Sucres Flashcards
Quels sont les différents rôles du sucre?
Source d’énergies, réserves d’énergies, aident aux interactions moléculaires, constituants de l’ADN et des éléments structuraux importants
Les glucides forment des complexes avec quoi, donnant quoi?
Les protéines et les lipides => glycoprotéines, glycolipides
Les sucres sont sous combien de formes dans l’ADN? Les nommer
2 formes :
- Ribose
- Désoxyribose
Ribose ou désoxyribose?
Ribose
Ribose ou désoxyribose?
Désoxyribose
Les sucres sont-ils impliqués dans des maladies importantes. En nommer quelques unes
Oui : diabète sucré, maladie de stockage du glycogène, intolérance au lactose, …
Quelle est l’unité de base des sucres
Le monosaccharide (1 molécule de sucre)
Que sont les monosaccharides?
Des composés carbonnés riches en groupements OH (CH2O)n, donc des polyalcools
Les monosaccharides ont-ils un caractère polaire ou apolaire ?
Polaire, ce qui leur permet d’interagir avec des molécules d’eau
Quelle est l’unité de base des monosaccharides ?
Glycéraldéhyde => plus petit que des sucres
Nommer les noms
- Alcool
- Phenol
- Éthers
- Aldéhydes
- Cétones
- Acide carboxylique
- Esters
Représenter les groupes fonctionnels
Nommer les fins de mots
Que doit faire un polyalcool afin de devenir un sucre et non pas un simple alcool?
Acquérir un groupe fonctionnel carbonyle, qui est soit un aldéhyde soit un cétone
Comment savoir si le groupe carbonyle est une aldéhyde ou une cétone?
Si le groupe carbonyle (C=O) est terminal, alors c’est une aldéhyde, sinon c’est une cétone
Ce groupe carbonyle est un aldéhyde ou un cétone?
Aldéhyde avec R étant n’importe quoi (peut être une chaîne par ex)
Ce groupe carbonyle est un aldéhyde ou un cétone?
Cétone avec R étant n’importe quoi (peut être une chaîne par ex)
Par exemple, pour que le glycérol deviennent une glycéraldéhyde que doit-il rajouté?
Il est trop petit pour un cétone alors ce sera un aldéhyde
Représenter de trois manière différente un glycéraldéhyde
Comment se nomme le sucre résultant d’un ajout d’aldéhyde ou de cétone ?
Aldose ou cétose
Représenter l’aldose et la cétose
Qu’est-ce qu’un objet chiral ?
Un objet n’étant pas superposable avec son image miroir => on dit alors que les molécules sont énantiomères l’une pour l’autre
Qu’est-ce qu’un centre chiral (centre asymétrique)
Un carbone lié à 4 carbones ou groupes d’atome différents
Les sucres sont-ils des molécules chirales?
Oui, comme aussi des acides aminées
Que sont des énantiomères
Cas particulier de stéréoisomères
Qu’est-ce qui permet de distinguer les énantiomères D- et L- ?
L’activité optique
La plupart des monosaccarides trouvés dans la nature sont en configuration D- ou L- ? Pourquoi?
Configuration D- car ils ne sont pas issus de la chimie mais de la biologie => faites par des enzymes
Qu’est-ce qui détermine si le sucre appartient à la série D- ou L-?
L’orientation des groupes -H et -OH attachés à l’atome contigu à l’atome de carbone terminal porteur d’une fonction alcool primaire
Cette représentation de Fisher du glucose est celle de -D ou -L ?
-L pcq groupement hydroxyle (-OH) est à gauche
Cette représentation de Fisher du glucose est celle de -D ou -L ?
-D pcq groupement hydroxyle (-OH) est à droite
Aucun autre carbone que C5 n’est un centre chiral. Vrai ou Faux?
FAUX, il y a d’autres carbones que C5 qui sont des centres chiraux
Comment appelle-t-on les isomères ayant un carbone chiral autre que C5?
Des épimères; dans ces cas-là, on appelle le sucre différemment
Nommer les aldoses effacées (trioses(3) à -hexoses (6))
Représenter les aldoses effacées (trioses(3) à -hexoses (6))
Nommer les cétoses effacées
Représenter les cétoses effacées
Comment nomme-t-on le ribose (aldose) sous forme de cétose?
Ribulose
Comment se nomme ce type de représentation?
Représentation de Fisher
Comment se nomme ce type de représentation?
Représentation de Haworth
Comment se nomme ce type de représentation?
