VL 3 Nukleophile Substitution, Chiralität, Alkene und Alkine

Question 1

primary substrates - which reaction possible?

Answer 1

Predominantly SN2 reaction;

Exception: E2 reaction for bulky base

Question 2

Methyl substrate - which reaction possible?

Answer 2

only SN2

Question 3

Tertiary substrates - which reaction?

Answer 3

no SN2! steric hindrance

strong base –> E2

poor nucleophile / weak base –> SN1/E1

Question 4

Secondary substrates - which reactions?

Answer 4

SN2 reaction with good nucleophile (e.g., RS–, RCO2–, etc)

E2 reaction with strong base (e.g., OH–, OR–)

SN1/E1 with neutral condition (e.g., H2O, ROH)

Question 5

SN2 Geschwindigkeit abhängig von welche Konzentrationen

Answer 5

2 Konzentrationen: Nucleophil sowie Electrophil

Question 6

SN1 Geschwindigkeit abhängig von welche Konz

Answer 6

1 Konz: Electrophil

Question 7

SN2 Reaktionen werden begünstigt durch

Answer 7

Polare, aprotische Lösungsmittel die die Nukleophilie nicht herabsetzen, d.h. keine Wasserstoffbrücken, keine sauren LM (z.B. DMSO, DMF)

Kleine Substituenten die Platz zum Angriff lassen

SN2 verläuft unter Inversion der Konfiguration am Kohlenstoffatom

Question 8

SN1 Produkte

Answer 8

racemisches Gemisch = 2 chiralen Stereoisomeren = Enantiomer

Question 9

SN2 Energiediagramm

Answer 9

wie Parabola

Produkt niedriger Energie

Zwischenprodukt höchste Energie

E_A = Aktivierungsenergie = differenz zwischen Ausgangsstofff und Zwischenprodukt

Zwischenprodukt (Uebergangszustand) zeichnen (durchgestrichene =)

Question 10

SN1 Energiediagramm

Answer 10

Hat 2 hohe punkte ( mit Carbokation dazwischen)

2 Aktivierungsenergien

Question 11

SN1 wird begünstigt durch

Answer 11

Polare, protische Lösungsmittel die Kationen/Anionen gut solvatisieren und stabilisieren zB durch Wasserstoffbrücken (Wasser, Alkohole

Ramfüllende Substituenten, die die Bildung eines Carbokations begünstigen