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BCM1501 > Sucres > Flashcards

Sucres Flashcards

1
Q

Quels sont les différents rôles du sucre?

A

Source d’énergies, réserves d’énergies, aident aux interactions moléculaires, constituants de l’ADN et des éléments structuraux importants

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Q

Les glucides forment des complexes avec quoi, donnant quoi?

A

Les protéines et les lipides => glycoprotéines, glycolipides

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3
Q

Les sucres sont sous combien de formes dans l’ADN? Les nommer

A

2 formes :
- Ribose
- Désoxyribose

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4
Q

Ribose ou désoxyribose?

A

Ribose

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5
Q

Ribose ou désoxyribose?

A

Désoxyribose

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6
Q

Les sucres sont-ils impliqués dans des maladies importantes. En nommer quelques unes

A

Oui : diabète sucré, maladie de stockage du glycogène, intolérance au lactose, …

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7
Q

Quelle est l’unité de base des sucres

A

Le monosaccharide (1 molécule de sucre)

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8
Q

Que sont les monosaccharides?

A

Des composés carbonnés riches en groupements OH (CH2O)n, donc des polyalcools

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9
Q

Les monosaccharides ont-ils un caractère polaire ou apolaire ?

A

Polaire, ce qui leur permet d’interagir avec des molécules d’eau

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10
Q

Quelle est l’unité de base des monosaccharides ?

A

Glycéraldéhyde => plus petit que des sucres

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11
Q

Nommer les noms

A
  • Alcool
  • Phenol
  • Éthers
  • Aldéhydes
  • Cétones
  • Acide carboxylique
  • Esters
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12
Q

Représenter les groupes fonctionnels

A
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13
Q

Nommer les fins de mots

A
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14
Q

Que doit faire un polyalcool afin de devenir un sucre et non pas un simple alcool?

A

Acquérir un groupe fonctionnel carbonyle, qui est soit un aldéhyde soit un cétone

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15
Q

Comment savoir si le groupe carbonyle est une aldéhyde ou une cétone?

A

Si le groupe carbonyle (C=O) est terminal, alors c’est une aldéhyde, sinon c’est une cétone

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16
Q

Ce groupe carbonyle est un aldéhyde ou un cétone?

A

Aldéhyde avec R étant n’importe quoi (peut être une chaîne par ex)

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17
Q

Ce groupe carbonyle est un aldéhyde ou un cétone?

A

Cétone avec R étant n’importe quoi (peut être une chaîne par ex)

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18
Q

Par exemple, pour que le glycérol deviennent une glycéraldéhyde que doit-il rajouté?

A

Il est trop petit pour un cétone alors ce sera un aldéhyde

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19
Q

Représenter de trois manière différente un glycéraldéhyde

A
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20
Q

Comment se nomme le sucre résultant d’un ajout d’aldéhyde ou de cétone ?

A

Aldose ou cétose

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21
Q

Représenter l’aldose et la cétose

A
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22
Q

Qu’est-ce qu’un objet chiral ?

A

Un objet n’étant pas superposable avec son image miroir => on dit alors que les molécules sont énantiomères l’une pour l’autre

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23
Q

Qu’est-ce qu’un centre chiral (centre asymétrique)

A

Un carbone lié à 4 carbones ou groupes d’atome différents

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24
Q

Les sucres sont-ils des molécules chirales?

A

Oui, comme aussi des acides aminées

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25
Q

Que sont des énantiomères

A

Cas particulier de stéréoisomères

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26
Q

Qu’est-ce qui permet de distinguer les énantiomères D- et L- ?

A

L’activité optique

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27
Q

La plupart des monosaccarides trouvés dans la nature sont en configuration D- ou L- ? Pourquoi?

A

Configuration D- car ils ne sont pas issus de la chimie mais de la biologie => faites par des enzymes

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28
Q

Qu’est-ce qui détermine si le sucre appartient à la série D- ou L-?

A

L’orientation des groupes -H et -OH attachés à l’atome contigu à l’atome de carbone terminal porteur d’une fonction alcool primaire

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29
Q

Cette représentation de Fisher du glucose est celle de -D ou -L ?

A

-L pcq groupement hydroxyle (-OH) est à gauche

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30
Q

Cette représentation de Fisher du glucose est celle de -D ou -L ?

A

-D pcq groupement hydroxyle (-OH) est à droite

31
Q

Aucun autre carbone que C5 n’est un centre chiral. Vrai ou Faux?

A

FAUX, il y a d’autres carbones que C5 qui sont des centres chiraux

32
Q

Comment appelle-t-on les isomères ayant un carbone chiral autre que C5?

A

Des épimères; dans ces cas-là, on appelle le sucre différemment

33
Q

Nommer les aldoses effacées (trioses(3) à -hexoses (6))

A
34
Q

Représenter les aldoses effacées (trioses(3) à -hexoses (6))

A
35
Q

Nommer les cétoses effacées

A
36
Q

Représenter les cétoses effacées

A
37
Q

Comment nomme-t-on le ribose (aldose) sous forme de cétose?

A

Ribulose

38
Q

Comment se nomme ce type de représentation?

A

Représentation de Fisher

39
Q

Comment se nomme ce type de représentation?

