת הארוכה ביותר. שם האלקיל נקבע לפי שם האלקאן המתאים, בתוספת הסיומת “יל”
נוסחה כללית אלקאן
CnH2n+2
מבנה מרחבי של אלקאן
- צורת זיגזג
- בהערכות זו, ארבעת אלקטרוני הקשר סביב כל אטום פחמן מסתדרים כך שהמרחק בינהם מרבי והדחייה בינהם קטנה. כך נוצרות השרשראות הארוכות
- סביב כל אחד מהקשרים היחידם קיים סיבוב חופשי
איזומר מבני-
הם תרכובות שונות בעלות נוסחה מולקולארית זהה ונוסחאות מבנה שונות, כלומר סדר קשירת האטומים שונה
כללים לקביעת שמות האלקאנים:
- סיומת שם התרכובת היא לפי שרשרת הפחמנים הארוכה ביותר
- ממספרים את אטומי הפחמן בשרשרת הארוכה ביותר
- קבוצה אלקילית- הקבוצות המסתעפות מהשרשרת הפחמנית. מתקבלות על ידי הסרת אטום מימן ממולקולת אלקאן
- שמות הקבוצות האלקיליות נגזרות מהאלקן עם סיומת יל
- כאשר קיימות מספר הסתעפויות, כותבים עבור כל קבוצה מסתעפת את אטום הפחמן ממנו היא מסתעפת
- לדוגמה:
המולקולה 2 מתיל פרופאן
ה2 מסמן לנו שיש הסתעפות בפחמן מספר 2
המתיל מסמן לנו שההסתעפות היא של קבוצה אלקילית עם פחמן 1, והפרופאןזוהי כמות הפחמנים בשרשרת הארוכה.
בגלל שיש סהכ 4 פחמנים, המולקולה כולה היא מסוג בוטאן אבל השם שלה נגזר מספר הפחמנים בשרשרת הארוכה - כאשר קיימות מספר קבוצות מסתעפות כותבים עבור כל קבוצה מסתעפת את מספר אטום הפחמן לו היא קשורה ואם הקבוצות הם מאותו סוג מוסיפים את מספר הקבוצות הכולל ע”י המילים: דו, תלת, ארבע וכו’.
טמפרטורת רתיחה ומסיסות במים של אלקאנים
- לא מסיסים במים- אין חלק הידרופילי
- טמפרטורה גדלה ככל שהשהשרת גדלה
בטמפרטורת החדר ארבעת האלקאנים הראשונים הם גזים
אלקאנים עם חמישה עד שמונה עשרה פחמנים הם נוזלים
אלקאנים מעל 18 הם מוצקים בטמפ החדר
תגובות של אלקאנים:
- תגובת שריפה- אלקאן וחמצן ליצירת פחמן דו חמצני ומים. תגובה אקסותרמית
במחסור בחמצן יש שריפה חלקית שהיא מסוכנת בגלל יצירת פחמן חד חמצני - תגובת התמרה- רק בנוכחות אור וחום. בתגובה זו מוחלפים אטום מימן או יותר באטום כלור או ברום. נוצר גז מימן ברומי או מימן כלורי
אלקנים
- קשר כפול אחד או יותר- זאת הקבוצה הפונקציונלית
- שמו נגזר משם האלקאן עם סיומת ן או ילן
- מיקום הקשר הכפול לפי מיספור אטום הפחמן בשרשרת הארוכה
- פחמימנים לא רווים- בגלל הקשר הכפול
- שם השרשרת היא לפי המספר של הפחמן הראשון בקשר הכפול
נוסחת האלקנים
CnH2n
תנאים לאיזומריה מרחבית
- קשר כפול- קשר קשיח
- הפחמן בקשר הכפול קשורים שני אטומים שונים או שתי קבוצות שונות.
סטראואיזומרים זהים בנוסחתם המולקולרית וזהים בסדר קשירת האטומים. הם נבדלים זה מזה בסידור של האטומים במרחב.
האיזומרים המרחבים דומים בתכונות הכימיות אך שונים בתכונותיהם הפיזיקליות
איזומרית ציס-טרנס.
ציס- המתמירים באותו צד של הקשר הכפול
טרנס- המתמירים בצדדים שונים של הקשר הכפול
דוגמות לתגובות אלקנים
- תגובת שריפה
- תגובות סיפוח- פתיחת הקשרים הכפולים
דוגמאות לתגובות סיפוח:
- תגובת סיפוח של הלוגן:
תגובה של סיפוח ברום לאתן )אתילן(. התגובה לא צריכה תנאים מיוחדים היא קוראת בטמפרטורת החדר גם בחושך בלי צורך בחימום - סיפוח מימנים לאתילן ויצירת אתאן- נדרשת זרז מתכתי כמו פלטינה