ביוכימיה 1 חומצת שומן Flashcards
הגדרה חומצת שומן
- חומצת שומן היא חומצה קרבוקסילית עם שייר פחממני ארוך- כלומר, פחמימן עם קבוצה פונקציונלית קרבוקסילית
- רב חומצות השומן עם מספר זוגי של פחמנים
- 12-24 פחמנים
- הכי נפוץ 16 18 פחמנים
חומצת שומן רווי
סוגי קשרים
הכי נפוץ
- בין אטומי הפחמן יש רק קשרים קוולנטים יחידים
- מספר המימנים הוא מקסימלי- רווי
- הנפוצה, בעלת 16 פחמנים היא חומצה פלמיטית
Palmitic acid
נוסחה לחומצת שומן רווי
- נוסחה: CnH2nO2
Palmitic acid
חומצה סטיארית
בעלת 18 פחמנים
חומצות שומן לא רוויות
סוג קשרים וההשלכות
המבנה הנפוץ בטבע
נוסחה
בעלות לפחות קשר כפול אחד
יכולות לקבל איזומריה מרחבית של ציס וטרנס
רב חומצות השומן המצויות בטבע הם במצב של ציס
נוסחה: CnH2n-2xO2
X הוא מספר הקשרים הכפולים
סוגי חומצות שומן לא רוויות:
- חד בלתי רווי- קשר כפול אחד
- רב בלתי רווי- שני קשרים כפולים או יותר
oleic acid
דוגמה לחומצת שומן חד לא רוויה
18 פחמנים
Linoleic acid
חומצת שומן רב לא רווי
בעלת שני קשרים כפולים בין הפחממני
בין 6-7
ובין 9-10
18 פחמנים
Linolenic acid
חומצת שומן רב לא רווי
שלושה קשרים כפולים
מפחמן מספר 3
18 פחמנים
Arachidonic acid
חומצת שומן עם ארבעה קשרים כפולים
מפחמן מספר 6
עשרים פחמנים
רישום מקוצר של חומצת שומן
C5:0
אדום- מספר הפחמנים
ירוק- מספר הקשרים הכפולים בחלק ההידרופובי
מצב נפוץ בחומצת שומן
- מצב נפוץ בחומצות שומן: אם יש יותר מקשר כפול אחד, תדירות הקשר הכפול תהיה כל פחמן שלישי.*
- זאת אומרת, שאם הקשר הכפול הראשון בין אטומי פחמן הוא בין פחמן 3 לפחמן ארבע, הקשר הכפול הבא אחריו בין אטומי הפחמן יהיה בין פחמן 6 לפחמן 7, הקשר הכפול הבא אחריו בין אטומי הפחמן יהיה בין פחמן 9 לפחמן 10 וכן הלאה.*
C12:1ω6
במצב ציס
שיטה מקובלת היא ציון מספרי אומגה
ω
-אומגה מציינת את מיקום הפחמן בעל הקשר הכפול הראשון כשהפחמן בצד המתילי הוא מספר אחת. מציינים את מספר הפחמנים, מספר הקשרים הכפולים ואת מיקומו של הקשר הכפול הראשון
הכוונה היא שקוראים מצד שמאל לימין,, הספרה הראשונה מציינת את מספר הפחמנים, הספר השנייה את מספר הקשרים הכפולים ואחרי האומגה את הפחמן הראשון בעל הקשר הכפול
C12:1ω6
במצב טרנס
C18:3ω3 aℓℓ cis
C20:4ω6 aℓℓ trans
טמפרטורת ההתכה של חומצת שומן-
- ככל שהשרשרת של חומצת השומן גדלה, כך טמפרטורת ההתכה שלה עולה הודות לקשרי ואן דר ואלס שמתחזקים
- ככל שמספר הקשרים הכפולים עולה, כך טמפרטורת ההתכה יורדת. הסיבה לכך היא שהקשרים הכפולים משפיעים על יכולת האריזה של המולקולה ולכן מקטין את שטח הפנים שלו מה שמחליש את קשרי אן דר ואלס
- ציס- מעוות יותר את המולקולה מטרנס, ולכן טמפרטורת ההיתוך של מבנה ציס נמוכה יותר
טריגליצריד-
- טריגליצרידים הם מולקולות הנוצרות בתגובה בין מולקולה המכילה 3 קבוצות כהליות הנקראת גליצרול, לבין חומצות שומן (הקבוצה הקרבוקסילית שבהן).
- הקשר בין הכהל לקבוצה הקרבוקסילית הוא קשר אסטרי
- מאגר עיקרי של האנריגה בגוף
- התגובה המתרחשת בין הגליצרול לבין חומצות השומן היא אחת ממשפחת התגובות הנקראות תגובות דחיסה.
- מולקולת השומן בטריגליצריד לא חייבות להיות זהות
תיאור התגובה בין חומצת שומן לכוהל
שימו לב ♥ שמהחומצה הקרבוקסילית מתנתקת קבוצת ה-
OH
, ואילו מהכוהל מתנתק ה
H
ונוצרת גם מולקולת מים.
לא ניכנס למנגנון (לדרך בה התהליך מתרחש), אלא נתייחס בעיקר לתוצאה הסופית.
התוצר המתקבל בתהליך הזה נקרא בשם הכללי “אסטר”, כי הוא מכיל את הקבוצה האסטרית — COO —
פוספוליפידים
- הם מרכיבים עיקריים בממברנות ביולוגיות.
- בנויים מגליצרול שקשור בקשרים אסטריים לשתי חומצות שומניות. הפחמן השלישי של הגליצרול קשור לקבוצה מסיסת מים הבנויה מפוספאט הקשור למולקולה נוספת המכילה קבוצה כוהלית.
טריגליצרידים מתחלקים לשתי קבוצות:
- fats- הם שומנים בעלי רוב של חומצת שומן רווי, מוצקים בטמפרטורת החדר ומקורם בדרך מחיות
- oils- שומנים בעלי רב של חומצות שומן בלתי רוויות. הם יהיו נוזליים בטמפרטורת החדר ומקורם מדגים וצמחים
מרגרינה
מקורה משמן ממקור צמחי אשר עבר הרוויה של חלק מהקשרים הכפולים (פתיחה של קשרים כפולים וסיפוח מימנים). ככל שיותר קשרים כפולים עוברים הרוויה המרגרינה יותר קשה. כיום יש מודעות לכך שבתהליך זה נוצרות חומצות שומן טרנס, להן יש השפעה שלילית כגורם סיכון למחלות כלי דם ולב. המגמה היום היא הפחתה עד למינימום של הכמות של חומצות השומן טרנס שנוצרות בתהליכים של עיבוד המזון. השאיפה שהמזון יהיה לגמרי ללא חומצות שומן טרנס מזיקות לגוף
גליצרול