Formes tridimensionnelles (“chaise” ou “bateau”)
La représentation de Haworth permet de montrer la structure des sucres. Quelle est-elle? Est-elle plus stable ou moins stable?
Structure cylindrique. Plus stable
La cyclisation se fait entre quels carbones pour les aldoses?
C1 et C4 ou C5
La cyclisation se fait entre quels carbones pour les cétoses?
C1 et C5 ou C6
Une furanose est une cyclisation faite entre quels carbones pour les aldohéxoses et les cétohexoses?
Aldohexoses : C4
Cétohexoses : C5
Une pyranose est une cyclisation faite entre quels carbones pour les aldohéxoses et les cétohexoses?
Aldohexoses : C5
Cétohexoses : C6
Lors de la cyclisation C1 devient-il chiral ? Cela donne forme à quelle forme ? Comment se nomment ces formes?
Oui
α et β
Anomères
En projection Haworth, comment différencions-nous les anomères α et β?
Le groupe -OH pointe vers le bas chez l’anomère α (attaque a eu lieu par en haut)
Le groupe -OH pointe vers le haut chez l’anomère β (l’attaque a eu lieu par en bas)
Est-ce une anomère α ou β?
α
Est-ce une anomère α ou β?
β
Quelles sont les deux conformations des pyranoses?
Bateau et chaise
Quelle conformation est la plus stable entre celle du bateau et celle de la chaise?
Celle de la chaise
Pour les cycles à 5 carbones, quelle forme est privilégiée ?
La forme envelope
Pour les cycles à 5 carbones (furanoses), quelles sont les deux conformations possibles?
Envelope et twisted (bateau croisé)
Qu’est-ce qu’une épimère ?
Contient un centre chiral, autre que C5
Par quoi passe les monosaccharides pour former des disaccharides?
La réactivité de nombreux groupes hydroxyl
Quel est le lien formé par la réactivité de nombreux groupes hydroxyl ?
Lien glycosidique
Quelle nomenclature suivent les disaccharides ?
- En mettant le suffixe “yl” à la fin du nom complet du premier sucre
- β-D-galactopyranose devient β-D-galactopyranosyl
- En ajoutant le numéro des atomes de carbone impliqués dans la liaison glycosidiques (ex : 1-4)
- Finalement on termine avec le nom complet du dernier sucre (ex: β-D-glucopyranose)
En théorie chaque groupe hydroxyl n’est pas réactif. Vrai ou Faux
Qu’est-ce que cela signifie?
Faux. Les monosaccharides peuvent se lier en disaccharides par toutes les positions
Quels sont les liens les plus fréquents entre les Carbones (dire numéro des deux C qui se lient)
1->4
1->6
Qu’est-ce que sont des oligosaccharides?
Un petit nombre de saccharides liés entre eux ( de 2 à 10 max)
Les oligosaccharides donnent lieu à quoi. Les nommer
Des polymers : polysccharides (+ de 10 saccharides) comme de l’amidon ou du glycogène
Les polysaccharides sont-ils stables ? Quelle en est la conséquence?
Oui, ils sont assez stables. Ils se prêtent donc au stockage d’énergie (renfermé dans les monomers)
Les polysaccharides ont-ils seulement un rôle de stockage d’énergie? Nommer un autre rôle s’il y a lieu
Non, il a par exemple un rôle structural (comme par exemple du cellulose)
Nommer trois monosaccharides
Glucose
Fructose
Maltose
Nommer trois dysaccharides
Sucrose
Lactose
Maltose
Nommer deux oligosaccharides
Raffinose
Stachyose
Nommer 3 polysaccharides
Amidon
Cellulose
Glycogène
Dans la cyclisation, quel carbone attaque quel carbone? Quelle conséquence ça a sur les anomères?
C5 attaque C1
OH se dirige soit en bas (β) soit en haut (α)
Dans la cyclisation, l’attaque nucléophile se produit à l’opposé de quel lien?
Du double-lien O=C (O prend un doublet et le donne à une molécule H3O+ qui devient de l’H2O en donnant son H à O) et C se lie au O de C5
Dessiner le mécanisme de cyclisation
La forme chaise la plus stable possède quel groupement en équatorial?
Groupement OH
Quel sucre présente que des hydrogènes en position axiale ?
Le D-Glucose
Quelle forme est la plus stable? Pourquoi?
Y-a-t-il un constant équilibre entre ces formes ? Pourquoi?
Celle de gauche à cause de l’effet répulsif des gros substituants
Oui, dû à la semi-rotation de la structure cyclique aux extrémités du cycle