A

Représentation de Haworth

40
Q

Comment se nomme ce type de représentation?

A

Formes tridimensionnelles (“chaise” ou “bateau”)

41
Q

La représentation de Haworth permet de montrer la structure des sucres. Quelle est-elle? Est-elle plus stable ou moins stable?

A

Structure cylindrique. Plus stable

42
Q

La cyclisation se fait entre quels carbones pour les aldoses?

A

C1 et C4 ou C5

43
Q

La cyclisation se fait entre quels carbones pour les cétoses?

A

C1 et C5 ou C6

44
Q

Une furanose est une cyclisation faite entre quels carbones pour les aldohéxoses et les cétohexoses?

A

Aldohexoses : C4
Cétohexoses : C5

45
Q

Une pyranose est une cyclisation faite entre quels carbones pour les aldohéxoses et les cétohexoses?

A

Aldohexoses : C5
Cétohexoses : C6

46
Q

Lors de la cyclisation C1 devient-il chiral ? Cela donne forme à quelle forme ? Comment se nomment ces formes?

A

Oui
α et β
Anomères

47
Q

En projection Haworth, comment différencions-nous les anomères α et β?

A

Le groupe -OH pointe vers le bas chez l’anomère α (attaque a eu lieu par en haut)
Le groupe -OH pointe vers le haut chez l’anomère β (l’attaque a eu lieu par en bas)

48
Q

Est-ce une anomère α ou β?

A

α

49
Q

Est-ce une anomère α ou β?

A

β

50
Q

Quelles sont les deux conformations des pyranoses?

A

Bateau et chaise

51
Q

Quelle conformation est la plus stable entre celle du bateau et celle de la chaise?

A

Celle de la chaise

52
Q

Pour les cycles à 5 carbones, quelle forme est privilégiée ?

A

La forme envelope

53
Q

Pour les cycles à 5 carbones (furanoses), quelles sont les deux conformations possibles?

A

Envelope et twisted (bateau croisé)

54
Q

Qu’est-ce qu’une épimère ?

A

Contient un centre chiral, autre que C5

55
Q

Par quoi passe les monosaccharides pour former des disaccharides?

A

La réactivité de nombreux groupes hydroxyl

56
Q

Quel est le lien formé par la réactivité de nombreux groupes hydroxyl ?

A

Lien glycosidique

57
Q

Quelle nomenclature suivent les disaccharides ?

A
  1. En mettant le suffixe “yl” à la fin du nom complet du premier sucre
  2. β-D-galactopyranose devient β-D-galactopyranosyl
  3. En ajoutant le numéro des atomes de carbone impliqués dans la liaison glycosidiques (ex : 1-4)
  4. Finalement on termine avec le nom complet du dernier sucre (ex: β-D-glucopyranose)
58
Q

En théorie chaque groupe hydroxyl n’est pas réactif. Vrai ou Faux
Qu’est-ce que cela signifie?

A

Faux. Les monosaccharides peuvent se lier en disaccharides par toutes les positions

59
Q

Quels sont les liens les plus fréquents entre les Carbones (dire numéro des deux C qui se lient)

A

1->4
1->6

60
Q

Qu’est-ce que sont des oligosaccharides?

A

Un petit nombre de saccharides liés entre eux ( de 2 à 10 max)

61
Q

Les oligosaccharides donnent lieu à quoi. Les nommer

A

Des polymers : polysccharides (+ de 10 saccharides) comme de l’amidon ou du glycogène

62
Q

Les polysaccharides sont-ils stables ? Quelle en est la conséquence?

A

Oui, ils sont assez stables. Ils se prêtent donc au stockage d’énergie (renfermé dans les monomers)

63
Q

Les polysaccharides ont-ils seulement un rôle de stockage d’énergie? Nommer un autre rôle s’il y a lieu

A

Non, il a par exemple un rôle structural (comme par exemple du cellulose)

64
Q

Nommer trois monosaccharides

A

Glucose
Fructose
Maltose

65
Q

Nommer trois dysaccharides

A

Sucrose
Lactose
Maltose

66
Q

Nommer deux oligosaccharides

A

Raffinose
Stachyose

67
Q

Nommer 3 polysaccharides

A

Amidon
Cellulose
Glycogène

68
Q

Dans la cyclisation, quel carbone attaque quel carbone? Quelle conséquence ça a sur les anomères?

A

C5 attaque C1
OH se dirige soit en bas (β) soit en haut (α)

69
Q

Dans la cyclisation, l’attaque nucléophile se produit à l’opposé de quel lien?

A

Du double-lien O=C (O prend un doublet et le donne à une molécule H3O+ qui devient de l’H2O en donnant son H à O) et C se lie au O de C5

70
Q

Dessiner le mécanisme de cyclisation

A
71
Q

La forme chaise la plus stable possède quel groupement en équatorial?

A

Groupement OH

72
Q

Quel sucre présente que des hydrogènes en position axiale ?

A

Le D-Glucose

73
Q

Quelle forme est la plus stable? Pourquoi?
Y-a-t-il un constant équilibre entre ces formes ? Pourquoi?

A

Celle de gauche à cause de l’effet répulsif des gros substituants
Oui, dû à la semi-rotation de la structure cyclique aux extrémités du cycle

BCM1501 (7 decks)

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