Übungsfragen

Question 1

Beschreiben Sie in eigenen Worten den Unterschied zwischen Aldolreaktion
und Claisenkondensation

Answer 1

Aldol-Reaktion
Addition von Enolen bzw.
Enolaten an Aldehyden
oder Ketonen

Claisen-Kondensation
Substitutionsreaktion zwischen Enolen
bzw. Enolaten und Estern

Question 2

Aldol Addition - was reagiert?

Answer 2

aktiviertes Aldehyd (enolat)
mit aldehyd / keton

Question 3

Aldol Addition - wie reagiert?

Answer 3

1. Aktivierung des Aldehyds mit Base
2. Enolat greift das andere Aldehyd an
3. Protonierung durch H2O
4. Kondensation: H2O-Abspaltung

Question 4

Aldol Addition - was entsteht

Answer 4

Addition: Aldol (Aldehyd-Alkohol)
Kondensation: ungesättigtes Aldehyd

Question 5

Claisen-Kondensation - WAS reagiert?

Answer 5

Deprotoniertes Ester mit Ester - muss alpha Hs haben!!

Question 6

Claisen-Kondensation - WIE reagiert?

Answer 6

1. Deprotonierung von Ester durch
   Alkoholat
2. Dep.Ester greift das andere Ester an
3. Abspaltung des Alkoholats

Question 7

Claisen-Kondensation -WAS entsteht?

Answer 7

Weiteres Ester (C-C-Knüpfung),
Heißt β-Ketoester

Question 8

Unterschied zwischen der Friedel-Crafts Alkylierung und der Friedel-Crafts-Acylierung?
Warum ist die letztgenannte Reaktion bei praktisch arbeitenden Chemikern wesentlich beliebter?

Answer 8

Friedel-Crafts Alkylierung

• Elektrophile aromatische Substitution
• Alkylierung aktiviert Aromaten →
mehrfach Substitution möglich

Friedel-Crafts Acylierung

• Elektrophile aromatische Substitution
• Acylierung deaktiviert Aromaten → oft nur
Einfachsubstitution

Question 9

C-H-Acidität bei Aldehyde/Ketone

Answer 9

Aldehyde/Ketone haben sauren Charakter (spalten H ab), und das am α-C-Atom

Der Grund liegt in dem Elektronenzug des Carbonylsauerstoffs

und der Mesomeriestabilisierung der konjugierten Base (Enolation)

Question 10

Claisen Condensation - to prevent transesterification side products

Answer 10

Also, to prevent transesterification side products, the alkoxide base typically has the same alkyl group as alkoxy group present in the ester starting material.

Question 11

Veresterung von Carbonsäuren

Mesomerie

Answer 11

Carbonsäure muss häufig durch Protonierung aktiviert werden (saure Bedingungen), weil sie mesomer
stabilisiert ist

Question 12

Veresterung von Carbonsäuren

Säure Funktion?

Answer 12

Die Säure fungiert als Katalysator, da sie

zunächst reagiert und zum Schluss wieder frei wird

Question 13

Veresterung von Carbonsäuren

Step 1
Step 2
Step 3
Step 4
Step 5

Answer 13

Step 1: Protonation

Step 2: 1,2 Addition von Alkohol

Step 3: Proton Transfer

Step 4: Elimination of water

Step 5: Deprotonation (–> acid)

Question 14

Veresterung von Carbonsäuren

Edukte, Conditions

Answer 14

Carboxylic Acid, Alkohol

Sauer

Question 15

Veresterung von Carbonsäuren

Produkts

Answer 15

Ester, water, acid (proton)

Question 16

sind Reaktionsprodukte von __________oder ___________ mit ________ oder ___________.

Answer 16

Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden mit Ammoniak oder Aminen.

Question 17

Warum läuft die Bildung eines Carbonsäureamids aus Butansäure und Ethylamin unter Säurekatalyse nicht effizient ab?

Answer 17

Carbonsäure protoniert basisches Amin –> Verlust der Nukleophile

Question 18

Carbonsäureamide Synthese

1

2

Answer 18

1. Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden mit Ammoniak oder Aminen.
2. Carbonsäurehalogenid mit Ammoniak oder Aminen

Question 19

Michael addition?

Answer 19

nucleophilic addition of a carbanion or another nucleophile[1][2] to an α,β-unsaturated carbonyl compound